CN111217838B - 化合物、有机薄膜、薄膜晶体管和电子设备 - Google Patents
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Abstract
公开了化合物、有机薄膜、薄膜晶体管和电子设备，所述化合物由化学式1A或1B表示。在化学式1A或1B中，X1、X2、Ar1、R1至R4、和n1与详细说明书中描述的相同。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年11月26日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2018-0147721的优先权和权益，将其全部内容通过引用引入本文中。
技术领域
公开了化合物、有机薄膜、薄膜晶体管、以及电子设备(器件)。
背景技术
平板显示器例如液晶显示器(LCD)或有机发光二极管(OLED)显示器包括薄膜晶体管(TFT)，薄膜晶体管是作为开关(转换器)的三端元件。正在积极地进行关于作为一个种类的薄膜晶体管的包括有机半导体例如小分子半导体或聚合物半导体代替无机半导体例如硅(Si)半导体的有机薄膜晶体管(OTFT)的研究。
有机薄膜晶体管可由于有机材料的特性而被制成纤维或膜，且因此作为用于柔性显示设备的核心元件正在引起关注。有机薄膜晶体管可使用溶液工艺例如喷墨印刷制造，并且可容易地应用于其中沉积工艺具有限制的大面积平板显示器。
发明内容
一种实施方式提供可应用于电子设备例如薄膜晶体管的化合物。
另一实施方式提供包括所述化合物的有机薄膜。
还一实施方式提供包括所述化合物的薄膜晶体管。
又一实施方式提供包括所述化合物或所述薄膜晶体管的电子设备。
根据一种实施方式，提供由化学式1A或1B表示的化合物。
在化学式1A或1B中，
X1和X2彼此不同且独立地为O、S、Se、Te、或NRa，
Ar1为至少一个取代或未取代的苯、至少一个取代或未取代的呋喃、至少一个取代或未取代的噻吩、至少一个取代或未取代的硒吩、至少一个取代或未取代的碲吩、或前述基团的两个或更多个的稠环，
R1和R2彼此不同和/或R3和R4彼此不同，
R1至R4和Ra独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、或其组合，和
n1为0或1。
X1和X2之一可为Se或Te。
在一些实施方式中，Ar1可包括取代或未取代的呋喃、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的硒吩、和取代或未取代的碲吩的至少一种。
在一些实施方式中，Ar1可包括由取代或未取代的在组1中列出的基团表示的结构。
[组1]
在组1中，
Y1和Y2独立地为O、S、Se、和Te之一，以及
*为与化学式1A或1B的连接点。
化学式1A或1B的X1和X2的至少一个可分别与组1中列出的Y1和Y2不同。
X1和X2之一可为Se或Te，且Y1和Y2可独立地为O或S。
在一些实施方式中，R1和R2之一可为氢且R1和R2的另一个可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、或其组合。
在一些实施方式中，R1和R2之一可为取代或未取代的C1-C30直链烷基、取代或未取代的C2-C30直链烯基、取代或未取代的C2-C30直链炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、或其组合，且R1和R2的另一个可为取代或未取代的C4-C30支化烷基、取代或未取代的C4-C30支化烯基、取代或未取代的C4-C30支化炔基、或其组合。
在一些实施方式中，R1和R2之一可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、或其组合，且R1和R2的另一个可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、或其组合。
在一些实施方式中，R1和R2之一可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、或其组合，且R1和R2的另一个可为取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、或其组合。
在一些实施方式中，R1和R2之一可包括由化学式2A至2C之一表示的结构。
在化学式2A、2B、或2C中，
Z1至Z3独立地为N或CRb，
Z1至Z3之一为N，
X3为O、S、Se、Te、NRc、CRdRe、或SiRfRg，
m1为范围0-5的整数，
m2为范围0-3的整数，
R5至R9和Rb至Rg独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、或其组合、或者与化学式1A或1B的连接点，
当R5为两个或更多个时，各R5可相同或不同且两个相邻的R5可独立地存在或彼此连接以形成环，和
当R9为两个或更多个时，各R9可相同或不同且两个相邻的R9可独立地存在或彼此连接以形成环。
在一些实施方式中，X1和X2之一可为Se或Te，R1和R2之一可为氢，且R1和R2的另一个可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、或其组合。
在一些实施方式中，X1和X2之一可为Se或Te，R1和R2之一可为取代或未取代的C1-C30直链烷基、取代或未取代的C2-C30直链烯基、取代或未取代的C2-C30直链炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、或其组合，且R1和R2的另一个可为取代或未取代的C4-C30支化烷基、取代或未取代的C4-C30支化烯基、取代或未取代的C4-C30支化炔基、或其组合。
在一些实施方式中，X1和X2之一可为Se或Te，R1和R2之一可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、或其组合，且R1和R2的另一个可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、或其组合。
在一些实施方式中，X1和X2之一可为Se或Te，R1和R2之一可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、或其组合，且R1和R2的另一个可为取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、或其组合。
根据另一实施方式，提供包括所述化合物的有机薄膜。
根据另一实施方式，薄膜晶体管包括栅电极、源电极和漏电极、以及与所述栅电极重叠的有机半导体。所述源电极和漏电极可电连接至所述有机半导体，其中所述有机半导体包括由化学式1A或1B表示的化合物。
根据另一实施方式，电子设备包括所述化合物、所述有机薄膜或所述薄膜晶体管。
所述化合物的电荷迁移率可改善。
附图说明
图1为显示根据实施方式的薄膜晶体管的横截面图，
图2为显示根据制备实施例1的有机薄膜的XRD的图，
图3为显示根据制备对比例1-1的有机薄膜的XRD的图，
图4为显示根据制备对比例1-2的有机薄膜的XRD的图，和
图5为显示根据制备实施例2的有机薄膜的XRD的图。
具体实施方式
将在下文中详细地描述实例实施方式，且其可由具有相关领域中的普通技能的人员容易地实施。然而，本公开内容可以许多不同的形式体现且将不被解释为限于本文中阐述的实施方式。
在附图中，为了清楚，层、膜、面板、区域等的厚度被放大。
将理解，当一个元件例如层、膜、区域、或基板被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者还可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“薄膜”为具有至1000μm厚度的膜或层。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“取代(的)”可指的是化合物或基团的氢被选自如下的取代基代替：卤素原子、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、腙基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基团、酯基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C7-C30芳烷基、C1-C30烷氧基、C1-C20杂烷基、C3-C20杂芳烷基、C3-C30环烷基、C3-C15环烯基、C6-C15环炔基、C3-C30杂芳基、C3-C30杂环烷基、及其组合。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“杂”可指的是包括一到四个选自N、O、S、Se、Te、Si、和P的杂原子。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“烷基”可指的是直链或支化的饱和的单价烃基团(例如，甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等)。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“烯基”可指的是具有至少一个碳-碳双键的直链或支化的单价烃基团(例如，乙烯基)。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“炔基”可指的是包括至少一个碳-碳三键的直链或支化的单价烃基团(例如，乙炔基)。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“烷氧基”可指的是经由氧连接的烷基例如甲氧基、乙氧基、和仲丁氧基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“芳基”可指的是通过从芳烃的一个或多个环除去一个氢原子形成的单价官能团例如苯基或萘基。芳烃可指的是具有芳族环的烃，并且包括单环和多环烃，其中所述多环烃的额外的环可为芳族的或非芳族的。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“杂芳基”可指的是通过从杂芳烃的一个或多个环除去一个氢原子形成的单价官能团。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“芳烷基”可指的是其中至少一个氢原子被芳基代替的烷基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“烷芳基”可指的是其中至少一个氢原子被烷基代替的芳基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“芳氧基”可指的是经由氧连接的芳基，且所述芳基与以上描述的相同。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“芳烷基”可指的是其中至少一个氢原子被低级亚烷基例如亚甲基、亚乙基、亚丙基等代替的芳基。例如，“芳烷基”可为苄基或苯乙基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“环烷基”可指的是具有一个或多个其中所有环成员为碳的饱和环的单价官能团，例如环戊基和环己基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“杂烷基”可指的是其中亚甲基(-(CH)2-)被-O-、-S-、-S(＝O)2-、-Se-、或-NR-(其中R独立地为氢或C1-C10烷基)代替的以上定义的烷基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“芳基杂烷基”可指的是其中至少一个氢原子被芳基代替的以上定义的杂烷基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“杂芳烷基”可指的是其中至少一个氢原子被杂芳基代替的以上定义的烷基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“烷基杂芳基”可指的是其中至少一个氢原子被烷基代替的以上定义的杂芳基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“芳族环”可指的是这样的官能团：其中环状官能团中的所有原子具有p-轨道，和其中这些p-轨道是共轭的。例如，所述芳族环可为C6-C20芳基。
表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表(例如，A、B、和C)之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。例如，“A、B、和C的至少一个(种)”、“A、B、或C的至少一个(种)”、“A、B、C、或其组合之一”、以及“A、B、C、及其组合之一”分别可被解释为覆盖以下组合的任一种：A；B；A和B；A和C；B和C；以及A、B、和C。
在下文中，描述根据实施方式的化合物。
根据实施方式的化合物可由化学式1A或1B表示。
在化学式1A或1B中，
X1和X2彼此不同且独立地为O、S、Se、Te、或NRa，
Ar1为至少一个取代或未取代的苯、至少一个取代或未取代的呋喃、至少一个取代或未取代的噻吩、至少一个取代或未取代的硒吩、至少一个取代或未取代的碲吩、或前述的两个或更多个的稠环，
R1和R2彼此不同和/或R3和R4彼此不同，
R1至R4和Ra独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、或其组合，和
n1为0或1。
所述化合物是稠合多环芳族化合物，其包括具有不同杂原子的稠合多环芳族环作为核心结构。所述核心结构具有苯并杂环状环，其为在两端处的五边形杂环状环和苯环的稠环，并且所述五边形杂环状环彼此不同。也就是说，所述化合物可具有在两端处拥有不同杂环状环的不对称核心结构。像这样，与具有对称核心结构的稠合多环芳族化合物相比，具有不对称核心结构的稠合多环芳族化合物可具有高的结晶度，从而改善电荷迁移率。
例如，X1和X2之一可为Se或Te。
例如，X1和X2之一可为Se且X1和X2的另一个可为O、S、Te、或NRa。例如，X1和X2之一可为Se且X1和X2的另一个可为S或Te。
例如，X1和X2之一可为Te且X1和X2的另一个可为O、S、Se、或NRa。例如，X1和X2之一可为Te且X1和X2的另一个可为S或Se。
例如，Ar1为取代或未取代的苯；取代或未取代的呋喃；取代或未取代的噻吩；取代或未取代的硒吩；取代或未取代的碲吩；取代或未取代的萘；取代或未取代的蒽；取代或未取代的并四苯；至少一个取代或未取代的苯和至少一个取代或未取代的呋喃的稠环；至少一个取代或未取代的苯和至少一个取代或未取代的噻吩的稠环；至少一个取代或未取代的苯和至少一个取代或未取代的硒吩的稠环；至少一个取代或未取代的苯和至少一个取代或未取代的碲吩的稠环；至少两个取代或未取代的呋喃的稠环；至少两个取代或未取代的噻吩的稠环；至少两个取代或未取代的硒吩的稠环；至少两个取代或未取代的碲吩的稠环；至少一个取代或未取代的呋喃和至少一个取代或未取代的噻吩的稠环；至少一个取代或未取代的呋喃和至少一个取代或未取代的硒吩的稠环；至少一个取代或未取代的呋喃和至少一个取代或未取代的碲吩的稠环；至少一个取代或未取代的噻吩和至少一个取代或未取代的硒吩的稠环；至少一个取代或未取代的噻吩和至少一个取代或未取代的碲吩的稠环；或至少一个取代或未取代的硒吩和至少一个取代或未取代的碲吩的稠环，但不限于此。
例如，n1可为0，且因此所述化合物可为包括其中四个环稠合的稠合多环芳族环的核心结构的稠合多环芳族化合物。
例如，n1可为1，且因此所述化合物可为包括其中五个或更多个环稠合的稠合多环芳族环的核心结构的稠合多环芳族化合物。例如，所述化合物可为包括其中五至十二个环稠合的稠合多环芳族环的核心结构的稠合多环芳族化合物。例如，所述化合物可为包括其中六至十个环稠合的稠合多环芳族环的核心结构的稠合多环芳族化合物。
例如，Ar1可包括一至八个环、例如一至六个环。
例如，Ar1可为取代或未取代的在组1中列出的环之一。
[组1]
在组1中，
Y1和Y2独立地为O、S、Se、和Te之一，和
*为与化学式1A或1B的连接点。
例如，在组1的各环中，Y1和Y2可相同。
例如，Y1和Y2可独立地为O。
例如，Y1和Y2可独立地为S。
例如，Y1和Y2可独立地为Se。
例如，Y1和Y2可独立地为Te。
例如，在组1的各环中，Y1和Y2可彼此不同。
例如，Y1和Y2之一可为S且Y1和Y2的另一个可为O。
例如，Y1和Y2之一可为O或S且Y1和Y2的另一个可为Se或Te。
例如，Y1和Y2之一可为Se且Y1和Y2的另一个可为Te。
例如，化学式1A或1B的X1和X2的至少一个可分别与组1的Y1和Y2不同。
例如，化学式1A或1B的X1和X2之一可为Se或Te且组1的Y1和Y2可独立地为O或S。
例如，化学式1A或1B的X1和X2之一可为Se，X1和X2的另一个可为O、S、Te或NRa，且组1的Y1和Y2可独立地为O或S。例如，化学式1A或1B的X1和X2之一可为Se，X1和X2的另一个可为S或Te，且组1的Y1和Y2可独立地为S。
例如，化学式1A或1B的X1和X2之一可为Te，X1和X2的另一个可为O、S、Se、或NRa，且组1的Y1和Y2可独立地为O或S。例如，化学式1A或1B的X1和X2之一可为Te，X1和X2的另一个可为S或Se，且组1的Y1和Y2可独立地为S。
例如，化学式1A或1B的X1和X2之一可为Se，X1和X2的另一个可为O、S、Te、或NRa，且组1的Y1和Y2可独立地为Se或Te。
例如，化学式1A或1B的X1和X2之一可为Te，X1和X2的另一个可为O、S、Se、或NRa，且组1的Y1和Y2可独立地为Se或Te。
所述化合物可为具有不对称地安置到上述不对称核心结构的取代基的稠合多环芳族化合物。这里，“不对称地安置”意指，它们在以稠合多环杂芳族环为中心的彼此对应的位置处不具有相同的取代基。
例如，化学式1A或1B的R1和R2可彼此不同。
例如，化学式1A或1B的R3和R4可彼此不同。
例如，化学式1A或1B的R1和R2可彼此不同且化学式1A或1B的R3和R4可相同。
例如，化学式1A或1B的R3和R4可彼此不同且化学式1A或1B的R1和R2可相同。
例如，化学式1A或1B的R1和R2可彼此不同且化学式1A或1B的R3和R4可彼此不同。
具有不对称地安置的取代基的稠合多环芳族化合物可在期望的(和/或替代地预定的)温度范围内呈现出液晶性，且因此在热处理期间分子的取向程度可增加，且包括所述化合物的有机薄膜的电荷迁移率可改善。所述液晶性可为例如近晶相液晶性，或者可为例如近晶相液晶性和向列相液晶性。该液晶性在相对低的温度范围内显示，且因此工艺温度可降低。例如，所述化合物呈现出液晶性的温度可为低于或等于约400℃、例如约150℃-约350℃、约180℃-约300℃、或约200℃-约280℃。另外，在期望的(和/或替代地预定的)温度下的另外的退火可进一步提高分子的取向程度，由此进一步改善包括所述化合物的有机薄膜的电荷迁移率。
例如，所述化合物可在所述稠合多环芳族环的单独一侧处具有取代基。
例如，R1和R2之一可为氢，且R1和R2的另一个可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、或其组合。
例如，R3和R4之一可为氢，且R3和R4的另一个可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、或其组合。
例如，所述化合物可具有在所述稠合多环芳族环的一侧处的直链取代基和在其另一侧处的非直链取代基。
例如，R1和R2之一可为取代或未取代的C1-C30直链烷基、取代或未取代的C2-C30直链烯基、取代或未取代的C2-C30直链炔基、取代或未取代的C1-C30直链烷氧基、或其组合，且R1和R2的另一个可为取代或未取代的C4-C30支化烷基、取代或未取代的C4-C30支化烯基、取代或未取代的C4-C30支化炔基、或其组合。
例如，R3和R4之一可为取代或未取代的C1-C30直链烷基、取代或未取代的C2-C30直链烯基、取代或未取代的C2-C30直链炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、或其组合，且R3和R4的另一个可为取代或未取代的C4-C30支化烷基、取代或未取代的C4-C30支化烯基、取代或未取代的C4-C30支化炔基、或其组合。
例如，所述化合物可具有在所述稠合多环芳族环的一侧处的非环状取代基和在其另一侧处的环状取代基。
例如，R1和R2之一可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、或其组合，且R1和R2的另一个可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、或其组合。
例如，R3和R4之一可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、或其组合，且R3和R4的另一个可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、或其组合。
例如，所述化合物可具有在所述稠合多环芳族环的一侧处的碳环取代基和在其另一侧处的杂环取代基。
例如，R1和R2之一可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、或其组合，且R1和R2的另一个可为取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、或其组合。
例如，R3和R4之一可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、或其组合，且R3和R4的另一个可为取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、或其组合。
例如，R1和R2的至少一个可包括碳环取代基或杂环取代基，且例如R1和R2之一可包括由化学式2A至2C之一表示的基团。
在化学式2A、2B、或2C中，
Z1至Z3可独立地为N或CRb，
Z1至Z3之一可为N，
X3可为O、S、Se、Te、NRc、CRdRe、或SiRfRg，
m1可为范围0-5的整数，
m2可为范围0-3的整数，
R5至R9和Rb至Rg可独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、或其组合、或者与化学式1A或1B的连接点，
当R5为两个或更多个时，各R5可相同或不同且两个相邻的R5可独立地存在或彼此连接以形成环，和
当R9为两个或更多个时，各R9可相同或不同且两个相邻的R9可独立地存在或彼此连接以形成环。
例如，由化学式2A表示的基团可为未取代的苯基或被C1-C30烷基取代的苯基。
例如，由化学式2B表示的基团可为取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或者取代或未取代的三嗪基。
例如，由化学式2C表示的基团可为取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的硒吩基、取代或未取代的碲吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的环戊二烯基、取代或未取代的硅杂环戊二烯基、或其组合。
例如，R3和R4的至少一个可包括碳环取代基或杂环取代基，且例如R3和R4之一可包括由化学式2A至2C之一表示的基团。
例如，R3和R4可独立地为氢，且所述化合物可例如由化学式1A-1或1B-1表示。
在化学式1A-1或1B-1中，
X1、X2、Ar1、和n1与以上描述的相同，且
R1和R2可不同且可独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、或其组合。
所述化合物可为例如组2中列出的化合物之一，但不限于此。
[组2]
/>
在组2中，R1和R2与以上描述的相同。
所述化合物可为例如组3的化合物之一，但不限于此。
[组3]
/>
/>
可将上述化合物实施到有机薄膜中。所述有机薄膜可为沉积的薄膜或通过溶液工艺形成的涂覆薄膜。
所述有机薄膜可应用于包括有机半导体的多种设备。例如，所述化合物可应用于薄膜晶体管且可应用于电子设备例如太阳能电池、有机发光二极管(OLED)显示器、和有机传感器的电荷传输层和/或活性层。
在下文中，参照附图描述包括上述化合物的薄膜晶体管的一个实例。
在附图中，为了清楚，层、膜、面板、区域等的厚度被放大。在说明书中，相同的附图标记始终表示相同的元件。将理解，当一个元件例如层、膜、区域、或基板被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者还可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
图1为显示根据实施方式的薄膜晶体管的横截面图。
栅电极124形成于由透明玻璃、硅、或塑料制成的基板110上。栅电极124连接到传输栅信号的栅极线(未示出)。栅电极124可由金属和/或金属合金制成。例如，所述栅电极可由金(Au)、铜(Cu)、镍(Ni)、铝(Al)、钼(Mo)、铬(Cr)、钽(Ta)、钛(Ti)、其合金、或其组合制成。
栅绝缘层140形成于栅电极124上。栅绝缘层140可由有机材料和/或无机材料制成。所述有机材料的实例可包括可溶性化合物例如基于聚乙烯醇的化合物、基于聚酰亚胺的化合物、基于聚丙烯酰基的化合物、基于聚苯乙烯的化合物、和苯并环丁烯(BCB)，且所述无机材料的实例可包括氮化硅(SiNx)和氧化硅(SiO2)。
有机半导体154形成于栅绝缘层140上。有机半导体154可包括上述化合物。通过制备溶液形式的上述化合物，可以溶液工艺例如旋涂、狭缝涂覆或喷墨印刷形成有机半导体154。然而，有机半导体154可通过真空沉积或热蒸发上述化合物而形成。
源电极173和漏电极175形成于有机半导体154上。源电极173和漏电极175以在其间的栅电极124为中心彼此面对。源电极173电连接至传输数据信号的数据线(未示出)。源电极173和漏电极175可包括如下的至少一种金属：金(Au)、铜(Cu)、镍(Ni)、铝(Al)、钼(Mo)、铬(Cr)、钽(Ta)、钛(Ti)、其合金、或其组合。
尽管图1图示了底栅薄膜晶体管，但是发明构思不限于此，并且其可应用于所有的薄膜晶体管例如顶栅结构的薄膜晶体管。
所述薄膜晶体管可应用于多种电子设备的开关(转换)或驱动器件，且所述电子设备可包括例如液晶显示器(LCD)、有机发光二极管(OLED)显示器、电泳显示器、有机光电器件、和有机传感器，但不限于此。
在下文中，参照实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是非限制性的，且发明构思不限于此。
化合物的合成
[反应方案1]
[反应方案2]
合成实施例1
[反应方案3]
化合物1b的合成
将2-(5-溴代硒吩-2-基)-5-十二烷基噻吩(15g，32.58mmol)溶解在500ml四氢呋喃(THF)中，然后冷却至-78℃。随后，向其添加二异丙基胺基锂(LDA，在THF中的2.0M溶液)(24.43ml，48.87mmol)，并且将混合物搅拌2小时。接着，向其添加化合物1a(6.58g，39.1mmol)，且将获得的混合物缓慢加热直至室温并搅拌12小时。然后，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，并且将所得物用乙酸乙酯萃取并用水洗涤几次。将萃取物随后用硫酸镁干燥，过滤，然后在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物1b。这里，产率为95％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm7.35(d，1H)，7.28(s，1H)，7.21(s，1H)，6.91(d，1H)，6.66(d，1H)，6.34(d，1H)，2.73(t，2H)，2.75(s，1H)，1.65(t，2H)，1.28(m，18H)，0.88(t，3H)
化合物1c的合成
将化合物1b(19g，30.23mmol)溶解在二氯甲烷中，然后冷却至0℃。接着，向其添加碘化锌(ZnI2，15.44g，48.36mmol)和氰基硼氢化钠(13.3g，211.58mmol)，且将获得的混合物缓慢加热直至室温并搅拌12小时。随后，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，然后将所得物用二氯甲烷萃取并用水洗涤几次。然后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物1c。这里，产率为99％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm7.32(d，1H)，7.19(d，1H)，7.12(s，1H)，7.08(s，1H)，6.84(d，1H)，6.63(d，1H)，4.36(s，2H)，2.75(t，2H)，1.65(t，2H)，1.29(m，18H)，0.88(t，3H)
化合物1d的合成
将二甲基甲酰胺(72.4ml，935.34mmol)放入1L烧瓶中，然后冷却至0℃。接着，向其缓慢添加磷酰氯(43.7ml，31.18mmol)，且将获得的混合物搅拌2小时。随后，向其添加通过将化合物1c溶解在1,2-二氯乙烷(1000ml)中而获得的溶液，且将获得的混合物加热直至100℃。在2小时后，向其添加1N氢氧化钠(NaOH)溶液以使其碱化，且将所得物用氯仿萃取。然后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物1d。这里，产率为42％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm9.94(s，1H)，7.86(s，1H)，7.18(s，1H)，7.09(s，1H)，6.87(d，1H)，6.63(d，1H)，4.40(s，2H)，2.76(t，2H)，1.55(t，2H)，1.26(m，18H)，0.87(t，3H)
化合物1e的合成
将2,3-二溴噻吩(1.17ml，10.3mmol)添加至四氢呋喃(THF，100ml)，然后冷却至-78℃。随后，向其缓慢添加异丙基氯化镁氯化锂络合物(5.15ml，10.3mmol)，且将获得的混合物缓慢加热直至室温并再次冷却至-78℃。接着，向其添加通过将化合物1d(3.3g，5.15mmol)溶解在四氢呋喃(THF，20ml)中而获得的溶液，并将获得的混合物搅拌1小时。然后，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，并且将所得物用乙酸乙酯萃取并用水洗涤几次。然后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物1e。这里，产率为95％。
化合物1f的合成
将化合物1e(4.44g，5.52mmol)溶解在二氯甲烷中并且冷却至0℃。随后，向其添加碘化锌(ZnI2，2.82g，8.84mmol)和氰基硼氢化钠(2.43g，28.67mmol)，然后缓慢加热直至室温并搅拌12小时。接着，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，且将所得物用二氯甲烷萃取并用水洗涤几次。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物1f。这里，产率为87％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm7.18(d，1H)，7.06(s，1H)，7.03(s，1H)，7.00(s，1H)，6.94(d，1H)，6.83(d，1H)，6.63(d，1H)，4.33(s，2H)，4.32(s，2H)，2.74(t，2H)，1.64(t，2H)，1.29(m，18H)，0.87(t，3H)
化合物1g的合成
将化合物1f(4.6g，5.8mmol)添加至N-甲基吡咯烷酮(69ml)，且向其添加氰化亚铜(CuCN，2.1g，23.36mmol)。将获得的混合物放入微波装置中并且在180℃下反应2小时。随后，将所得物添加至1N盐酸(HCl)溶液，然后搅拌30分钟，且将所得物用氯仿萃取。然后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物1g。这里，产率为64％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm7.24(d，1H)，7.19(s，1H)，7.16(d，1H)，7.10(s，1H)，7.08(s，1H)，6.87(d，1H)，6.65(d，1H)，4.55(s，4H)，4.32(s，2H)，2.76(t，2H)，1.56(t，2H)，1.27(m，18H)，0.87(t，3H)
化合物1h的合成
将化合物1g(2.52g，3.7mmol)溶解在二氯甲烷(200ml)中，然后冷却至0℃。随后，向其添加二异丁基氢化铝(在环己烷中的1M溶液，8.9ml，8.89mmol)，然后使其温度缓慢升高。在3小时后，向其添加5％柠檬酸溶液以完成反应，且将所得物用氯仿萃取。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物1h。这里，产率为42％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 10.08(s，1H)，9.99(s，1H)，7.53(s，1H)，7.42(d，1H)，7.17(d，1H)，7.07(s，1H)，7.03(s，1H)，6.85(d，1H)，6.65(d，1H)，4.78(s，2H)，4.76(s，2H)，2.76(t，2H)，1.65(t，2H)，1.29(m，18H)，0.87(t，3H)
化合物1的合成
将1.0g化合物1h添加至50ml苯，向其添加4g Amberlyst 15，且通过连接迪安-斯塔克(dean-stark)装置而将获得的混合物回流24小时。然后，将其中产生的固体过滤，用乙酸乙酯和二氯甲烷洗涤，并干燥以获得化合物1。
MS(MALDI-TOF-MS，m/z)650.400(M+)
合成对比例1
[反应方案4]
化合物C-2b的合成
将5-溴-5'-十二烷基-2,2'-联噻吩(10g，24.18mmol)溶解在500ml四氢呋喃(THF)中，然后冷却至-78℃。随后，向其添加二异丙基胺基锂(LDA，在THF中的2.0M溶液)(16ml，31mmol)，然后搅拌2小时，向其添加化合物C-2a(4.07g，24.18mmol)，且将获得的混合物缓慢加热直至室温并搅拌12小时。然后，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，并且将所得物用乙酸乙酯萃取并用水洗涤几次。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物C-2b。这里，产率为96％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.36(d，1H)，7.22(d，1H)，6.96(d，1H)，6.93(s，1H)，6.67(d，1H)，6.39(d，1H)，2.77(t，2H)，1.66(t，2H)，1.28(m，18H)，0.88(t，3H)
化合物C-2c的合成
将化合物C-2b(13.5g，23.2mmol)溶解在二氯甲烷中，然后冷却至0℃。随后，向其添加碘化锌(ZnI2，11.8g，37.13mmol)和氰基硼氢化钠(10.21g，162.4mmol)，且将获得的混合物缓慢加热直至室温并搅拌12小时。接着，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，且将所得物用二氯甲烷萃取并用水洗涤几次。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物C-2c。这里，产率为92％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm7.30(d，1H)，7.18(d，1H)，7.09(s，1H)，6.92(s，1H)，6.90(d，1H)，6.64(d，1H)，4.32(s，2H)，2.76(t，2H)，2.70(s，1H)，1.64(t，2H)，1.29(m，18H)，0.87(t，3H)
化合物C-2d的合成
将化合物C-2c(12.1g，21.39mmol)添加至四氢呋喃(THF，500ml)，然后冷却至-78℃。接着，向其添加二异丙基胺基锂(LDA，16ml，32.08mmol)，然后搅拌2小时。随后，将3-溴噻吩-2-甲醛(4.9g，25.67mmol)溶解在四氢呋喃(THF，20ml)中，然后搅拌1小时。然后，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，且将所得物用乙酸乙酯萃取并用水洗涤几次。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物C-2d。这里，产率为68％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.30(s，1H)，7.13(s，1H)，7.05(s，1H)，6.95(d，1H)，6.91(s，1H)，6.90(d，1H)，6.64(d，1H)，6.39(d，1H)，4.30(s，2H)，2.75(t，2H)，2.65(s，1H)，1.64(t，2H)，1.28(m，18H)，0.87(t，3H)
化合物C-2e的合成
将化合物C-2d(11.0g，14.54mmol)溶解在二氯甲烷中，然后冷却至0℃。随后，向其添加碘化锌(ZnI2，7.4g，23.26mmol)和氰基硼氢化钠(6.4g，101.75mmol)，且缓慢加热直至室温并搅拌12小时。接着，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，且将所得物用二氯甲烷萃取并用水洗涤几次。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物C-2e。这里，产率为74％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.17(s，1H)，7.00(s，1H)，6.98(s，1H)，6.93(d，1H)，6.91(s，1H)，6.89(d，1H)，6.64(d，1H)，4.33(s，2H)，4.29(s，2H)，2.76(t，2H)，1.64(t，2H)，1.29(m，18H)，0.87(t，3H)
化合物C-2f的合成
将化合物C-2e(7.95g，10.73mmol)添加至69ml N-甲基-2-吡咯烷酮，且向其添加氰化亚铜(CuCN，3.84g，42.93mmol)。将混合物放入微波装置中并且在180℃下反应2小时。随后，将所得物添加至1N盐酸(HCl)溶液，然后搅拌30分钟，且将所得物用氯仿萃取。然后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物C-2f。这里，产率为74％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.23(d，1H)，7.15(d，1H)，7.09(s，1H)，7.08(s，1H)，7.05(s，1H)，6.93(d，1H)，6.66(d，1H)，4.55(s，2H)，4.50(s，2H)，2.77(t，2H)，1.65(t，2H)，1.29(m，18H)，0.87(t，3H)
化合物C-2g的合成
将化合物C-2f(5.0g，7.9mmol)溶解在500ml二氯甲烷中，然后冷却至0℃。接着，向其添加二异丁基氢化铝(在环己烷中的1M溶液，19ml，18.96mmol)，然后，使其温度缓慢升高。在3小时后，向其添加5％柠檬酸溶液以完成反应，且将所得物用氯仿萃取。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物C-2g。这里，产率为67％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 10.08(s，1H)，10.02(s，1H)，7.41(d，1H)，7.34(s，1H)，7.16(d，1H)，7.04(s，1H)，7.02(s，1H)，6.93(d，1H)，6.66(d，1H)，4.75(s，2H)，4.72(s，2H)，2.77(t，2H)，1.65(t，2H)，1.29(m，18H)，0.87(t，3H)
化合物C-2的合成
将3.4g化合物C-2g添加至300ml苯，向其添加12.8g Amberlyst15，且通过连接迪安-斯塔克装置而将获得的混合物回流24小时。然后，将其中产生的固体过滤，用乙酸乙酯和二氯甲烷洗涤，并干燥以获得化合物C-2。
MS(MALDI-TOF-MS，m/z)602.289(M+)
合成对比例2
[反应方案5]
化合物C-3b的合成
将(5-溴代硒吩-2-基)(叔丁基)二甲基硅烷(5g，15.4mmol)溶解在200ml四氢呋喃(THF)中，且冷却至-78℃。然后，向其添加二异丙基胺基锂(LDA，在THF中的2.0M溶液)(11.57ml，23.13mmol)，然后搅拌2小时，且向其添加化合物C-3a(2.16g，12.85mmol)，且将获得的混合物缓慢加热直至室温并搅拌12小时。随后，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，并且将所得物用乙酸乙酯萃取并用水洗涤几次。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物C-3b。这里，产率为71％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.35(d，1H)，7.26(d，1H)，7.22(d，1H)，6.36(s，1H)，2.8(s，1H)，0.92(s，9H)，0.27(s，6H)
化合物C-3c的合成
将化合物C-3b(5.4g，10.97mmol)溶解在二氯甲烷中，然后冷却至0℃。接着，向其添加碘化锌(ZnI2，5.6g，17.55mmol)和氰基硼氢化钠(4.8g，76.76mmol)，然后缓慢加热直至室温并搅拌12小时。然后，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，且将所得物用二氯甲烷萃取并用水洗涤几次。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物C-3c。这里，产率为82％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.33(s，1H)，7.31(d，1H)，7.19(d，1H)，7.11(s，1H)，4.39(s，2H)，0.91(s，9H)，0.24(s，6H)
化合物C-3d的合成
将二甲基甲酰胺(16.25ml，209.9mmol)放入1L烧瓶中，且冷却至0℃。随后，向其缓慢添加磷酰氯(9.81ml，104.94mmol)，且将获得的混合物搅拌2小时。随后，向其添加通过将化合物C-3c溶解在1,2-二氯乙烷(250ml)中而获得的溶液，且将获得的混合物加热直至100℃。在2小时后，向其添加1N NaOH溶液以使其碱化，且将所得物用氯仿萃取。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物C-3d。这里，产率为49％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 9.93(s，1H)，7.86(s，1H)，7.36(s，1H)，7.16(s，1H)，4.44(s，2H)，0.91(s，9H)，0.25(s，6H)
化合物C-3e的合成
将2-(5-溴代硒吩-2-基)-5-十二烷基噻吩(4.65g，0.4mmol)溶解在300ml四氢呋喃(THF)中，然后冷却至-78℃。随后，向其添加二异丙基胺基锂(LDA，在THF中的2.0M溶液)(7.6ml，15.15mmol)，然后搅拌2小时，向其添加化合物C-3d(5.1g，0.4mmol)，且将获得的混合物缓慢加热直至室温并搅拌12小时。接着，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，并且将所得物用二氯甲烷萃取并用水洗涤几次。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物C-3e。这里，产率为73％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.34(s，1H)，7.21(s，1H)，7.07(s，1H)，7.06(s，1H)，6.91(d，1H)，6.66(d，1H)，6.32(d，1H)，4.36(s，2H)，2.75(t，2H)，1.65(t，2H)，1.28(m，18H)，0.90(m，12H)，0.25(s，6H)
化合物C-3f的合成
将化合物C-3e(7.1g，7.36mmol)溶解在二氯甲烷中，然后冷却至0℃。随后，向其添加碘化锌(ZnI2，3.76g，11.77mmol)和氰基硼氢化钠(3.24g，51.51mmol)，然后将获得的混合物加热直至室温并搅拌12小时。接着，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，且将所得物用二氯甲烷萃取并用水洗涤几次。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物C-3f。这里，产率为97％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.34(s，1H)，7.15(s，1H)，7.07(s，1H)，7.04(s，1H)，6.84(d，1H)，6.62(d，1H)，4.36(s，2H)，4.33(s，2H)，2.75(t，2H)，1.65(t，2H)，1.28(m，18H)，0.89(m，12H)，0.25(s，6H)
化合物C-3g的合成
将化合物C-3f(6.65g，6.98mmol)添加至69ml N-甲基-2-吡咯烷酮，且向其添加氰化亚铜(CuCN，2.53g，28.06mmol)。随后，将混合物放入微波装置中并且在180℃下反应2小时。随后，将所得物添加至1N盐酸(HCl)溶液，然后搅拌30分钟，且将所得物用氯仿萃取。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物C-3g。这里，产率为40％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.91(d，1H)，7.37(d，1H)，7.19(s，1H)，7.11(s，1H)，7.10(s，1H)，6.87(d，1H)，6.65(d，1H)，4.60(s，2H)，4.56(s，2H)，2.76(t，2H)，1.65(t，2H)，1.29(m，18H)，0.87(t，3H)
化合物C-3h的合成
将化合物C-3g(3.0g，4.1mmol)溶解在500ml二氯甲烷中，然后冷却至0℃。随后，向其添加二异丁基氢化铝(在环己烷中的1M溶液，9.9ml，9.9mmol)，且使其温度缓慢升高。在3小时后，向其添加5％柠檬酸溶液以完成反应，且将所得物用氯仿萃取。然后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物C-3h。这里，产率为33％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 10.04(s，1H)，10.00(s，1H)，7.83(d，1H)，7.68(d，1H)，7.53(s，1H)，7.06(d，1H)，7.02(s，1H)，6.85(d，1H)，6.66(d，1H)，4.83(s，2H)，4.79(s，2H)，2.76(t，2H)，1.65(t，2H)，1.29(m，18H)，0.87(t，3H)
化合物C-3的合成
将1.1g化合物C-3h添加至100ml苯，向其添加4.4g Amberlyst15，且通过连接迪安-斯塔克装置而将获得的混合物回流24小时。随后，将其中产生的固体过滤，用乙酸乙酯和二氯甲烷洗涤，并干燥以获得化合物C-3。
MS(MALDI-TOF-MS，m/z)698.197(M+)
合成实施例2
[反应方案6]
化合物5b的合成
将(5-溴代硒吩-2-基)(叔丁基)二甲基硅烷(5g，15.4mmol)溶解在200ml四氢呋喃(THF)中，然后冷却至-78℃。随后，向其添加二异丙基胺基锂(LDA，在THF中的2.0M溶液)(11.57ml，23.13mmol)，然后搅拌2小时，向其添加化合物5a(2.16g，12.85mmol)，且将获得的混合物缓慢加热直至室温并搅拌12小时。接着，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，并且将所得物用二氯甲烷萃取并用水洗涤几次。
随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物5b。这里，产率为71％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.35(d，1H)，7.26(d，1H)，7.22(d，1H)，6.36(s，1H)，2.8(s，1H)，0.92(s，9H)，0.23(s，6H)
化合物5c的合成
将化合物5b(5.4g，10.97mmol)溶解在二氯甲烷中，且冷却至0℃。随后，向其添加碘化锌(ZnI2，5.6g，17.55mmol)和氰基硼氢化钠(4.8g，76.76mmol)，然后将获得的混合物缓慢加热直至室温并搅拌12小时。接着，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，且将所得物用二氯甲烷萃取并用水洗涤几次。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物5c。这里，产率为82％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.33(s，1H)，7.31(d，1H)，7.19(d，1H)，7.11(s，1H)，4.39(s，2H)，0.91(s，9H)，0.24(s，6H)
化合物5d的合成
将二甲基甲酰胺(16.25ml，209.9mmol)放入1L烧瓶中，且冷却至0℃。随后，向其缓慢添加磷酰氯(9.81ml，104.94mmol)，然后搅拌2小时。接着，向其添加通过将化合物5c溶解在1,2-二氯乙烷(250ml)中而获得的溶液，且将获得的混合物加热直至100℃。在2小时后，向其添加1N氢氧化钠(NaOH)溶液以使溶液碱化，且将所得物用氯仿萃取。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物5d。这里，产率为49％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 9.93(s，1H)，7.86(s，1H)，7.36(s，1H)，7.16(s，1H)，4.44(s，2H)，0.91(s，9H)，0.25(s，6H)
化合物5e的合成
将2-(5-溴噻吩-2-基)-5-十二烷基苯(5.25g，12.9mmol)溶解在700ml四氢呋喃(THF)中，然后冷却至-78℃。随后，向其添加二异丙基胺基锂(LDA，在THF中的2.0M溶液)(9.7ml，19.3mmol)，然后搅拌2小时，向其添加化合物5d(6.5g，12.9mmol)，且将获得的混合物缓慢加热直至室温并搅拌12小时。接着，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，并且将所得物用二氯甲烷萃取并用水洗涤几次。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物5e。这里，产率为34％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.45(d，2H)，7.34(s，1H)，7.19(s，1H)，7.17(d，2H)，7.09(s，1H)，7.07(s，1H)，6.39(s，1H)，4.37(s，2H)，2.75(t，2H)，2.73(s，1H)，1.65(t，2H)，1.25(m，18H)，0.90(s，9H)，0.88(t，3H)，0.23(s，6H)
化合物5f的合成
将化合物5e(4.0g，4.4mmol)溶解在二氯甲烷中，然后冷却至0℃。随后，向其添加碘化锌(ZnI2，2.2g，7.0mmol)和氰基硼氢化钠(1.9g，30.8mmol)，且将获得的混合物缓慢加热直至室温并搅拌12小时。接着，向其添加30mL氯化铵饱和溶液，且将所得物用二氯甲烷萃取并用水洗涤几次。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物5e。这里，产率为43％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.40(d，2H)，7.33(s，1H)，7.15(d，2H)，7.09(s，1H)，7.03(s，1H)，7.02(s，1H)，4.35(s，2H)，4.33(s，2H)，2.76(t，2H)，1.64(t，2H)，1.25(m，18H)，0.90(s，9H)，0.87(t，3H)，0.23(s，6H)
化合物5g的合成
将化合物5f(1.7g，1.90mmol)添加至30ml N-甲基-2-吡咯烷酮，且向其添加氰化亚铜(CuCN，0.66g，7.59mmol)。然后，将混合物放入微波装置中，然后在180℃下反应2小时。接着，将所得物添加至1N盐酸(HCl)溶液，然后搅拌30分钟，且将所得物用氯仿萃取。随后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物5g。这里，产率为74％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.51(s，1H)，7.39(d，2H)，7.24(s，1H)，7.18(d，2H)，7.11(s，1H)，7.09(s，1H)，4.59(s，2H)，4.54(s，2H)，2.77(t，2H)，1.65(t，2H)，1.29(m，18H)，0.90(s，9H)，0.87(t，3H)，0.24(s，6H)
化合物5h的合成
将化合物5g(1.0g，1.2mmol)溶解在150ml二氯甲烷中，然后冷却至0℃。随后，向其添加二异丁基氢化铝(在环己烷中的1M溶液，3.8ml，3.8mmol)，然后使其温度缓慢升高。在3小时后，向其添加5％柠檬酸溶液以完成反应，且将所得物用氯仿萃取。然后，将萃取物用硫酸镁干燥，过滤，且在从其除去溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得化合物5h。这里，产率为80％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 10.08(s，1H)，10.07(s，1H)，7.85(s，1H)，7.54(s，1H)，7.43(d，2H)，7.18(d，2H)，7.07(s，1H)，7.06(s，1H)，4.81(s，2H)，4.76(s，2H)，2.77(t，2H)，1.65(t，2H)，1.25(m，18H)，0.90(s，9H)，0.87(t，3H)，0.25(s，6H)
化合物5的合成
将0.86g化合物5h添加至60ml苯，向其添加1.8g Amberlyst 15，且通过连接迪安-斯塔克装置而将获得的混合物回流24小时。随后，将其中产生的固体过滤，用乙酸乙酯和二氯甲烷洗涤，并干燥以获得化合物5。
MS(MALDI-TOF-MS，m/z)644.256(M+)
有机薄膜的制造
制备实施例1
通过如下制造具有厚度的有机薄膜：在170℃的基板温度下在覆盖有厚的SiO2的硅晶片上真空蒸发合成实施例1中获得的化合物。
制备对比例1-1
根据与制备实施例1相同的方法形成有机薄膜，除了如下之外：使用合成对比例1的化合物代替合成实施例1的化合物。
制备对比例1-2
根据与制备实施例1相同的方法形成有机薄膜，除了如下之外：使用合成对比例2的化合物代替合成实施例1的化合物。
制备实施例2
通过如下制造具有厚度的有机薄膜：在135℃的基板温度下在覆盖有厚的SiO2的硅晶片上真空蒸发合成实施例2中获得的化合物。
评价I
确认根据制备实施例和制备对比例的有机薄膜的结晶度。
通过比较来自用由Bruker Company制造的D8 Advance测量的XRD光谱峰的半宽度(FWHM)而评价结晶度。
图2为显示根据制备实施例1的有机薄膜的XRD的图，图3为显示根据制备对比例1-1的有机薄膜的XRD的图，图4为显示根据制备对比例1-2的有机薄膜的XRD的图，和图5为显示根据制备实施例2的有机薄膜的XRD的图。
参照图2-4，制备实施例1的有机薄膜与制备对比例1-1和1-2的有机薄膜相比显示出高的结晶度。同样地，参照图5，制备实施例2的有机薄膜显示出高的结晶度。因此，与具有对称的核心结构的稠合多环芳族化合物相比，具有不对称的核心结构的稠合多环芳族化合物显示出高的结晶度。
评价II
检查根据制备实施例1和2的有机薄膜的热性质。
通过TA Instruments Discovery Differential Scanning Calorimetry(Discovery DSC)评价有机薄膜的热性质。
结果示于表1中。
(表1)
| 近晶相液晶相的温度(℃) | |
| 制备实施例1 | 215℃ |
| 制备实施例2 | 220℃ |
参照表1，根据制备实施例1和2的有机薄膜具有其中在期望的(和/或替代地预定的)温度下作为液晶呈现的部分，且因此，可预期液晶相部分中的分子取向通过热处理而得到改善。
薄膜晶体管的制造
实施例1-1
首先，将用SiO2涂覆至厚的经洗涤的硅晶片基板暴露于O2等离子体，然后浸入在己烷中稀释至4mM的浓度的十八烷基三氯硅烷溶液中以使表面变为疏水的。随后，将合成实施例1中获得的化合物在170℃的基板温度下真空气相沉积至/>厚以形成有机半导体。然后，通过如下在有机半导体上形成源电极和漏电极以制造薄膜晶体管：使用荫罩，并且将Au沉积至/>厚。
实施例1-2
根据与实施例1-1相同的方法制造薄膜晶体管，除了如下之外：将沉积的有机半导体在氮气手套箱中在热板上在120℃下另外退火2小时。
对比例1-1
根据与实施例1-1相同的方法制造薄膜晶体管，除了如下之外：使用合成对比例1中获得的化合物代替合成实施例1中获得的化合物。
对比例1-2
根据与对比例1-1相同的方法制造薄膜晶体管，除了如下之外：将沉积的有机半导体在氮气手套箱中在热板上在135℃下另外退火2小时。
对比例2-1
根据与实施例1-1相同的方法制造薄膜晶体管，除了如下之外：使用合成对比例2中获得的化合物代替合成实施例1中获得的化合物。
实施例2-1
根据与实施例1-1相同的方法制造薄膜晶体管，除了如下之外：使用根据合成实施例2的化合物代替根据合成实施例1的化合物。
实施例2-2
根据与实施例2-1相同的方法制造薄膜晶体管，除了如下之外：将沉积的有机半导体在氮气手套箱中在热板上在120℃下另外退火2小时。
评价III
计算根据实施例和对比例的薄膜晶体管的电荷迁移率。
通过如下获得薄膜晶体管的电荷迁移率：由饱和区域电流方程获得具有(ISD)1/2和VG作为变量的图，和获得所述图中的斜率。
在所述方程中，ISD为源-漏电流，μ或μFET为电荷迁移率，C0为栅绝缘层的静电电容，W为沟道宽度，L为沟道长度，VG为栅电压，且VT为阈值电压。
作为在关断状态下流动的电流，作为在关断状态下的最小电流获得截止泄漏电流(I关)。作为在开通状态下的最大电流相对于在关断状态下的最小电流的比率获得电流开关比(Ion/Ioff)。
结果示于表2和3中。
(表2)
| 电荷迁移率(cm2/Vs) | 电流开关比(I开/I关) | |
| 实施例1-1 | 6.86 | 3.0x109 |
| 实施例1-2 | 8.04 | 8.1x108 |
| 对比例1-1 | 5.99 | 1.1x107 |
| 对比例1-2 | 4.84 | 1.28x108 |
| 对比例2-1 | 3.24 | 5.7x108 |
(表3)
| 电荷迁移率(cm2/Vs) | 电流开关比(I开/I关) | |
| 实施例2-1 | 4.98 | 3.5x108 |
| 实施例2-2 | 6.21 | 2.9x108 |
参照表2和3，根据实施例的薄膜晶体管呈现良好的电荷迁移率和电流开关比。而且，可证实，通过将根据实施例的薄膜晶体管的另外退火而使电荷迁移率进一步改善。由这些结果，可证实，具有不对称的核心结构和不对称的取代基结构的稠合多环芳族化合物具有良好的电特性。
尽管已经关于目前被认为是实践性的实例实施方式的内容描述了本公开内容，但是将理解，发明构思不限于所公开的实施方式，而是相反，发明构思意图覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的多种变型和等同布置。
Claims (13)
1.由化学式1A表示的化合物：
[化学式1A]
其中，在化学式1A中，
X1和X2彼此不同且独立地为O、S、Se、或Te，
Ar1为由取代或未取代的在组1中列出的基团表示的结构:
[组1]
其中，在组1中，
Y1和Y2独立地为O、S、Se、和Te之一，以及
*为与化学式1A的连接点，
R1和R2彼此不同和/或R3和R4彼此不同，
R1至R4独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、或氰基，以及
n1为1，
其中“取代”指的是基团的氢被选自如下的取代基代替：卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、腙基、氨基甲酰基、硫醇基团、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C7-C30芳烷基、C1-C30烷氧基、C1-C20杂烷基、C3-C20杂芳烷基、C3-C30环烷基、C3-C15环烯基、C6-C15环炔基、C3-C30杂芳基、或C3-C30杂环烷基。
2.如权利要求1所述的化合物，其中X1和X2之一为Se或Te。
3.如权利要求1所述的化合物，其中化学式1A的X1和X2的至少一个分别与组1中列出的Y1和Y2不同。
4.如权利要求3所述的化合物，其中
X1和X2之一为Se或Te，且
Y1和Y2独立地为O或S。
5.如权利要求1所述的化合物，其中
R1和R2之一为氢，且
R1和R2的另一个为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、或氰基。
6.如权利要求1所述的化合物，其中
R1和R2之一为取代或未取代的C1-C30直链烷基、取代或未取代的C2-C30直链烯基、取代或未取代的C2-C30直链炔基、或取代或未取代的C1-C30直链烷氧基，且
R1和R2的另一个为取代或未取代的C4-C30支化烷基、取代或未取代的C4-C30支化烯基、或取代或未取代的C4-C30支化炔基。
7.如权利要求1所述的化合物，其中
R1和R2之一为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、或取代或未取代的C1-C30烷氧基，且
R1和R2的另一个为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、或取代或未取代的C3-C30杂芳基。
8.如权利要求1所述的化合物，其中
R1和R2之一为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、或取代或未取代的C6-C30芳基，且
R1和R2的另一个为取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、或取代或未取代的C3-C30杂芳基。
9.如权利要求1所述的化合物，其中R1和R2之一为由化学式2A至2C之一表示的结构：
其中，在化学式2A、2B、或2C中，
Z1至Z3独立地为N或CRb，
Z1至Z3之一为N，
X3为O、S、Se、Te、NRc、CRdRe、或SiRfRg，
m1为范围0-5的整数，
m2为范围0-3的整数，
R5至R9和Rb至Rg独立地为氢、C3-C30环烷基、C1-C30烷氧基、C3-C30杂环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、卤素、或氰基，
当R5为两个或更多个时，各R5相同或不同且相邻的两个R5独立地存在或彼此连接以形成环，和
当R9为两个或更多个时，各R9相同或不同且相邻的两个R9独立地存在或彼此连接以形成环。
10.如权利要求5-8任一项所述的化合物，其中
X1和X2之一为Se或Te。
11.有机薄膜，包括：
如权利要求1-10任一项所述的化合物。
12.薄膜晶体管，包括：
栅电极；
源电极和漏电极；以及
与所述栅电极重叠的有机半导体，所述源电极和漏电极电连接至所述有机半导体，
所述有机半导体包括如权利要求1-10任一项所述的化合物。
13.电子设备，包括：
如权利要求11所述的有机薄膜或者如权利要求12所述的薄膜晶体管。
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