CN110845716A - 一种脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚及其制备方法 - Google Patents

一种脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本申请涉及一种脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚的制备方法，其包括如下步骤：S1：在惰性气氛中，使脂肪酸甲酯、单乙醇胺和碱性催化剂于第一反应温度下且在第一真空度下反应第一预定时间段,得到第一混合物；S2：使所述第一混合物和环氧乙烷于第二反应温度下且在第二真空度下反应第二时间段，得到第二混合物；S3：在惰性气氛中，使所述第二混合物、酸和还原剂于第三反应温度下且在第三真空度下混合第三预定时间段，得到所述脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚。本申请还涉及一种通过如上所述的方法制备的脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚。本文所述的方法工艺简单，操作方便，所得脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚色泽浅且分子量分布窄。

Description

一种脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚及其制备方法
技术领域
本申请涉及表面活性剂技术领域，具体涉及一种脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚及其制备方法。
背景技术
脂肪酸烷醇酰胺聚氧乙烯醚是一类新型的绿色表面活性剂，它是由烷醇胺、 脂肪酸(或脂肪酸酯)和环氧乙烷为原料制得的非离子表面活性剂。脂肪酸烷醇酰胺 聚氧乙烯醚分子中同时含有酰胺键和—CH2CH2O—基团，使其在较广的pH值范围内 具有很好的稳定性、优异的钙皂分散力、较强的毛发附着力。同时，脂肪酸烷醇酰 胺聚氧乙烯醚的原料来源于天然脂肪酸，这类表面活性剂具有低毒、无刺激、生物 降解性好、皮肤亲和性好等特点，适用于香波、沐浴露、洗涤剂，以及毛纺工业中 用作羊毛及毛料净洗剂。这类表面活性剂还具有较好的乳化、除锈及润湿性能，可 用作矿物油的乳化剂、原油破乳剂、印染分散剂，润湿剂和金属除锈剂等。
脂肪酸烷醇酰胺聚氧乙烯醚首先由脂肪酸或脂肪酸酯与烷醇胺反应制得脂肪 酸烷醇酰胺，然后和环氧乙烷进行加成反应，得到不同EO聚合度的脂肪酸烷醇酰 胺聚氧乙烯醚。专利CN 101955584、CN109232296和CN102321238分别报道了脂肪 酸烷醇酰胺聚氧乙烯醚的制备方法，然而所述的产品颜色通常呈黄色、分子量分布 较宽，且随着体系中副产物的增多而颜色加深，影响产品的应用性能，且限制了该 类产品在低色值产品领域中的应用。
发明内容
本申请之目的在于克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种低色值、窄分子量分布的脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚的制备方法。本发明具有工艺简单，操作方便 的特点；且所制得的脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚色泽浅、分子量分布窄。
本申请之目的还在于提供一种通过如上所述的方法制备的脂肪酸单乙醇酰胺 聚氧乙烯醚。
为了解决上述技术问题，本申请提供以下技术方案。
在第一方面中，本申请提供一种脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚的制备方法，其 特征在于，所述方法包括如下步骤：
S1：在惰性气氛中，使脂肪酸甲酯、单乙醇胺和碱性催化剂于第一反应温度下 且在第一真空度下反应第一预定时间段,得到第一混合物；
S2：使所述第一混合物和环氧乙烷于第二反应温度下且在第二真空度下反应第二时间段，得到第二混合物；
S3：在惰性气氛中，使所述第二混合物、酸和还原剂于第三反应温度下且在第 三真空度下混合第三预定时间段，得到所述脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚。
在第一方面的一种实施方式中，所述第一反应温度为100～150℃，所述第一真 空度为-0.05至-0.085MPa，所述第一预定时间段为3-10小时。
在第一方面的一种实施方式中，所述第二反应温度为100～160℃，所述第二真 空度为-0.09至-0.095MPa，所述第二预定时间段为2-8小时。
在第一方面的一种实施方式中，所述第三反应温度为60～100℃，所述第三真 空度为-0.05至-0.085MPa，所述第三预定时间段为1-3小时。
在第一方面的一种实施方式中，第一反应温度为110～130℃，第一预定时间段 为5～8小时。
在第一方面的一种实施方式中，第二反应温度为120～140℃，第二预定时间段 为3～6小时。
在第一方面的一种实施方式中，第三反应温度为70～80℃，第三预定时间段为 1～2小时。
在第一方面的一种实施方式中，在步骤S1中，所述脂肪酸甲酯与所述单乙醇 胺的摩尔比为1：1～1.2。
在第一方面的一种实施方式中，在步骤S1中，所述碱性催化剂的用量为脂肪 酸甲酯和单乙醇胺总质量的0.2～0.5％。
在第一方面的一种实施方式中，在步骤S1中，所述脂肪酸甲酯为椰子酸甲酯、 月桂酸甲酯、油酸甲酯或硬脂酸甲酯中的一种或多种。
在第一方面的一种实施方式中，在步骤S1中，所述碱性催化剂为氢氧化钾、 氢氧化钠、甲醇钠或甲醇钾中的一种或多种。
在第一方面的一种实施方式中，在步骤S2中，以摩尔数为基准计，所述环氧 乙烷与所述脂肪酸甲酯的比例为3～20：1，较佳地为3～10：1。
在第一方面的一种实施方式中，在步骤S3中，所述酸包括冰醋酸。
在第一方面的一种实施方式中，所述还原剂包括硼氢化钠和/或硼氢化钾。在 该实施方式中，还原剂同时还具有中和碱性催化剂的作用。
在第一方面的一种实施方式中，所述酸的用量与所述碱性催化剂的摩尔数相 等。
在第一方面的一种实施方式中，所述还原剂的用量为所述碱性催化剂质量的 5～20％。
在第二方面中，本申请提供一种通过如第一方面所述的方法制备的脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚。
在第二方面的一种实施方式中，按照GB/T 9282.1-2008《透明液体以铂-钴 等级评定颜色》进行测试时，所述脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚的色值小于或等于 60；
且通过GPC测试时，所述脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚的分子量分布系数小于 或等于1.1。
与现有技术相比，本申请的积极效果在于本发明的制备方法工艺简单，操作方 便的特点；且所制得的脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚色泽浅、分子量分布窄。
附图说明
图1为根据实施例3的油酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚的红外光谱图。
具体实施方式
除非另有说明、从上下文暗示或属于现有技术的惯例，否则本申请中所有的 份数和百分比都基于重量，且所用的测试和表征方法都是与本申请的提交日期同步 的。在适用的情况下，本申请中涉及的任何专利、专利申请或公开的内容全部结合 于此作为参考，且其等价的同族专利也引入作为参考，特别这些文献所披露的关于 本领域中的合成技术、产物和加工设计、聚合物、共聚单体、引发剂或催化剂等的 定义。如果现有技术中披露的具体术语的定义与本申请中提供的任何定义不一致， 则以本申请中提供的术语定义为准。
本申请中的数字范围是近似值，因此除非另有说明，否则其可包括范围以外 的数值。数值范围包括以1个单位增加的从下限值到上限值的所有数值，条件是在 任意较低值与任意较高值之间存在至少2个单位的间隔。例如，如果记载组分、物 理或其它性质(如分子量，熔体指数等)是100至1000，意味着明确列举了所有 的单个数值，例如100，101,102等，以及所有的子范围，例如100到166,155 到170,198到200等。对于包含小于1的数值或者包含大于1的分数(例如1.1， 1.5等)的范围，则适当地将1个单位看作0.0001，0.001，0.01或者0.1。对 于包含小于10(例如1到5)的个位数的范围，通常将1个单位看作0.1。这些仅仅是想要表达的内容的具体示例，并且所列举的最低值与最高值之间的数值的所有 可能的组合都被认为清楚记载在本申请中。还应指出，本文中的术语“第一”、“第 二”等不限定先后顺序，只是为了区分不同结构的物质。
关于化学化合物使用时，除非明确地说明，否则单数包括所有的异构形式， 反之亦然(例如，“己烷”单独地或共同地包括己烷的全部异构体)。另外，除非 明确地说明，否则用“一个”，“一种”或“该”形容的名词也包括其复数形式。
术语“包含”，“包括”，“具有”以及它们的派生词不排除任何其它的组 分、步骤或过程的存在，且与这些其它的组分、步骤或过程是否在本申请中披露无 关。为消除任何疑问，除非明确说明，否则本申请中所有使用术语“包含”，“包 括”，或“具有”的组合物可以包含任何附加的添加剂、辅料或化合物。相反，除 了对操作性能所必要的那些，术语“基本上由……组成”将任何其他组分、步骤或 过程排除在任何该术语下文叙述的范围之外。术语“由……组成”不包括未具体描 述或列出的任何组分、步骤或过程。除非明确说明，否则术语“或”指列出的单独 成员或其任何组合。
在第一方面中，本申请提供一种脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚的制备方法， 所述方法包括如下步骤：
(1)将脂肪酸甲酯、单乙醇胺和碱性催化剂加入压力反应釜内，在100～150℃， 真空鼓氮(压力-0.05～-0.085MPa)下反应3-10h；
(2)停止鼓氮，继续抽真空至压力-0.09～-0.095MPa；停止抽真空，加入环 氧乙烷，在100～160℃下反应2-8h；
(3)加入冰醋酸和硼氢化钠，真空鼓氮(压力-0.05～-0.085MPa)，在60～100℃ 下搅拌1-3h，得到脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚。
所述步骤(1)中，脂肪酸甲酯与单乙醇胺的摩尔比为1：1～1.2。
所述步骤(1)中，脂肪酸甲酯为椰子酸甲酯、月桂酸甲酯、油酸甲酯或硬脂 酸甲酯中的一种或多种。
所述步骤(1)中，碱性催化剂为氢氧化钾、氢氧化钠、甲醇钠或甲醇钾中的 一种或多种，用量为脂肪酸甲酯和单乙醇胺总质量的0.2～0.5％。
所述步骤(1)中，较佳的反应温度为110～130℃，较佳的反应时间为5～8h。
所述步骤(2)中，环氧乙烷用量为脂肪酸甲酯摩尔数3～20倍，较佳的摩尔 数为3～10倍。
所述步骤(2)中，较佳的反应温度为120～140℃，较佳的反应时间为3～6h。
所述步骤(3)中，冰醋酸的用量为所述步骤(1)中碱性催化剂等摩尔数； 硼氢化钠用量为所述步骤(1)中碱性催化剂质量的5～20％。
所述步骤(3)中，较佳的温度为70～80℃，较佳的时间为1～2h。
在符合本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各 较佳实例。
本发明所用原料均市售可得。
在第二方面中，本申请提供一种通过如上所述方法制备的脂肪酸单乙醇酰胺 聚氧乙烯醚。
实施例
下面通过实施例的方式进一步说明本申请，但并不因此将本申请限制在所述 的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条 件，或按照商品说明书选择。
下列实施例中，分布系数采用GPC测试，GPC测试条件如下：仪器为 Ultrahydrogel250，流动相为纯水，流速0.6mL/min,温度40℃。色值按照GB/T 9282.1-2008《透明液体以铂-钴等级评定颜色》来测试。
实施例1：
将椰子油酸甲酯与单乙醇胺按照摩尔比1：1加入装有氮气鼓泡和真空系统的 压力反应釜中，并加入质量为椰子油酸甲酯和单乙醇胺总质量0.5％的氢氧化钾， 抽真空并氮气鼓泡，通过氮气通入量控制釜内压力保持在-0.065MPa，在110℃下 反应6h。停止鼓氮，继续抽真空至压力-0.09MPa；停止抽真空，加入椰子油酸甲 酯9倍摩尔数的环氧乙烷，在130℃下反应4h。降温至70℃，加入与氢氧化钾等 摩尔量的冰醋酸及为氢氧化钾质量20％的硼氢化钠，真空鼓氮(压力-0.065MPa)， 在70℃下搅拌2h，得到椰油酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚。产品数均分子量为643， 色值为50，分布系数为1.05。
实施例2：
将月桂酸甲酯与单乙醇胺按照摩尔比1：1.05加入装有氮气鼓泡和真空系统 的压力反应釜中，并加入质量为月桂酸甲酯和单乙醇胺总质量0.4％的氢氧化钠， 抽真空并氮气鼓泡，通过氮气通入量控制釜内压力保持在-0.085MPa，在120℃下 反应5h。停止鼓氮，继续抽真空至压力-0.092MPa；停止抽真空，加入月桂酸甲 酯3倍摩尔数的环氧乙烷，在120℃下反应3h。降温至75℃，加入与氢氧化钠等 摩尔量的冰醋酸及为氢氧化钠质量10％的硼氢化钠，真空鼓氮(压力-0.085MPa)， 在75℃下搅拌1h，得到月桂酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚。产品数均分子量为375， 色值为50，分布系数为1.09。
实施例3：
将油酸甲酯与单乙醇胺按照摩尔比1：1.2加入装有氮气鼓泡和真空系统的压 力反应釜中，并加入质量为油酸甲酯和单乙醇胺总质量0.2％的甲醇钾，抽真空并 氮气鼓泡，通过氮气通入量控制釜内压力保持在-0.05MPa，在130℃下反应8h； 停止鼓氮，继续抽真空至压力-0.095MPa；停止抽真空，加入油酸甲酯8倍摩尔数 的环氧乙烷，在140℃下反应5h；降温至80℃，加入与甲醇钾等摩尔量的冰醋酸 及为甲醇钾质量5％的硼氢化钠，真空鼓氮(压力-0.075MPa)，在80℃下搅拌1.5 h，得到油酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚。产品数均分子量为677，色值为60，分布系 数为1.06。
图1为油酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚的红外光谱图。在图1中，1663cm-1处的 峰归属为酰胺键上羰基振动吸收峰；1545.5cm-1处的峰归属于酰胺键上N-H振动吸 收峰；1100.4cm-1处的峰归属为聚氧乙烯链上C-O-C不对称伸缩振动峰。
实施例4：
将硬脂酸甲酯与单乙醇胺按照摩尔比1：1.1加入装有氮气鼓泡和真空系统的 压力反应釜中，并加入质量为硬脂酸甲酯和单乙醇胺总质量0.3％的甲醇钠，抽真 空并氮气鼓泡，通过氮气通入量控制釜内压力保持在-0.07MPa，在125℃下反应7h。 停止鼓氮，继续抽真空至压力-0.095MPa；停止抽真空，加入硬脂酸甲酯10倍摩尔 数的环氧乙烷，在110℃下反应6h。降温至70℃，加入与甲醇钠等摩尔量的冰醋 酸及为甲醇钠质量15％硼氢化钠，真空鼓氮(压力-0.075MPa)，在80℃下搅拌1h， 得到硬脂酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚。产品数均分子量为767，色值为50，分布系数 为1.05。
对比例1：
将油酸甲酯与单乙醇胺按照摩尔比1：1.2加入装有真空系统的压力反应釜中， 并加入质量为油酸甲酯和单乙醇胺总质量0.2％的甲醇钾，在130℃下反应8h。抽 真空至压力-0.095MPa，停止抽真空，加入油酸甲酯8倍摩尔数的环氧乙烷，在140℃ 下反应5h。降温至80℃，加入与甲醇钾等摩尔量的冰醋酸，在80℃下搅拌1.5h， 得到油酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚。产品数均分子量677，色值120，分布系数1.18。
上述对实施例的描述是为了便于本技术领域的普通技术人员能理解和应用本 申请。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在 此说明的一般原理应用到其它实施例中而不必付出创造性的劳动。因此，本申请不 限于这里的实施例，本领域技术人员根据本申请披露的内容，在不脱离本申请范围 和精神的情况下做出的改进和修改都本申请的范围之内。

Claims (10)

1.一种脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
S1：在惰性气氛中，使脂肪酸甲酯、单乙醇胺和碱性催化剂于第一反应温度下且在第一真空度下反应第一预定时间段,得到第一混合物；
S2：使所述第一混合物和环氧乙烷于第二反应温度下且在第二真空度下反应第二时间段，得到第二混合物；
S3：在惰性气氛中，使所述第二混合物、酸和还原剂于第三反应温度下且在第三真空度下混合第三预定时间段，得到所述脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述第一反应温度为100～150℃，所述第一真空度为-0.05至-0.085MPa，所述第一预定时间段为3-10小时；
所述第二反应温度为100～160℃，所述第二真空度为-0.09至-0.095MPa，所述第二预定时间段为2-8小时；
所述第三反应温度为60～100℃，所述第三真空度为-0.05至-0.085MPa，所述第三预定时间段为1-3小时。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，第一反应温度为110～130℃，第一预定时间段为5～8小时；
第二反应温度为120～140℃，第二预定时间段为3～6小时；
第三反应温度为70～80℃，第三预定时间段为1～2小时。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤S1中，所述脂肪酸甲酯与所述单乙醇胺的摩尔比为1：1～1.2；
在步骤S1中，所述碱性催化剂的用量为脂肪酸甲酯和单乙醇胺总质量的0.2～0.5％。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤S1中，所述脂肪酸甲酯为椰子酸甲酯、月桂酸甲酯、油酸甲酯或硬脂酸甲酯中的一种或多种；
在步骤S1中，所述碱性催化剂为氢氧化钾、氢氧化钠、甲醇钠或甲醇钾中的一种或多种。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤S2中，以摩尔数为基准计，所述环氧乙烷与所述脂肪酸甲酯的比例为3～20：1，较佳地为3～10：1。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤S3中，所述酸包括冰醋酸；
所述还原剂包括硼氢化钠和/或硼氢化钾。
8.如权利要求7所述的方法，其特征在于，所述酸的用量与所述碱性催化剂的摩尔数相等；
所述还原剂的用量为所述碱性催化剂质量的5～20％。
9.一种通过如权利要求1-8中任一项所述的方法制备的脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚。
10.如权利要求9所述的脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚，其特征在于，按照GB/T9282.1-2008《透明液体以铂-钴等级评定颜色》进行测试时，所述脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚的色值小于或等于60；
且通过GPC测试时，所述脂肪酸单乙醇酰胺聚氧乙烯醚的分子量分布系数小于或等于1.1。
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