CN112759754B - 一种低泡可生物降解的非离子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种环氧乙烷封端的低泡可生物降解的非离子表面活性剂及其制备方法。本申请设计合成的非离子表面活性剂分子结构上采用PO/EO混聚，不仅有利于提高分子在界面上的分子截面积，降低界面膜强度，降低表面活性剂的稳泡性，而且有利于增强与长链油脂的协同作用能力，增强乳化力。

Description

一种低泡可生物降解的非离子表面活性剂及其制备方法
技术领域
本申请涉及有机化学和日用化工品技术领域，具体涉及一种低泡可生物降解的非离子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
非离子表面活性剂具有特殊的分子结构，在水溶液不发生电离，在溶液中稳定性高，不仅使其表现出比其它类型表面活性剂更优异的配伍性能，而且表现出良好的耐电解质等性能。因而非离子表面活性剂被广泛应用于硬表面清洁剂和漂洗助剂等产品中。
众所周知，支链结构的非离子表面活性剂具有更为优异的低泡性质，但其生物降解性较差，对皮肤具有一定的刺激性，导致其应用受限。脂肪醇聚氧乙烯醚因其优异的生物降解性和低刺激性而被应用于各行各业，但是其存在起泡性高、稳泡性强的特点，导致其需要漂洗次数较多，造成水资源的浪费。
目前低泡可生物降解的非离子表面活性剂已经有相关专利报道，US55662B1和US4925587公开一种可生物降解的直链引发剂引发或直链烷烃封端剂封端的环氧丙烷(PO)-环氧乙烷(EO)二嵌段共聚物。US3955401和US4317940报道了一种可生物降解的直链引发剂引发和直链烷烃封端剂封端的PO-EO-PO三嵌段共聚物。上述专利结果表明，直链烷烃和EO封端可以改善分子的生物降解性能。另外，已有文献报道阴离子表面活性剂中PO聚合链锻可以显著增大表面活性剂分子在气液表面的截面积(Chen J,Hu X Y,Fang Y,etal.Langmuir,2019,35,3116-3125)，并且PO/EO混聚链锻可以进一步提升分子在气液表面的截面积(Forgiarini A M,Vejar F,Salager J L,et al.J Surfactants Deterg,2010,13(4):451-458)，即单位面积上的分子数减少，进而降低膜的强度，加快消泡速度，理论上这种PO/EO混合聚合的分子结构不利于产生泡沫。
为此，本领域持续需要开发一种低泡可生物降解的非离子表面活性剂。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种低泡可生物降解的非离子表面活性剂。具体来说，在本申请中，采用直链脂肪醇为起始剂和EO封端的方式提升非表面活性剂的生物降解性。采用PO/EO混合聚合的方式，不仅有利于提高分子在界面上的分子截面积，降低界面膜强度，降低表面活性剂的稳泡性，而且有利于增强分子与长链油脂的协同作用能力，增强乳化力。因此，本申请涉及的非离子表面活性剂可应用于日用化学的低泡领域。
本申请之目的还在于提供如上所述的低泡可生物降解的非离子表面活性剂的制备方法。
为了解决上述技术问题，本申请提供下述技术方案。
在第一方面中，本申请提供一种低泡可生物降解的非离子表面活性剂，其特征在于，所述表面活性剂具有通过下述通式(1)所示的结构：
Figure BDA0002864000670000021
在通式(1)中，R为C12H25、C14H29、C16H33、C18H37或上述基团的混合物，a是1到5范围内的正整数，m是3到10范围内的正整数，n是1到3范围内的正整数。
在第一方面的一种实施方式中，所述低泡可生物降解的非离子表面活性剂的数均分子量为500-2000，较佳地为800-1500。
在第二方面中，本申请提供一种如第一方面所述的低泡可生物降解的非离子表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
(1)在90-150℃的反应温度下混合直链脂肪醇和催化剂，得到第一反应混合物；
(2)在90-150℃的反应温度下，且在惰性气体保护下，使所述第一反应混合物同时与环氧丙烷和环氧乙烷反应，得到第二反应混合物，并老化至恒压；
(3)在90-150℃的反应温度下，使第二反应混合物与环氧乙烷反应，老化至恒压，得到所述低泡可生物降解的非离子表面活性剂。
在第二方面的一种实施方式中，在步骤(1)中，所述的脂肪醇为直链正十二醇、直链正十四醇、直链正十六醇和直链正十八醇或上述直链脂肪醇的混合物。
在第二方面的一种实施方式中，在步骤(1)中，所述催化剂为碱性催化剂或者双金属氰化物，所述碱性催化剂优选地包括碱金属、碱土金属、氧化物、氢氧化物以及具有碱性的强碱弱酸盐中的一种或多种。
在第二方面的一种实施方式中，在步骤(1)中，所述直链脂肪醇与所述催化剂的重量比例为催化剂的质量在成品中的占比为0.05％～1％，更佳的为0.1％～0.5％。
在第二方面的一种实施方式中，在步骤(2)中，所述环氧丙烷和环氧乙烷的摩尔比为(1.0～5.0):1，较佳的为(1.5～3.5):1，更佳的为(2.0～3.0):1。
在第二方面的一种实施方式中，在步骤(3)中，所述环氧乙烷和直链脂肪醇的摩尔比为(1.0-3.0):1，更佳的为(1.2～2.2):1。
在第二方面的一种实施方式中，在步骤(3)中，还包括在老化至恒压之后，将反应体系的pH值调节至6-8。
在第二方面的一种实施方式中，在步骤(3)中，所述低泡可生物降解的非离子表面活性剂是无色透明的。
与现有技术相比，本发明的积极效果在于：本申请设计合成的非离子表面活性剂分子结构上采用PO/EO混聚，不仅有利于提高分子在界面上的分子截面积，降低界面膜强度，降低表面活性剂的稳泡性，而且有利于增强与长链油脂的协同作用能力，增强乳化力。
附图说明
图1显示根据实施例7的低泡可生物降解的非离子表面活性剂的红外图谱。
具体实施方式
除非另有说明、从上下文暗示或属于现有技术的惯例，否则本申请中所有的份数和百分比都基于重量，且所用的测试和表征方法都是与本申请的提交日期同步的。在适用的情况下，本申请中涉及的任何专利、专利申请或公开的内容全部结合于此作为参考，且其等价的同族专利也引入作为参考，特别这些文献所披露的关于本领域中的合成技术、产物和加工设计、聚合物、共聚单体、引发剂或催化剂等的定义。如果现有技术中披露的具体术语的定义与本申请中提供的任何定义不一致，则以本申请中提供的术语定义为准。
本申请中的数字范围是近似值，因此除非另有说明，否则其可包括范围以外的数值。数值范围包括以1个单位增加的从下限值到上限值的所有数值，条件是在任意较低值与任意较高值之间存在至少2个单位的间隔。例如，如果记载组分、物理或其它性质(如分子量，熔体指数等)是100至1000，意味着明确列举了所有的单个数值，例如100，101,102等，以及所有的子范围，例如100到166,155到170,198到200等。对于包含小于1的数值或者包含大于1的分数(例如1.1，1.5等)的范围，则适当地将1个单位看作0.0001，0.001，0.01或者0.1。对于包含小于10(例如1到5)的个位数的范围，通常将1个单位看作0.1。这些仅仅是想要表达的内容的具体示例，并且所列举的最低值与最高值之间的数值的所有可能的组合都被认为清楚记载在本申请中。还应指出，本文中的术语“第一”、“第二”等不限定先后顺序，只是为了区分不同结构的物质。
关于化学化合物使用时，除非明确地说明，否则单数包括所有的异构形式，反之亦然(例如，“己烷”单独地或共同地包括己烷的全部异构体)。另外，除非明确地说明，否则用“一个”，“一种”或“该”形容的名词也包括其复数形式。
术语“包含”，“包括”，“具有”以及它们的派生词不排除任何其它的组分、步骤或过程的存在，且与这些其它的组分、步骤或过程是否在本申请中披露无关。为消除任何疑问，除非明确说明，否则本申请中所有使用术语“包含”，“包括”，或“具有”的组合物可以包含任何附加的添加剂、辅料或化合物。相反，除了对操作性能所必要的那些，术语“基本上由……组成”将任何其他组分、步骤或过程排除在任何该术语下文叙述的范围之外。术语“由……组成”不包括未具体描述或列出的任何组分、步骤或过程。除非明确说明，否则术语“或”指列出的单独成员或其任何组合。
在第一方面中，本申请提供一种EO封端可生物降解的低泡非离子表面活性剂，其具有通过通式(1)所示的结构：
Figure BDA0002864000670000041
在通式(1)中，R为C12H25、C14H29、C16H33、C18H37或上述基团的混合物，a是1到5范围内的正整数，m是3到10范围内的正整数，n是1到3范围内的正整数。
在一种实施方式中，EO封端可生物降解的低泡非离子表面活性剂的数均分子量为500～2000，较佳地为800-1500。
在第二方面中，本申请提供一种EO封端可生物降解的低泡非离子表面活性剂的制备方法。在一种具体实施方式中，所述方法可包括以下步骤：
(1)将直链脂肪醇投入反应釜中，加入催化剂，加热，进行真空脱水；
(2)将PO和EO按照一定比例同时滴加至反应釜中，滴加完毕并熟化至恒压；
(3)将一定量的EO滴加至反应釜中，滴加完毕并熟化至恒压。
所述的脂肪醇为直链正十二醇、直链正十四醇、直链正十六醇和直链正十八醇或上述直链脂肪醇的混合物。更佳的为直链正十六醇和直链正十八醇和十六/十八混合醇。
在该实施方式中，上述步骤(1)、步骤(2)和步骤(3)中，反应温度为90～150℃，更佳的为110～130℃。
在一种实施方式中，在步骤(1)中，所述催化剂包括碱性催化剂和双金属氰化物中的一种。在一种优选的实施方式中，碱性催化剂包括碱金属、碱土金属、氧化物、氢氧化物以及具有碱性的强碱弱酸盐中的一种或多种。较佳的为氢氧化钾、氢氧化钠、甲醇钾和甲醇钠，更佳的为氢氧化钾和甲醇钾。
在一种实施方式中，在步骤(2)中，所述PO和EO的摩尔比为(1.0～5.0):1，较佳的为(1.5～3.5):1，更佳的为(2.0～3.0):1。
在一种实施方式中，在步骤(3)中，所述EO和直链脂肪醇的摩尔比为(1.0-3.0):1，更佳的为(1.2～2.2):1。
本文所述的EO封端可生物降解的低泡非离子表面活性剂，因其特殊的PO/EO混聚结构，不仅有利于提高分子在界面上的分子截面积，降低界面膜强度，降低表面活性剂的稳泡性，而且有利于增强与长链油脂的协同作用能力，增强乳化力。与此同时，本文所述的低泡可生物降解的非离子表面活性剂中长直链烷基具有较好的生物降解性，因此该类非离子表面活性剂可用于日用化学等领域。
在不违背本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明中的百分比为各成分占原料总量的质量百分比。
实施例
下面将结合本申请的实施例，对本申请的技术方案进行清楚和完整的描述。如无特别说明，所用的试剂和原材料都可通过商业途径购买。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
在下述实施例中，液体香精型号为植物香精，优选地为购自江门市花芸雅香料有限公司的玫瑰香精。微胶囊香精型号为购自安徽美科迪智能微胶囊科技有限公司的草木香型微胶囊香精。
实施例
实施例1
在2.5L压热反应釜中加入186g十二醇和1.64g氢氧化钾，用氮气置换釜内空气3次，加热反应釜至90～105℃，负压抽除原料中水分；用氮气置换釜内空气3次，加热至110～120℃后将696g PO和176g EO按照摩尔比3:1同时滴加至反应釜中并控制釜压不超过0.3MPa，滴加完毕后老化至恒压；将44g EO滴加至反应釜中并控制釜压不超过0.3MPa，滴加完毕后老化至恒压，冷却降温，冰醋酸中和pH至6～8，得到目标产物无色透明的十二烷基聚醚(C12-(P3/E1)4-E1)。
实施例2
在2.5L压热反应釜中加入214g十四醇和1.96g氢氧化钾，用氮气置换釜内空气3次，加热反应釜至90～105℃，负压抽除原料中水分；用氮气置换釜内空气3次，加热至110～120℃后将696g PO和132g EO按照摩尔比4:1同时滴加至反应釜中并控制釜压不超过0.3MPa，滴加完毕后老化至恒压；将88g EO滴加至反应釜中并控制釜压不超过0.3MPa，滴加完毕后老化至恒压，冷却降温，冰醋酸中和pH至6～8，得到目标产物无色透明的十四烷基聚醚(C14-(P4/E1)3-E2)。
实施例3
在2.5L压热反应釜中加入200g十二/十四混合醇和1.66g氢氧化钾，用氮气置换釜内空气3次，加热反应釜至90～105℃，负压抽除原料中水分；用氮气置换釜内空气3次，加热至110～120℃后将870g PO和220g EO按照摩尔比3:1同时滴加至反应釜中并控制釜压不超过0.3MPa，滴加完毕后老化至恒压；将44g EO滴加至反应釜中并控制釜压不超过0.3MPa，滴加完毕后老化至恒压，冷却降温，冰醋酸中和pH至6～8，得到目标产物无色透明的十二/十四烷基聚醚(C1214-(P3/E1)5-E1)。
实施例4
在2.5L压热反应釜中加入242g十六醇和1.74g氢氧化钾，用氮气置换釜内空气3次，加热反应釜至90～105℃，负压抽除原料中水分；用氮气置换釜内空气3次，加热至110～120℃后将696g PO和176g EO按照摩尔比3:1同时滴加至反应釜中并控制釜压不超过0.3MPa，滴加完毕后老化至恒压；将52.8g EO滴加至反应釜中并控制釜压不超过0.3MPa，滴加完毕后老化至恒压，冷却降温，冰醋酸中和pH至6～8，得到目标产物无色透明的十六烷基聚醚(C16-(P3/E1)4-E1.2)。
实施例5
在2.5L压热反应釜中加入270g十八醇和2.18g氢氧化钾，用氮气置换釜内空气3次，加热反应釜至90～105℃，负压抽除原料中水分；用氮气置换釜内空气3次，加热至110～120℃后将928g PO和176g EO按照摩尔比4:1同时滴加至反应釜中并控制釜压不超过0.3MPa，滴加完毕后老化至恒压；将88g EO滴加至反应釜中并控制釜压不超过0.3MPa，滴加完毕后老化至恒压，冷却降温，冰醋酸中和pH至6～8，得到目标产物无色透明的十八烷基聚醚(C18-(P4/E1)4-E2)。
实施例6
在2.5L压热反应釜中加入270g十八醇和2.18g氢氧化钾，用氮气置换釜内空气3次，加热反应釜至90～105℃，负压抽除原料中水分；用氮气置换釜内空气3次，加热至110～120℃后将870g PO和220g EO按照摩尔比3:1同时滴加至反应釜中并控制釜压不超过0.3MPa，滴加完毕后老化至恒压；将88g EO滴加至反应釜中并控制釜压不超过0.3MPa，滴加完毕后老化至恒压，冷却降温，冰醋酸中和pH至6～8，得到目标产物无色透明的十八烷基聚醚(C18-(P3/E1)5-E2)。
实施例7
在2.5L压热反应釜中加入256g十六/十八醇和2.08g氢氧化钾，用氮气置换釜内空气3次，加热反应釜至90～105℃，负压抽除原料中水分；用氮气置换釜内空气3次，加热至110～120℃后将870g PO和220g EO按照摩尔比3:1同时滴加至反应釜中并控制釜压不超过0.3MPa，滴加完毕后老化至恒压；将66g EO滴加至反应釜中并控制釜压不超过0.3MPa，滴加完毕后老化至恒压，冷却降温，冰醋酸中和pH至6～8，得到目标产物无色透明的十六/十八烷基聚醚(C1618-(P3/E1)5-E1.5)。
图1为的红外光谱图，图中结果对应实施例7中的低泡可生物降解的非离子表面活性剂。其中1106cm-1处是醚键的特征吸收峰，3485cm-1处是羟基的特征吸收峰。
采用振荡法测定上述实施例1-7中的非离子表面活性剂的起泡性和泡沫稳定性。配制0.1wt.％的表面活性剂水溶液，移取20mL上述溶液置于100mL-具塞量筒中，用手上下均匀振荡20次，分别记录初始和5min时的泡沫高度，以初始高度表征起泡性(cm)，以5min时的泡沫高度与初始泡沫高度的比值表征泡沫稳定性。其结果列于表1。
根据文献(He Z Q,Zhang M J,Fang Y,et al.Colloids Surf,A,2014,450:83-92.)报道方法，测定上述实施例中非离子表面活性剂乳化大豆油的能力，配制0.1wt.％的表面活性剂水溶液，移取40mL上述溶液和等体积的大豆油于100mL具塞量筒，恒温至20℃，上下剧烈震荡20次，以下层分出10mL水相的时间表征乳化力(s)，重复上述实验5次，取平均值。其结果列于表1。
根据GB/T 15818-2006表面活性剂生物降解度试验方法，测定上述实施例中非离子表面活性剂的生物降解性。其结果列于表1。
表1低泡非表面活性剂和AEO-9的性能对比
Figure BDA0002864000670000081
上述实施例结果表明，PO/EO混聚结构可显著降低分子的起泡力和增强分子的消泡性，并且这种分子结构有利于增强分子与长链油脂的协和作用，提升分子的乳化力。EO封端不利于改善分子的消泡性，但其能够显著改善表面活性剂的生物降解性。
上述对实施例的描述是为了便于本技术领域的普通技术人员能理解和应用本申请。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其它实施例中而不必付出创造性的劳动。因此，本申请不限于这里的实施例，本领域技术人员根据本申请披露的内容，在不脱离本申请范围和精神的情况下做出的改进和修改都本申请的范围之内。

Claims (7)

1.一种低泡可生物降解的非离子表面活性剂，其特征在于，所述表面活性剂具有通过下述通式（1）所示的结构：
Figure QLYQS_1
通式（1），
在通式（1）中，R为C18H37或C16H33和C18H37的混合物，当R为C18H37时，a是3，m是5，n是2；当R为C16H33和C18H37的混合物时，a是3，m是5，n是1.5；
所述的低泡可生物降解的非离子表面活性剂的制备方法，由以下步骤组成：
（1）在90-150℃的反应温度下混合直链脂肪醇和催化剂，得到第一反应混合物；
（2）在90-150℃的反应温度下，且在惰性气体保护下，使所述第一反应混合物同时与环氧丙烷和环氧乙烷反应，得到第二反应混合物，并老化至恒压；
（3）在90-150℃的反应温度下，使第二反应混合物与环氧乙烷反应，老化至恒压，得到所述低泡可生物降解的非离子表面活性剂；
在步骤（1）中，所述的脂肪醇为直链正十八醇或直链正十六醇和直链正十八醇的混合物；所述的催化剂为氢氧化钾；
在步骤（2）中，所述环氧丙烷和环氧乙烷的摩尔比为3:1。
2.如权利要求1所述的低泡可生物降解的非离子表面活性剂，其特征在于，在步骤（1）中，所述催化剂的质量在成品中的占比为0.05%~1%。
3.如权利要求2所述的低泡可生物降解的非离子表面活性剂，其特征在于，所述催化剂的质量在成品中的占比为0.1%~0.5%。
4.如权利要求1-3中任一项所述的低泡可生物降解的非离子表面活性剂，其特征在于，在步骤（3）中，所述环氧乙烷和直链脂肪醇的摩尔比为(1.0-3.0):1。
5.如权利要求4所述的低泡可生物降解的非离子表面活性剂，其特征在于，所述环氧乙烷和直链脂肪醇的摩尔比为(1.2~2.2):1。
6.如权利要求1-3中任一项所述的低泡可生物降解的非离子表面活性剂，其特征在于，在步骤（3）中，还包括在老化至恒压之后，将反应体系的pH值调节至6-8。
7.如权利要求1-3中任一项所述的低泡可生物降解的非离子表面活性剂，其特征在于，在步骤（3）中，所述低泡可生物降解的非离子表面活性剂是无色透明的。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115197411B (zh) * 2022-06-21 2023-04-28 佛山市南海大田化学有限公司 一种长脂肪链改性聚醚、聚醚消泡剂组合物及制备方法
CN117264704A (zh) * 2023-11-17 2023-12-22 广东专宠生物科技有限公司 一种消毒洗衣凝珠及其制备工艺

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003105377A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Lion Corp 界面活性剤及び濃縮型液体洗浄剤組成物
CN1781591A (zh) * 1998-09-29 2006-06-07 三洋化成工业株式会社 阴离子型表面活性剂和含它的洗涤剂组合物
JP2009084621A (ja) * 2007-09-28 2009-04-23 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 金属洗浄剤組成物及び金属洗浄剤
CN107935826A (zh) * 2017-11-21 2018-04-20 浙江皇马科技股份有限公司 一种低温稳定性好的脂肪醇嵌段聚醚及其制备方法和应用
CN108654512A (zh) * 2017-04-01 2018-10-16 联泓(江苏)新材料研究院有限公司 一种低泡非离子表面活性剂及其制备方法与应用
CN111356758A (zh) * 2017-11-29 2020-06-30 三洋化成工业株式会社 表面活性剂和含有表面活性剂的清洗剂

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1781591A (zh) * 1998-09-29 2006-06-07 三洋化成工业株式会社 阴离子型表面活性剂和含它的洗涤剂组合物
JP2003105377A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Lion Corp 界面活性剤及び濃縮型液体洗浄剤組成物
JP2009084621A (ja) * 2007-09-28 2009-04-23 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 金属洗浄剤組成物及び金属洗浄剤
CN108654512A (zh) * 2017-04-01 2018-10-16 联泓(江苏)新材料研究院有限公司 一种低泡非离子表面活性剂及其制备方法与应用
CN107935826A (zh) * 2017-11-21 2018-04-20 浙江皇马科技股份有限公司 一种低温稳定性好的脂肪醇嵌段聚醚及其制备方法和应用
CN111356758A (zh) * 2017-11-29 2020-06-30 三洋化成工业株式会社 表面活性剂和含有表面活性剂的清洗剂

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