CN110835323A - 一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法 - Google Patents

一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及除草剂制备技术领域，具体涉及一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法术领域，本发明以甲磺草胺氯化副产为主要原料，将苯环上的氯还原成氢，经一步法加氢反应制得甲磺氟草胺的重要中间体1‑苯基‑4‑二氟甲基‑4,5‑二氢‑3‑甲基‑1氢‑1,2‑4‑三唑‑5(1H)酮，回到氯化前的物料，再次进行氯化反应，降低了成本；本申请产生的氯化氢经有机胺吸收得到的有机胺盐酸盐能够达到国标标准，可以销售到市场上。

Description

一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法
技术领域
本发明涉及除草剂制备技术领域，具体涉及一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法。
背景技术
甲磺草胺是一种属于二氟甲基三唑啉酮类的低毒除草剂，触杀型茎叶处理剂，特别是对磺酰脲类有抗性的杂草有特效，后茬作物安全，杀草谱广，用量少、杀草速度快，适于玉米、大豆、高粱、花生、向日葵等多种作物田，1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮是合成甲磺草胺的中间体，化学结构式如下：
Figure BDA0002308821300000011
目前国内现有技术公开了一些关于制备二氟甲基三唑啉酮中间体的工艺的研究。
1)张元元等人公开了除草剂甲磺草胺的合成(除草剂甲磺草胺的合成，张元元等，农药研究与应用，第1期，2008年)工艺，该合成方法以2,4-二氯苯胺为初始原料，经重氮化、缩合、N-烷基化得到甲磺草胺中间体二氟甲基三唑啉酮，其合成路线如下：
Figure BDA0002308821300000012
本发明的有益效果体现在：反应原料易得成本低，反应温和，有利于工业推广。
2)申请CN106478532A公开了一种合成二氟甲基三唑啉酮的方法：以邻氯苯肼盐酸盐为起始原料，经过碱中和得到邻氯苯肼，有机相经过二氯甲烷萃取后，与原乙酸三甲酯和氰酸钾反应得到1-邻氯苯基-3-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-酮，1-邻氯苯基-3-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-酮再经N-烷基化、氯化得到1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮。其合成反应式如下：
Figure BDA0002308821300000021
本发明的有益效果体现在：采用邻氯苯肼盐酸盐，使中间产物的位阻小，收率高。
上述技术存在如下的缺点：
1)申请CN106478532A提出的邻氯苯肼盐酸盐与原乙酸三甲酯和氰酸钾制备中间体，原料不易得且价格高，苯环上氯反应采用复合催化剂，催化剂回收困难，氯化同时有甲磺草胺氯化副产产出。
2)申请CN106478532A，使用的原料是邻氯苯肼盐酸盐，经过碱游离邻氯苯肼，用二氯甲烷提取，提取的同时，容易混入其他溶于水的有机杂质，使得反应产物杂质高，氯化同时有甲磺草胺氯化副产产出。
3)以2,4-二氯苯胺为原料，合成中间体易出现位阻现象，且中间产物收率低。
4)以苯肼为起始原料，苯环上两个氯困难，杂质高，产品收率低，氯化同时有甲磺草胺氯化副产产出
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现以上目的，本发明通过以下技术方案予以实现：
一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法，其成分：甲磺草胺氯化副产品、催化剂和有机碱；
生产方法步骤如下：
S1:向反应釜内投入甲磺草胺氯化副产品和催化剂，再将溶剂加入反应釜内；
S2：向反应釜内进行氮气置换三次，将温度和压强调节好后，进行氢气置换三次，进行置换反应，同时有有机胺盐酸盐生成；
S3：氢气置换反应结束后再进行氮气置换三次，降温到常温、泄压到常压，加水溶解有机碱盐酸盐，过滤出催化剂，滤液继续降温析出1-苯基-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1氢-1，2-4-三唑-5(1H)酮湿品，湿品烘干得甲磺氟草胺的重要中间体，其中母液回收有机胺套用和有机胺盐酸盐烘干可以出售；
反应方程式如下：
Figure BDA0002308821300000031
Figure BDA0002308821300000041
优选的，所述甲磺草胺氯化副产品为四种氯化产物的混合物。
优选的，所述四种氯化产物由1-(2,4-二氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮、1-(2,4，6-三氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮、1-(2,3,4,5,6-五氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮和1-(2,4,5,6-四氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮混合而成。
优选的，所述催化剂的活性组分为负载在活性炭的铂和钯。
优选的，所述有机碱选用三乙胺等碱性有机物。
优选的，所述S2中的温度调节在20-150℃。
优选的，所述S2中的压力控制在0.1-10MPa。
甲磺草胺氯化副产品为主要原料，以往作为固废去焚烧，由于含氯含氟量大，焚烧很难进行，需要和其他易燃的固废混合焚烧，同时产出大量的含氯含氟废气，造成二次污染，和其他易燃固废混合焚烧安全上也带来更多的不可控因素，说明焚烧不是最好最经济的方式；
本发明以甲磺草胺氯化副产为主要原料，将苯环上的氯还原成氢，经一步法加氢反应制得甲磺氟草胺的重要中间体1-苯基-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮，回到氯化前的物料，再次进行氯化反应，降低了成本；本申请产生的氯化氢经有机胺吸收得到的有机胺盐酸盐能够达到国标标准，可以销售到市场上。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：
一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法，其成分：甲磺草胺氯化副产品、催化剂和有机碱，甲磺草胺氯化副产品1500kg，催化剂5kg，有机碱800kg，甲磺草胺氯化副产品为四种氯化产物的混合物，四种氯化产物由1-(2,4-二氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮、1-(2,4，6-三氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮、1-(2,3,4,5,6-五氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮和1-(2,4,5,6-四氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮混合而成，催化剂的活性组分为负载在活性炭的铂和钯，5％铂和5％钯负载在90％活性炭上，有机碱选用三乙胺；
生产方法步骤如下：
S1:向反应釜内投入甲磺草胺氯化副产品和催化剂，再将溶剂加入反应釜内；
S2：向反应釜内进行氮气置换三次，将温度和压强调节好后，温度调节在150℃，压力控制在0.9MPa，进行氢气置换三次，进行置换反应，同时有有机胺盐酸盐生成；
S3：氢气置换反应结束后再进行氮气置换三次，降温到常温、泄压到常压，加500kg水水溶解有机碱盐酸盐，过滤出催化剂，滤液继续降温析出1-苯基-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1氢-1，2-4-三唑-5(1H)酮湿品，湿品烘干得甲磺氟草胺的重要中间体，其中母液回收有机胺套用和有机胺盐酸盐烘干可以出售；
反应方程式如下：
Figure BDA0002308821300000061
实施例2：
一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法，其成分：甲磺草胺氯化副产品、催化剂和有机碱，甲磺草胺氯化副产品1500kg，催化剂5kg，有机碱800kg，甲磺草胺氯化副产品为四种氯化产物的混合物，四种氯化产物由1-(2,4-二氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮、1-(2,4，6-三氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮、1-(2,3,4,5,6-五氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮和1-(2,4,5,6-四氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮混合而成，催化剂的活性组分为负载在活性炭的铂和钯，5％铂和8％钯负载在87％活性炭上，有机碱选用二乙胺；
生产方法步骤如下：
S1:向反应釜内投入甲磺草胺氯化副产品和催化剂，再将溶剂加入反应釜内；
S2：向反应釜内进行氮气置换三次，将温度和压强调节好后，温度调节在100℃，压力控制在2.5MPa，进行氢气置换三次，进行置换反应，同时有有机胺盐酸盐生成；
S3：氢气置换反应结束后再进行氮气置换三次，降温到常温、泄压到常压，加480kg水溶解有机碱盐酸盐，过滤出催化剂，滤液继续降温析出1-苯基-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1氢-1，2-4-三唑-5(1H)酮湿品，湿品烘干得甲磺氟草胺的重要中间体，其中母液回收有机胺套用和有机胺盐酸盐烘干可以出售；
反应方程式如下：
Figure BDA0002308821300000071
实施例3：
一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法，其成分：甲磺草胺氯化副产品、催化剂和有机碱，甲磺草胺氯化副产品1500kg，催化剂5kg，有机碱750kg，甲磺草胺氯化副产品为四种氯化产物的混合物，四种氯化产物由1-(2,4-二氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮、1-(2,4，6-三氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮、1-(2,3,4,5,6-五氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮和1-(2,4,5,6-四氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮混合而成，催化剂的活性组分为负载在活性炭的铂和钯，6％铂和7％钯负载在87％活性炭上，有机碱选用三乙胺等碱性有机物；
生产方法步骤如下：
S1:向反应釜内投入甲磺草胺氯化副产品和催化剂，再将溶剂加入反应釜内；
S2：向反应釜内进行氮气置换三次，将温度和压强调节好后，温度调节在150℃，压力控制在6MPa，进行氢气置换三次，进行置换反应，同时有有机胺盐酸盐生成；
S3：氢气置换反应结束后再进行氮气置换三次，降温到常温、泄压到常压，加485kg水溶解有机碱盐酸盐，过滤出催化剂，滤液继续降温析出1-苯基-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1氢-1，2-4-三唑-5(1H)酮湿品，湿品烘干得甲磺氟草胺的重要中间体，其中母液回收有机胺套用和有机胺盐酸盐烘干可以出售；
反应方程式如下：
Figure BDA0002308821300000091
实施例4：
一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法，其成分：甲磺草胺氯化副产品、催化剂和有机碱，甲磺草胺氯化副产品1500kg，催化剂5kg，有机碱775kg，甲磺草胺氯化副产品为四种氯化产物的混合物，四种氯化产物由1-(2,4-二氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮、1-(2,4，6-三氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮、1-(2,3,4,5,6-五氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮和1-(2,4,5,6-四氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮混合而成，催化剂的活性组分为负载在活性炭的铂和钯，8％铂和4％钯负载在82％活性炭上，有机碱选用三乙胺等碱性有机物；
生产方法步骤如下：
S1:向反应釜内投入甲磺草胺氯化副产品和催化剂，再将溶剂加入反应釜内；
S2：向反应釜内进行氮气置换三次，将温度和压强调节好后，温度调节在20℃，压力控制在10MPa，进行氢气置换三次，进行置换反应，同时有有机胺盐酸盐生成；
S3：氢气置换反应结束后再进行氮气置换三次，降温到常温、泄压到常压，加490kg水溶解有机碱盐酸盐，过滤出催化剂，滤液继续降温析出1-苯基-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1氢-1，2-4-三唑-5(1H)酮湿品，湿品烘干得甲磺氟草胺的重要中间体，其中母液回收有机胺套用和有机胺盐酸盐烘干可以出售；
反应方程式如下：
Figure BDA0002308821300000101
需要说明的是，在本文中，诸如第一和第二等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。在没有更多限制的情况下，由语句“包括一个……”限定的要素，并不排除在包括所述要素的过程、方法、物品或者设备中还存在另外的相同要素。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (7)

1.一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法，其特征在于，其成分：甲磺草胺氯化副产品、催化剂和有机碱；
生产方法步骤如下：
S1:向反应釜内投入甲磺草胺氯化副产品和催化剂，再将溶剂加入反应釜内；
S2：向反应釜内进行氮气置换三次，将温度和压强调节好后，进行氢气置换三次，进行置换反应，同时有有机胺盐酸盐生成；
S3：氢气置换反应结束后再进行氮气置换三次，降温到常温、泄压到常压，加水溶解有机碱盐酸盐，过滤出催化剂，滤液继续降温析出1-苯基-4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-1氢-1，2-4-三唑-5(1H)酮湿品，湿品烘干得甲磺氟草胺的重要中间体，其中母液回收有机胺套用和有机胺盐酸盐烘干可以出售；
反应方程式如下：
Figure FDA0002308821290000011
Figure FDA0002308821290000021
2.据权利要求1所述的一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法，其特征在于：所述甲磺草胺氯化副产品为四种氯化产物的混合物。
3.根据权利要求2所述的一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法，其特征在于：所述四种氯化产物由1-(2,4-二氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮、1-(2,4，6-三氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮、1-(2,3,4,5,6-五氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮和1-(2,4,5,6-四氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)酮混合而成。
4.根据权利要求1所述的一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法，其特征在于：所述催化剂的活性组分为负载在活性炭的铂和钯。
5.根据权利要求1所述的一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法，其特征在于：所述有机碱选用三乙胺等碱性有机物。
6.根据权利要求1所述的一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法，其特征在于：所述S2中的温度调节在20-150℃。
7.根据权利要求1所述的一种合成甲磺氟草胺的重要中间体的生产方法，其特征在于：所述S2中的压力控制在0.1-10MPa。
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