CN110804104B - 一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素及其制备方法与应用。该方法包括如下步骤：利用髙碘酸盐氧化细菌纤维素得到醛基化细菌纤维素；将醛基化细菌纤维素与双取代胆碱膦酸酯反应，反应产物加入碱性溶液进行水解，水洗，干燥，得到细胞膜仿生表面改性细菌纤维素。本发明制得的磷酸胆碱化细菌纤维素在生理环境下对细胞无毒性以及具有良好的抗蛋白粘附性和抗细胞粘附性，制备方法条件温和，易操作，可获得表面具有抗生物粘附性的仿细胞膜改性细菌纤维素材料，适用于制备抗生物粘附和防粘连生物材料。

Description

一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于高分子材料表面改性技术领域，具体涉及一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素及其制备方法与应用。
背景技术
细菌纤维素是一种由微生物合成的具有三维网络结构的纳米纤维天然高分子材料，它具有良好的透气、透水和持水性而且兼具生物相容性和生物可降解性，已被广泛应用在食品工业、生物敷料以及生物传感器等领域。细菌纤维素的改性主要分为生物改性和化学改性。其中，生物改性主要是在培养细菌纤维素的过程中引入可溶/不溶性高分子来调控其堆积结构和性能。化学改性主要是通过化学反应在细菌纤维素分子结构引入新的官能团，改善其亲水性、化学反应性及其他理化性能等，以解决由于官能团单一而导致的性能缺陷和应用受限等问题。
随着仿生材料在生物医用领域应用的发展，仿细胞膜高分子材料逐渐成为研究的热点。目前大多数仿细胞膜高分子材料是以2-甲基丙烯酰氧乙基磷酰胆碱(MPC)单体为基础构建的合成高分子材料，表现出良好的生物相容性和抗生物粘附性，而关于天然高分子基的细胞膜仿生材料的报道较少，尤其是有关细菌纤维素的仿生改性。在细菌纤维素表面修饰具有细胞膜仿生特性的基团，使其具有抗生物粘附的性能，在生物传感器或者植入性医疗器械方面有潜在的应用价值。
发明内容
为解决现有技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素的制备方法。该制备方法主要是利用Pudovik反应在细菌纤维素表面修饰磷酸胆碱来实现。
本发明的另一目的在于提供上述方法制得的一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素。
本发明的再一目的在于提供上述一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素的应用。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素的制备方法，包括以下步骤：
以有机溶剂作为反应介质，将醛基化细菌纤维素与双取代胆碱膦酸酯混合均匀，在0～40℃下搅拌反应4～24h，反应产物在碱性溶液中水解，水洗，干燥，得到磷酸胆碱化细菌纤维素，即为细胞膜仿生表面改性细菌纤维素。
优选地，所述有机溶剂为二甲基亚砜和三乙胺按照体积比100：(1.37～20.5) 的混合溶剂；其中每100mL二甲基亚砜中含有1～5g醛基化细菌纤维素，更优选为每100mL二甲基亚砜中含有1～1.5g醛基化细菌纤维素；醛基化细菌纤维素与三乙胺的质量比为1：(1～3)。
更优选地，所述有机溶剂为二甲基亚砜和三乙胺按照体积比100：(1.7～ 4.5)的混合溶剂。
优选地，所述醛基化细菌纤维素由以下方法制得：以水为反应介质，将细菌纤维素与氧化剂在25～60℃下反应12～96h，得到醛基化细菌纤维素。
更优选地，所述氧化剂为髙碘酸盐；优选为高碘酸钠(NaIO4)或高碘酸钾 (KIO4)；所述细菌纤维素与水的比例为1～5mg/mL。
更优选地，所述细菌纤维素与氧化剂的质量比为1：(0.5～2)。
优选地，所述醛基化细菌纤维素与双取代胆碱膦酸酯的质量比为1：(1～5)，更优选为1：(2～5)。
优选地，所述搅拌反应的时间为6～24h。
优选地，所述双取代胆碱膦酸酯由氯化胆碱和亚磷酸二苯酯按摩尔比2：1 在二甲亚砜/吡啶混合溶剂中反应4小时制得。
优选地，所述碱性溶液为氨水溶液、氢氧化钠溶液和氢氧化钾溶液中的至少一种。所述碱性溶液的pH＝10～12。
优选地，所述水解的条件为：在20～30℃、pH＝10～12的条件下水解1～4 h。
优选地，所述干燥的方法为：在-50℃下冷冻干燥24h。
上述方法制得的一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素。
上述一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素在制备生物医用材料领域中的应用。
优选在制备抗生物粘附和/或防粘连生物材料领域中的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下优点及有益效果：
本发明制得的两性离子基团磷酸胆碱化细菌纤维素在生理环境下对细胞无毒性，并具有良好的生物相容性和抗细胞粘附性；本发明所述方法制备条件温和，易操作，可获得细胞膜仿生表面改性细菌纤维素材料，抗生物粘附和防粘连生物材料。
附图说明
图1为本发明中磷酸胆碱化细菌纤维素的合成过程路线图。
图2为实施例3中未处理的细菌纤维素(BC)和磷酸胆碱化细菌纤维素 (PCBC)的XPS谱图。
图3为实施例3中未处理的细菌纤维素(BC)和磷酸胆碱化细菌纤维素 (PCBC)的ATR-FTIR谱图。
图4为实施例4中磷酸胆碱化细菌纤维素膜的抗L929细胞和RAW 264.7 细胞粘附效果图；其中，图4A和D为未处理的细菌纤维素膜，图4B和E为磷酸胆碱化细菌纤维素膜；图4C和F为空白组。
图5为实施例5中未处理的细菌纤维素(BC)和磷酸胆碱化细菌纤维素 (PCBC)的抗BSA粘附结果图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
本申请实施例中所述双取代胆碱膦酸酯由以下方法制得：将氯化胆碱和亚磷酸二苯酯按摩尔比2：1溶解在二甲亚砜/吡啶混合溶剂(v/v＝1:10)中，其中氯化胆碱在混合溶剂中的浓度为0.04mol/L，然后在25℃下反应4小时，得到双取代胆碱膦酸酯。
实施例1磷酸胆碱化细菌纤维素的制备
取500mg细菌纤维素和0.385g高碘酸钠加入100mL去离子水中，在25℃下进行氧化反应96h，得到醛基化细菌纤维素；将200mg醛基化细菌纤维素、 20mL无水二甲基亚砜和0.68mL的三乙胺混合均匀，缓慢加入600mg双取代胆碱膦酸酯，醛基化细菌纤维素与双取代胆碱膦酸酯的质量比为1：3，然后在 0℃搅拌反应18小时；去除溶剂，加入氨水溶液(pH＝10)进行水解，室温下搅拌水解反应2h后去除溶剂，水洗，-50℃下冷冻干燥24h，得到磷酸胆碱化细菌纤维素。
实施例2磷酸胆碱化细菌纤维素的制备
取600mg细菌纤维素和0.462g高碘酸钠加入120mL去离子水中，在25℃下进行氧化反应96h，得到醛基化细菌纤维素；将500mg醛基化细菌纤维素、 50mL无水二甲基亚砜和1.70mL三乙胺混合均匀，缓慢加入2.50g双取代胆碱膦酸酯，醛基化细菌纤维素与双取代胆碱膦酸酯的质量比为1：5，然后在25℃下搅拌反应12小时；去除溶剂，加入氢氧化钠溶液(pH＝11)进行水解，室温下搅拌水解反应2h后去除溶剂，水洗，-50℃下冷冻干燥24h，得到磷酸胆碱化细菌纤维素。
实施例3磷酸胆碱化细菌纤维素的制备
取800mg细菌纤维素和0.616g高碘酸钠加入180mL去离子水中，在25℃下进行氧化反应96h，得到醛基化细菌纤维素；将300mg醛基化细菌纤维素、 30mL无水二甲基亚砜和1.0mL三乙胺混合均匀，缓慢加入600mg双取代胆碱膦酸酯，醛基化细菌纤维素与双取代胆碱膦酸酯的质量比为1：2，然后在25℃下搅拌反应24小时；去除溶剂，加入氨水溶液(pH＝10)进行水解，室温下搅拌水解反应1h后去除溶剂，水洗，-50℃下冷冻干燥24h，得到磷酸胆碱化细菌纤维素。
本实施例制得的磷酸胆碱化细菌纤维素的XPS谱图和ATR-FTIR谱图分别如图2和3所示。
实施例4磷酸胆碱化细菌纤维素的细胞毒性与抗细胞粘附性能评价
依据中华人民 共和国国家标准医疗器械生物学评价第五部分-体外细胞毒性试验GB/T16886.5-2003测试实施例2制备的磷酸胆碱化细菌纤维素的细胞毒性。参考文献“WuJ,Zheng Y,Yang Z,et al.Rsc Advances,2013,4(8):3998-4009.”中的抗细胞粘附实验方法，并对实验的条件做出了调整，抗细胞粘附实验方案的具体步骤如下：
实验组：以小鼠成纤维细胞(L929)(武汉普诺赛生命科技有限公司， CL-0137)和小鼠单核巨噬细胞白血病细胞(RAW 264.7)(武汉普诺赛生命科技有限公司，CL-0190)为细胞模型，测定实施例2制备的磷酸胆碱化细菌纤维素膜在37℃、pH＝7条件下的抗细胞粘附性能。将经紫外灭菌后的磷酸胆碱化细菌纤维素膜放入96孔板，加入含1％(v％)青链霉素双抗溶液(hyclone SV30010，盖德化工)的DMEM培养基(Gibco，赛默飞世尔科技有限公司)浸润24h，去除磷酸胆碱化细菌纤维素膜，在浸提液(上述DMEM培养基)中加入10％(v％) 胎牛血清，然后每孔加入3000～5000个L929细胞或RAW 264.7细胞，在37℃、 5％CO2恒温培养箱中孵育24h。用DAPI染色试剂盒染色细胞核，在荧光显微镜下观察细胞粘附情况。
对照组：将实施例2中的原料细菌纤维素膜(即未处理的细菌纤维素膜) 代替实验组中的磷酸胆碱化细菌纤维素膜，其他操作条件与实验组完全相同，最后在用DAPI染色试剂盒染色细胞核，在荧光显微镜下观察细胞粘附情况。
空白组：不添加磷酸胆碱化细菌纤维素膜，其他操作条件与实验组完全相同，最后在用DAPI染色试剂盒染色细胞核，在荧光显微镜下观察细胞粘附情况。
本实施例的结果见图4，结果表明磷酸胆碱化细菌纤维素膜的浸提液对L929 的细胞毒性为0级，具有良好的细胞相容性，满足医用材料对细胞相容性的要求；对L929细胞和RAW 264.7细胞表现出改善的抗粘附性能。
实施例5磷酸胆碱化细菌纤维素的蛋白质粘附性能评价
实验组：以牛血清白蛋白(BSA)为蛋白质模型，测定实施例2制备的磷酸胆碱化细菌纤维素膜在37℃、中性条件下的蛋白质粘附性能。将磷酸胆碱化细菌纤维素膜放入PBS溶液(pH＝7.2～7.4)中平衡12h，然后将其浸泡在含有 10mg/mL BSA的PBS溶液(pH＝7.2～7.4)中，在37℃恒温摇床中接触1h后，用PBS溶液(pH＝7.2～7.4)洗涤3次后加入1wt％十二烷基硫酸钠(SDS)水溶液分离30分钟，用BCA蛋白检测试剂盒测定蛋白质的浓度。
对照组：采用实施例2中的原料细菌纤维素膜(即未处理的细菌纤维素膜) 代替实验组中的磷酸胆碱化细菌纤维素膜，其操作条件与实验组完全相同，最后用BCA蛋白检测试剂盒测定蛋白质的浓度。
本实施例的结果见图5，结果表明磷酸胆碱化细菌纤维素膜对BSA表现出抗粘附性能。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
以有机溶剂作为反应介质，将醛基化细菌纤维素与双取代胆碱膦酸酯混合均匀，在0～40℃下搅拌反应4～24h，反应产物在碱性溶液中水解，水洗，干燥，得到磷酸胆碱化细菌纤维素，即为细胞膜仿生表面改性细菌纤维素；
所述醛基化细菌纤维素与双取代胆碱膦酸酯的质量比为1：（1～5）；
所述醛基化细菌纤维素由以下方法制得：以水为反应介质，将细菌纤维素与氧化剂在25～60℃下反应12～96 h，得到醛基化细菌纤维素；
所述细菌纤维素与氧化剂的质量比为1：（0.5~2）；
所述有机溶剂为二甲基亚砜和三乙胺按照体积比100：（1.37～20.5）的混合溶剂，其中每100 mL二甲基亚砜中含有1～5 g醛基化细菌纤维素，醛基化细菌纤维素与三乙胺的质量比为1：（1～3）。
2.根据权利要求1所述一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素的制备方法，其特征在于，所述醛基化细菌纤维素与双取代胆碱膦酸酯的质量比为1：（2～5）。
3.根据权利要求1或2所述一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素的制备方法，其特征在于，所述水解的条件为：在20～30℃、pH=10～12的条件下水解1～4 h。
4.根据权利要求3所述一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素的制备方法，其特征在于，所述氧化剂为髙碘酸盐；所述细菌纤维素与水的比例为1~5mg/mL。
5.根据权利要求4所述一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素的制备方法，其特征在于，所述氧化剂为高碘酸钠或高碘酸钾。
6.根据权利要求3所述一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为二甲基亚砜和三乙胺按照体积比100：（1.7～4.5）的混合溶剂。
7.根据权利要求3所述一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素的制备方法，其特征在于，所述碱性溶液为氨水溶液、氢氧化钠溶液和氢氧化钾溶液中的至少一种；所述碱性溶液的pH=10～12。
8.权利要求1~7任一项所述方法制得的一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素。
9.权利要求8所述的一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素在制备生物医用材料领域中的应用。
10.根据权利要求9所述的一种细胞膜仿生表面改性细菌纤维素在制备生物医用材料领域中的应用，其特征在于，在制备抗生物粘附和/或防粘连生物材料领域中的应用。
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