CN110759951A - 一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法，包括以下步骤：（1）将海绵钯用王水溶解，浓缩赶硝后过滤，滤液用水稀释得到氯钯酸溶液；然后滴加至1,5‑环辛二烯的乙醇溶液中，反应至沉淀不再析出，过滤，得到1,5‑环辛二烯氯化钯；（2）将苯基格氏试剂滴加至二叔丁基氯化磷的四氢呋喃溶液中，得到双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液；（3）将双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液滴加至1,5‑环辛二烯氯化钯的四氢呋喃溶液；（4）过滤，滤饼用无水乙醇进行洗涤；（5）干燥。所述制备方法以氯钯酸为金属源制备的1,5‑环辛二烯氯化钯作为反应前驱体，制备的双（二叔丁基苯基膦）为配体，且该配体无需纯化，产品收率高。
Description
技术领域
本发明属于贵金属催化剂制备技术领域，具体涉及一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法。
背景技术
双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯是一种重要的金属钯催化剂，广泛应用于催化Sonogashira、Suzuki、Stille、Heck等C-C键偶联反应，在硼溴，硼氯偶联反应中表现出独特的优越性。在合成聚合物、液晶材料、功能材料、药物及具有生物活性的化合物等方面都有广泛的用途。
现有工艺主要是以配体和金属源直接配合反应，此工艺收率低，不能对金属进行有效的利用。
发明内容
本发明提供一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法，以海绵钯为金属源，制备成1,5-环辛二烯氯化钯为反应前驱体，以制备的双（二叔丁基苯基膦）为配体，来制备双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯，最终产品的收率高。
一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法，包括以下步骤：
（1）将海绵钯用王水溶解，经浓缩赶硝后过滤，滤液用水稀释，得到氯钯酸溶液；将所述氯钯酸溶液滴加至1,5-环辛二烯的乙醇溶液中，在20-50℃下反应至沉淀不再析出，冷却后过滤，得到1,5-环辛二烯氯化钯；
（2）制备苯基格氏试剂，滴加至二叔丁基氯化磷的四氢呋喃溶液中，30-70℃下反应，得到双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液；其中，所述苯基格氏试剂与二叔丁基氯化磷的摩尔量相等；
（3）将步骤（1）得到的1,5-环辛二烯氯化钯溶于四氢呋喃中，得到1,5-环辛二烯氯化钯的四氢呋喃溶液，然后将步骤（2）得到的双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液在20-50℃下滴加至1,5-环辛二烯氯化钯的四氢呋喃溶液；
（4）过滤，滤饼用无水乙醇进行洗涤；
（5）真空干燥，即可得到双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯固体。
优选地，步骤（1）中所述氯钯酸溶液中的钯与1,5-环辛二烯的质量比为1：（3-5），所述1,5-环辛二烯与乙醇的质量比为1：（5-10）。
优选地，所述氯钯酸溶液中钯的质量浓度为15-25%。
优选地，步骤（2）中所述双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液的质量浓度为15-40%。
优选地，步骤（3）中所述双（二叔丁基苯基膦）与1，5环辛二烯氯化钯的摩尔比为（3-5）：1。
优选地，步骤（3）中所述1,5-环辛二烯氯化钯的四氢呋喃溶液的质量浓度为20-50%。
优选地，制备苯基格氏试剂的方法如下：在搅拌状态下，将镁屑、二溴乙烷、无水四氢呋喃混合，密封，升温至60℃回流，然后向其中滴加50 v/v%的溴苯四氢呋喃溶液，滴加完毕后，在60℃下反应4h，自然冷却至室温，即可；其中，所述镁屑、二溴乙烷、溴苯的摩尔比为1:0.1：1.1，所述镁屑、无水四氢呋喃的质量比为1:5。
优选地，所述真空干燥的温度为30-50℃、压力为0.06-0.08MPa、时间为5-8h。
本发明的优点：
本发明提供的方法，以氯钯酸为金属源制备的1,5-环辛二烯氯化钯作为反应前驱体，制备的双（二叔丁基苯基膦）为配体，且该配体无需纯化，可以直接进行反应，制备双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯，得到的产品收率高。
具体实施方式
实施例1
制备苯基格氏试剂，方法如下：在搅拌状态下，将镁屑、二溴乙烷、无水四氢呋喃混合，密封，升温至60℃回流，然后向其中滴加50 v/v%的溴苯四氢呋喃溶液，滴加完毕后，在60℃下反应4h，自然冷却至室温，即可；其中，所述镁屑、二溴乙烷、溴苯的摩尔比为1:0.1：1.1，所述镁屑、无水四氢呋喃的质量比为1:5。
实施例2
一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法，包括以下步骤：
（1）将10g海绵钯用王水溶解，经浓缩赶硝后过滤，滤液用水稀释，得到钯的质量浓度为15%的氯钯酸溶液；然后将所述氯钯酸溶液滴加至含有30g 1,5-环辛二烯和150g乙醇的1,5-环辛二烯-乙醇溶液中，在30℃下反应至沉淀不再析出，冷却后过滤，得到26.75g 1,5-环辛二烯氯化钯，产率99.7%；其中，所述氯钯酸溶液中的钯与1,5-环辛二烯的质量比为1：3；
（2）按照苯基格氏试剂与二叔丁基氯化磷的摩尔量相等，将实施例1制备的苯基格氏试剂，滴加至二叔丁基氯化磷的四氢呋喃溶液中，30℃下反应，调节浓度，得到质量浓度为15%的双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液；
（3）将步骤（1）得到的1,5-环辛二烯氯化钯溶于四氢呋喃中，得到质量浓度为20%的1,5-环辛二烯氯化钯的四氢呋喃溶液，然后将步骤（2）得到的双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液在20℃下滴加至1,5-环辛二烯氯化钯的四氢呋喃溶液；其中，步骤（3）中所述双（二叔丁基苯基膦）与1，5环辛二烯氯化钯的摩尔比为3：1；
（4）过滤，滤饼用无水乙醇进行洗涤；
（5）在30℃、0.08MPa下真空干燥8h，即可得到双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯固体，56.6g；
本实施例制备的双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯，产率为97.1%；理论元素分析含量：C:54.07%; H:7.46%; Pd:17.11%；实际元素分析含量：C:54.05%; H:7.45%; Pd:17.10%。
实施例3
一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法，包括以下步骤：
（1）将10g海绵钯用王水溶解，经浓缩赶硝后过滤，滤液用水稀释，得到钯的质量浓度为20%的氯钯酸溶液；然后将所述氯钯酸溶液滴加至含有40g 1,5-环辛二烯、300g乙醇的1,5-环辛二烯的乙醇溶液中，在40℃下反应至沉淀不再析出，冷却后过滤，得到26.77g 1,5-环辛二烯氯化钯，产率99.8%；其中，所述氯钯酸溶液中的钯与1,5-环辛二烯的质量比为1：4；
（2）按照苯基格氏试剂与二叔丁基氯化磷的摩尔量相等，将实施例1制备的苯基格氏试剂，滴加至二叔丁基氯化磷的四氢呋喃溶液中，50℃下反应，调节浓度，得到质量浓度为25%的双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液；
（3）将步骤（1）得到的1,5-环辛二烯氯化钯溶于四氢呋喃中，得到质量浓度为30%的1,5-环辛二烯氯化钯的四氢呋喃溶液，然后将步骤（2）得到的双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液在30℃下滴加至1,5-环辛二烯氯化钯的四氢呋喃溶液；其中，步骤（3）中所述双（二叔丁基苯基膦）与1，5环辛二烯氯化钯的摩尔比为3.5：1；
（4）过滤，滤饼用无水乙醇进行洗涤；
（5）在40℃、0.08MPa下真空干燥8h，即可得到双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯固体，57.2g；
本实施例制备的双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯，产率为98.1%；理论元素分析含量：C:54.07%; H:7.46%; Pd:17.11%；实际元素分析含量：C:54.08%; H:7.45%; Pd:17.09%。
实施例4
一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法，包括以下步骤：
（1）将10g海绵钯用王水溶解，经浓缩赶硝后过滤，滤液用水稀释，得到钯的质量浓度为25%的氯钯酸溶液；然后将所述氯钯酸溶液滴加至含有50g 1,5-环辛二烯、400g乙醇的1,5-环辛二烯的乙醇溶液中，在50℃下反应至沉淀不再析出，冷却后过滤，得到26.77g 1,5-环辛二烯氯化钯，产率99.8%；；其中，所述氯钯酸溶液中的钯与1,5-环辛二烯的质量比为1：5；
（2）按照苯基格氏试剂与二叔丁基氯化磷的摩尔量相等，将实施例1制备的苯基格氏试剂，滴加至二叔丁基氯化磷的四氢呋喃溶液中， 70℃下反应，调节浓度，得到质量浓度为40%的双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液；
（3）将步骤（1）得到的1,5-环辛二烯氯化钯溶于四氢呋喃中，得到质量浓度为50%的1,5-环辛二烯氯化钯的四氢呋喃溶液，然后将步骤（2）得到的双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液在50℃下滴加至1,5-环辛二烯氯化钯的四氢呋喃溶液；其中，步骤（3）中所述双（二叔丁基苯基膦）与1，5环辛二烯氯化钯的摩尔比为4：1；
（4）过滤，滤饼用200g无水乙醇进行洗涤；
（5）在50℃、0.08MPa下真空干燥6h，即可得到双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯固体，57.3g；
本实施例制备的双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯，产率为98.3%；元素理论分析含量：C:54.07%; H:7.46%; Pd:17.11%；实际元素分析含量：C:54.05%; H:7.43; Pd:17.12%。
实施例5
一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法，包括以下步骤：
（1）将10g海绵钯用王水溶解，经浓缩赶硝后过滤，滤液用水稀释，得到钯的质量浓度为25%的氯钯酸溶液；然后将所述氯钯酸溶液滴加至含有50g 1,5-环辛二烯、500g乙醇的1,5-环辛二烯的乙醇溶液中，在50℃下反应至沉淀不再析出，冷却后过滤，得到26.76g 1,5-环辛二烯氯化钯，产率99.7%；其中，所述氯钯酸溶液中的钯与1,5-环辛二烯的质量比为1：5；
（2）按照苯基格氏试剂与二叔丁基氯化磷的摩尔量相等，将实施例1制备的苯基格氏试剂，滴加至二叔丁基氯化磷的四氢呋喃溶液中，70℃下反应，调节浓度，得到质量浓度为40%的双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液；
（3）将步骤（1）得到的1,5-环辛二烯氯化钯溶于四氢呋喃中，得到质量浓度为50%的1,5-环辛二烯氯化钯的四氢呋喃溶液，然后将步骤（2）得到的双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液在50℃下滴加至1,5-环辛二烯氯化钯的四氢呋喃溶液；其中，步骤（3）中所述双（二叔丁基苯基膦）与1，5环辛二烯氯化钯的摩尔比为5：1；
（4）过滤，滤饼用200g无水乙醇进行洗涤；
（5）在30℃、0.06MPa下真空干燥5h，即可得到双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯固体，57.6g；
本实施例制备的双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯，产率为98.8%；元素理论分析含量：C:54.07%; H:7.46%; Pd:17.11%；实际元素分析含量：C:54.03%; H:7.45; Pd:17.09%。
Claims (8)
1.一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）将海绵钯用王水溶解，经浓缩赶硝后过滤，滤液用水稀释，得到氯钯酸溶液；将所述氯钯酸溶液滴加至1,5-环辛二烯的乙醇溶液中，在20-50℃下反应至沉淀不再析出，冷却后过滤，得到1,5-环辛二烯氯化钯；
（2）制备苯基格氏试剂，滴加至二叔丁基氯化磷的四氢呋喃溶液中，30-70℃下反应，得到双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液；其中，所述苯基格氏试剂与二叔丁基氯化磷的摩尔量相等；
（3）将步骤（1）得到的1,5-环辛二烯氯化钯溶于四氢呋喃中，得到1,5-环辛二烯氯化钯的四氢呋喃溶液，然后将步骤（2）得到的双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液在20-50℃下滴加至1,5-环辛二烯氯化钯的四氢呋喃溶液；
（4）过滤，滤饼用无水乙醇进行洗涤；
（5）真空干燥，即可得到双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯固体。
2.根据权利要求1所述一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法，其特征在于：步骤（1）中所述氯钯酸溶液中的钯与1,5-环辛二烯的质量比为1：（3-5），所述1,5-环辛二烯与乙醇的质量比为1：（5-10）。
3.根据权利要求1或2所述一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法，其特征在于：所述氯钯酸溶液中钯的质量浓度为15-25%。
4.根据权利要求1所述一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法，其特征在于：步骤（2）中所述双（二叔丁基苯基膦）的四氢呋喃溶液的质量浓度为15-40%。
5.根据权利要求1所述一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法，其特征在于：步骤（3）中所述双（二叔丁基苯基膦）与1，5环辛二烯氯化钯的摩尔比为（3-5）：1。
6.根据权利要求1或5所述一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法，其特征在于：步骤（3）中所述1,5-环辛二烯氯化钯的四氢呋喃溶液的质量浓度为20-50%。
7.根据权利要求1所述一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法，其特征在于：制备苯基格氏试剂的方法如下：在搅拌状态下，将镁屑、二溴乙烷、无水四氢呋喃混合，密封，升温至60℃回流，然后向其中滴加50 v/v%的溴苯四氢呋喃溶液，滴加完毕后，在60℃下反应4h，自然冷却至室温，即可；其中，所述镁屑、二溴乙烷、溴苯的摩尔比为1:0.1：1.1，所述镁屑、无水四氢呋喃的质量比为1:5。
8.根据权利要求1所述一种双（二叔丁基苯基膦）二氯化钯的制备方法，其特征在于：所述真空干燥的温度为30-50℃、压力为0.06-0.08MPa、时间为5-8h。
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