CN112321651A - 一种[1,1`-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种[1,1'‑双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的制备方法，该方法包括以下步骤：(a)将钯粉加入到王水溶液中，加热溶解，再趁热加入盐酸赶硝，待冷却后加乙醇水混合溶液稀释；(b)在搅拌状态下将1,1'‑双(二苯基膦基)二茂铁(dppf)溶解于有机溶剂中，得到1,1'‑双(二苯基膦基)二茂铁的有机溶液；(c)将步骤(a)得到的溶液滴加到步骤(b)得到的溶液中搅拌反应，待冷却，过滤，洗涤，抽干，真空干燥，得到红色[1,1'‑双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯络合物结晶。本发明直接以起始原料钯粉代替二氯化钯，直接合成得到目标产物，缩短了合成周期，简化了反应步骤，效率提高，生产成本降低，目标产物收率大于99％，纯度大于99％。
Description
技术领域
本发明属于有机催化、医药化工及液晶材料合成领域用贵金属催化剂制备技术领域，具体涉及一种[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的制备方法。
背景技术
[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯在化学反应中是一种重要的钯催化剂，主要用于催化交叉偶联反应，能有效催化卤代烯烃、卤代芳烃或三氟甲基磺酸基芳烃与格氏试剂间的交叉偶联反应，实现碳-碳键的形成。
目前，[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯主要合成方法有：1)二氯化钯与乙腈(或苯甲腈)络合物与1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁配体交换法，2)四氯钯酸盐(钾盐，钠盐)与1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁反应法，3)四氯钯酸与1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁反应法。上述反应都是以二氯化钯为原料，合成相应的中间体，再与配体1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁反应，合成目标产物[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯。上述方法制备过程都较为繁琐，生产成本较高；并且，方法1所用的乙腈及苯甲腈均是毒性极大的化学品，且该方法反应时间长，效率低；方法2利用二氯化钯与氯化钠(氯化钾)反应得到四氯钯酸盐溶液，然后合成[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，该方法虽然缩短了反应时间，提高了反应收率，但是后处理较为繁琐，容易引入K、Na等杂离子，导致目标产物纯度不高。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的不足，提供一种[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的制备方法。该方法直接以钯粉和1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁为原料，直接合成得到目标产物[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，省去了中间产品四氯钯酸钠或乙腈(或苯甲腈)氯化钯等的合成过程，耗时较短，操作简单，生产成本低，反应条件温和，目标产物收率大于99％，纯度大于99％。
为解决上述技术问题，本发明采取的技术方案：一种[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的制备方法，该方法包括下述步骤：
(a)将钯粉加入到王水溶液中，加热至60～90℃，搅拌溶解，再趁热加入盐酸赶硝，待冷却后加乙醇水混合溶液稀释；
(b)在搅拌状态下将1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁加入到有机溶剂中，加热至50～75℃溶解，得到1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁的有机溶液；
(c)在搅拌状态下将步骤(a)得到的溶液滴加到步骤(b)得到的溶液中，在温度为45～75℃反应1.0～4.0h，反应结束后，冷却，过滤，洗涤，抽干，真空干燥，得到目标产物[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯。
作为优选：所述步骤(a)中钯粉的质量与王水溶液的体积之比为1:3.0～10，单位为g/mL。
作为优选：所述步骤(a)中王水溶液与赶硝的盐酸的体积之比为1:0.5～5.0，其中赶硝的盐酸的浓度为12N。
作为优选：所述步骤(a)中所述王水溶液与乙醇水混合溶液的体积之比为1:0.5～3.0，其中乙醇的浓度为50％～100％。
作为优选：所述步骤(b)中所述1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁的质量为步骤(a)中钯粉的质量的5.3～8.0倍。
作为优选：所述步骤(b)中1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁的质量与有机溶剂的体积之比为1:4.0～8.0，单位为g/mL。
作为优选：所述步骤(b)中有机溶剂为四氢呋喃、二氧六环或异丙醇。
作为优选：所述步骤(c)中所述真空干燥温度50-80℃，干燥时间为3.0-8.0h。
作为优选：所述步骤(b)中有机溶剂为四氢呋喃。
本发明通过将钯粉溶于王水，趁热加盐酸赶硝，待冷却后加乙醇水混合溶液稀释，然后加入到含有1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁的有机溶液中，待反应结束后，冷却，过滤，洗涤，真空干燥，得到目标产物[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯红色晶体。与现有技术相比，本发明采用钯粉代替二氯化钯，使原料更易得，缩短了反应周期，提高了反应收率，降低了贵金属催化剂中杂离子的含量，目标产物收率大于99％，纯度大于99％。
具体实施方式
下面对本发明作详细的介绍：一种[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的制备方法，该方法包括下述步骤：
(a)在搅拌状态下将钯粉加入到王水溶液中，加热至60～90℃溶解，再趁热加入盐酸赶硝，待冷却后加乙醇水混合溶液稀释；
(b)在搅拌状态下将1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁加入到有机溶剂中，加热至50～75℃溶解，得到1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁的有机溶液；
(c)在搅拌状态下将步骤(a)得到的溶液滴加到步骤(b)得到的溶液中，在温度为45～75℃搅拌反应1.0～4.0h，反应结束后，冷却，过滤，洗涤，抽干，真空干燥，得到目标产物[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯。
所述步骤(a)中钯粉的质量与王水溶液的体积之比为1:3.0～10，单位为g/mL。
所述步骤(a)中王水溶液与赶硝的盐酸体积之比为1:0.5～5.0，其中赶硝的盐酸浓度为12N。
所述步骤(a)中王水溶液与乙醇水混合溶液的体积之比为1:0.5～3.0，其中乙醇的浓度为50％～100％。
所述步骤(b)中1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁的质量为步骤(a)中钯粉的质量的5.3～8.0倍。
所述步骤(b)中1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁的质量与有机溶剂的体积之比为1:4.0～8.0，单位为g/mL。
所述步骤(b)中有机溶剂可以是四氢呋喃、二氧六环、异丙醇等有机溶剂，优选四氢呋喃。
所述步骤(c)中真空干燥温度50-80℃，干燥时间为3.0-8.0h。
具体实施例
实施例1：
第一步：将50.0g钯粉在60℃下溶于200mL王水中，再趁热加入100mL盐酸赶硝，待冷却后加乙醇水混合溶液稀释至450mL；所述赶硝的盐酸浓度为12N，乙醇的浓度为55％；
第二步：在搅拌状态下将275.0g 1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁溶于1100mL四氢呋喃，加热至55℃，直至溶解，得到1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁的四氢呋喃溶液；
第三步：在快速搅拌条件下，将第一步制备的反应液滴加到第二步制备的1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁的四氢呋喃溶液中，在温度为55℃的条件下搅拌反应3.0h，反应结束后，冷却，过滤，洗涤，抽干，真空干燥得到目标产物342.75g，收率99.7％，纯度99.3％。真空干燥温度55℃，干燥时间为6.5h。
本实施案例制备的配合物的元素分析结果为C 55.69％，H 3.82％，Pd 14.44％；理论值为C 55.81％，H 3.86％，Pd 14.54％。
实施例2：
第一步：将50.0g钯粉在75℃下溶于350mL王水中，再趁热加入500mL盐酸赶硝，待冷却后加乙醇水混合溶液稀稀释至1500mL；所述赶硝的盐酸浓度为12N，乙醇的浓度为75％；
第二步：在搅拌状态下将350.0g 1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁溶于2100mL二氧六环，加热至65℃，直至溶解，得到1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁的二氧六环溶液；
第三步：在快速搅拌条件下，将第一步制备的反应液滴加到第二步制备的1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁的二氧六环溶液中，在温度为65℃的条件下搅拌反应2.0h，反应结束后，冷却，过滤，洗涤，抽干，真空干燥得到目标产物342.06g，收率99.5％，产物纯度99.1％。真空干燥温度70℃，干燥时间为4.5h。
本实施案例制备的配合物的元素分析结果为C 55.59％，H 3.91％，Pd 14.41％。
实施例3：
第一步：将50.0g钯粉在85℃下溶于450mL王水中，再趁热加入1500mL盐酸赶硝，待冷却后加乙醇水混合溶液稀稀释至3000mL；所述赶硝的盐酸浓度为12N，乙醇的浓度为95％；
第二步：在搅拌状态下将400.0g 1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁溶于3000mL异丙醇，加热至75℃，直至溶解，得到1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁的异丙醇溶液；
第三步：在快速搅拌条件下，将第一步制备的反应液滴加到第二步制备的1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁的异丙醇溶液中，在温度为75℃的条件下搅拌反应1.0h，反应结束后，冷却，过滤，洗涤，抽干，真空干燥得到目标产物342.40g，收率99.6％，产物纯度99.1％。真空干燥温度75℃，干燥时间为3.5h。
本实施案例制备的配合物的元素分析结果为C 55.71％，H 3.81％，Pd 14.41％。
实施例4：
第一步：将500.0g钯粉在80℃下溶于3000mL王水中，再趁热加入2000mL盐酸赶硝，待冷却后加乙醇水混合溶液稀稀释至7.0L；所述赶硝的盐酸浓度为12N，乙醇的浓度为90％；
第二步：在搅拌状态下将3000.0g 1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁溶于15L四氢呋喃，加热至70℃，直至溶解，得到1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁的四氢呋喃溶液；
第三步：在快速搅拌条件下，将第一步制备的反应液滴加到第二步制备的1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁的四氢呋喃溶液中，在温度为70℃的条件下搅拌反应1.5h，反应结束后，冷却，过滤，洗涤，抽干，真空干燥得到目标产物3424.09g，收率99.6％，产物纯度99.5％。真空干燥温度70℃，干燥时间为4.0h。
本实施案例制备的配合物的元素分析结果为C 55.73％，H 3.89％，Pd 14.47％。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明做任何限制，凡是根据发明技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、变更以及等效结构变化，均仍属于本发明技术方案的保护范围内。
Claims (9)
1.一种[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的制备方法，其特征在于，该方法包括下述步骤：
(a)在搅拌状态下将钯粉加入到王水溶液中，加热至60～90℃溶解，再趁热加入盐酸赶硝，待冷却后加乙醇水混合溶液稀释；
(b)在搅拌状态下将1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁加入到有机溶剂中，加热至50～75℃溶解，得到1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁的有机溶液；
(c)在搅拌状态下将步骤(a)得到的溶液滴加到步骤(b)得到的溶液中，在温度为45～75℃搅拌反应1.0～4.0h，反应结束后，冷却，过滤，洗涤，抽干，真空干燥，得到目标产物[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯。
2.根据权利要求1所述的[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的制备方法，其特征在于：所述步骤(a)中钯粉的质量与王水溶液的体积之比为1:3.0～10，单位为g/mL。
3.根据权利要求1所述的[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的制备方法，其特征在于：所述步骤(a)中王水溶液与赶硝的盐酸体积之比为1:0.5～5.0，其中赶硝的盐酸浓度为12N。
4.根据权利要求1所述的[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的制备方法，其特征在于：所述步骤(a)中王水溶液与乙醇水混合溶液的体积之比为1:0.5～3.0，其中乙醇的浓度为50％～100％。
5.根据权利要求1所述的[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的制备方法，其特征在于：所述步骤(b)中1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁的质量为步骤(a)中钯粉的质量的5.3～8.0倍。
6.根据权利要求1所述的[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的制备方法，其特征在于：所述步骤(b)中1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁的质量与有机溶剂的体积之比为1:4.0～8.0，单位为g/mL。
7.根据权利要求1所述的[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的制备方法，其特征在于：所述步骤(b)中有机溶剂为四氢呋喃、二氧六环或异丙醇。
8.根据权利要求1所述的[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的制备方法，其特征在于：所述步骤(c)中真空干燥温度50-80℃，干燥时间为3.0-8.0h。
9.根据权利要求1所述的[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的制备方法，其特征在于：所述步骤(b)中有机溶剂为四氢呋喃。
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