CN108218717B - 一种利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法 - Google Patents

一种利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108218717B
CN108218717B CN201810053967.4A CN201810053967A CN108218717B CN 108218717 B CN108218717 B CN 108218717B CN 201810053967 A CN201810053967 A CN 201810053967A CN 108218717 B CN108218717 B CN 108218717B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
potassium
fluoride
bromoarylsulfonyl
flask
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810053967.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108218717A (zh
Inventor
李新民
袁泽利
滕勇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zunyi Medical University
Original Assignee
Zunyi Medical University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zunyi Medical University filed Critical Zunyi Medical University
Priority to CN201810053967.4A priority Critical patent/CN108218717B/zh
Publication of CN108218717A publication Critical patent/CN108218717A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108218717B publication Critical patent/CN108218717B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本方案公开了有机合成化学技术领域的一种利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法，依次将步骤一的溴代芳基磺酰氟、芳基硼酸、芳基三氟硼酸钾、钯催化剂、无机碱、乙醇和水加入烧瓶中，在20‑40℃进行搅拌，反应0.5～2h后向烧瓶中加入有机碱，同时升高温度至80‑100℃再持续反应2～6h；反应结束后，再向烧瓶中加入乙酸乙酯，搅拌均匀后，将烧瓶中的混合物转移至旋转蒸发仪中蒸干溶剂，浓缩物再使用柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物。整个合成方法过程中，不需要分离中间产物，这样简化了反应操作步骤；反应使用乙醇和水作为溶剂，解决了有毒有机溶剂污染对环境的污染问题；反应收率较高，增加了不对称三联苯类化合物的合成途径。

Description

一种利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法
技术领域
本发明涉及有机合成化学技术领域，具体涉及一种利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法。
背景技术
三联苯类化合物是三个苯环通过碳-碳键相连所组成的一类化合物。已有文献报道，此类化合物具有多种生物活性，包括免疫抑制、抗氧化、神经保护以及抗血栓等,而且三联苯结构也是众多液晶材料分子的重要结构单元，因此三联苯类化合物在医药以及材料领域具有重要的应用潜力。按照两侧苯环所带官能团的异同，三联苯类化合物分为对称三联苯与不对称三联苯。目前，已有大量文献报道了对称三联苯类化合物的合成，然而对于结构相对复杂的不对称三联苯类化合物的合成报道则较少。过渡金属钯催化的卤代芳烃芳基硼酸的交叉偶联反应被称为Suzuki反应。目前，Suzuki反应已被广泛用于医药、天然产物、功能材料等精细化学品的合成。利用Suzuki偶联反应合成不对称三联苯的文献较少，并且反应中使用多步交叉偶联的方法，存在操作复杂、成本较高等问题。
芳基磺酰氟(Ar-OSO2F)作为一种新型亲电试剂得到了广泛的关注，已被用于点击反应、Suzuki反应以及Hawting等反应。本研究小组在芳基磺酰氟参与的Suzuki实验中发现，碱的种类对于芳基磺酰氟的活性影响很大。在室温条件下、乙醇水溶液中，加入有机碱有利于芳基磺酰氟与芳基硼酸的交叉偶联反应，而加入无机碱则反应效果很差。如果以芳基溴代物为试剂，实现现象刚好相反，在室温条件下、乙醇水溶液中，加入无机碱有利于溴代芳烃与芳基硼酸的交叉偶联反应，而加入有机碱则反应效果很差，同时，基于上述条件，均普遍存在以下不足：产品收率低、操作繁复、反应条件苛刻，因此亟需研究新的制备不对称三联苯类化合物的方法以克服这些不足。
发明内容
本发明意在提供一种利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法，解决传统合成方法中产品收率低、操作繁复、反应条件苛刻的问题。
为了达到上述目的，本方案中的一种利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法，包括以下步骤：
步骤一、准备原料：准备1.0mmol溴代芳基磺酰氟、1.0mmol芳基硼酸、1.0mmol芳基三氟硼酸钾、0.01～0.02mmol钯催化剂、2～4mmol无机碱、2～4mmol有机碱、2～6mL乙醇和2～6mL水；
步骤二、进行Suzuki交叉偶联反应：依次将步骤一的溴代芳基磺酰氟、芳基硼酸、芳基三氟硼酸钾、钯催化剂、无机碱、乙醇和水加入烧瓶中，在25℃进行搅拌，反应0.5～2h后向烧瓶中加入有机碱，同时升高温度至80℃再持续反应2～6h；
步骤三、淬灭、浓缩、分离：步骤二的反应结束后，再向烧瓶中加入乙酸乙酯，搅拌均匀后，将烧瓶中的混合物转移至旋转蒸发仪中进行浓缩，浓缩物再使用柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物。
本方案的有益效果是：整个合成方法过程中，不需要分离中间产物，这样简化了反应操作步骤。反应使用乙醇和水作为溶剂，解决了有毒有机溶剂污染对环境的污染问题；反应无需惰性气体保护简化了操作过程；反应收率最高可达92％，增加了不对称三联苯类化合物的合成途径。
以下是对上述方案的优化：
优化方案一，所述无机碱为廉价易得的碳酸钠或者碳酸钾。
优化方案二，基于优化方案一：所述有机碱为三乙胺或者二异丙基胺。
优化方案三，基于优化方案二：所述钯催化剂选自易得并在空气中稳定的醋酸钯或者氯化钯。
优化方案四，基于优化方案三：所述芳基三氟硼酸钾选自易于制备的苯基三氟硼酸钾、4-甲氧基苯基三氟硼酸钾、4–甲基苯基三氟硼酸钾、4-氟苯基三氟硼酸钾中的一种。
优化方案五，基于优化方案四：所述芳基硼酸选自廉价易得的苯硼酸、4-甲氧基苯硼酸、4–氟苯硼酸、4-甲基苯硼酸、3，4二-甲氧基苯硼酸中的一种。
具体实施方式
下面通过具体实施方式进一步详细的说明，基于本发明方案，制备不同的不对称三联苯类化合物。
以下各实施例中涉及的反应均为：
Figure BDA0001553173220000031
实施例1：4-氨基三联苯的制备
Figure BDA0001553173220000032
在空气中，依次将1mmol 4-溴代芳基磺酰氟、1mmol4-氨基苯基硼酸，1mmol苯基三氟硼酸钾，0.01mmol醋酸钯、2mmol碳酸钾、4mL乙醇、4mL水加入圆底烧瓶中，在25℃搅拌进行反应1小时，然后向反应中加入2mmol三乙胺，0.01mmol醋酸钯，并提高温度至80℃，反应2小时，反应结束后，加入乙酸乙酯淬灭反应，反应混合物用旋转蒸发仪浓缩，柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物，收率88％，产物结构通过核磁氢谱及碳谱分析确认结构。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63(d,J＝7.6Hz,6H),7.51–7.38(m,5H),7.34(t,J＝7.3Hz,1H),6.77(d,J＝8.3Hz,2H),4.05(s,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ152.0,145.2,144.8,143.0,133.6,132.2,131.9,131.3,131.0,119.7.
实施例2：4-氰基对三联苯的制备
Figure BDA0001553173220000033
在空气中，依次将1mmol 4-溴代芳基磺酰氟、1mmol4-氰基苯基硼酸，1mmol苯基三氟硼酸钾，0.01mmol醋酸钯、2mmol碳酸钾、4mL乙醇、4mL水加入圆底烧瓶中，在25℃搅拌进行反应1小时，然后向反应中加入3mmol三乙胺、0.01mmol醋酸钯，并提高温度至80℃，反应2小时，反应结束后，加入乙酸乙酯淬灭反应，反应混合物用旋转蒸发仪浓缩，柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物，收率92％，产物结构通过核磁氢谱及碳谱分析确认结构。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79–7.60(m,10H),7.48(t,J＝7.5Hz,2H),7.39(t,J＝7.4Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ145.1,141.5,140.1,137.9,132.6,128.8,127.7,127.7,127.5,127.5,127.0,118.9,110.9.
实施例3：4-甲酰基对三联苯的制备
Figure BDA0001553173220000034
在空气中，依次将1mmol 4-溴代芳基磺酰氟、1mmol4-甲酰基苯基硼酸，1mmol苯基三氟硼酸钾，0.01mmol醋酸钯、4mmol碳酸钾、4mL乙醇、4mL水加入圆底烧瓶中，在25℃搅拌进行反应1小时，然后向反应中加入2mmol三乙胺、0.01mmol醋酸钯，并提高温度至80℃，反应2小时，反应结束后，加入乙酸乙酯淬灭反应，反应混合物用旋转蒸发仪浓缩，柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物，收率81％，产物结构通过核磁氢谱及碳谱分析确认结构。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.07(s,1H),7.98(d,J＝8.1Hz,2H),7.81(d,J＝8.1Hz,2H),7.73(s,4H),7.69–7.60(m,2H),7.48(t,J＝7.7Hz,2H),7.40(d,J＝7.0Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ191.8,146.6,138.5,130.3,128.8,127.7,127.7,127.6,127.5,127.0.
实施例4：4-甲氧基对三联苯的制备
Figure BDA0001553173220000041
在空气中，依次将1mmol 4-溴代芳基磺酰氟、1mmol4-甲氧基基苯基硼酸，1mmol苯基三氟硼酸钾，0.01mmol醋酸钯、4mmol碳酸钾、4mL乙醇、4mL水加入圆底烧瓶中，在25℃搅拌进行反应1小时，然后向反应中加入2mmol三乙胺、0.01mmol醋酸钯，并提高温度至80℃，反应4小时，反应结束后，加入乙酸乙酯淬灭反应，反应混合物用旋转蒸发仪浓缩，柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物，收率87％，产物结构通过核磁氢谱及碳谱分析确认结构。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.57(d,J＝7.6Hz,2H),7.49(d,J＝7.9Hz,2H),7.42(t,J＝7.2Hz,2H),7.31(t,J＝6.8Hz,1H),7.24(d,J＝7.4Hz,2H),2.39(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ141.1,138.3,137.0,129.4,128.7,127.1,126.9,126.9,21.1.
实施例5：2-甲氧基对三联苯的制备
Figure BDA0001553173220000042
在空气中，依次将1mmol 4-溴代芳基磺酰氟、1mmol2-甲氧基苯基硼酸，1mmol苯基三氟硼酸钾，0.01mmol醋酸钯、4mmol碳酸钾、4mL乙醇、4mL水加入圆底烧瓶中，在25℃搅拌进行反应2小时，然后向反应中加入2mmol三乙胺、0.01mmol醋酸钯，并提高温度至80℃，反应4小时，反应结束后，加入乙酸乙酯淬灭反应，反应混合物用旋转蒸发仪浓缩，柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物，收率84％，产物结构通过核磁氢谱及碳谱分析确认结构。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.72–7.57(m,6H),7.45(t,J＝7.5Hz,2H),7.35(dd,J＝17.8,7.7Hz,3H),7.05(t,J＝7.4Hz,2H),7.00(d,J＝8.2Hz,1H),3.84(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ156.4,141.0,139.7,137.5,130.7,130.1,129.9,128.7,128.6,127.1,127.1,126.7,120.8,111.1,55.5.
实施例6：4-甲酰基-4”-甲氧基对三联苯的制备
Figure BDA0001553173220000051
在空气中，依次将1mmol 4-溴代芳基磺酰氟、1mmol4-甲氧基苯基硼酸，1mmol苯基三氟硼酸钾，0.01mmol醋酸钯、2mmol碳酸钾、4mL乙醇、4mL水加入圆底烧瓶中，在25℃搅拌进行反应1小时，然后向反应中加入2mmol三乙胺、0.01mmol醋酸钯，并提高温度至80℃，反应4小时，反应结束后，加入乙酸乙酯淬灭反应，反应混合物用旋转蒸发仪浓缩，柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物，收率87％，产物结构通过核磁氢谱及碳谱分析确认结构。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.02(s,1H),7.94(s,1H),7.91(d,J＝8.1Hz,1H),7.80(s,1H),7.69(dd,J＝10.4,7.1Hz,3H),7.58(d,J＝8.7Hz,3H),7.00(d,J＝8.6Hz,3H),3.86(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ191.8,160.0,146.7,135.1,134.6,132.0,130.3,128.4,128.0,127.6,127.4,127.2,127.0,114.4,55.37.
实施例7：4-甲氧基-4”-甲基对三联苯的制备
Figure BDA0001553173220000052
在空气中，依次将1mmol 4-溴代芳基磺酰氟、1mmol4-甲氧基苯基硼酸，1mmol 4-甲基苯基三氟硼酸钾，0.01mmol醋酸钯、2mmol碳酸钾、4mL乙醇、4mL水加入圆底烧瓶中，在25℃搅拌进行反应2小时，然后向反应中加入2mmol三乙胺、0.01mmol醋酸钯，并提高温度至80℃，反应4小时，反应结束后，加入乙酸乙酯淬灭反应，反应混合物用旋转蒸发仪浓缩，柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物，收率90％，产物结构通过核磁氢谱及碳谱分析确认结构。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.66–7.59(m,4H),7.56(dd,J＝15.3,8.3Hz,4H),7.26(d,J＝8.0Hz,2H),6.99(d,J＝8.6Hz,2H),3.86(s,3H),2.40(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ159.1,139.4,137.8,137.0,133.2,129.4,128.0,127.2,126.9,126.7,114.2,55.3,21.1.
实施例8：4-甲酰基-4”-甲氧基对三联苯的制备
Figure BDA0001553173220000061
在空气中，依次将1mmol 4-溴代芳基磺酰氟、1mmol4-甲酰基苯基硼酸，1mmol 4-甲氧基苯基三氟硼酸钾，0.01mmol醋酸钯、2mmol碳酸钠、4mL乙醇、4mL水加入圆底烧瓶中，在25℃搅拌进行反应2小时，然后向反应中加入2mmol三乙胺、0.01mmol醋酸钯，并提高温度至80℃，反应2小时，反应结束后，加入乙酸乙酯淬灭反应，反应混合物用旋转蒸发仪浓缩，柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物，收率87％，产物结构通过核磁氢谱及碳谱分析确认结构。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.02(s,1H),7.94(s,1H),7.91(d,J＝8.1Hz,1H),7.80(s,1H),7.69(dd,J＝10.4,7.1Hz,3H),7.58(d,J＝8.7Hz,3H),7.00(d,J＝8.6Hz,3H),3.86(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ191.8,160.0,146.7,135.1,134.6,132.0,130.3,128.4,128.0,127.6,127.4,127.2,127.0,114.4,55.37.
实施例9：3,4,5-三甲氧基对三联苯的制备
在空气中，依次将1mmol 4-溴代芳基磺酰氟、1mmol苯基硼酸，1mmol 3,4,5-三甲氧基苯基三氟硼酸钾，0.01mmol醋酸钯、4mmol碳酸钠、4mL乙醇、4mL水加入圆底烧瓶中，在25℃搅拌进行反应2小时，然后向反应中加入2mmol二异丙基胺、0.01mmol醋酸钯，并提高温度至80℃，反应4小时，反应结束后，加入乙酸乙酯淬灭反应，反应混合物用旋转蒸发仪浓缩，柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物，收率84％，产物结构通过核磁氢谱及碳谱分析确认结构。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.78–7.59(m,6H),7.47(t,J＝6.9Hz,2H),7.43–7.34(m,1H),6.83(s,2H),3.95(s,3H),3.91(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ153.5,140.6,140.2,137.7,136.7,128.8,127.4,127.44,127.3,127.0,104.3,60.9,56.2.
实施例10：4-氰基间三联苯的制备
Figure BDA0001553173220000063
在空气中，依次将1mmol 3-溴代芳基磺酰氟、1mmol苯基硼酸，1mmol苯基三氟硼酸钾，0.02mmol醋酸钯、4mmol碳酸钾、4mL乙醇、4mL水加入圆底烧瓶中，在25℃搅拌进行反应2小时，然后向反应中加入2mmol二异丙基胺、0.02mmol醋酸钯，并提高温度至80℃，反应4小时，反应结束后，加入乙酸乙酯淬灭反应，反应混合物用旋转蒸发仪浓缩，柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物，收率84％，产物结构通过核磁氢谱及碳谱分析确认结构。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.86–7.70(m,5H),7.63(d,J＝7.1Hz,3H),7.55(d,J＝6.2Hz,2H),7.47(t,J＝7.5Hz,2H),7.39(t,J＝7.3Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ145.6,142.2,140.6,139.7,132.6,129.5,129.3,128.9,128.8,127.8,127.7,127.5,127.2,127.2,126.2,126.1,126.1,118.9,111.1.
实施例11：4-氟-4”甲氧基对三联苯的制备
Figure BDA0001553173220000071
在空气中，依次将1mmol 4-溴代芳基磺酰氟、1mmol 4-氟苯硼酸，1mmol苯基三氟硼酸钾，0.01mmol醋酸钯、4mmol碳酸钾、4mL乙醇、4mL水加入圆底烧瓶中，在25℃搅拌进行反应2小时，然后向反应中加入2mmol二异丙基胺、0.01mmol醋酸钯，并提高温度至80℃，反应3小时，反应结束后，加入乙酸乙酯淬灭反应，反应混合物用旋转蒸发仪浓缩，柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物，收率85％，产物结构通过核磁氢谱及碳谱分析确认结构。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.66–7.55(m,8H),7.14(t,J＝8.7Hz,2H),7.00(d,J＝8.7Hz,2H),3.86(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ163.6,161.1,159.2,146.2,139.7,138.4,136.8,133.0,128.5,128.4,128.0,127.2,55.3.

Claims (4)

1.一种利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一、准备原料：准备1.0mmol溴代芳基磺酰氟、1.0mmol芳基硼酸、1.0mmol芳基三氟硼酸钾、0.01～0.02mmol钯催化剂、2～4mmol碳酸钠或者碳酸钾、2～4mmol三乙胺或者二异丙基胺、2～6mL乙醇和2～6mL水；
步骤二、进行Suzuki交叉偶联反应：依次将步骤一的溴代芳基磺酰氟、芳基硼酸、芳基三氟硼酸钾、钯催化剂、碳酸钠或者碳酸钾、乙醇和水加入烧瓶中，在25℃进行搅拌，反应0.5～2h后向烧瓶中加入三乙胺或者二异丙基胺，同时升高温度至80℃再持续反应2～6h；
步骤三、淬灭、浓缩、分离：步骤二的反应结束后，再向烧瓶中加入乙酸乙酯，搅拌均匀后，将烧瓶中的混合物转移至旋转蒸发仪中进行浓缩，浓缩物再使用柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物。
2.根据权利要求1所述的利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法，其特征在于：所述钯催化剂选自醋酸钯或者氯化钯。
3.根据权利要求1所述的利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法，其特征在于：所述芳基三氟硼酸钾选自苯基三氟硼酸钾、4-甲氧基苯基三氟硼酸钾、4–甲基苯基三氟硼酸钾、4-氟苯基三氟硼酸钾中的一种。
4.根据权利要求3所述的利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法，其特征在于：所述芳基硼酸选自苯硼酸、4-甲氧基苯硼酸、4–氟苯硼酸、4-甲基苯硼酸、3，4二-甲氧基苯硼酸中的一种。
CN201810053967.4A 2018-01-19 2018-01-19 一种利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法 Active CN108218717B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810053967.4A CN108218717B (zh) 2018-01-19 2018-01-19 一种利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810053967.4A CN108218717B (zh) 2018-01-19 2018-01-19 一种利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108218717A CN108218717A (zh) 2018-06-29
CN108218717B true CN108218717B (zh) 2020-01-07

Family

ID=62668019

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810053967.4A Active CN108218717B (zh) 2018-01-19 2018-01-19 一种利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108218717B (zh)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103570530B (zh) * 2012-07-26 2016-08-10 鲁南新时代生物技术有限公司 一种阿尼芬净侧链中间体的制备方法
CA2882624A1 (en) * 2012-08-21 2014-02-27 Shashank Shekhar Process for preparing antiviral compounds
CN106164037A (zh) * 2014-03-28 2016-11-23 陶氏环球技术有限责任公司 用于将第一芳香族化合物偶联到第二芳香族化合物的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN108218717A (zh) 2018-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103232365B (zh) 一种西弗碱类化合物、合成方法及用途
CN108047107B (zh) 二苯基二硒醚类化合物的制备方法
CN108178770B (zh) 一种合成α-氨基硼化合物的方法
CN110483252A (zh) 一种不对称三芳基甲烷衍生物的合成方法
Li et al. Rapid incorporation of a difluoroacetate radical into para-quinone methides via radical 1, 6-conjugate addition
Zhou et al. Palladium‐Catalyzed Enantio‐and Regioselective Ring‐Opening Hydrophosphinylation of Methylenecyclopropanes
CN108218717B (zh) 一种利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法
CN112358443A (zh) 一种吡啶化合物及其制备方法
CN106008265B (zh) 一种钯催化苄基季铵盐C-N键断裂Suzuki偶联的方法
CN110483267B (zh) 一种不对称二芳基甲烷衍生物的合成方法
CN104496929B (zh) 一种含氯仿结晶的手性锌配合物晶体及用途
CN114163313B (zh) 一种钌催化芳基重氮盐与肉桂酸偶联选择性合成ez-二苯乙烯的方法
CN105272987A (zh) 一种3-氰基-n-错位卟啉化合物的制备方法
CN103073499B (zh) 一种萃取法制备铼离子液体的方法
CN106316871B (zh) 一种手性β2‑氨基酸衍生物及其制备方法
CN102531978B (zh) 硫酚的制备方法
CN108440384A (zh) 异吲哚酮的三氟甲基羟基化衍生物的制备方法
CN113444040A (zh) 一种可见光驱动下合成手性α-非天然氨基酸衍生物的方法
CN112679394A (zh) 一种含手性亚砜的苯乙烯单体的制备方法
CN111362805A (zh) 一种以苯酚为原料合成联苯类化合物的方法
CN112812046A (zh) 一种硫代磺酸酯化合物的制备方法
CN102936219B (zh) 手性6,6'-二咔唑基联萘酚
CN112645871A (zh) N-cf2h-1,2-二氢吡啶-2-酮化合物的合成方法
CN110627628A (zh) 一种β-碘代二氟丙酮类衍生物及其制备方法
CN111205152B (zh) 一种间三联苯类化合物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information

Address after: 563000 Dalian Road, Guizhou, China, No. 201, No.

Applicant after: Zunyi Medical University

Address before: 563000 No. 201 Dalian Road, Huichuan District, Zunyi City, Guizhou Province

Applicant before: Zunyi Medical College

CB02 Change of applicant information
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant