CN110739406A - 有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
公开了一种有机电致发光装置。更具体地，公开了包括其中包含至少两种掺杂剂化合物的至少一个有机层的有机电致发光装置。电致发光装置采用基于硼的掺杂剂和基于芘的掺杂剂二者以提供改善的颜色特性、效率和寿命。
Description
技术领域
本公开涉及有机电致发光装置。更具体地，本公开涉及包括其中包含至少两种掺杂剂化合物的至少一个有机层的有机电致发光装置。
背景技术
在当前商业化的OLED产品中，对改善的亮度、颜色纯度和寿命的需求正在稳步上升。此外，对实现虚拟现实和增强现实的高分辨率和眼疲劳减少的需求正在增加。
当前广泛用于OLED领域的蓝色掺杂剂具有本征最大波长，其为短波长。然而，蓝色掺杂剂表现出长波长的肩形。此外，蓝色掺杂剂具有宽光谱，其具有30nm或更大的FWHM(full width at half maximum，半峰全宽)。在正面发光装置中，由于微腔效应，除蓝色掺杂剂的主波长之外的波长区域的光在光学上损失，并且对效率没有贡献。此外，堆叠结构的白色再现装置中的蓝色掺杂剂可能对效率没有贡献，因为为了实现高颜色纯度，滤色器去除了上部波长区域。
最近积极研究和开发的基于硼的衍生物蓝色掺杂剂具有25nm或更小的发光FWHM(半峰全宽)。这具有使光学损失最小化并因此获得期望的颜色特性和提高效率的优点。
然而，与常规掺杂剂相比，基于硼的衍生物掺杂剂具有相对短的寿命。因此，这可能不允许使掺杂剂商业化。因此，应努力在改善颜色纯度和寿命的同时通过增加寿命来解决该问题。
发明内容
本公开的一个目的是克服在有机电致发光装置的发光层中与主体材料一起使用的掺杂剂材料的显色、效率和寿命方面的缺点，并因此在实现完成的装置所需的颜色特性的同时保持效率和寿命特性二者。
本公开的目的不限于上述目的。如以上未提及的，本公开的其他目的和优点可以从以下描述中理解，并且从本公开的实施方案中更清楚地理解。此外，容易理解，本公开的目的和优点可以通过如本文中所公开的特征及其组合来实现。
在本公开的一个实施方式中，提供了有机电致发光装置，其包括阳极、阴极和在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且Ar1和Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中Ar1和Ar2各自可以与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
其中R1至R4各自独立地表示选自以下的取代基：氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至4个碳原子的烷基硫基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中R1至R4各自可以与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
其中*表示发生键合的位点，
其中p独立地为1至4的整数，
其中k、l、m和n各自独立地为0至2的整数，
[化学式2]
其中在化学式2中，Y为B、N、P＝O或P＝S，
其中X1和X2彼此相同或不同，其中X1和X2各自独立地表示选自O、S、Se、CR16R17和NR18的一者，
其中R5至R18彼此相同或不同，其中R5至R18各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至4个碳原子的烷基硫基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中R5至R18各自可以与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
其中在化学式1和化学式2中，R1至R18、Ar1和Ar2各自独立地经选自以下的至少一个取代基取代：氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、具有1至30个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有2至30个碳原子的烯基、具有2至24个碳原子的炔基、具有2至30个碳原子的杂烷基、具有7至30个碳原子的芳烷基、具有6至30个碳原子的芳基、具有2至30个碳原子的杂芳基、具有3至30个碳原子的杂芳基烷基、具有1至30个碳原子的烷氧基、具有1至30个碳原子的烷基氨基、具有6至30个碳原子的芳基氨基、具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和具有6至30个碳原子的芳氧基，其中当所述至少一个取代基包括复数个取代基时，复数个取代基彼此相同或不同。
根据本公开，电致发光装置采用基于硼的掺杂剂和基于芘的掺杂剂二者以提供改善的颜色特性、效率和寿命。
附图说明
图1示出了根据本公开的一个实施方案的具有串联结构的有机电致发光装置的示意性截面图，所述串联结构具有两个发光子叠层并且包含由化学式1表示的化合物。
图2示出了根据本公开的另一个实施方案的具有串联结构的有机电致发光装置的示意性截面图，所述串联结构具有三个发光子叠层并且包含由化学式1表示的化合物。
图3为示意性地示出根据本公开的又一个实施方案的具有有机电致发光装置的有机发光显示装置的截面图。
具体实施方式
提供了本公开的实施方案以向本领域技术人员更充分地描述本公开。以下实施方案可以以各种不同形式进行修改。本公开的范围不限于以下实施方案。相反，提供这些实施方案使得本公开将更透彻和完整，并且提供这些实施方案以向本领域技术人员充分地传达本公开的思想。
通常，OLED装置中的发光层具有这样的结构，其中具有高发光效率的少量掺杂剂掺杂到其中出现电荷传导和激子的主体中。
利用Forster或Dexter跃迁将主体中出现的激子转移到掺杂剂，使得掺杂剂发光。
根据本公开，一起使用具有优异的颜色特性和效率的硼型掺杂剂以及常规芘型掺杂剂，以实现完成的装置的优异的寿命、颜色特性和效率。
颜色特性最终受从主体和第一掺杂剂向发光的第二掺杂剂的能量转移的影响。即，用作第二掺杂剂的基于硼的掺杂剂的能量吸收波长带非常接近发光波长带。因此，基于硼的掺杂剂的能量吸收波长带与主体的发光波长和具有与第二掺杂剂的最大发射波长类似的最大发射波长的第一掺杂剂的本征发光波长带显著重叠。因此，发生向第二掺杂剂的足够能量转移，使得发光主要从作为第二掺杂剂的基于硼的掺杂剂中发生。
当掺杂剂的作用在第一掺杂剂与第二掺杂剂之间分配时，可以减轻作为发光层中的空穴陷阱的电荷传导和由于重复能量转移引起的掺杂剂的寿命降低。
在本公开的一个实施方式中，提供了有机电致发光装置，其包括阳极、阴极和在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且Ar1和Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中Ar1和Ar2各自可以与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
Ar1和Ar2各自可以与其相邻基团键合，更具体地，与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有5至12个核原子的环。
R1至R4各自独立地表示选自以下的取代基：氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至4个碳原子的烷基硫基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中R1至R4各自可以与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
R1至R4各自可以与其相邻基团键合，更具体地，与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有5至12个核原子的环。
*表示发生键合的位点。可能发生与芘的框架的键合。
p独立地为1至4的整数。
k、l、m和n各自独立地为0至2的整数。
[化学式2]
其中在化学式2中，Y为B、N、P＝O或P＝S。
X1和X2彼此相同或不同，其中X1和X2各自独立地表示选自O、S、Se、CR16R17和NR18的一者。
R5至R18彼此相同或不同，其中R5至R18各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至4个碳原子的烷基硫基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中R5至R18各自可以与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
R5至R18各自可以与其相邻基团键合，更具体地，与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有5至12个核原子的环。
在化学式1和化学式2中，R1至R18、Ar1和Ar2各自独立地经选自以下的至少一个取代基取代：氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、具有1至30个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有2至30个碳原子的烯基、具有2至24个碳原子的炔基、具有2至30个碳原子的杂烷基、具有7至30个碳原子的芳烷基、具有6至30个碳原子的芳基、具有2至30个碳原子的杂芳基、具有3至30个碳原子的杂芳基烷基、具有1至30个碳原子的烷氧基、具有1至30个碳原子的烷基氨基、具有6至30个碳原子的芳基氨基、具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和具有6至30个碳原子的芳氧基，其中当所述至少一个取代基包括复数个取代基时，复数个取代基彼此相同或不同。
有机层可以包括发光层。
在本公开的一个实施方式中，有机电致发光装置包括发光层，所述发光层包含由化学式1表示的化合物作为第一掺杂剂和由化学式2表示的化合物作为第二掺杂剂。发光层使用第一掺杂剂和第二掺杂剂二者以在改善寿命特性的同时实现由发光的第二掺杂剂产生的颜色特性和效率。
在本公开的一个实施方式中，在化学式1中，p可以为2。
具体地，由化学式1表示的化合物可以包括由以下化学式3表示的化合物。
[化学式3]
在化学式3中，R1至R4、Ar1、Ar2、k、l、m和n各自如针对化学式1所限定。Ar3和Ar4如针对Ar1和Ar2所限定。特别地，在化学式3中，R1至R4各自独立地表示选自以下的一者：氢、氰基、甲基、乙基、异丙基、三甲基甲硅烷基(TMS)、二甲基氨基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基，或者与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环；Ar1至Ar4各自独立地表示经选自氘、MeO-，甲基、叔丁基、CF3-、卤素基团、-OH、异丙基和三甲基甲硅烷基中的至少一个取代基取代或未经取代的苯基；联苯基；萘基；9,9-二甲基芴基；吡啶基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基或苯基苯并呋喃基。
具体地，由化学式1表示的化合物可以包括以下化合物1-1至1-110中的一者：
在本公开的一个实施方式中，由化学式2表示的化合物可以包括由以下化学式4表示的化合物。
[化学式4]
在化学式4中，X1和X2各自独立地选自O和NR18。R5至R15和R18与针对化学式2限定的相同。
特别地，在化学式4中，X1和X2各自独立地表示NR18且R18独立地表示经取代或未经取代的苯基、萘基、联苯基或三联苯基。
具体地，由化学式2表示的化合物可以包括选自以下化合物2-1至2-85中的一者：
在一个实施方式中，基于有机发光层的总重量，包含由化学式1表示的化合物的第一掺杂剂和包含由化学式2表示的化合物的第二掺杂剂各自的含量优选在0.01重量％至20重量％、更优选0.5重量％至10重量％的范围内。当含量超过20重量％时，掺杂剂的浓度太高，使得可能降低发光效率。
第一掺杂剂与第二掺杂剂的重量之比优选在1:9至9:1的范围内，更优选地，在3:7至7:3的范围内。
除了第一掺杂剂和第二掺杂剂之外，发光层还可以包含主体。
发光层可以发射蓝色(B)光。
主体材料可以为已知用于蓝色发光层的任何主体材料，例如蒽及其衍生物、芘及其衍生物、苝及其衍生物。
根据本公开的一个优选实施方式，提供了有机电致发光装置，其包括第一电极；背对第一电极的第二电极；和介于第一电极与第二电极之间的至少一个有机层，其中至少一个有机层包含一种或更多种化学式1的化合物和一种或更多种化学式2的化合物。
此外，根据本公开的有机层限定选自以下的一者：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
此外，根据本公开的有机层限定发光层，其中发光层包含化学式1的化合物作为掺杂剂材料。
有机电致发光装置可以包括阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)以此顺序的垂直叠层。所述装置还可以包括电子阻挡层(EBL)和空穴阻挡层(HBL)以提高发光层的发光效率，其中电子阻挡层(EBL)和空穴阻挡层(HBL)将发光层(EML)夹在其间。
具体地，有机电致发光装置还可以包括在第一电极与发光层之间或者在发光层与第二电极之间的另外的有机层，其中该另外的有机层限定选自以下的至少一者：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
此外，当所述装置实施为串联有机电致发光装置时，单个发光单元可以由至少两个发光层及其间的电荷产生层(CGL)的叠层构成。有机电致发光装置可以包括在基板上的两个或更多个叠层，其中每个叠层包括彼此背对的第一电极和第二电极、以及设置在第一电极与第二电极之间以发射特定光束的发光层的垂直叠层。耦接至由N型电荷产生层和P型电荷产生层构成的电荷产生层(CGL)的发光层可以呈现蓝色、黄色、绿色、或红色。
在本公开的一个实施方式中，提供了有机电致发光装置，其包括用于呈现第一颜色的第一发光子叠层、和堆叠在第一发光子叠层上的用于呈现第二颜色的第二发光子叠层。第一发光子叠层和第二发光子叠层中的至少一者包含蓝色掺杂剂材料。蓝色掺杂剂材料包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且Ar1和Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中Ar1和Ar2各自可以与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
Ar1和Ar2各自可以与其相邻基团键合，更具体地，与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有5至12个核原子的环。
R1至R4各自独立地表示选自以下的取代基：氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至4个碳原子的烷基硫基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中R1至R4各自可以与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
R1至R4各自可以与其相邻基团键合，更具体地，与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有5至12个核原子的环。
*表示发生键合的位点。可能发生与芘的框架的键合。
p独立地为1至4的整数。
k、l、m和n各自独立地为0至2的整数。
[化学式2]
其中在化学式2中，Y为B、N、P＝O或P＝S。
X1和X2彼此相同或不同，其中X1和X2各自独立地表示选自O、S、Se、CR16R17和NR18的一者。
R5至R18彼此相同或不同，其中R5至R18各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至4个碳原子的烷基硫基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中R5至R18各自可以与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
R5至R18各自可以与其相邻基团键合，更具体地，与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有5至12个核原子的环。
在化学式1和化学式2中，R1至R18、Ar1和Ar2各自独立地经选自以下的至少一个取代基取代：氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、具有1至30个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有2至30个碳原子的烯基、具有2至24个碳原子的炔基、具有2至30个碳原子的杂烷基、具有7至30个碳原子的芳烷基、具有6至30个碳原子的芳基、具有2至30个碳原子的杂芳基、具有3至30个碳原子的杂芳基烷基、具有1至30个碳原子的烷氧基、具有1至30个碳原子的烷基氨基、具有6至30个碳原子的芳基氨基、具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和具有6至30个碳原子的芳氧基，其中当所述至少一个取代基包括复数个取代基时，复数个取代基彼此相同或不同。
由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的细节与上述相同。
在一个实施方式中，第一发光子叠层依次包括第一空穴传输层、第一发光层和第一电子传输层。第二发光子叠层依次包括第二空穴传输层、第二发光层和第二电子传输层。第一发光层和第二发光层中的至少一者可以包含蓝色掺杂剂材料。
图1是根据本公开的示例性第一实施方案的具有两个发光子叠层的串联有机电致发光装置的示意性截面图。如图1所示，根据本公开的第一实施方案的有机电致发光装置100具有彼此背对的第一电极110和第二电极120、以及位于第一电极110与第二电极120之间的有机发光叠层130。有机发光叠层130包括位于第一电极110与第二电极120之间并且包括第一发光层144的第一发光子叠层(ST1)140；位于第一发光子叠层140与第二电极120之间并且包括第二发光层154的第二发光子叠层(ST2)150；以及设置在第一发光子叠层140与第二发光子叠层150之间的电荷产生层(CGL)160。
第一电极110用作用于注入空穴的阳极。第一电极110可以由具有高功函数的导电材料例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)和氧化锌(ZnO)制成。第二电极120用作用于注入电子的阴极。第二电极120可以由具有低功函数的导电材料例如铝(Al)、镁(Mg)和铝-镁合金(AlMg)制成。
第一发光子叠层140包括位于第一电极110与第一发光层144之间的空穴注入层141、位于空穴注入层141与第一发光层144之间的第一空穴传输层142、和位于第一发光层144与电荷产生层160之间的第一电子传输层146的垂直叠层。
空穴注入层141改善了在作为无机层的第一电极110与作为有机层的第一空穴传输层142之间的界面的特性。在一个实例中，空穴注入层141可以包含选自以下的至少一者：4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯基-4,4"-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六甲腈(HATCN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ)和/或N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。
在一个实例中，空穴注入层141的厚度可以在1nm至150nm的范围内。当空穴注入层141的厚度大于或等于1nm时，可以改善空穴注入特性。当厚度为150nm或更小时，可以防止由于空穴注入层141的厚度增加而引起的驱动电压增加的问题。根据有机电致发光装置的结构和特性，可以省略空穴注入层141。
第一空穴传输层142位于空穴注入层141与第一发光层144之间。第一发光层144位于第一空穴传输层142与第一电子传输层146之间。第一电子传输层146位于第一发光层144与电荷产生层160之间。
第二发光子叠层150包括第二空穴传输层152、第二发光层154、第二电子传输层156和电子注入层158以此顺序的垂直叠层。第二空穴传输层152位于电荷产生层160与第二发光层154之间。第二发光层154位于第二空穴传输层152与第二电极120之间。此外，第二电子传输层156位于第二发光层154与第二电极120之间。电子注入层158位于第二电子传输层156与第二电极120之间。
在一个实例中，第一空穴传输层142和第二空穴传输层152各自可以包含选自以下的至少一者：N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)、NPD、MTDATA、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、CuPc、TCTA、三(三氟乙烯基醚)-三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TFV-TCTA)、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三-对甲苯基胺、N-[1,1'-联苯基]-4-基-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)苯基]-胺)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)和/或1,1-双(4-(N,N'-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)。
第一空穴传输层142和第二空穴传输层152各自的厚度可以为1nm至150nm。就此而言，当第一空穴传输层142和第二空穴传输层152各自的厚度为1nm或更大时，可以改善空穴传输特性。当厚度为150nm或更小时，可以防止由于第一空穴传输层142和第二空穴传输层152各自的厚度增加而引起的驱动电压增加的问题。第一空穴传输层142和第二空穴传输层152可以由相同材料制成或者可以由不同材料制成。
在一个示例性实施方案中，第一发光层144和第二发光层154各自可以包含主体和掺杂到主体中的掺杂剂。第一发光层144和第二发光层154可以呈现不同的颜色。基于主体材料的重量，掺杂剂材料可以以约1重量％至30重量％的含量添加。
在一个实例中，第一发光层144和第二发光层154中的一者可以呈现蓝色(B)并且包含由化学式1表示的第一掺杂剂和由化学式2表示的第二掺杂剂。
第一发光层144和第二发光层154中的另一者可以呈现蓝色(B)、红色(R)、绿色(G)、黄色(Y)或黄绿色(YG)。在一个示例性实施方案中，第一发光层144可以呈现蓝色(B)，而第二发光层154可以呈现具有比蓝色更长的波长的绿色(G)、黄绿色(YG)、黄色(Y)或橙色(O)。
在一个实例中，第一发光层144和第二发光层154中的一者可以呈现蓝色(B)。在这种情况下，第一发光层144和第二发光层154中的一者可以包含选自蒽及其衍生物、芘及其衍生物、苝及其衍生物、由化学式1表示的第一掺杂剂；以及由化学式2表示的第二掺杂剂。
蓝色发光主体材料可以包括选自以下的至少一者：4,4'-双(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(DPVBi)、9,10-二-(2-萘基)蒽(ADN)、2,5,8,11-(四叔丁基苝)(TBADN)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽、2-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽(MADN)和/或2,2',2"-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TBPi)。
当第一发光层144和第二发光层154中的另一者可以呈现绿色(G)时，所述第一发光层144和第二发光层154中的另一者可以包括包含主体(例如CBP)和基于铱的掺杂剂(例如dp2Ir(acac)、op2Ir(acac))的磷光发光材料层。然而，本公开不限于此。或者，绿色(G)发光材料层可以包括包含三(8-羟基喹啉)铝(Alq)的荧光发光材料层。就此而言，来自绿色(G)发光材料层的发光波长可以在510nm至570nm的范围内。
此外，当第一发光层144和第二发光层154中的另一者实施为红色(R)发光材料层时，所述第一发光层144和第二发光层154中的另一者可以包括包含主体材料(例如CBP)以及选自双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双((1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))和八乙基卟啉铂(PtOEP)中的至少一种掺杂剂的磷光发光材料层。然而，本公开不限于此。
或者，红色(R)发光材料层可以包括包含1,3,4-噁二唑:三(二苯甲酰甲烷)单(1,10-菲咯啉)铕(Ⅲ)(PBD:Eu(DBM)3(Phen))、或者苝及其衍生物的荧光发光材料层。就此而言，来自红色(R)发光材料层的发光波长可以在600nm至650nm的范围内。
或者，当第一发光层144和第二发光层154中的另一者实施为黄色(Y)发光材料层时，所述第一发光层144和第二发光层154中的另一者可以由单个黄绿色(YG)发光材料层、或者黄绿色(YG)发光材料层和绿色(G)发光材料层的双层构成。在一个实例中，黄色(Y)发光材料层可以包含选自CBP、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)的主体材料、和发射黄绿光的黄绿色磷光掺杂剂。就此而言，来自黄色(Y)发光材料层的发光波长可以在510nm至590nm的范围内。
在一个替代实施方案中，为了改善具有串联结构的有机电致发光装置100的红色发光效率，第一发光层144和第二发光层154中的每一者可以实施为两个发光材料层的组合，例如黄绿色发光材料层和红色发光材料层的组合、或者蓝色发光材料层和红色发光材料层的组合。
在一个实例中，当第一发光层144和第二发光层154中的另一者实施为黄绿色(YG)发光材料层时，所述第一发光层144和第二发光层154中的另一者可以由单个黄绿色(YG)发光材料层、或者黄绿色发光材料层和绿色(G)发光材料层的组合构成。当黄绿色(YG)发光材料层由黄绿色发光材料层的单层结构构成时，黄绿色发光材料层可以包含选自CBP、BAlq的主体材料、和发射黄绿色的黄绿色磷光掺杂剂。然而，本公开不限于此。
或者，当第一发光层144和第二发光层154中的另一者实施为黄色发光材料层时，所述第一发光层144和第二发光层154中的另一者可以包含选自CBP、BAlq的主体材料和发射黄色的磷光掺杂剂。然而，本公开不限于此。
在一个实例中，第一电子传输层146和第二电子传输层156分别促进第一发光子叠层140和第二发光子叠层150中的电子传输。第一电子传输层146和第二电子传输层156各自可以包含选自以下的一者：噁二唑、三唑、菲咯啉、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、三嗪及其衍生物。
在一个实例中，第一电子传输层146和第二电子传输层156各自可以包含选自以下的至少一者：Alq3、2-联苯基-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H苯并咪唑、3-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)和/或1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)。
或者，第一电子传输层146和第二电子传输层156各自可以掺杂有碱金属或碱土金属化合物。可以用作用于第一电子传输层146和第二电子传输层156各自的掺杂剂的金属组分可以包括碱金属，例如锂(Li)、钠(Na)、钾(K)和铯(Cs)；和/或碱土金属，例如镁(Mg)、锶(Sr)、钡(Ba)和镭(Ra)。然而，本公开不限于此。碱金属或碱土金属化合物可以以约1重量％至20重量％的比率添加。本公开不限于此。
第一电子传输层146和第二电子传输层156各自的厚度可以为1nm至150nm。当第一电子传输层146和第二电子传输层156各自的厚度为1nm或更大时，这可以防止电子传输特性降低。当第一电子传输层146和第二电子传输层156各自的厚度为150nm或更小时，这可以防止由于第一电子传输层146和第二电子传输层156各自的厚度增加而引起的驱动电压升高。第一电子传输层146和第二电子传输层156可以是相同材料或不同材料。
电子注入层158用于促进电子的注入。电子注入层158可以包含基于碱卤化物的材料，例如LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2；和/或有机材料，例如Liq(喹啉锂)、苯甲酸锂、硬脂酸钠、Alq3、BAlq、PBD、螺-PBD和TAZ。
电子注入层158的厚度可以在0.5nm至50nm的范围内。当电子注入层158的厚度为0.5nm或更大时，这可以防止电子注入特性降低。当电子注入层158的厚度为50nm或更小时，这可以防止由于电子注入层158的厚度增加而引起的驱动电压升高。
根据本公开的一个示例性实施方案，在具有串联结构的有机电致发光装置100中，用于增加每个发光层中的电流效率并且平稳地分配电荷的电荷产生层(CGL)160可以设置在第一发光子叠层140与第二发光子叠层150之间。即，电荷产生层160位于第一发光子叠层140与第二发光子叠层150之间，并且第一发光子叠层140和第二发光子叠层150经由电荷产生层160彼此连接。电荷产生层160可以实施为由N型电荷产生层162和P型电荷产生层164的垂直叠层构成的PN结电荷产生层。
N型电荷产生层162位于第一电子传输层146与第二空穴传输层152之间。P型电荷产生层164位于N型电荷产生层162与第二空穴传输层152之间。电荷产生层160产生电荷并将电荷分成空穴和电子以分别向第一发光子叠层140和第二发光子叠层150提供电子和空穴。
即，N型电荷产生层162向第一发光子叠层140的第一电子传输层146供给电子。然后，第一电子传输层146向邻近第一电极110的第一发光层144供给电子。同时，P型电荷产生层164向第二发光子叠层150的第二空穴传输层152供给空穴。然后，第二空穴传输层152向邻近第二电极120的第二发光层154供给空穴。
就此而言，P型电荷产生层164可以由掺杂有P型掺杂剂的有机主体材料或金属制成。就此而言，金属可以包括选自以下的一者：Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni和Ti以及其至少两种的合金。此外，P型掺杂剂和主体材料可以采用本领域技术人员公知的材料。在一个实例中，P型掺杂剂可以包括选自以下的一者：F4-TCNQ、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5。此外，主体材料可以包括选自以下的至少一者：NPB、TPD、N,N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB)和HAT-CN。
或者，N型电荷产生层162可以包含金属化合物(例如，碱金属化合物或碱土金属化合物)作为掺杂剂。基于根据本公开的有机化合物的重量，碱金属或碱土金属可以以约1重量％至30重量％的比率添加。然而，本公开不限于此。
N型电荷产生层162可以掺杂有碱金属化合物或碱土金属化合物以改善电子注入到第一电子传输层146中的能力。具体地，当使用碱金属或碱土金属作为用于N型电荷产生层162的掺杂剂时，用作掺杂剂的碱金属或碱土金属与根据本公开的有机化合物键合以形成带隙态(gap state)。因此，N型电荷产生层162和P型电荷产生层164的能级之差减小，并因此，从N型电荷产生层162至第一电子传输层146的电子注入能力得到改善。
在图2中，有机电致发光装置200包括彼此背对的第一电极210和第二电极220、以及位于第一电极210与第二电极220之间的有机发光层230。有机发光层230可以包括第一发光子叠层(ST1)240、第二发光子叠层(ST2)250、第三发光子叠层(ST3)270、第一电荷产生层(CGL1)260和第二电荷产生层(CGL2)280的垂直叠层。或者，在第一电极210与第二电极220之间可以设置至少四个发光子叠层和至少三个电荷产生层。
如上所述，第一电极210可以用作用于注入空穴的阳极，并且可以由任一具有高功函数的导电材料(例如，ITO、IZO或ZnO)制成。第二电极220可以用作用于注入电子的阴极，并且可以由任何具有低功函数的导电材料例如，铝(Al)、镁(Mg)或铝-镁合金(AlMg)制成。
第一电荷产生层260和第二电荷产生层280分别位于第一发光子叠层240与第二发光子叠层250之间以及第二发光子叠层250与第三发光子叠层270之间。在第一电极210上依次堆叠有第一发光子叠层240、第一电荷产生层260、第二发光子叠层250、第二电荷产生层280和第三发光子叠层270。即，第一发光子叠层240位于第一电极210与第一电荷产生层260之间。第二发光子叠层250位于第一电荷产生层260与第二电荷产生层280之间。第三发光子叠层270位于第二电极220与第二电荷产生层280之间。
第一发光子叠层240可以包括第一电极210上的空穴注入层241、第一空穴传输层242、第一发光层244和第一电子传输层246的垂直叠层。就此而言，空穴注入层241和第一空穴传输层242位于第一电极210与第一发光层244之间。空穴注入层241位于第一电极210与第一空穴传输层242之间。此外，第一电子传输层246位于第一发光层244与第一电荷产生层260之间。
空穴注入层241、第一空穴传输层242、第一发光层244和第一电子传输层246可以分别等同于空穴注入层141、第一空穴传输层142、第一发光层144和第一电子传输层146。因此，将省略其描述。例如，第一发光层244可以实施为蓝色(B)发光材料层。就此而言，来自第一发光子叠层240的发光波长可以在440nm至480nm的范围内。
第二发光子叠层250可以包括第二空穴传输层252、第二发光层254和第二电子传输层256的垂直叠层。第二空穴传输层252位于第一电荷产生层260与第二发光层254之间。第二电子传输层256位于第二发光层254与第二电荷产生层280之间。
第二空穴传输层252、第二发光层254和第二电子传输层256可以分别等同于第二空穴传输层152、第二发光层154和第二电子传输层156。因此，将省略其描述。例如，第二发光层254可以实施为黄绿色(YG)发光材料层或黄色(Y)发光材料层。就此而言，来自第二发光子叠层250的发光波长可以在510nm至590nm的范围内或者在460nm至510nm的范围内。
第三发光子叠层270可以包括第三空穴传输层272、第三发光层274、第三电子传输层276和电子注入层278的垂直叠层。第三空穴传输层272位于第二电荷产生层280与第三发光层274之间。第三电子传输层276位于第三发光层274与第二电极220之间。电子注入层278位于第三电子传输层276与第二电极220之间。
第三空穴传输层272、第三电子传输层276和电子注入层278可以分别等同于第二空穴传输层152、第二电子传输层156和电子注入层158。因此，将省略其描述。第三发光层274可以等同于第一发光层144或第二发光层154。例如，第三发光层274可以实施为蓝色(B)发光材料层。就此而言，来自第三发光子叠层270的发光波长可以在440nm至480nm的范围内。在另一个替代实施方案中，第三发光层274可以实施为黄绿色(YG)发光材料层或黄色(Y)发光材料层。在这种情况下，来自第三发光子叠层270的发光波长可以在460nm至590nm的范围内。
在根据本公开的一个实施方式中，第一发光层、第二发光层和第三发光层中的至少一者包含蓝色掺杂剂，所述蓝色掺杂剂包含如上所述的具有化学式1的化合物和如上所述的具有化学式2的化合物。
第一电荷产生层260位于第一发光子叠层240与第二发光子叠层250之间。第二电荷产生层280位于第二发光子叠层250与第三发光子叠层270之间。第一电荷产生层260和第二电荷产生层280各自可以实施为由N型电荷产生层262和282中的每一个以及P型电荷产生层264和284中的每一个的垂直叠层构成的PN结电荷产生层。
在第一电荷产生层260中，N型电荷产生层262位于第一电子传输层246与第二空穴传输层252之间。P型电荷产生层264位于N型电荷产生层262与第二空穴传输层252之间。
此外，在第二电荷产生层280中，N型电荷产生层282位于第二电子传输层256与第三空穴传输层272之间。P型电荷产生层284位于N型电荷产生层282与第三空穴传输层272之间。
第一电荷产生层260和第二电荷产生层280中的每一者产生电荷和/或将电荷分成电子和空穴以向第一发光子叠层240、第二发光子叠层250和第三发光子叠层270中的每一者供给电子和空穴。
即，在第一电荷产生层260中，N型电荷产生层262向第一发光子叠层240的第一电子传输层246供给电子。P型电荷产生层264向第二发光子叠层250的第二空穴传输层252供给空穴。
此外，在第二电荷产生层280中，N型电荷产生层282向第二发光子叠层250的第二电子传输层256供给电子。P型电荷产生层284向第三发光子叠层270的第三空穴传输层272供给空穴。
就此而言，P型电荷产生层264和284中的每一者可以由掺杂有P型掺杂剂的有机主体材料或金属制成。就此而言，金属可以包括选自以下的一者或更多者：Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni、Ti以及其至少两种的合金。此外，P型掺杂剂和主体材料可以包括本领域技术人员常规采用的材料。例如，P型掺杂剂可以包括选自以下的材料：F4-TCNQ、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5。此外，主体材料可以包括选自以下的至少一种材料：NPB、TPD、TNB和HAT-CN。
或者，N型电荷产生层262、282各自可以包含金属化合物(包括碱金属或碱土金属)作为掺杂剂。
例如，除了根据本公开的有机化合物之外，N型电荷产生层262和282中的每一者可以包含选自以下的至少一种材料：LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2。然而，本公开不限于此。
N型电荷产生层262和282可以掺杂有碱金属或碱土金属化合物以改善电子注入到电子传输层246和256中的能力。
根据本公开的有机电致发光装置可以应用于使用有机电致发光装置的有机发光显示装置和照明装置。在一个实例中，图3是根据本公开的一个示例性实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图3所示，有机发光显示装置300可以包括基板301、有机电致发光装置400和覆盖有机电致发光装置400的封装膜390。在基板301上，设置有作为驱动元件的驱动薄膜晶体管Td和连接至驱动薄膜晶体管Td的有机电致发光装置400。
虽然未示出，但可以在基板301上设置以下部件：限定像素区域并且彼此交叉的数据线和栅极线；与栅极线或数据线平行延伸且间隔开的电源线；连接至栅极线和数据线的开关薄膜晶体管；和连接至开关薄膜晶体管的一个电极和电源线的存储(电容器)。
驱动薄膜晶体管Td连接至开关薄膜晶体管。驱动薄膜晶体管Td包括半导体层310、栅电极330、源电极352和漏电极354。
半导体层310形成在基板301上并且由氧化物半导体或多晶硅制成。当半导体层310由氧化物半导体材料制成时，在半导体层310的下方可以不形成屏蔽图案(未示出)。屏蔽图案防止光进入半导体层310，从而防止半导体层301被光劣化。或者，半导体层310可以由多晶硅制成。在这种情况下，可以在半导体层310的两个边缘中掺杂杂质。
在半导体层310上，由绝缘材料制成的栅极绝缘膜320可以形成在基板301的整个表面上。栅极绝缘膜320可以由无机绝缘材料(例如，氧化硅或氮化硅)制成。
在栅极绝缘膜320上，由导电材料(例如，金属)制成的栅电极330形成在半导体层310的中心区域中。栅电极330连接至开关薄膜晶体管。
在栅电极330上，由绝缘材料制成的层间绝缘膜340形成在基板301的整个表面上。层间绝缘膜340可以由无机绝缘材料(例如，氧化硅或氮化硅)或者有机绝缘材料(例如，苯并环丁烯或光丙烯)制成。
层间绝缘膜340具有使半导体层310的两个横向部分露出的接触孔342和344。接触孔342和344与栅电极330间隔开并且分别设置在栅电极330的两侧上。
在层间绝缘膜340上，设置有由导电材料(例如，金属)制成的源电极352和漏电极354。源电极352和漏电极354设置在栅电极330附近并且彼此间隔开。源电极352和漏电极354分别经由接触孔342和344与半导体层310的两侧接触。源电极352连接至电源线(未示出)。
半导体层310、栅电极330、源电极352和漏电极354限定驱动薄膜晶体管Td。驱动薄膜晶体管Td具有其中栅电极330、源电极352和漏电极354以共面方式设置在半导体层310上的共面结构。
或者，驱动薄膜晶体管Td可以具有其中栅电极位于半导体层的下方，而源电极和漏电极位于半导体层的上方的反交错结构。在这种情况下，半导体层可以由非晶硅制成。在一个实例中，开关薄膜晶体管(未示出)可以具有与驱动薄膜晶体管Td基本相同的结构。
在一个实例中，有机发光显示装置300可以包括吸收从有机电致发光装置400产生的光的滤色器360。例如，滤色器360可以吸收红色(R)光、绿色(G)光、蓝色(B)光和白色(W)光。在这种情况下，吸收红色光、绿色光和蓝色光的滤色器图案可以基于像素单独设置。这些滤色器图案中的每一个可以与发射具有相应波长的光的有机电致发光装置400的相应有机发光层430交叠。采用滤色器360可以使有机发光显示装置300呈现全彩范围。
例如，当有机发光显示装置300为底部发光型时，吸收光的滤色器360可以位于有机电致发光装置400的区域中的层间绝缘膜340的上方。在一个替代实施方案中，当有机发光显示装置300为顶部发光型时，滤色器可以位于有机电致发光装置400的顶部上，即，位于第二电极420的顶部上。在一个实例中，滤色器360的厚度可以为2μm至5μm。就此而言，有机电致发光装置400可以实施为具有如图1和图2所示的串联结构的有机电致发光装置。
在一个实例中，可以形成具有使驱动薄膜晶体管Td的漏电极354露出的漏极接触孔372的保护层370以覆盖驱动薄膜晶体管Td。
在保护层370上，经由漏极接触孔372连接至驱动薄膜晶体管Td的漏电极354的第一电极410可以基于像素区域形成。
第一电极410可以用作阳极，并且可以由具有相对较高的功函数值的导电材料制成。例如，第一电极410可以由透明导电材料例如ITO、IZO或ZnO制成。
在一个实例中，当有机发光显示装置300为顶部发光型时，可以在第一电极410的下方进一步形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)和铝-钯-铜(APC合金)中的任一者制成。
在保护层370上，形成有覆盖第一电极410的边缘的堤层380。堤层380使与像素区域对应的第一电极410的中心区域露出。
在第一电极410上形成有机发光层430。在一个实例中，有机发光层430可以具有图1和图2所示的至少两个发光子叠层。因此，有机电致发光装置400可以具有串联结构。
在有机发光层430上形成有第二电极420。第二电极420可以设置在整个显示区域上，并且可以由具有相对较低的功函数值的导电材料制成，而且可以用作阴极。例如，第二电极420可以由铝(Al)、镁(Mg)和铝-镁合金(AlMg)中的任一者制成。
第一电极410、有机发光层430和第二电极420一起限定有机电致发光装置400。
在第二电极420上，形成封装膜390以防止外部湿气渗透到有机电致发光装置400中。虽然未示出，但封装膜390可以具有其中依次堆叠有第一无机层和有机层以及第二无机层的三层结构。然而，本发明不限于此。
提供了本公开的实施例以向本领域技术人员更充分地描述本公开。实施例可以被修改为若干不同的形式。本公开的范围不限于以下实施例。相反，这些实施例旨在使本公开更完整，并且提供这些实施例以向本领域技术人员充分地传达本公开的思想。
首先，在下文中，以下将描述用于合成由化学式1和化学式2表示的化合物的方法作为代表性实例。
然而，用于合成根据本公开的化合物的方法不限于以下例示的方法。根据本公开的化合物可以通过以下举例说明的方法和本领域已知的方法来制备。
合成例1
化合物1-5合成
[反应式1]
首先，将4.70g(10.0mmol)1,7-二溴-9-异丙基-5,5-二甲基-4,5-二氢-3H-苯并[cd]芘和8.02g(30mmol)2,6-二甲基-N-苯基苯胺溶解在100ml甲苯中以形成溶液。然后，将5.76g(60.0mmol)t-BuONa、0.46g(0.5mmol)Pd2(dba)3和0.2g(1.0mmol)t-Bu3P添加到溶液中，进而将其在加热/回流下搅拌6小时。在反应结束之后，向其中添加100ml水，从其中萃取甲苯层。然后，向其中添加50ml水，然后从其中萃取另外的甲苯层。将萃取溶液用MgSO4处理以除去残留的水然后浓缩。然后，将浓缩溶液然后用正己烷/二氯甲烷(MC)进行柱纯化，从而以46％产率产生3.23g化合物1-5。
MS(MALDI-TOF)m/z:702[M]+
合成例2
化合物1-60合成
[反应式2]
首先，将3.60g(10.0mmol)1,6-二溴-芘和5.92g(30mmol)2,6-二甲基-N-苯基苯胺溶解在100ml甲苯中以形成溶液。然后，将5.76g(60.0mmol)t-BuONa、0.46g(0.5mmol)Pd2(dba)3和0.2g(1.0mmol)t-Bu3P添加到溶液中，进而将其在加热/回流下搅拌6小时。在反应结束之后，向其中添加100ml水，从其中萃取甲苯层。然后，向其中添加50ml水，然后从其中萃取另外的甲苯层。将萃取溶液用MgSO4处理以除去残留的水然后浓缩。然后，将浓缩溶液然后用正庚烷/二氯甲烷进行柱纯化，从而以53％产率产生3.14g化合物1-60。
MS(MALDI-TOF)m/z:592[M]+
合成例3
化合物1-70合成
[反应式3]
首先，将3.60g(10.0mmol)1,6-二溴-芘和7.78g(30mmol)N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺溶解在100ml甲苯中以形成溶液。然后，将5.76g(60.0mmol)t-BuONa、0.46g(0.5mmol)Pd2(dba)3和0.2g(1.0mmol)t-Bu3P添加到溶液中，进而将其在加热/回流下搅拌6小时。在反应结束之后，向其中添加100ml水，从其中萃取甲苯层。然后，向其中添加50ml水，然后从其中萃取另外的甲苯层。将萃取溶液用MgSO4处理以除去残留的水然后浓缩。然后，将浓缩溶液然后用正庚烷/二氯甲烷进行柱纯化，从而以53％产率产生3.80g化合物1-70。
MS(MALDI-TOF)m/z:716[M]+
合成例4
化合物1-44合成
[反应式4]
首先，将4.70g(10.0mmol)1,7-二溴-9-异丙基-5,5-二甲基-4,5-二氢-3H-苯并[cd]芘和9.28g(30mmol)N-(萘-1-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺溶解在100ml甲苯中以形成溶液。然后，将5.76g(60.0mmol)t-BuONa、0.46g(0.5mmol)Pd2(dba)3和0.2g(1.0mmol)t-Bu3P添加到溶液中，进而将其在加热/回流下搅拌6小时。在反应结束之后，向其中添加100ml水，从其中萃取甲苯层。然后，向其中添加50ml水，然后从其中萃取另外的甲苯层。将萃取溶液用MgSO4处理以除去残留的水然后浓缩。然后，将浓缩溶液然后用正庚烷/二氯甲烷进行柱纯化，从而以52％产率产生4.17g化合物1-44。
MS(MALDI-TOF)m/z:926[M]+
合成例5
化合物1-99合成
[反应式5]
首先，将3.60g(10.0mmol)1,6-二溴-3,8-二异丙基-芘和9.28g(30mmol)N-(萘-1-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺溶解在100ml甲苯中以形成溶液。然后，将5.76g(60.0mmol)t-BuONa、0.46g(0.5mmol)Pd2(dba)3和0.2g(1.0mmol)t-Bu3P添加到溶液中，进而将其在加热/回流下搅拌6小时。在反应结束之后，向其中添加100ml水，从其中萃取甲苯层。然后，向其中添加50ml水，然后从其中萃取另外的甲苯层。将萃取溶液用MgSO4处理以除去残留的水然后浓缩。然后，将浓缩溶液然后用正庚烷/二氯甲烷进行柱纯化，从而以52％产率产生4.68g化合物1-99。
MS(MALDI-TOF)m/z:900[M]+
合成例6
化合物2-29合成
[反应式6]
首先，将13.4g(20mmol)起始材料2-29溶解在叔丁基苯(250ml)中然后冷却至0摄氏度。然后，在氮气气氛中向其中添加24.7ml(42mmol)1.7M叔丁基锂戊烷溶液，然后在60℃下搅拌2小时。将如此反应的混合物冷却至0℃。然后，向混合物中添加4.0ml(42mmol)BBr3。然后，将混合物在室温下搅拌0.5小时。将如此反应的混合物冷却至0摄氏度。然后，向混合物中添加7.3ml(42mmol)N,N-二异丙基胺。然后，将混合物在60摄氏度下搅拌2小时。然后，将如此反应的溶液冷却至室温。然后，使用乙酸乙酯和纯化水从溶液中萃取有机层。从萃取的有机层中除去溶剂，进而使用基于硅胶的柱色谱(二氯甲烷/庚烷)纯化。然后，将纯化的萃取有机层使用二氯甲烷/甲醇混合溶剂重结晶并纯化，从而以35％产率获得4.51g化合物2-29。
MS(MALDI-TOF)m/z:644[M]+
合成例7
化合物2-51合成
[反应式7]
首先，将16.1g(20mmol)起始材料2-51溶解在叔丁基锂戊烷溶液24.7ml(42mmol)中，然后在60℃下搅拌2小时。将如此反应的混合物冷却至0℃。然后，向混合物中添加4.0ml(42mmol)BBr3。然后，将混合物在室温下搅拌0.5小时。将如此反应的混合物冷却至0摄氏度。然后，向混合物中添加7.3ml(42mmol)N,N-二异丙基胺。然后，将混合物在60摄氏度下搅拌2小时。然后，将如此反应的溶液冷却至室温。然后，使用乙酸乙酯和纯化水从溶液中萃取有机层。从萃取的有机层中除去溶剂，进而使用基于硅胶的柱色谱(二氯甲烷/庚烷)纯化。然后，将纯化的萃取有机层使用二氯甲烷/丙酮混合溶剂重结晶并纯化，从而以20.2％产率获得3.50g化合物2-51。
MS(MALDI-TOF)m/z:778[M]+
合成例8
化合物2-53合成
[反应式8]
首先，将14.6g(20mmol)起始材料2-53溶解在叔丁基苯(250ml)中然后冷却至0摄氏度。然后，在氮气气氛中向其中添加24.7ml(42mmol)1.7M叔丁基锂戊烷溶液，然后在60℃下搅拌2小时。将如此反应的混合物冷却至0℃。然后，向混合物中添加4.0ml(42mmol)BBr3。然后，将混合物在室温下搅拌0.5小时。将如此反应的混合物冷却至0摄氏度。然后，向混合物中添加7.3ml(42mmol)N,N-二异丙基胺。然后，将混合物在60摄氏度下搅拌2小时。然后，将如此反应的溶液冷却至室温。然后，使用乙酸乙酯和纯化水从溶液中萃取有机层。从萃取的有机层中除去溶剂，进而使用基于硅胶的柱色谱(二氯甲烷/庚烷)纯化。然后，将纯化的萃取有机层使用二氯甲烷/丙酮混合溶剂重结晶并纯化，从而以25％产率获得3.50g化合物2-53。
MS(MALDI-TOF)m/z:700[M]+
合成例9
化合物2-46合成
[反应式9]
首先，将17.2g(20mmol)起始材料2-46溶解在叔丁基苯(250ml)中然后冷却至0摄氏度。然后，在氮气气氛中向其中添加24.7ml(42mmol)1.7M叔丁基锂戊烷溶液，然后在60℃下搅拌2小时。将如此反应的混合物冷却至0℃。然后，向混合物中添加4.0ml(42mmol)BBr3。然后，将混合物在室温下搅拌0.5小时。将如此反应的混合物冷却至0摄氏度。然后，向混合物中添加7.3ml(42mmol)N,N-二异丙基胺。然后，将混合物在60摄氏度下搅拌2小时。然后，将如此反应的溶液冷却至室温。然后，使用乙酸乙酯和纯化水从溶液中萃取有机层。从萃取的有机层中除去溶剂，进而使用基于硅胶的柱色谱(二氯甲烷/庚烷)纯化。然后，将纯化的萃取有机层使用二氯甲烷/丙酮混合溶剂重结晶并纯化，从而以12％产率获得2.00g化合物2-46。
MS(MALDI-TOF)m/z:834[M]+
合成例10
化合物2-47合成
[反应式10]
首先，将16.2g(20mmol)起始材料2-47溶解在叔丁基苯(250ml)中然后冷却至0摄氏度。然后，在氮气气氛中向其中添加24.7ml(42mmol)1.7M叔丁基锂戊烷溶液，然后在60℃下搅拌2小时。将如此反应的混合物冷却至0℃。然后，向混合物中添加4.0ml(42mmol)BBr3。然后，将混合物在室温下搅拌0.5小时。将如此反应的混合物冷却至0摄氏度。然后，向混合物中添加7.3ml(42mmol)N,N-二异丙基胺。然后，将混合物在60摄氏度下搅拌2小时。然后，将如此反应的溶液冷却至室温。然后，使用乙酸乙酯和纯化水从溶液中萃取有机层。从萃取的有机层中除去溶剂，进而使用基于硅胶的柱色谱(二氯甲烷/庚烷)纯化。然后，将纯化的萃取有机层使用二氯甲烷/丙酮混合溶剂重结晶并纯化，从而以14％产率获得2.19g化合物2-47。
MS(MALDI-TOF)m/z:782[M]+
<实施例1：有机电致发光装置的制造>
在基板上沉积作为有机电致发光装置的阳极的ITO(12nm)层。然后，使用光刻工艺进行图案化以将基板区域分成阴极区域、阳极区域和绝缘层区域。执行UV臭氧处理和使用O2:N2等离子体的表面处理以提高阳极(ITO)的功函数并且以执行清除浮渣(descum)过程。然后，在ITO层上以
的厚度沉积作为空穴注入层(HIL)的1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈(HAT-CN)。然后，在空穴注入层(HIL)上真空沉积N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺，以形成
厚的空穴传输层(HTL)。
然后，在空穴传输层(HTL)的顶部上，以100埃的厚度沉积作为电子阻挡层(EBL)的N-苯基-N-(4-(螺[苯并[de]蒽-7,9-芴]-2-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺。然后，在电子阻挡层(EBL)的顶部上，沉积发光层(EML)的主体材料。同时，分别将化合物1-5和化合物2-29以1.5重量％和1.5重量％的掺杂比一起掺杂到主体中。因此，形成厚度为
的发光层(EML)。
然后，在EML层上沉积2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑和LiQ(重量比为1:1)的混合物至
的厚度作为电子传输层(ETL)。然后，在ETL层上以
的厚度沉积Liq，然后在其上以
的厚度沉积由Al制成的阴极。然后，用UV固化粘合剂将密封盖粘接至阴极以保护有机电致发光装置免受大气O2或湿气的影响。以这种方式，制造了有机电致发光装置。
实施例2：有机电致发光装置的制造
使用与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以1.5重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-5和化合物2-51。
实施例3：有机电致发光装置的制造
使用与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以1.5重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-5和化合物2-53。
实施例4：有机电致发光装置的制造
使用与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以1.5重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-5和化合物2-46。
实施例5：有机电致发光装置的制造
使用与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以3重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-5和化合物2-47。
实施例6：有机电致发光装置的制造
使用与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以1.5重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-60和化合物2-29。
实施例7：有机电致发光装置的制造
使用与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以1.5重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-60和化合物2-51。
实施例8：有机电致发光装置的制造
使用与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以3重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-60和化合物2-53。
实施例9：有机电致发光装置的制造
使用与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以3重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-60和化合物2-46。
实施例10：有机电致发光装置的制造
使用与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以3重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-60和化合物2-47。
实施例11：有机电致发光装置的制造
使用与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以1.5重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-70和化合物2-29。
实施例12：有机电致发光装置的制造
使用与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以1.5重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-70和化合物2-51。
实施例13：有机电致发光装置的制造
使用与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以3重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-70和化合物2-53。
比较例1：有机电致发光装置的制造
使用与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂以3重量％的含量包含化合物2-29。
比较例2：有机电致发光装置的制造
使用与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂以1.5重量％的含量包含化合物2-53。
表1示出了当在10mA/cm2下驱动实施例1至13和比较例1至2中制造的装置时的装置特性和相对于在20mA/cm2恒定电流下测量的装置的初始寿命的T95％寿命。
[表1]
<实施例14：有机电致发光装置的制造>
在基板上沉积由Ag制成的光反射层和作为有机电致发光装置的阳极的ITO(12nm)层。然后，使用光刻工艺进行图案化以将基板区域分成阴极区域、阳极区域和绝缘层区域。执行UV臭氧处理和使用O2:N2等离子体的表面处理以提高阳极(ITO)的功函数并且以执行清除浮渣过程。然后，在ITO层上以
的厚度沉积作为空穴注入层(HIL)的1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈(HAT-CN)。然后，在空穴注入层(HIL)上真空沉积N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺，以形成厚的空穴传输层(HTL)。
然后，在空穴传输层(HTL)的顶部上，以100埃的厚度沉积作为电子阻挡层(EBL)的N-苯基-N-(4-(螺[苯并[de]蒽-7,9-芴]-2-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺。然后，在电子阻挡层(EBL)的顶部上，沉积发光层(EML)的主体材料。同时，分别将化合物1-70和化合物2-29以1.5重量％和1.5重量％的掺杂比一起掺杂到主体中。因此，形成厚度为
的发光层(EML)。
然后，在EML层上沉积2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑和LiQ(重量比为1:1)的混合物至
的厚度作为电子传输层(ETL)。然后，在ETL层上以的厚度沉积镁(Mg)和银(Ag)(比率为9:1)的混合物作为阴极。接着，在阴极层上沉积N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺至63nm至65nm的厚度作为盖层(CPL)。
然后，用UV固化粘合剂将密封盖粘接至盖层(CPL)以保护有机电致发光装置免受大气O2或湿气的影响。以这种方式，制造了有机电致发光装置。
实施例15：有机电致发光装置的制造
使用与实施例14中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以3重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-70和化合物2-47。
实施例16：有机电致发光装置的制造
使用与实施例14中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以1.5重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-44和化合物2-29。
实施例17：有机电致发光装置的制造
使用与实施例14中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为的发光层EML中的掺杂剂分别以1.5重量％和15重量％的含量包含化合物1-44和化合物2-51。
实施例18：有机电致发光装置的制造
使用与实施例14中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以3重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-44和化合物2-53。
实施例19：有机电致发光装置的制造
使用与实施例14中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以3重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-44和化合物2-46。
实施例20：有机电致发光装置的制造
使用与实施例14中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以3重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-44和化合物2-47。
实施例21：有机电致发光装置的制造
使用与实施例14中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以1.5重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-99和化合物2-29。
实施例22：有机电致发光装置的制造
使用与实施例14中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以1.5重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-99和化合物2-51。
实施例23：有机电致发光装置的制造
使用与实施例14中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以3重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-99和化合物2-53。
实施例24：有机电致发光装置的制造
使用与实施例14中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为的发光层EML中的掺杂剂分别以3重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-99和化合物2-46。
实施例25：有机电致发光装置的制造
使用与实施例14中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂分别以3重量％和1.5重量％的含量包含化合物1-99和化合物2-47。
比较例3：有机电致发光装置的制造
使用与实施例14中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为
的发光层EML中的掺杂剂以3重量％的含量包含化合物2-29。
比较例4：有机电致发光装置的制造
使用与实施例14中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于厚度为的发光层EML中的掺杂剂以2重量％的含量包含化合物2-51。
表2示出了当在10mA/cm2下驱动实施例14至25和比较例3至4中制造的装置时的装置特性和相对于在20mA/cm2恒定电流下测量的装置的初始寿命的T95％寿命。
[表2]
从上表中，使用根据本公开的根据化学式1和化学式2的两种或更多种化合物的有机电致发光装置表现出与比较例相同或优于比较例的颜色特性。此外，从上表中，使用根据本公开的根据化学式1和化学式2的两种或更多种化合物的有机电致发光装置表现出优于比较例1至4的寿命。
虽然已经参照本公开的实施方案进行了之前的说明，但可以在本领域普通技术人员的水平上对其进行各种改变和修改。因此，应理解，在不脱离本公开的范围的情况下，这样的改变和修改包括在本公开的范围内。
Claims (22)
1.一种有机电致发光装置，包括阳极、阴极和在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且Ar1和Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中Ar1和Ar2各自能够与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
其中R1至R4各自独立地表示选自以下的取代基：氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至4个碳原子的烷基硫基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中R1至R4各自能够与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
其中*表示发生键合的位点，
其中p独立地为1至4的整数，
其中k、l、m和n各自独立地为0至2的整数，
[化学式2]
其中在化学式2中，Y为B、N、P＝O或P＝S，
其中X1和X2彼此相同或不同，其中X1和X2各自独立地表示选自O、S、Se、CR16R17和NR18的一者，
其中R5至R18彼此相同或不同，其中R5至R18各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至4个碳原子的烷基硫基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中R5至R18各自能够与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
其中在化学式1和化学式2中，R1至R18、Ar1和Ar2各自独立地经选自以下的至少一个取代基取代：氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、具有1至30个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有2至30个碳原子的烯基、具有2至24个碳原子的炔基、具有2至30个碳原子的杂烷基、具有7至30个碳原子的芳烷基、具有6至30个碳原子的芳基、具有2至30个碳原子的杂芳基、具有3至30个碳原子的杂芳基烷基、具有1至30个碳原子的烷氧基、具有1至30个碳原子的烷基氨基、具有6至30个碳原子的芳基氨基、具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和具有6至30个碳原子的芳氧基，其中当所述至少一个取代基包括复数个取代基时，所述复数个取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中由化学式1表示的化合物包括由以下化学式3表示的化合物：
[化学式3]
其中，在化学式3中，R1至R4、Ar1、Ar2、k、l、m和n各自如权利要求1中所限定，其中Ar3和Ar4各自如权利要求1中针对Ar1和Ar2所限定。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中由化学式2表示的化合物包括由以下化学式4表示的化合物：
[化学式4]
其中，在化学式4中，X1和X2各自独立地选自O和NR18，其中R5至R15和R18各自如权利要求1中所限定。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述有机层包括发光层。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光装置，其中所述发光层包含主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂，其中所述第一掺杂剂包含由化学式1表示的化合物，其中所述第二掺杂剂包含由化学式2表示的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光装置，其中基于所述发光层的总重量，所述第一掺杂剂的含量在0.01重量％至20重量％的范围内。
7.根据权利要求5所述的有机电致发光装置，其中基于所述发光层的总重量，所述第二掺杂剂的含量在0.01重量％至20重量％的范围内。
8.根据权利要求5所述的有机电致发光装置，其中所述第一掺杂剂与所述第二掺杂剂的重量之比在1:9至9:1的范围内。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中由化学式1表示的化合物为选自以下化合物中的一者：
10.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中由化学式4表示的化合物为选自以下化合物中的一者：
11.一种有机电致发光装置，包括：
用于呈现第一颜色的第一发光子叠层；和
堆叠在所述第一发光子叠层上的用于呈现第二颜色的第二发光子叠层，
其中所述第一发光子叠层和所述第二发光子叠层中的至少一者包含蓝色掺杂剂材料，
其中所述蓝色掺杂剂材料包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且Ar1和Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中Ar1和Ar2各自能够与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
其中R1至R4各自独立地表示选自以下的取代基：氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至4个碳原子的烷基硫基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中R1至R4各自能够与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
其中*表示发生键合的位点，
其中p独立地为1至4的整数，
其中k、l、m和n各自独立地为0至2的整数，
[化学式2]
其中在化学式2中，Y为B、N、P＝O或P＝S，
其中X1和X2彼此相同或不同，其中X1和X2各自独立地表示选自O、S、Se、CR16R17和NR18的一者，
其中R5至R18彼此相同或不同，其中R5至R18各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至4个碳原子的烷基硫基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中R5至R18各自能够与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
其中在化学式1和化学式2中，R1至R18、Ar1和Ar2各自独立地经选自以下的至少一个取代基取代：氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、具有1至30个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有2至30个碳原子的烯基、具有2至24个碳原子的炔基、具有2至30个碳原子的杂烷基、具有7至30个碳原子的芳烷基、具有6至30个碳原子的芳基、具有2至30个碳原子的杂芳基、具有3至30个碳原子的杂芳基烷基、具有1至30个碳原子的烷氧基、具有1至30个碳原子的烷基氨基、具有6至30个碳原子的芳基氨基、具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和具有6至30个碳原子的芳氧基，其中当所述至少一个取代基包括复数个取代基时，所述复数个取代基彼此相同或不同。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光装置，其中由化学式1表示的化合物包括由以下化学式3表示的化合物：
[化学式3]
其中，在化学式3中，R1至R4、Ar1、Ar2、k、l、m和n各自如权利要求11中所限定，其中Ar3和Ar4各自如权利要求11中针对Ar1和Ar2所限定。
13.根据权利要求11所述的有机电致发光装置，其中由化学式2表示的化合物包括由以下化学式4表示的化合物：
[化学式4]
其中，在化学式4中，X1和X2各自独立地选自O和NR18，其中R5至R15和R18各自如权利要求11中所限定。
14.根据权利要求11所述的有机电致发光装置，其中所述第一发光子叠层包括第一发光层，并且其中所述第二发光子叠层包括第二发光层，其中所述第一发光层和所述第二发光层中的至少一者包含所述蓝色掺杂剂材料。
15.根据权利要求11所述的有机电致发光装置，其中所述第一发光子叠层依次包括第一空穴传输层、第一发光层和第一电子传输层，其中所述第二发光子叠层依次包括第二空穴传输层、第二发光层和第二电子传输层，其中所述第一发光层和所述第二发光层中的至少一者包含所述蓝色掺杂剂材料。
16.一种蓝色掺杂剂材料，包含由以下化学式3表示的化合物和由以下化学式4表示的化合物二者：
[化学式3]
其中，在化学式3中，R1至R4各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至4个碳原子的烷基硫基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中R1至R4各自能够与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
其中k、l、m和n各自独立地为0至2的整数，
Ar1至Ar4各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中Ar1至Ar4各自能够与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环；
[化学式4]
其中，在化学式4中，X1和X2各自独立地表示NR18，其中R5至R15和R18各自独立地表示选自以下的一者：氢、氘、氰基、硝基、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至4个碳原子的烷基硫基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的炔基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有5至60个核原子的杂芳基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基氨基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳烷基氨基、经取代或未经取代的具有2至24个碳原子的杂芳基氨基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基，其中R5至R15和R18各自能够与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
其中所述由化学式3表示的化合物与所述由化学式4表示的化合物的重量之比在1:9至9:1的范围内。
17.根据权利要求16所述的蓝色掺杂剂材料，其中，在化学式3中，R1至R4各自独立地表示选自以下的一者：氢、氰基、甲基、乙基、异丙基、三甲基甲硅烷基(TMS)、二甲基氨基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基，或者与其相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
18.根据权利要求16所述的蓝色掺杂剂材料，其中，在化学式3中，Ar1至Ar4各自独立地表示经选自氘、MeO-、甲基、叔丁基、CF3-、卤素基团、-OH、异丙基和三甲基甲硅烷基中的至少一个取代基取代或未经取代的苯基；联苯基；萘基；9,9-二甲基芴基；吡啶基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基或苯基苯并呋喃基。
19.根据权利要求16所述的蓝色掺杂剂材料，其中，在化学式4中，X1和X2各自独立地表示NR18且R18各自独立地表示经取代或未经取代的苯基、萘基、联苯基或三联苯基。
20.根据权利要求16所述的蓝色掺杂剂材料，其中由化学式3表示的化合物为选自以下化合物中的一者：
21.根据权利要求16所述的蓝色掺杂剂材料，其中由化学式4表示的化合物为选自以下化合物中的一者：
22.根据权利要求16所述的蓝色掺杂剂材料在有机电致发光装置中作为发光层中的掺杂剂的用途。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111320643A (zh) * | 2020-03-04 | 2020-06-23 | Tcl华星光电技术有限公司 | 一种荧光化合物及其制作方法、显示模组 |
| CN113745437A (zh) * | 2020-05-29 | 2021-12-03 | 乐金显示有限公司 | 有机发光装置 |
| CN114075228A (zh) * | 2020-08-20 | 2022-02-22 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含硼有机化合物及其应用 |
| CN114181094A (zh) * | 2020-09-15 | 2022-03-15 | 材料科学有限公司 | 有机化合物及包含有机化合物的有机电致发光元件 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020218558A1 (ja) * | 2019-04-26 | 2020-10-29 | 学校法人関西学院 | 化合物、有機デバイス用材料、発光層形成用組成物、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、有機電界発光素子、表示装置、および照明装置 |
| US20230034026A1 (en) * | 2019-07-25 | 2023-02-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device emitting green light |
| CN112430190B (zh) * | 2019-08-26 | 2023-04-18 | 北京夏禾科技有限公司 | 芳香族胺衍生物及包含其的有机电致发光器件 |
| KR20210134116A (ko) * | 2020-04-29 | 2021-11-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 |
| KR20220047017A (ko) * | 2020-10-08 | 2022-04-15 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102203212A (zh) * | 2008-10-31 | 2011-09-28 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 用于有机电子材料的新型化合物和使用该化合物的有机电子器件 |
| CN102232106A (zh) * | 2009-12-16 | 2011-11-02 | 出光兴产株式会社 | 有机发光介质 |
| US20150333266A1 (en) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| CN105431439A (zh) * | 2014-02-18 | 2016-03-23 | 学校法人关西学院 | 多环芳香族化合物 |
| CN107793441A (zh) * | 2016-09-07 | 2018-03-13 | 学校法人关西学院 | 多环芳香族化合物 |
| WO2018095397A1 (zh) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件 |
| KR101876763B1 (ko) * | 2017-05-22 | 2018-07-11 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6565996B2 (en) * | 2001-06-06 | 2003-05-20 | Eastman Kodak Company | Organic light-emitting device having a color-neutral dopant in a hole-transport layer and/or in an electron-transport layer |
| EP1437395B2 (en) * | 2002-12-24 | 2015-08-26 | LG Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| CN101371619B (zh) | 2006-01-18 | 2013-11-13 | Lg化学株式会社 | 具有堆叠式有机发光单元的oled |
| US10570113B2 (en) * | 2010-04-09 | 2020-02-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| KR20150014778A (ko) * | 2013-07-30 | 2015-02-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102116496B1 (ko) * | 2013-08-26 | 2020-05-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US10374166B2 (en) | 2014-02-18 | 2019-08-06 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
| TWI688137B (zh) * | 2015-03-24 | 2020-03-11 | 學校法人關西學院 | 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置 |
| KR101790330B1 (ko) * | 2015-12-31 | 2017-10-25 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자 |
| US20190058124A1 (en) * | 2016-02-10 | 2019-02-21 | Kwansei Gakuin Educational Fondation | Delayed fluorescence organic electroluminescent element |
-
2019
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- 2019-07-19 DE DE102019119635.3A patent/DE102019119635B4/de active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102203212A (zh) * | 2008-10-31 | 2011-09-28 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 用于有机电子材料的新型化合物和使用该化合物的有机电子器件 |
| CN102232106A (zh) * | 2009-12-16 | 2011-11-02 | 出光兴产株式会社 | 有机发光介质 |
| CN105431439A (zh) * | 2014-02-18 | 2016-03-23 | 学校法人关西学院 | 多环芳香族化合物 |
| US20150333266A1 (en) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| CN107793441A (zh) * | 2016-09-07 | 2018-03-13 | 学校法人关西学院 | 多环芳香族化合物 |
| WO2018095397A1 (zh) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件 |
| KR101876763B1 (ko) * | 2017-05-22 | 2018-07-11 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111320643A (zh) * | 2020-03-04 | 2020-06-23 | Tcl华星光电技术有限公司 | 一种荧光化合物及其制作方法、显示模组 |
| CN113745437A (zh) * | 2020-05-29 | 2021-12-03 | 乐金显示有限公司 | 有机发光装置 |
| CN113745437B (zh) * | 2020-05-29 | 2024-04-02 | 乐金显示有限公司 | 有机发光装置 |
| CN114075228A (zh) * | 2020-08-20 | 2022-02-22 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含硼有机化合物及其应用 |
| CN114181094A (zh) * | 2020-09-15 | 2022-03-15 | 材料科学有限公司 | 有机化合物及包含有机化合物的有机电致发光元件 |
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