CN113745437A - 有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及有机发光装置。特别地，本公开涉及有机发光二极管和有机发光装置，所述有机发光二极管和有机发光装置中的每一者包括：至少一个发光材料层，所述至少一个发光材料层包含经至少一个氘取代的基于蒽的主体和基于硼的掺杂剂；至少一个电子阻挡层，所述至少一个电子阻挡层包含经芳基取代的基于胺的化合物；以及任选地至少一个空穴阻挡层，所述至少一个空穴阻挡层包含基于嗪的化合物和基于苯并咪唑的化合物中的至少一者。有机发光二极管和有机发光装置具有改善的发光效率和提高的发光寿命。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年5月29日在大韩民国提交的韩国专利申请第10-2020-0065121号、和于2021年5月17日在大韩民国提交的韩国专利申请第10-2021-0063696号的优先权权益，其全部内容通过引用整体明确地并入本申请。
技术领域
本公开涉及有机发光装置，并且更具体地，涉及具有优异的发光效率和发光寿命的有机发光装置。
背景技术
广泛使用的平板显示装置中的有机发光二极管(OLED)已经作为快速代替液晶显示装置(LCD)的显示装置成为焦点。OLED可以形成为小于
的薄有机膜，并且可以通过电极配置实现单向或双向图像。此外，OLED甚至可以在柔性透明基板例如塑料基板上形成，使得可以使用OLED容易地实现柔性或可折叠显示装置。此外，与LCD相比，OLED可以在较低的电压下驱动并且OLED具有优异的高颜色纯度。
由于荧光材料在发光过程中仅使用单线态激子能量，因此现有技术的荧光材料显示出低的发光效率。相反，由于磷光材料在发光过程中使用三线态激子能量以及单线态激子能量，因此其可以显示出高的发光效率。然而，作为代表性的磷光材料的金属配合物具有短的用于商业用途的发光寿命。特别地，与其他颜色的发光材料相比，蓝色发光材料尚未显示出令人满意的发光效率和发光寿命。因此，需要开发可以提高有机发光二极管的发光效率和发光寿命的新的化合物或装置结构。
发明内容
因此，本公开的实施方案涉及这样的有机发光装置，其基本上消除了由于相关技术的限制和缺点导致的一个或更多个问题。
本公开的一个方面是提供具有改善的发光效率和发光寿命的有机发光装置。
附加的特征和方面将在随后的描述中阐述，并且部分地将根据描述而明显，或者可以通过实践本文中提供的发明构思而得知。本发明构思的其他特征和方面可以通过在所撰写的说明书或可从中得出的及其权利要求书以及附图中特别指出的结构来实现和获得。
为了实现本发明构思的这些和另一些方面，如具体体现和概括描述的，本公开提供了有机发光装置，其包括：基板；以及在基板上方的有机发光二极管，有机发光二极管包括第一电极、面向第一电极的第二电极、和设置在第一电极与第二电极之间的发光层，其中发光层包括设置在第一电极与第二电极之间的至少一个发光材料层以及设置在第一电极与至少一个发光材料层之间的至少一个电子阻挡层，其中所述至少一个发光材料层包含基于蒽的化合物的第一主体和基于硼的化合物的第一掺杂剂，其中第一主体的蒽核是氘化的以及第一掺杂剂具有以下式3的结构，以及其中所述至少一个电子阻挡层包含具有以下式5的结构的基于胺的化合物：
[式3]
其中R11至R14中的每一者、R21至R24中的每一者、R31至R35中的每一者和R41至R45中的每一者独立地选自氕、氘、C1-C10烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳基氨基和C5-C30杂芳基，R11至R14、R21至R24、R31至R35和R41至R45可以彼此相同或不同；以及R51选自氕、氘、C1-C10烷基和C3-C15环烷基，其中所述C6-C30芳基任选地经C1-C10烷基取代；
[式5]
其中L2为C6-C30亚芳基；R61和R62中的每一者独立地为氢或者R61和R62中的相邻两者形成C10-C20稠合芳基或C10-C20稠合杂芳基，其中所述C10-C20稠合芳基和所述C10-C20稠合杂芳基中的每一者任选地分别经C1-C10烷基取代；R63为氢或C6-C30芳基；R64为C5-C30杂芳基；c为0或1；d为取代基R61的数目并且为0至4的整数；以及e为取代基R62的数目并且为0至5的整数。
作为一个实例，基于蒽的化合物可以具有以下式1：
[式1]
其中R1和R2中的每一者独立地为C6-C30芳基或C5-C30杂芳基；L1为C6-C30亚芳基；a为0或1；以及b为1至8的整数。
发光层还可以包括包含基于嗪的化合物和基于苯并咪唑的化合物中的至少一者的至少一个空穴阻挡层或电子传输层。
发光层可以包括单个发光部或者可以包括多个发光部以形成串联结构。
发光层可以包括：设置在第一电极与第二电极之间的第一发光部、设置在第一发光部与第二电极之间的第二发光部、以及设置在第一发光部与第二发光部之间的第一电荷产生层，其中第一发光部包括第一发光材料层和设置在第一电极与第一发光材料层之间的第一电子阻挡层，其中第二发光部包括第二发光材料层，其中第一发光材料层和第二发光材料层中的至少一者可以包含第一主体和第一掺杂剂。
这样的具有串联结构的有机发光二极管可以发射蓝色光、或白色光。
基板可以限定红色像素、绿色像素和蓝色像素，以及有机发光二极管可以对应于红色像素、绿色像素和蓝色像素定位，以及有机发光装置还可以包括颜色转换层，所述颜色转换层对应于红色像素和绿色像素而设置在基板与有机发光二极管之间或有机发光二极管上方。
基板可以限定红色像素、绿色像素和蓝色像素，以及有机发光二极管可以对应于红色像素、绿色像素和蓝色像素定位，以及有机发光装置还可以包括滤色器层，所述滤色器层对应于红色像素、绿色像素和蓝色像素而设置在基板与有机发光二极管之间或有机发光二极管上方。
应理解，前述的一般性描述和以下的详细描述两者均为示例性和说明性的，并且旨在提供对要求保护的本发明构思的进一步说明。
附图说明
被包括以提供对本公开的进一步理解的附图被并入本申请中并构成本申请的一部分，附图示出了本公开的实施方案，并且附图与说明书一起用于说明本公开的原理。
图1是示出根据本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2是示出根据本公开的一个示例性方面的作为有机发光装置的实例的有机发光显示装置的截面图。
图3是示出根据本公开的一个示例性方面的具有单个发光部的有机发光二极管的截面图。
图4是示出根据本公开的另一个示例性方面的具有双堆叠结构的有机发光二极管的截面图。
图5是示出根据本公开的另一个示例性方面的有机发光显示装置的截面图。
图6是示出根据本公开的又一个示例性方面的具有双堆叠结构的有机发光二极管的截面图。
图7是示出根据本公开的再一个示例性方面的具有三堆叠结构的有机发光二极管的截面图。
图8是示出根据本公开的又一个示例性方面的有机发光显示装置的截面图。
具体实施方式
现在将详细地参照本公开的多方面，其实例在附图中示出。
本公开的有机发光二极管可以通过将特定的有机化合物应用到至少一个发光部中来提高其发光效率和其发光寿命。有机发光二极管可以应用于有机发光装置，例如有机发光显示装置或有机发光照明装置。
图1是示出本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。如图1所示，在有机发光显示装置中，栅极线GL、数据线DL和电源线PL彼此交叉以限定像素区域P。在像素区域P中形成有开关薄膜晶体管Ts、驱动薄膜晶体管Td、存储电容器Cst和有机发光二极管D。像素区域P可以包括红色(R)像素区域、绿色(G)像素区域和蓝色(B)像素区域。
开关薄膜晶体管Ts连接至栅极线GL和数据线DL，以及驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst连接在开关薄膜晶体管Ts与电源线PL之间。有机发光二极管D连接至驱动薄膜晶体管Td。当通过施加至栅极线GL的栅极信号使开关薄膜晶体管Ts导通时，施加至数据线DL的数据信号通过开关薄膜晶体管Ts被施加至驱动薄膜晶体管Td的栅电极和存储电容器Cst的一个电极。
通过施加至栅电极的数据信号使驱动薄膜晶体管Td导通，使得与数据信号成比例的电流通过驱动薄膜晶体管Td从电源线PL供应至有机发光二极管D。然后，有机发光二极管D发射具有与流经驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的亮度的光。在这种情况下，用与数据信号成比例的电压对存储电容器Cst进行充电，使得驱动薄膜晶体管Td中的栅电极的电压在一帧期间保持恒定。因此，有机发光显示装置可以显示期望的图像。
图2是示出根据本公开的一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。如图2中所示，有机发光显示装置100包括基板102、基板102上方的薄膜晶体管Tr、和连接至薄膜晶体管Tr的有机发光二极管D。作为一个实例，基板102限定了红色像素、绿色像素和蓝色像素，以及有机发光二极管D定位在每个像素中。换言之，各自发射红色光、绿色光或蓝色光的有机发光二极管D对应地定位在红色像素、绿色像素和蓝色像素中。
基板102可以包含但不限于玻璃、薄的柔性材料和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可以选自但不限于以下的组：聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)及其组合。其上方布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的基板102形成阵列基板。
在基板102上方可以设置有缓冲层106，并且薄膜晶体管Tr设置在缓冲层106上方。可以省略缓冲层106。
在缓冲层106上方设置有半导体层110。在一个示例性方面中，半导体层110可以包含但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下，在半导体层110下方可以设置有遮光图案，并且遮光图案可以防止光朝向半导体层110入射，从而防止半导体层110由于光而劣化。或者，半导体层110可以包含多晶硅。在这种情况下，半导体层110的相对的边缘可以掺杂有杂质。
在半导体层110上设置有包含绝缘材料的栅极绝缘层120。栅极绝缘层120可以包含但不限于无机绝缘材料，例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)。
在栅极绝缘层120上方设置有与半导体层110的中心相对应的由导电材料例如金属制成的栅电极130。虽然在图2中栅极绝缘层120设置在基板102的整个区域上方，但是栅极绝缘层120可以与栅电极130相同地被图案化。
在栅电极130上设置有包含绝缘材料的层间绝缘层140，其覆盖在基板102的整个表面上方。层间绝缘层140可以包含无机绝缘材料，例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)；或者有机绝缘材料，例如苯并环丁烯或光压克力(photo-acryl)。
层间绝缘层140具有使半导体层110的两侧暴露的第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144设置在栅电极130的相对侧的上方，并被栅电极130间隔开。在图2中第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144形成在栅极绝缘层120内。或者，当栅极绝缘层120与栅电极130相同地被图案化时，第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144仅形成在层间绝缘层140内。
在层间绝缘层140上设置有由导电材料例如金属制成的源电极152和漏电极154。源电极152和漏电极154相对于栅电极130彼此间隔开，并且分别通过第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144接触半导体层110的两侧。
半导体层110、栅电极130、源电极152和漏电极154构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。图2中的薄膜晶体管Tr具有其中栅电极130、源电极152和漏电极154设置在半导体层110上方的共面结构。或者，薄膜晶体管Tr可以具有其中栅电极设置在半导体层下方并且源电极和漏电极设置在半导体层上方的反向交错结构。在这种情况下，半导体层可以包含非晶硅。
尽管未在图2中示出，但是还可以在像素区域中形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、以及连接至栅极线和数据线的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线与栅极线或数据线平行地间隔开，并且薄膜晶体管Tr还可以包括被配置成使栅电极的电压恒定地保持一帧的存储电容器。
在整个基板102上方在源电极152和漏电极154上设置有钝化层160，其覆盖薄膜晶体管Tr。钝化层160具有平坦的顶表面和使薄膜晶体管Tr的漏电极154暴露的漏极接触孔162。虽然漏极接触孔162设置在第二半导体层接触孔144上，但是其可以与第二半导体层接触孔144间隔开。
有机发光二极管(OLED)D包括设置在钝化层160上并连接至薄膜晶体管Tr的漏电极154的第一电极210。有机发光二极管D还包括各自顺序地设置在第一电极210上的发光层230和第二电极220。
第一电极210设置在各像素区域中。第一电极210可以为阳极并且包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如，第一电极210可以包含但不限于透明导电材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、SnO、ZnO、氧化铟铈(ICO)、铝掺杂的氧化锌(AZO)等。
在一个示例性方面中，当有机发光显示装置100为顶部发光型时，在第一电极210下方可以设置有反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以包含但不限于铝-钯-铜(APC)合金。
此外，在钝化层160上设置有堤层164以覆盖第一电极210的边缘。堤层164使第一电极210的中心暴露。可以省略堤层164。
在第一电极210上设置有发光层230。在一个示例性实施方案中，发光层230可以具有发光材料层的单层结构。或者，如图3和4所示，发光层230可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光材料层、空穴阻挡层、电子传输层和/或电子注入层的多层结构。发光层230可以具有单个发光部或者可以具有多个发光部以形成串联结构。
发光层230可以包括至少一个包含基于蒽的主体和基于硼的掺杂剂的发光材料层以及至少一个包含基于芳基胺的化合物的电子阻挡层。或者，发光层230还可以包括至少一个包含基于嗪的化合物和基于苯并咪唑的化合物中的至少一者的空穴阻挡层。发光层230使OLED D和有机发光显示装置100能够显著改善其发光效率和发光寿命。
在其上方设置有发光层230的基板102的上方设置有第二电极220。第二电极220可以设置在整个显示区域上方，并且可以包含与第一电极210相比具有相对低的功函数值的导电材料，并且可以为阴极。例如，第二电极220可以包含但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合例如铝-镁合金(Al-Mg)。
此外，在第二电极220上方可以设置有封装膜170，以防止外部水分渗入有机发光二极管D中。封装膜170可以具有但不限于第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176的层合结构。可以省略封装膜170。
在封装膜上可以附接有偏光板以减少外部光的反射。例如，偏光板可以为圆形偏光板。此外，在封装膜170或偏光板上可以附接有盖窗。在这种情况下，基板102和盖窗具有柔性特性，使得可以构造柔性显示装置。
如上所述，有机发光二极管D中的发光层230包含特定的化合物，使得有机发光二极管D可以提高其发光效率和其发光寿命。图3是示出根据本公开的一个示例性实施方案的具有单个发光部的有机发光二极管的示意性截面图。
如图3所示，根据本公开的第一实施方案的有机发光二极管(OLED)D1包括面向彼此的第一电极210和第二电极220、以及设置在第一电极210与第二电极220之间的发光层230。在一个示例性实施方案中，发光层230包括设置在第一电极210与第二电极220之间的发光材料层(EML)340(其可以为第一EML)、以及设置在第一电极210与EML 340之间的作为第一激子阻挡层的电子阻挡层(EBL)330(其可以为第一EBL)。或者，发光层230还可以包括设置在EML 340与第二电极220之间的作为第二激子阻挡层的空穴阻挡层(HBL)350(其可以为第一HBL)。
此外，发光层230还可以包括设置在第一电极210与EBL 330之间的空穴注入层(HIL)310、以及设置在HIL 310与EBL 330之间的空穴传输层(HTL)320。此外，发光层230还可以包括设置在HBL 350与第二电极220之间的电子注入层(EIL)360。在一个替代实施方案中，发光层230还可以包括设置在HBL 350与EIL 360之间的电子传输层(ETL)。
第一电极210可以为将空穴提供到EML 340中的阳极。第一电极210可以包含具有相对高的功函数值的导电材料，例如透明导电氧化物(TCO)。在一个示例性实施方案中，第一电极210可以包含但不限于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、SnO、ZnO、氧化铟铈(ICO)、铝掺杂的氧化锌(AZO)等。
第二电极220可以为将电子提供到EML 340中的阴极。第二电极220可以包含具有相对低的功函数值的导电材料，即高反射材料，例如铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合，例如铝-镁合金(Al-Mg)。例如，第一电极210和第二电极220各自可以以约30nm至约300nm但不限于此的厚度层合。
EML 340包含基于蒽的化合物的主体342(其可以为第一主体)和基于硼的化合物的掺杂剂344(其可以为第一掺杂剂)，使得EML 340发射蓝色光。在这种情况下，主体342的核是氘化的。例如，蒽核可以是部分或完全氘化的。此外，基于硼的化合物中的部分或全部氢可以被氘化。即，主体342的蒽核是氘化的，以及掺杂剂344可以不是氘化的或者可以是部分或全部氘化的。作为一个实例，具有部分或完全氘化的蒽核的基于蒽的化合物的主体342可以具有以下式1的结构：
[式1]
在式1中，R1和R2中的每一者独立地为C6-C30芳基或C5-C30杂芳基；L1为C6-C30亚芳基；a为0或1；以及b为1至8的整数。
即，主体342的作为核的蒽部分经氘(D)取代，以及除蒽部分之外的取代基不是氘化的。作为一个实例，R1和R2中的每一者可以独立地选自但不限于苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲基、咔唑基和咔啉基，例如苯基或萘基(例如1-萘基或2-萘基)。L1可以为亚苯基或亚萘基，以及b可以为8。
在一个示例性实施方案中，主体342可以选自具有以下式2的结构的任一者：
[式2]
发射蓝色光的基于硼的化合物的第一掺杂剂344可以具有以下式3的结构：
[式3]
在式3中，R11至R14中的每一者、R21至R24中的每一者、R31至R35中的每一者和R41至R45中的每一者独立地选自氕、氘、C1-C10烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳基氨基和C5-C30杂芳基，R11至R14、R21至R24、R31至R35和R41至R45可以彼此相同或不同；以及R51选自氕、氘、C1-C10烷基和C3-C15环烷基，其中所述C6-C30芳基任选地经C1-C10烷基取代。
当可以是R11至R14中的每一者、R21至R24中的每一者、R31至R35中的每一者和R41至R45中的每一者的芳基或芳基氨基为经取代的时，取代基可以为但不限于C1-C10烷基例如叔丁基。
在作为掺杂剂344的基于硼的化合物中，连接至硼原子和两个氮原子的苯环经氘(D)、C1-C10烷基、C6-C30芳基和C6-C30芳基氨基中的至少一者取代，使得包含掺杂剂344的OLED D1具有改善的发光特性。
例如，可以是R11至R14中的每一者、R21至R24中的每一者、R31至R35中的每一者和R41至R45中的每一者的芳基氨基可以为二苯基氨基或苯基萘基氨基，以及可以是R11至R14中的每一者、R21至R24中的每一者、R31至R35中的每一者和R41至R45中的每一者的芳基可以为未经取代或经至少一个、例如1至2个烷基取代的苯基或萘基。可以是R11至R14中的每一者、R21至R24中的每一者、R31至R35中的每一者和R41至R45中的每一者的烷基可以为C1-C5烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基(例如叔丁基)和戊基，以及可以是R11至R14中的每一者、R21至R24中的每一者、R31至R35中的每一者和R41至R45中的每一者的杂芳基可以为吡啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的一者。在这种情况下，芳基氨基、芳基、烷基和杂芳基中的每一者可以是氘化的。
此外，R51可以选自氕、氘、C1-C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基或戊基)和金刚烷基。
在一个示例性实施方案中，R11至R14中的一者、R21至R24中的一者、R31至R35中的一者和R41至R45中的一者各自可以分别为叔丁基，以及R11至R14中的余者、R21至R24中的余者、R31至R35中的余者和R41至R45中的余者各自可以为氕或氘，以及R51可以为氕、氘或甲基。
在另一个示例性实施方案中，R11至R14中的一者、R21至R24中的一者、R31至R35中的一者和R41至R45中的一者各自可以分别为叔丁基，R31至R35中的另一者可以为叔丁基苯基，以及R11至R14中的余者、R21至R24中的余者、R31至R35中的余者和R41至R45中的余者可以为氕或氘，以及R51可以为氕、氘或甲基。
作为一个实例，基于硼的化合物的掺杂剂344可以选自具有以下式4的结构的任一者：
[式4]
在一个示例性实施方案中，基于硼的化合物的掺杂剂344可以在EML340中以约1重量％至约50重量％，例如约1重量％至约30重量％的比例掺杂。EML 340可以以约10nm至约200nm，优选地约20nm至约100nm，并且更优选地约20nm至约50nm但不限于此的厚度被层合。
HIL 310设置在第一电极210与HTL 320之间，并改善无机的第一电极210与有机的HTL 320之间的界面特性。在一个示例性实施方案中，HIL 310可以包含选自以下但不限于此的空穴注入材料：4,4’,4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(二吡嗪[2,3-f:2’3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈；HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸酯(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或具有以下式12的结构的化合物：
[式12]
在一个替代实施方案中，HIL 310可以包含即将被描述的掺杂有空穴注入材料的空穴传输材料。在这种情况下，空穴注入材料可以在HIL 310中以约1重量％至约50重量％，例如约1重量％至约30重量％的比例掺杂。可以根据OLED D1特性省略HIL 310。
HTL 320在第一电极210与EBL 330之间设置成与EBL 330相邻。在一个示例性实施方案中，HTL 320可以包含选自以下但不限于此的空穴传输材料：N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(TPD)、NPB(NPD)、N,N’-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、1,1-双[4-(N,N’-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基-4-胺)、N-([1,1’-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N4,N4,N4’,N4’-四([1,1’-联苯]-4-基)-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺)和/或具有以下式11的结构的化合物：
[式11]
在一个示例性实施方案中，HIL 310和HTL 320中的每一者可以以约5nm至约200nm，例如约5nm至约100nm但不限于此的厚度被层合。
EBL 330防止电子从EML 340传输到第一电极210。EBL 330可以包含具有以下式5的结构的基于胺的化合物：
[式5]
在式5中，L2为C6-C30亚芳基；R61和R62中的每一者独立地为氢或者R61和R62中的相邻两者形成C10-C20稠合芳基或C10-C20稠合杂芳基，其中所述C10-C20稠合芳基和所述C10-C20稠合杂芳基中的每一者任选地分别经C1-C10烷基取代；R63为氢或C6-C30芳基；R64为C5-C30杂芳基；c为0或1；d为取代基R61的数目并且为0至4的整数；以及e为取代基R62的数目并且为0至5的整数。
作为一个实例，L2可以为亚苯基，R63可以为苯基或联苯基，R64可以为咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。R61和R62中的每一者可以独立地为氢，或者R61和R62中的相邻两者(例如，分别为R61中的两者和R62中的两者，或者R61和R62)可以形成萘基、C1-C10烷基取代的芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基。
例如，EBL 330可以选自具有以下式6的结构的任何基于芳基胺的化合物：
[式6]
或者，OLED D1还可以包括HBL 350，其防止空穴从EML 340传输到第二电极220。作为一个实例，HBL 350可以包含具有以下式7的结构的基于嗪的化合物和/或具有以下式9的结构的基于苯并咪唑的化合物：
[式7]
在式7中，Y1至Y5中的每一者独立地为CR71或氮(N)，以及Y1至Y5中的一者至三者为N，其中R71为氢或C6-C30芳基。L3为C6-C30亚芳基；R72为C6-C30芳基或C5-C30杂芳基，其中所述C6-C30芳基任选地经另外的C6-C30芳基或C5-C30杂芳基取代、或者与C10-C30稠合芳环或C10-C30稠合杂芳环形成螺结构，其中所述另外的C6-C30芳基任选地进一步经其他C6-C30芳基或C5-C30杂芳基取代、或者与C10-C30稠合芳环形成螺结构；R73为氢或者R73中的相邻两者形成稠合芳族环；f为0或1；g为1或2；以及h为0至4的整数。
[式9]
在式9中，Ar为C10-C30亚芳基；R81为C6-C30芳基或C5-C30杂芳基，所述C6-C30芳基和所述C5-C30杂芳基中的每一者任选地经C1-C10烷基取代；以及R82和R83中的每一者独立地为氢、C1-C10烷基或C6-C30芳基。
在一个示例性实施方案中，构成式7中的R72的芳基可以为未经取代的或进一步经另外的C6-C30芳基或C5-C30杂芳基取代，或者与另外的稠合芳环或稠合杂芳环形成螺结构。例如，可以被取代至R72的芳基或杂芳基可以为C10-C30稠合芳基或C10-C30稠合杂芳基。式7中的R73可以稠合以形成萘基。在一个示例性实施方案中，HBL 350可以选自具有以下式8的结构的任何基于嗪的化合物：
[式8]
作为一个实例，式9中的“Ar”可以为亚萘基或亚蒽基，式9中的R81可以为苯基或苯并咪唑基，式9中的R82可以为甲基、乙基或苯基，以及式9中的R83可以为氢、甲基或苯基。在一个示例性实施方案中，可以引入到HBL 350中的苯并咪唑化合物可以选自具有以下式10的结构的任何基于苯并咪唑的化合物：
[式10]
在一个示例性实施方案中，EBL 335和HBL 350中的每一者可以独立地以约5nm至约200nm，例如约5nm至约100nm但不限于此的厚度被层合。
具有式7至式10的结构的化合物具有良好的电子传输特性以及优异的空穴阻挡特性。因此，包含具有式7至式10的结构的化合物的HBL 350可以用作空穴阻挡层和电子传输层。
在一个替代实施方案中，OLED D1还可以包括设置在HBL 350与EIL360之间的电子传输层(ETL)。在一个示例性实施方案中，ETL可以包含但不限于基于
二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。
特别地，ETL可以包含选自以下但不限于此的电子传输材料：三-(8-羟基喹啉铝)(Alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-
二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯基-4-羟基)铝(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3’-(N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-交替-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦(TSPO1)、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)、1,3-双(9-苯基-1,10-菲咯啉-2-基)苯、1,4-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-4-基)苯(p-bPPhenB)和/或1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-4-基)苯(m-bPPhenB)。
EIL 360设置在HBL 350与第二电极220之间，并且可以改善第二电极320的物理特性，并因此可以提高OLED D1的寿命。在一个示例性实施方案中，EIL 360可以包含但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等，和/或有机金属化合物，例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
在一个替代实施方案中，EIL 360可以为掺杂有碱金属(例如Li、Na、K和/或Cs)和/或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba和/或Ra)的有机层。用于EIL 360的有机主体可以为电子传输材料，以及碱金属或碱土金属可以以约1重量％至约30重量％但不限于此的比例掺杂。作为一个实例，ETL和EIL 360中的每一者可以以约10nm至约200nm，例如约10nm至100nm但不限于此的厚度被层合。
OLED D1可以通过以下改善其发光效率并且可以提高其发光寿命：将具有式1至式2的结构的基于蒽的化合物的主体342和具有式3至式4的结构的基于硼的化合物的掺杂剂344应用到EML 340中，将具有式5和式6的结构的基于芳基胺的化合物应用至EBL 330中，以及任选地将具有式7至式8的结构的基于嗪的化合物和/或具有式9至式10的结构的基于苯并咪唑的化合物应用至HBL 350中。
在示例性第一实施方案中，OLED D1可以具有单个发光部。根据本公开的OLED可以具有包括多个发光部的串联结构。图4是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的具有两个发光部的有机发光二极管的示意性截面图。
如图4中所示，根据本公开的第二实施方案的OLED D2包括面向彼此的第一电极210和第二电极220以及设置在第一电极210与第二电极220之间的发光层230A。发光层230A包括设置在第一电极210与第二电极220之间的第一发光部400、设置在第一发光部400与第二电极220之间的第二发光部500以及设置在第一发光部400与第二发光部500之间的电荷产生层(CGL)470。
第一电极210可以为阳极并且包含具有相对大的功函数值的导电材料，例如透明导电氧化物(TCO)如ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极220可以为阴极并且包含具有相对小的功函数值的导电材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。
第一发光部400包括设置在第一电极210与CGL 470之间的第一发光材料层(EML1)440，并且还可以包括设置在第一电极210与EML1 440之间的第一电子阻挡层(EBL1)430，以及任选地设置在EML1 440与CGL470之间的第一空穴阻挡层(HBL1)450。此外，第一发光部400还可以包括设置在第一电极210与EBL1 430之间的空穴注入层(HIL)410以及设置在HIL410与EBL1 430之间的第一空穴传输层(HTL1)420。
第二发光部500包括设置在CGL 470与第二电极220之间的第二发光材料层(EML2)540，并且还可以包括设置在CGL 470与EML2 540之间的第二电子阻挡层(EBL2)530，以及任选地设置在EML2 540与第二电极220之间的第二空穴阻挡层(HBL2)550。此外，第二发光部500还可以包括设置在CGL 470与EBL2 530之间的第二空穴传输层(HTL2)520以及设置在HBL2 550与第二电极220之间的电子注入层(EIL)560。
作为一个实例，EML1 440和EML2 540中的每一者可以独立地包含具有式1至式2的结构的基于蒽的化合物的主体442或主体542(其可以为第一主体)、和具有式3至式4的结构的基于硼的化合物的掺杂剂444或掺杂剂544(其可以为第一掺杂剂)。虽然基于蒽的化合物的主体442或主体542的蒽核是部分或完全氘化的，但是基于硼的化合物的掺杂剂444或掺杂剂544可以不是氘化的或者部分或全部氢可以被氘化。在这种情况下，OLED D2发射蓝色光。EML1 440中的主体442可以与EML2 540中的主体542相同或不同，并且EML1 440中的掺杂剂444可以与EML2540中的掺杂剂544相同或不同。
HIL 410设置在第一电极210与HTL1 420之间并且改善无机的第一电极210与有机的HTL1 420之间的界面特性。在一个示例性实施方案中，HIL 410包含选自以下但不限于此的空穴注入材料：MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和/或具有式12的结构的化合物。在一个替代实施方案中，HIL 410可以包含掺杂有空穴注入材料的空穴传输材料。可以根据OLED D2特性省略HIL 410。
HTL1 420和HTL2 520中的每一者可以独立地包含选自以下但不限于此的空穴传输材料：TPD、DNTPD、NBP(NPD)、CBP、聚-TPD，TFB、TAPC、DCDPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基-4-胺、N-([1,1’-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N4,N4,N4’,N4’-四([1,1’-联苯]-4-基)-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺和/或具有式11的结构的化合物。HIL 410、HTL1 420和HTL2 520中的每一者可以以约5nm至约200nm，例如约5nm至约100nm但不限于此的厚度被层合。
EBL1 430和EBL2 530中的每一者分别防止电子从EML1 440或EML2 540传输到第一电极210或CGL 470。作为一个实例，EBL1 430和EBL2 530中的每一者可以独立地包含具有式5至式6的结构的基于芳基胺的化合物。
HBL1 450和HBL2 550中的每一者分别防止空穴从EML1 440或EML2 540传输到CGL470或第二电极220。作为一个实例，HBL1 450和HBL2 550中的每一者可以独立地包含具有式7至式8的结构的基于嗪的化合物和/或具有式9至式10的结构的基于苯并咪唑的化合物。EBL1 430、EBL2 530、HBL1 450和HBL2 550中的每一者可以以约5nm至约200nm，例如约5nm至约100nm但不限于此的厚度被层合。
如上所述，具有式7至式10的结构的化合物具有优异的电子传输特性以及优异的空穴阻挡特性。因此，HBL1 450和HBL2 550中的每一者可以用作空穴阻挡层和电子传输层。
在一个替代实施方案中，第一发光部400还可包括设置在HBL1 450与CGL 470之间的第一电子传输层(ETL1)和/或第二发光部500还可以包括设置在HBL2 550与EIL 560之间的第二电子传输层(ETL2)。ETL1和ETL2中的每一者可以独立地包含但不限于基于
二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。
在一个示例性实施方案中，ETL1和ETL2中的每一者可以独立地包含选自以下但不限于此的电子传输材料：Alq3、PDB、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ、TSPO1、ZADN、p-bPPhenB和/或m-bPPhenB。
EIL 560设置在HBL2 550与第二电极220之间。在一个示例性实施方案中，EIL 560可以包含但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物，例如LiF、CsF、NaF、BaF2等，和/或有机金属化合物，例如苯甲酸锂、硬脂酸钠等。在一个替代实施方案中，EIL 560可以包括掺杂有碱金属(例如Li、Na、K和/或Cs)和/或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba和/或Ra)的有机层。用于EIL560的有机主体可以为电子传输材料，以及碱金属或碱土金属可以以约1重量％至约30重量％但不限于此的比例掺杂。作为一个实例，ETL1、ETL2和EIL 560中的每一者可以以约10nm至约200nm，例如约10nm至100nm但不限于此的厚度被层合。
CGL 470设置在第一发光部400与第二发光部500之间。CGL 470包括与第一发光部400相邻设置的N型CGL 480和与第二发光部500相邻设置的P型CGL 490。N型CGL 480将电子注入到第一发光部400中，以及P型CGL 490将空穴注入到第二发光部500中。
作为一个实例，N型CGL 480可以为掺杂有碱金属(例如Li、Na、K和/或Cs)和/或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba和/或Ra)的有机层。例如，在N型CGL 480中使用的有机主体可以包括但不限于有机化合物，例如Bphen或MTDATA。碱金属和/或碱土金属可以以约0.01重量％至约30重量％掺杂到N型CGL 480中。
P型CGL 490可以包含但不限于选自钨氧化物(WOx)、钼氧化物(MoOx)、铍氧化物(Be2O3)、钒氧化物(V2O5)及其组合的无机材料，和/或选自NPD、HAT-CN、F4TCNQ、TPD、N,N,N’,N’-四萘基-联苯胺(TNB)、TCTA、N,N’-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)及其组合的有机材料。
根据本公开的第二实施方案的OLED D2可以通过以下改善其发光效率并且可以提高其发光寿命：将作为第一主体的具有式1至式2的结构的基于蒽的化合物和作为第一掺杂剂的具有式3至式4的结构的基于硼的化合物应用到EML1 440和EML2 540中，将具有式5和式6的结构的基于芳基胺的化合物应用到EBL1 430和EBL2 530中，以及任选地将具有式7至式8的结构的基于嗪的化合物和/或具有式9至式10的结构的基于苯并咪唑的化合物应用到HBL1 450和HBL2 550中。此外，有机发光显示装置100(参见图2)可以通过使各自均发射蓝色光的两个发光部，即发光部400和发光部500的双堆叠结构层合来实现具有高颜色纯度的图像。
在第二实施方案中，OLED D2具有两个发光部的串联结构。或者，OLED可以包括三个发光部，除EIL 560之外，所述OLED还包括设置在的第二发光部500上的第二CGL和第三发光部(参见图7)。
在以上实施方案中，有机发光显示装置100以及OLED D1和OLED D2实现蓝色(B)发光。或者，有机发光显示装置和OLED可以实现包括白色(W)发光的全彩显示装置。图5是示出根据本公开的另一个示例性实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图5所示，有机发光显示装置600包括：第一基板602，其限定了红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一者；面向第一基板602的第二基板604；第一基板602上方的薄膜晶体管Tr；设置在第一基板602与第二基板604之间并发射白色(W)光的有机发光二极管D；以及设置在有机发光二极管D与第二基板604之间的滤色器层680。
第一基板602和第二基板604中的每一者可以包含但不限于玻璃、柔性材料和/或聚合物塑料。例如，第一基板602和第二基板604中的每一者可以由PI、PES、PEN、PET、PC及其组合制成。其上方布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的第一基板602形成阵列基板。
在第一基板602上方可以设置有缓冲层606，并且薄膜晶体管Tr对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一者设置在缓冲层606上方。可以省略缓冲层606。
在缓冲层606上方设置有半导体层610。半导体层610可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成。
在半导体层610上设置有包含绝缘材料(例如，无机绝缘材料如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx))的栅极绝缘层620。
在栅极绝缘层620上方设置有由导电材料(例如金属)制成的栅电极630以对应于半导体层610的中心。在栅电极630上设置有包含绝缘材料(例如，无机绝缘材料如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)，或者有机绝缘材料如苯并环丁烯或光压克力)的层间绝缘层640。
层间绝缘层640具有使半导体层610的两侧暴露的第一半导体层接触孔642和第二半导体层接触孔644。第一半导体层接触孔642和第二半导体层接触孔644设置在栅电极630的相对侧上方，并与栅电极630间隔开。
在层间绝缘层640上设置有由导电材料例如金属制成的源电极652和漏电极654。源电极652和漏电极654相对于栅电极630彼此间隔开，并且分别通过第一半导体层接触孔642和第二半导体层接触孔644接触半导体层610的两侧。
半导体层610、栅电极630、源电极652和漏电极654构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。
尽管在图5中未示出，但是还可以在像素区域中形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、以及与栅极线和数据线连接的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线与栅极线或数据线平行地间隔开，并且薄膜晶体管Tr还可以包括被配置成使栅电极的电压恒定地保持一帧的存储电容器。
在整个第一基板602上方在源电极652和漏电极654上设置有钝化层660，其覆盖薄膜晶体管Tr。钝化层660具有使薄膜晶体管Tr的漏电极654暴露的漏极接触孔662。
在钝化层660上方定位有有机发光二极管(OLED)D。OLED D包括连接至薄膜晶体管Tr的漏电极654的第一电极710、面向第一电极710的第二电极720、以及设置在第一电极710与第二电极720之间的发光层730。
形成用于各像素区域的第一电极710可以为阳极并且可以包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如，第一电极710可以包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。或者，在第一电极710下方可以设置有反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以包含但不限于APC合金。
在钝化层660上设置有堤层664以覆盖第一电极710的边缘。堤层664使对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一者的第一电极710的中心暴露。可以省略堤层664。
在第一电极710上设置有包括发光部的发光层730。如图6和图7所示，发光层730可以包括多个发光部，即发光部800、发光部900、发光部1000、发光部1100和发光部1200以及多个电荷产生层，即电荷产生层870、电荷产生层1070和电荷产生层1170。发光部800、发光部900、发光部1000、发光部1100和发光部1200中的每一者包括发光材料层，以及还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和/或电子注入层。
在其上方设置有发光层730的第一基板602上方设置有第二电极720。第二电极720可以设置在整个显示区域上方，并且可以包含与第一电极710相比具有相对低的功函数值的导电材料，并且可以为阴极。例如，第二电极720可以包含但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合例如铝-镁合金(Al-Mg)。
由于在根据本公开的第二实施方案的有机发光显示装置600中从发光层730发射的光通过第二电极720入射到滤色器层680，所以第二电极720具有薄的厚度使得可以透射光。
滤色器层680设置在OLED D上方，并且包括各自分别对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP设置的红色滤色器682、绿色滤色器684和蓝色滤色器686。尽管在图5中未示出，但是滤色器层680可以通过粘合层附接至OLED D。或者，滤色器层680可以直接设置在OLED D上。
此外，在第二电极720上方可以设置有封装膜以防止外部水分渗透到OLED D中。封装膜可以具有但不限于第一无机绝缘膜、有机绝缘膜和第二无机绝缘膜的层合结构(参见图2中170)。此外，在第二基板604上可以附接有偏光板以减少外部光的反射。例如，偏光板可以为圆形偏光板。
在图5中，从OLED D发射的光透射通过第二电极720，以及滤色器层680设置在OLEDD上方。或者，从OLED D发射的光透射通过第一电极710，以及滤色器层680可以设置在OLEDD与第一基板602之间。此外，在OLED D与滤色器层680之间可以形成有颜色转换层。颜色转换层可以包括各自分别对应于各个像素(RP、GP和BP)设置的红色转换层、绿色转换层和蓝色转换层，以将白(W)色光分别转换为红色光、绿色光和蓝色光中的每一者。
如上所述，从OLED D发射的白(W)色光透射通过各自分别对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP设置的红色滤色器682、绿色滤色器684和蓝色滤色器686，使得在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中显示红色光、绿色光和蓝色光。
图6是示出具有两个发光部的串联结构的有机发光二极管的示意性截面图。如图6所示，根据示例性实施方案的有机发光二极管(OLED)D3包括第一电极710和第二电极720、以及设置在第一电极710与第二电极720之间的发光层730。发光层730包括设置在第一电极710与第二电极720之间的第一发光部800、设置在第一发光部800与第二电极720之间的第二发光部900以及设置在第一发光部800与第二发光部900之间的电荷产生层(CGL)870。
第一发光部800包括设置在第一电极710与CGL 870之间的第一发光材料层(EML1)840，并且还可以包括设置在第一电极710与EML1 840之间的第一电子阻挡层(EBL1)830、以及任选地设置在EML1 840与CGL 870之间的第一空穴阻挡层(HBL1)850。此外，第一发光部800还可以包括设置在第一电极与EBL1 830之间的空穴注入层(HIL)810以及设置在HIL810与EBL1 830之间的第一空穴传输层(HTL1)820。
EML1 840包含基于蒽的化合物的第一主体842和基于硼的化合物的第一掺杂剂844。虽然基于蒽的化合物的第一主体842中的蒽核是部分或完全氘化的，但是基于硼的化合物的第一掺杂剂844可以不是氘化的或者部分或全部氢可以被氘化。EML1 840发射蓝色光。
EBL1 830可以包含具有式5至式6的结构的基于芳基胺的化合物。HBL1 850可以包含具有式7至式8的结构的基于嗪的化合物和/或具有式9至式10的结构的基于苯并咪唑的化合物。如上所述，具有式7至式10的结构的化合物具有优异的电子传输特性以及优异的空穴阻挡特性。因此，HBL1 850可以用作空穴阻挡层和电子传输层。
在一个替代实施方案中，第一发光部800还可以包括设置在HBL1 850与CGL 870之间的第一电子传输层(ETL1)。
第二发光部900包括设置在CGL 870与第二电极720之间的第二发光材料层(EML2)940，并且还可以包括设置在CGL 870与EML2 940之间的第二空穴传输层(HTL2)920以及设置在EML2 940与第二电极720之间的第二电子传输层(ETL2)。此外，第二发光部900还可以包括设置在HTL2 920与EML2 940之间的第二电子阻挡层(EBL2)930、设置在EML2 940与ETL2之间的第二空穴阻挡层(HBL2)950以及设置在ETL2与第二电极720之间的电子注入层(EIL)960。
在一个示例性实施方案中，EML2 940可以发射红绿色(RG)光。在这种情况下，EML2940可以包含第二主体942、作为绿色掺杂剂的第二掺杂剂944和作为红色掺杂剂的第三掺杂剂946。例如，第二掺杂剂944和第三掺杂剂946中的每一者可以分别为荧光材料、磷光材料和/或延迟荧光材料。
作为一个实例，EML2 940中的第二主体942可以包括但不限于9,9’-二苯基-9H,9’H-3,3’-联咔唑(BCzPh)、CBP、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯(CDBP)、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2’,7,7’-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(螺-CBP)、双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4’-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(PCzB-2CN)、3’-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(mCzB-2CN)、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1)、双(2-羟基苯基)吡啶)铍(Bepp2)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(Bebq2)和/或1,3,5-三(1-芘基)苯(TPB3)等。
作为绿色掺杂剂的第二掺杂剂944可以包括但不限于[双(2-苯基吡啶)](吡啶基-2-苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)铱、面式-三(2-苯基吡啶)铱(III)(面式-Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(对甲苯基)吡啶]铱(III)(Ir(mppy)3)、双(2-(萘-2-基)吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(npy)2acac)、三(2-苯基-3-甲基-吡啶)铱(Ir(3mppy)3)和/或面式-三(2-(3-对二甲苯基)苯基)吡啶铱(III)(TEG)。
作为红色掺杂剂的第三掺杂剂946可以包括但不限于[双(2-(4,6-二甲基)苯基喹啉)](2,2,6,6-四甲基庚-3,5-二酮酸)铱(III)、双[2-(4-正己基苯基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(Hex-Ir(phq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(III)(Hex-Ir(phq)3)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]铱(III)(Ir(Mphq)3)、双(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚-3,5-二酮酸)铱(III)(Ir(dpm)PQ2)、双(苯基异喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚-3,5-二酮酸)铱(III)(Ir(dpm)(piq)2)、双[(4-正己基苯基)异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(Hex-Ir(piq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(III)(Hex-Ir(piq)3)、三(2-(3-甲基苯基)-7-甲基-喹啉)铱(Ir(dmpq)3)、双[2-(2-甲基苯基)-7-甲基-喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(Ir(dmpq)2(acac))和/或双[2-(3,5-二甲基苯基)-4-甲基-喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(Ir(mphmq)2(acac))。
在一个替代实施方案中，EML2 940可以发射黄绿色(YG)光。在这种情况下，EML2940可以包含第二主体、作为绿色掺杂剂的第二掺杂剂和作为黄色掺杂剂的第三掺杂剂。
用于发射黄绿色的第二主体和作为绿色掺杂剂的第二掺杂剂可以分别与用于发射红绿色(RG)光的主体和绿色掺杂剂相同。作为黄色掺杂剂的第三掺杂剂可以包括但不限于5,6,11,12-四苯基萘(红荧烯)、2,8-二叔丁基-5,11-双(4-叔丁基苯基)-6,12-二苯基并四苯(TBRb)、双(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱(Ⅲ)(Ir(BT)2(acac))、双(2-(9,9-二乙氧基-芴-2-基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑)(乙酰丙酮)铱(Ⅲ)(Ir(fbi)2(acac))、双(2-苯基吡啶)(3-(吡啶-2-基)-2H-色烯-2-酮)铱(Ⅲ)(面式-Ir(ppy)2Pc)和/或双(2-(2,4-二氟苯基)喹啉)(吡啶甲酸)铱(Ⅲ)(FPQIrpic)。
当EML2 940发射红绿色(RG)光或黄绿色(YG)光时，第二掺杂剂和第三掺杂剂中的每一者可以在EML2 940中以约1重量％至约50重量％，例如约1重量％至约30重量％的比例掺杂。
EBL2 930可以包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯(mCBP)、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩和/或3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基-咔唑。
HBL2 950可以包含但不限于基于
二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。例如，HBL2 950可以包含与EML2 940相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL2 950可以包含但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、DPEPO、TSPO1、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑及其组合。
CGL 870设置在第一发光部800与第二发光部900之间。CGL 870可以为包括N-CGL880和P-CGL 890的PN结电荷产生层。即，CGL 870包括与第一发光部800相邻设置的N-CGL880和与第二发光部900相邻设置的P-CGL 890。
根据本公开的第三实施方案的OLED D3可以通过以下改善其发光效率并且可以提高其发光寿命：将具有式1至式2的结构的基于蒽的化合物的第一主体842和具有式3至式4的结构的基于硼的化合物的第一掺杂剂844应用到EML1 840中，将具有式5和式6的结构的基于芳基胺的化合物应用到EBL1 830中，任选地将具有式7至式8的结构的基于嗪的化合物和/或具有式9至式10的结构的基于苯并咪唑的化合物应用到HBL1 850中，以及将红绿或黄绿荧光材料应用到EML2 940中。特别地，OLED D3包括层合有发射蓝色(B)光的第一发光部800和发射红绿色(RG)光或黄绿色(YG)光的第二发光部900的双堆叠结构，使得有机发光显示装置600(参见图5)可以发射白色光(W)。
在一个替代实施方案中，设置在第一电极710与CGL 870之间的EML1 840可以是红绿色发光材料层或黄绿色发光材料层，以及设置在CGL 870与第二电极720之间的EML2 940可以是包含基于蒽的化合物的第一主体和基于硼的化合物的第一掺杂剂的蓝色发光材料层。
或者，有机发光二极管可以具有三堆叠结构。图7是示出根据本公开的又一个示例性方面的有机发光二极管的示意性截面图。如图7所示，有机发光二极管(OLED)D4包括面向彼此的第一电极710和第二电极720、以及设置在第一电极710与第二电极720之间的发光层730A。发光层730A包括设置在第一电极710与第二电极720之间的第一发光部1000、设置在第一发光部1000与第二电极720之间的第二发光部1100、设置在第二发光部1100与第二电极720之间的第三发光部1200、设置在第一发光部1000与第二发光部1100之间的第一电荷产生层(CGL1)1070、以及设置在第二发光部1100与第三发光部1200之间的第二电荷产生层(CGL2)1170。
第一发光部1000、第二发光部1100和第三发光部1200中的至少一者可以发射蓝色(B)光，以及第一发光部1000、第二发光部1100和第三发光部1200中的至少另一者可以发射红绿色(RG)光或黄绿色(YG)光。在下文中，将说明其中第一发光部1000和第三发光部1200发射蓝色(B)光并且第二发光部1100发射红绿色(RG)光或黄绿色(YG)光的OLED D4。
第一电极710可以为注入空穴的阳极并且可以包含具有相对大的功函数值的导电材料，例如透明导电氧化物(TCO)如ITO、IZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极720可以为注入电子的阴极并且可以包含具有相对小的功函数值的导电材料，例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合。
第一发光部1000包括设置在第一电极710与CGL1 1070之间的第一发光材料层(EML1)1040，并且还可以包括设置在第一电极710与EML11040之间的第一电子阻挡层(EBL1)1030、以及任选地设置在EML1 1040与CGL1 1070之间的第一空穴阻挡层(HBL1)1050。此外，第一发光部1000还可以包括设置在第一电极710与EBL1 1030之间的空穴注入层(HIL)1010、设置在HIL 1010与EBL1 1030之间的第一空穴传输层(HTL1)1020、以及任选地设置在HBL1 1050与CGL1 1070之间的第一电子传输层(ETL1)。
第二发光部1100包括设置在CGL1 1070与CGL2 1170之间的第二发光材料层(EML2)1140，并且还可以包括设置在CGL 1070与EML2 1140之间的第二空穴传输层(HTL2)1120以及设置在EML2 1140与CGL2 1170之间的第二电子传输层(ETL2)。此外，第二发光部1100还可以包括设置在HTL2 1120与EML2 1140之间的第二电子阻挡层(EBL2)1130和/或设置在EML2 1140与ETL2之间的第二空穴阻挡层(HBL2)1150。
第三发光部1200包括设置在CGL2 1170与第二电极720之间的第三发光材料层(EML3)1240，并且还可以包括设置在CGL2 1170与EML31240之间的第三电子阻挡层(EBL3)1230、以及任选地设置在EML3 1240与第二电极720之间的第三空穴阻挡层(HBL3)1250。此外，第三发光部1200还可以包括设置在CGL2 1170与EBL3 1230之间的第三空穴传输层(HTL3)1220、设置在HBL3 1250与第二电极720之间的电子注入层(EIL)1260、以及任选地设置在HBL3 1250与EIL 1260之间的第三电子传输层(ETL3)。
EML1 1040和EML3 1240中的每一者可以包含：为具有式1至式2的结构的基于蒽的化合物的第一主体1042或第一主体1242、以及为具有式3至式4的结构的基于硼的化合物的第一掺杂剂1044或第一掺杂剂1244。虽然基于蒽的化合物的第一主体1042和第一主体1242中的每一者的蒽核是部分或完全氘化的，但是基于硼的化合物的第一掺杂剂1044和第一掺杂剂1244中的每一者可以不是氘化的或者基于硼的化合物中部分或全部氢可以被氘化。EML1 1040中的第一主体1042可以与EML3 1240中的第一主体1242相同或不同，并且EML11040中的第一掺杂剂1044可以与EML3 1240中的第一掺杂剂1244相同或不同。EML1 1040和EML31240中的每一者发射蓝色(B)光。
EBL1 1030和EBL3 1230中的每一者可以分别包含具有式5至式6的结构的基于芳基胺的化合物。HBL1 1050和HBL3 1250中的每一者可以分别包含具有式7至式8的结构的基于嗪的化合物和/或具有式9至式10的结构的基于苯并咪唑的化合物。如上所述，具有式7至式10的结构的化合物具有优异的电子传输特性以及优异的空穴阻挡特性。因此，HBL11050和HBL3 1250中的每一者可以用作空穴阻挡层和电子传输层。
在一个示例性实施方案中，EML2 1140可以发射红绿色(RG)光。在这种情况下，EML2 1140可以包含第二主体1142、绿色掺杂剂的第二掺杂剂1144和红色掺杂剂的第三掺杂剂1146。
在一个替代实施方案中，EML2 1140可以发射黄绿色(YG)光。在这种情况下，EML21140可以包含第二主体1142、作为绿色掺杂剂的第二掺杂剂1144和作为黄色掺杂剂的第三掺杂剂1146。发射红绿(RG)色或黄绿(YG)色的EML2 1140中的第二主体1142、第二掺杂剂1144和第三掺杂剂1146可以与如上所述的材料相同。
当EML2 1140发射红绿色(RG)光或黄绿色(YG)光时，第二掺杂剂1144和第三掺杂剂1146可以在EML2 1140中以约1重量％至约50重量％，例如约1重量％至约30重量％的比例掺杂。
EBL2 1130可以包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩和/或3,6-双(N-咔唑基)-N-苯基-咔唑。
HBL2 1150可以包含但不限于基于
二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并
唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。
CGL1 1070设置在第一发光部1000与第二发光部1100之间，以及CGL2 1170设置在第二发光部1100与第三发光部1200之间。CGL1 1070和CGL2 1170中的每一者可以为包括第一N型CGL 1080或第二N型CGL1180以及第一P型CGL 1090或第二P型CGL 1190的PN结CGL。CGL11070包括与第一发光部1000相邻设置的第一N型CGL 1080和与第二发光部1100相邻设置的第一P型CGL 1090。CGL2 1170包括与第二发光部1100相邻设置的第二N型CGL 1180和与第三发光部1200相邻设置的第二P型CGL 1190。第一N型CGL 1080和第二N型CGL 1180中的每一者分别将电子注入到第一发光部1000和第二发光部1100中的每一者，并且第一P型CGL 1090和第二P型CGL 1190中的每一者分别将空穴注入到第二发光部1100和第三发光部1200中的每一者。
根据本公开的第三实施方案的OLED D4可以通过以下改善其发光效率并且可以提高其发光寿命：分别将具有式1至式2的结构的基于蒽的化合物的第一主体1042和第一主体1242中的每一者以及具有式3至式4的结构的基于硼的化合物的第一掺杂剂1044和第一掺杂剂1244中的每一者应用到EML1 1040和EML3 1240中的每一者中，分别将具有式5和式6的结构的基于芳基胺的化合物应用到EBL1 1030和EBL3 1230中的每一者中，任选地分别将具有式7至式8的结构的基于嗪的化合物和/或具有式9至式10的结构的基于苯并咪唑的化合物应用到HBL1 1050和HBL3 1250中的每一者中，以及将红绿或黄绿荧光材料应用到EML21140中。特别地，OLED D4包括层合有各自发射蓝色(B)光的两个发光部，即发光部1000和发光部1200以及发射红绿色(RG)光或黄绿色(YG)光的一个发光部1100的三堆叠结构，使得有机发光显示装置600(参见图5)可以发射白色光(W)。
在图7中，示出了层合有三个发光部的串联结构的OLED D4。或者，OLED还可以包括至少一个另外的发光部和至少一个另外的电荷产生层。
此外，根据本公开的有机发光装置可以包括颜色转换层。图8是示出根据本公开的又一个示例性实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图8所示，有机发光显示装置1300包括：第一基板1302，其限定了红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一者；面向第一基板1302的第二基板1304；第一基板1302上方的薄膜晶体管Tr；设置在第一基板1302与第二基板1304之间并发射蓝色(B)光的有机发光二极管(OLED)D；以及设置在OLED D与第二基板1304之间的颜色转换层1380。尽管未在图8中示出，但可以在第二基板1304与各颜色转换层1380之间设置有滤色器层。
薄膜晶体管Tr对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一者设置在第一基板1302上方。在整个第一电极1302上方形成有钝化层1360并覆盖薄膜晶体管，所述钝化层1360具有使构成薄膜晶体管Tr的一个电极例如漏电极暴露的漏极接触孔。
在钝化层1360上方设置有包括第一电极1410、发光层1430和第二电极1420的OLEDD。第一电极1410可以通过漏极接触孔连接至薄膜晶体管Tr的漏电极。此外，在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP之间的边界处形成有覆盖第一电极1410的边缘的堤层1364。在这种情况下，OLED D可以具有图3或图4的结构，并且可以发射蓝色(B)光。OLED D设置在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一者中以提供蓝色(B)光。
颜色转换层1380可以包括对应于红色像素RP的第一颜色转换层1382和对应于绿色像素GP的第二颜色转换层1384。例如，颜色转换层1380可以包含无机发光材料例如量子点(QD)。
从红色像素RP中的OLED D发射的蓝色(B)光通过第一颜色转换层1382被转换为红(R)色光，并且从绿色像素GP中的OLED D发射的蓝色(B)光通过第二颜色转换层1384被转换为绿(G)色光。因此，有机发光显示装置1300可以实现彩色图像。
此外，当通过第一基板1302显示从OLED D发射的光时，颜色转换层1380可以设置在OLED D与第一基板1302之间。
合成例1：主体1的合成
(1)中间体H-1的合成
[反应式1-1]
将无水溴化铜(45g，0.202mol)添加到溶解有蒽-D10(18.8g，0.10mol)的CCl4溶液中。在氮气气氛下将混合物加热并搅拌12小时。在反应完成之后，过滤掉白色CuBr(I)化合物，并通过35nm氧化铝柱对滤液进行纯化。在真空条件下，从通过柱纯化的反应溶液中除去溶剂，获得包含中间体H-1(9-溴蒽-D9)的混合物。混合物包含中间体H-1、起始材料(蒽-D10)和二溴副产物。将未另外纯化的混合物用作反应式1-2中的起始材料。
(2)中间体H-2的合成
[反应式1-2]
将中间体H-1(2.66g，0.01mol)和萘-1-硼酸(1.72g，0.01mol)添加到圆底烧瓶中，然后向烧瓶中添加甲苯(30ml)以形成混合物溶液。在氮气气氛下，搅拌混合物溶液，所述混合物溶液中添加有Na2CO3(2.12g)溶解在蒸馏水(10ml)中的Na2CO3水溶液。另外添加作为催化剂的Pd(PPh3)4(0.25g，0.025mmol)并搅拌。在反应完成之后，将反应溶液添加到甲醇溶液中以使产物析出，并将析出的产物过滤。在减压过滤器中，顺序地使用水、氯化氢水溶液(10％浓度)、水和甲醇洗涤析出的产物。对析出的产物进行纯化以得到白色粉末的中间体H-2(2.6g)。
(3)中间体H-3的合成
[反应式1-3]
在将中间体H-2(2.8g，8.75mmol)溶解在二氯甲烷(50mL)中之后，向溶液中添加Br2(1.4g，8.75mmol)，然后在室温(RT)下搅拌溶液。在反应完成之后，向反应物中添加2MNa2S2O3水溶液(10ml)并搅拌。分离有机层并使用Na2S2O3水溶液(10％浓度，10ml)和蒸馏水洗涤。再次分离有机层，并通过使用MgSO4除去有机层中的水。在将有机层浓缩之后，添加过量的甲醇以获得产物。将产物过滤以得到中间体H-3(3.3g)。
(4)主体1的合成
[反应式1-4]
将中间体H-3(1.96g，0.05mol)和萘-2-硼酸(1.02g，0.06mol)添加并溶解在甲苯(30ml)中。在氮气气氛下搅拌混合物溶液。向混合物溶液中添加Na2CO3(1.90g)溶解在蒸馏水(8ml)中的Na2CO3水溶液(1ml)。另外添加Pd(PPh3)4(0.125g，0.0125mmol)。在氮气气氛下将混合物溶液加热并搅拌。在反应完成之后，分离有机层，并向有机层中添加甲醇以使白色固体混合物析出。通过硅胶柱色谱法使用氯仿和己烷(体积比＝1:3)的洗脱液对白色固体混合物进行纯化以得到主体1(2.30g)。
合成例2：主体2的合成
[反应式2]
将中间体H-3(1.96g，0.05mol)和4-(萘-2-基)苯基硼酸(1.49g，0.06mol)添加并溶解在甲苯(30ml)中。在氮气气氛下搅拌混合物溶液。向混合物溶液中添加Na2CO3(1.90g)溶解在蒸馏水(8ml)中的Na2CO3水溶液(1ml)。另外添加Pd(PPh3)4(0.125g，0.0125mmol)。在氮气气氛下将混合物溶液加热并搅拌。在反应完成之后，分离有机层，并向有机层中添加甲醇以析出白色固体混合物。通过硅胶柱色谱法使用氯仿和己烷(体积比＝1:3)的洗脱液对白色固体混合物进行纯化以得到主体2(2.30g)。
合成例3：掺杂剂11-2的合成
(1)中间体I-P的合成
[反应式3-1]
在氮气气氛下，将2,3-二氯溴苯-D(22.0g)、化合物(I-E)(26.6g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2，2.68g)、NaOtBu(16.8g)、四氟硼酸三叔丁基膦(tBu3PHBF4，2.70g)和二甲苯(300ml)放入烧瓶中，然后将混合溶液在120℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/1(体积比))对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-P)(35.0g)。
(2)中间体I-Q的合成
[反应式3-2]
在氮气气氛下，将中间体(I-P)(15.0g)、中间体(1-E)(8.4g)、作为钯催化剂的Pd-132(二氯双[二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦]钯，0.21g)、NaOtBu(4.3g)、和二甲苯(60ml)放入烧瓶中，并将混合溶液在120℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-Q)(14.6g)。
(3)掺杂剂11-2的合成
[反应式3-3]
在氮气气氛下，在0℃下向包含中间体(I-Q)(14.6g)和叔丁基苯(120ml)的烧瓶中逐滴添加1.56M叔丁基锂的戊烷溶液(27.5ml)。在逐滴添加叔丁基锂的戊烷溶液完成之后，将混合物的温度升高至70℃，然后将混合物搅拌0.5小时。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(10.7g)，将混合物的温度升高至室温，然后将混合物搅拌0.5小时。此后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙胺(EtNiPr2，5.5g)，并将混合物在室温下搅拌直至热产生结束。随后，将混合物的温度升高至100℃，并且搅拌并加热1小时。将反应溶液冷却至室温，向其中添加经冷却的乙酸钠水溶液然后添加乙酸乙酯，并将混合物分层。将有机层浓缩，然后用硅胶短通柱(洗脱液：甲苯)进行纯化。使获得的粗产物由庚烷再析出。由此，获得化合物掺杂剂11-2(0.5g)。
合成例4：掺杂剂11-3的合成
(1)中间体I-F的合成
[反应式4-1]
在氮气气氛下，将2,3-二氯溴苯(22.0g)、化合物(I-E)(26.6g)、(Pd(dba)2(2.68g)、NaOtBu(16.8g)、tBu3PHBF4(2.70g)和二甲苯(300ml)放入烧瓶中，然后将混合溶液在120℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/1(体积比))对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-F)(38.0g)。
(2)中间体I-G的合成
[反应式4-2]
在氮气气氛下，将中间体(I-F)(15.0g)、中间体(1-E)(8.4g)、作为钯催化剂的Pd-132(0.21g)、NaOtBu(4.3g)和二甲苯(60ml)放入烧瓶中，并将混合溶液在120℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-G)(15.0g)。
(3)掺杂剂11-3的合成
[反应式4-3]
在氮气气氛下，在0℃下向包含中间体(I-G)(15.0g)和叔丁基苯(120ml)的烧瓶中逐滴添加1.56M叔丁基锂的戊烷溶液(27.5ml)。在逐滴添加叔丁基锂的戊烷溶液完成之后，将混合物的温度升高至70℃，然后将混合物搅拌0.5小时。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(10.7g)，将混合物的温度升高至室温，然后将混合物搅拌0.5小时。此后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加EtNiPr2(5.5g)，并将混合物在室温下搅拌直至热产生结束。随后，将混合物的温度升高至100℃，并且搅拌并加热1小时。将反应溶液冷却至室温，向其中添加经冷却的乙酸钠水溶液然后添加乙酸乙酯，并将混合物分层。将有机层浓缩，然后用硅胶短通柱(洗脱液：甲苯)进行纯化。使获得的粗产物由庚烷再析出。由此，获得化合物掺杂剂11-3(6.5g)。
合成例5：掺杂剂11-4的合成
(1)中间体I-S的合成
[反应式5-1]
在氮气气氛下，将2,3-二氯溴苯-D(22.0g)、化合物(I-R)(26.6g)、(Pd(dba)2(2.68g)、NaOtBu(16.8g)、tBu3PHBF4(2.70g)和二甲苯(300ml)放入烧瓶中，然后将混合溶液在120℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/1(体积比))对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-S)(38.0g)。
(2)中间体I-T的合成
[反应式5-2]
在氮气气氛下，将中间体(I-S)(15.0g)、中间体(I-R)(8.4g)、作为钯催化剂的Pd-132(0.21g)、NaOtBu(4.3g)和二甲苯(60ml)放入烧瓶中，并将混合溶液在120℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-T)(15.0g)。
(3)掺杂剂11-4的合成
[反应式5-3]
在氮气气氛下，在0℃下向包含中间体(I-T)(15.0g)和叔丁基苯(120ml)的烧瓶中逐滴添加1.56M叔丁基锂的戊烷溶液(27.5ml)。在逐滴添加叔丁基锂的戊烷溶液完成之后，将混合物的温度升高至70℃，然后将混合物搅拌0.5小时。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(10.7g)，将混合物的温度升高至室温，然后将混合物搅拌0.5小时。此后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加EtNiPr2(5.5g)，并将混合物在室温下搅拌直至热产生结束。随后，将混合物的温度升高至100℃，并且搅拌并加热1小时。将反应溶液冷却至室温，向其中添加经冷却的乙酸钠水溶液然后添加乙酸乙酯，并将混合物分层。将有机层浓缩，然后用硅胶短通柱(洗脱液：甲苯)进行纯化。使获得的粗产物由庚烷再析出。由此，获得化合物掺杂剂11-4(8.0g)。
合成例6：掺杂剂11-1的合成
(1)中间体I-5的合成
[反应式6-1]
在氮气气氛下，将2,3-二氯溴苯(22.0g)、双(4-叔丁基苯基)胺(26.6g)、Pd(dba)2(2.68g)、NaOtBu(16.8g)、tBu3PHBF4(2.70g)和二甲苯(300ml)放入烧瓶中，然后将混合溶液在120℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝1/1(体积比))对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-5)(38.0g)。
(2)中间体I-6的合成
[反应式6-2]
在氮气气氛下，将中间体(I-5)(15.0g)、双(4-叔丁基苯基)胺(8.4g)、作为钯催化剂的Pd-132(0.21g)、NaOtBu(4.3g)和二甲苯(60ml)放入烧瓶中，并将混合溶液在120℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-6)(15.0g)。
(3)掺杂剂11-1的合成
[反应式6-3]
在氮气气氛下，在0℃下向包含中间体(I-6)(15.0g)和叔丁基苯(120ml)的烧瓶中逐滴添加1.56M叔丁基锂的戊烷溶液(27.5ml)。在逐滴添加叔丁基锂的戊烷溶液完成之后，将混合物的温度升高至70℃，然后将混合物搅拌0.5小时。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(10.7g)，将混合物的温度升高至室温，然后将混合物搅拌0.5小时。此后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加EtNiPr2(5.5g)，并将混合物在室温下搅拌直至热产生结束。随后，将混合物的温度升高至100℃，并且搅拌并加热1小时。将反应溶液冷却至室温，向其中添加经冷却的乙酸钠水溶液然后添加乙酸乙酯，并将混合物分层。将有机层浓缩，然后用硅胶短通柱(洗脱液：甲苯)进行纯化。使获得的粗产物由庚烷再析出。由此，获得化合物掺杂剂11-1(6.5g)。
合成例7：掺杂剂21-2的合成
(1)中间体I-N的合成
[反应式7-1]
在氮气气氛下，将中间体(I-M)(22.5g)、4-溴-叔丁基苯-D4(17.0g)、Pd-132(0.57g)、NaOtBu(11.5g)和二甲苯(150ml)放入烧瓶中，然后将混合溶液加热并搅拌2小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝2/8(体积比))对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-N)(30.0g)。
(2)中间体I-O的合成
[反应式7-2]
在氮气气氛下，将中间体(I-C)(12.0g)、中间体(I-N)(10.7g)、Pd-132(0.19g)、NaOtBu(3.9g)和二甲苯(60ml)放入烧瓶中，并将混合溶液在120℃下加热1.5小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤两次。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝2/8(体积比))对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-O)(18.0g)。
(3)掺杂剂21-2的合成
[反应式7-3]
在氮气气氛下，在0℃下向包含中间体(I-O)(18.0g)和叔丁基苯(90ml)的烧瓶中逐滴添加1.62M叔丁基锂的戊烷溶液(40.0ml)。在逐滴添加叔丁基锂的戊烷溶液完成之后，将混合物的温度升高至60℃，然后将混合物搅拌1小时。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(16.5g)，将混合物的温度升高至室温，然后将混合物搅拌0.5小时。此后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加EtNiPr2(5.7g)，并将混合物在100℃下搅拌1小时。在反应之后，向反应溶剂中添加乙酸钠水溶液，搅拌混合物，向混合物中添加乙酸乙酯，然后再次搅拌混合物。分离有机层以获得粗产物，然后用硅胶柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝3/7(体积比))对粗产物进行纯化，以得到掺杂剂21-2(0.6g)。
合成例8：掺杂剂21-3的合成
(1)中间体I-B的合成
[反应式8-1]
在氮气气氛下，将中间体(I-A)(22.5g)、4-溴-叔丁基苯(17.0g)、Pd-132(0.57g)、NaOtBu(11.5g)和二甲苯(150ml)放入烧瓶中，然后将混合溶液加热并搅拌1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤两次。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝2/8(体积比))对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-B)(31.0g)。
(2)中间体I-D的合成
[反应式8-2]
在氮气气氛下，将中间体(I-C)(12.0g)、中间体(I-B)(10.7g)、Pd-132(0.19g)、NaOtBu(3.9g)和二甲苯(60ml)放入烧瓶中，并将混合溶液在120℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤两次。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝2/8(体积比))对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-D)(19.9g)。
(3)掺杂剂21-3的合成
[反应式8-3]
在氮气气氛下，在0℃下向包含中间体(I-D)(18.0g)和叔丁基苯(90ml)的烧瓶中逐滴添加1.62M叔丁基锂的戊烷溶液(40.0ml)。在逐滴添加叔丁基锂的戊烷溶液完成之后，将混合物的温度升高至60℃，然后将混合物搅拌1小时。在减压下蒸馏沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(16.5g)，将混合物的温度升高至室温，然后将混合物搅拌0.5小时。此后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加EtNiPr2(5.7g)，并将混合物在100℃下搅拌1小时。在反应之后，向反应溶剂中添加乙酸钠水溶液，搅拌混合物，向混合物中添加乙酸乙酯，然后再次搅拌混合物。分离有机层以获得粗产物，然后用硅胶柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝3/7(体积比))对粗产物进行纯化，以得到掺杂剂21-3(4.0g)。
合成例9：掺杂剂21-4的合成
(1)中间体I-J的合成
[反应式9-1]
在氮气气氛下，将中间体(I-A)(22.5g)、4-溴-叔丁基苯-D4(17.0g)、Pd-132(0.57g)、NaOtBu(11.5g)和二甲苯(150ml)放入烧瓶中，然后将混合溶液加热并搅拌1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤两次。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝2/8(体积比))对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-J)(31.0g)。
(2)中间体I-L的合成
[反应式9-2]
在氮气气氛下，将中间体(I-K)(12.0g)、中间体(I-J)(10.7g)、Pd-132(0.19g)、NaOtBu(3.9g)和二甲苯(60ml)放入烧瓶中，并将混合溶液在120℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤两次。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝2/8(体积比))对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-L)(19.9g)。
(3)掺杂剂21-4的合成
[反应式9-3]
在氮气气氛下，在0℃下向包含中间体(I-L)(18.0g)和叔丁基苯(90ml)的烧瓶中逐滴添加1.62M叔丁基锂的戊烷溶液(40.0ml)。在逐滴添加叔丁基锂的戊烷溶液完成之后，将混合物的温度升高至60℃，然后将混合物搅拌1小时。在减压下蒸馏沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(16.5g)，将混合物的温度升高至室温，然后将混合物搅拌0.5小时。此后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加EtNiPr2(5.7g)，并将混合物在100℃下搅拌1小时。在反应之后，向反应溶剂中添加乙酸钠水溶液，搅拌混合物，向混合物中添加乙酸乙酯，然后再次搅拌混合物。分离有机层以获得粗产物，然后用硅胶柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝3/7(体积比))对粗产物进行纯化，以得到掺杂剂21-4(4.0g)。
合成例10：掺杂剂21-1的合成
(1)中间体I-2的合成
[反应式10-1]
在氮气气氛下，将中间体(I-1)(22.5g)、4-溴-叔丁基苯(17.0g)、Pd-132(0.57g)、NaOtBu(11.5g)和二甲苯(150ml)放入烧瓶中，然后将混合溶液加热并搅拌1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤两次。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝2/8(体积比))对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-2)(31.0g)。
(2)中间体I-4的合成
[反应式10-2]
在氮气气氛下，将中间体(I-3)(12.0g)、中间体(I-2)(10.7g)、Pd-132(0.19g)、NaOtBu(3.9g)和二甲苯(60ml)放入烧瓶中，并将混合溶液在120℃下加热1小时。在反应之后，向反应溶液中添加水和乙酸乙酯，然后搅拌。此后，分离有机层，并用水洗涤两次。此后，将有机层浓缩以获得粗产物。用硅胶短柱(洗脱液：甲苯/庚烷＝2/8(体积比))对粗产物进行纯化，以得到中间体(I-4)(19.9g)。
(3)掺杂剂21-1的合成
[反应式10-3]
在氮气气氛下，在0℃下向包含中间体(I-4)(18.0g)和叔丁基苯(90ml)的烧瓶中逐滴添加1.62M叔丁基锂的戊烷溶液(40.0ml)。在逐滴添加叔丁基锂的戊烷溶液完成之后，将混合物的温度升高至60℃，然后将混合物搅拌1小时。在减压下蒸馏沸点低于叔丁基苯的沸点的组分。将剩余物冷却至-50℃，向其中添加三溴化硼(16.5g)，将混合物的温度升高至室温，然后将混合物搅拌0.5小时。此后，将混合物再次冷却至0℃，向其中添加EtNiPr2(5.7g)，并将混合物在100℃下搅拌1小时。在反应之后，向反应溶剂中添加乙酸钠水溶液，搅拌混合物，向混合物中添加乙酸乙酯，然后再次搅拌混合物。分离有机层以获得粗产物，然后用硅胶柱色谱法(洗脱液：甲苯/庚烷＝3/7(体积比))对粗产物进行纯化，以得到掺杂剂21-1(4.0g)。
实施例1(Ex.1)：有机发光二极管(OLED)的制造
通过以下制造有机发光二极管：将作为主体的在合成例1中合成的主体1和作为掺杂剂的在合成例10中合成的掺杂剂21-1应用到发光材料层(EML)中，将式6中的E20应用到电子阻挡层(EBL)中，以及将2-苯基-9,10-双(2,2’-联吡啶-5-基)蒽应用到空穴阻挡层(HBL)中。将其上涂覆有ITO作为薄膜的玻璃基板(40mm×40mm×40mm)通过溶剂(例如异丙醇、丙酮和蒸馏水)洗涤并超声清洗5分钟，并在100℃烘箱中干燥。在清洗基板之后，在真空下用O2等离子体处理基板2分钟，然后将其转移到真空室用于沉积发光层。随后，按照以下顺序在约10-7托下通过由加热舟皿蒸镀来沉积发光层和阴极：
空穴注入层(HIL)(式11(97重量％)和式12(3重量％)，
)；空穴传输层(HTL)(式12，
)；EBL(式6中的E20，
)；EML(主体1(98重量％)和掺杂剂21-1(2重量％)，
)；HBL(2-苯基-9,10-双(2,2’-联吡啶-5-基)蒽，
)；电子注入层(EIL)(1,3-双(9-苯基-1,10-菲咯啉-2-基)苯(98重量％)和Li(2重量％)，
)；和阴极(Al，
)。
然后，将覆盖层(cappling layer，CPL)沉积在阴极上方，并通过玻璃封装装置。在沉积发光层和阴极之后，将OLED从沉积室转移到干燥箱中用于成膜，然后使用可UV固化环氧树脂和吸湿剂进行封装。
[式11]
[式12]
实施例2至3(Ex.2至3)：OLED的制造
使用与实施例1中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例2)或式10中的H31(实施例3)作为HBL中的材料。
比较例1至3(Ref.1至3)：OLED的制造
使用与实施例1至3中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用以下式13中的主体1-1作为EML中的主体并且使用NPB(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺)作为EBL中的材料。
比较例4至6(Ref.4至6)：OLED的制造
使用与实施例1至3中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用以下式13中的主体1-2作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例7至9(Ref.7-9)：OLED的制造
使用与实施例1至3中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
比较例10至12(Ref.10至12)：OLED的制造
使用与实施例1至3中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用以下式13中的主体1-3作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例13至15(Ref.13至15)：OLED的制造
使用与实施例1至3中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用以下式13中的主体1-4作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
[式13]
实验例1：OLED的发光特性的测量
将实施例1至3和比较例1至15中制造的发光面积为9mm2的OLED中的每一者连接至外部电源，然后使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650在室温下评估所有OLED的发光特性。特别地，在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(V)、电流效率(Cd/A)和色坐标，以及在40℃和22.5mA/cm2的电流密度下亮度从3000尼特下的初始亮度降低至95％的时间段(T95)。测量结果示于下表1中。
表1：OLED的发光特性
如表1中所示，与在EML中使用不是氘化的主体1-1的比较例1至3中的OLED或者在EML中使用蒽的取代基是氘化的主体1-2或主体1-3的比较例4至6和比较例10至12中的OLED相比，在EML中使用其蒽核是氘化的主体1的比较例7至9中制造的OLED表现出显著增加的发光寿命。此外，与在EML中使用蒽核和取代基二者都是氘化的主体1-4的比较例13至15中制造的OLED相比，在EML中使用主体1的比较例7至9中制造的OLED表现出改善的电流效率和发光寿命。这样的结果表明可以用较廉价的氘实现足够的发光效率和增加的寿命。
此外，与在EBL中使用NPB的比较例7至9中制造的OLED相比，在EBL中使用式6的E20的实施例1至3中制造的OLED分别将其电流效率和发光寿命提高了多达89.2％和197.8％。特别地，当OLED在HBL中包含式8的H1或式10的H31时，其电流效率和发光寿命显著提高。
实施例4(Ex.4)：OLED的制造
使用与实施例1中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用掺杂剂21-2作为EML中的掺杂剂。
实施例5至6(Ex.5至6)：OLED的制造
使用与实施例4中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例5)或式10中的H31(实施例6)作为HBL中的材料。
比较例16至18(Ref.16至18)：OLED的制造
使用与实施例4至6中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式13中的主体1-1作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例19至21(Ref.19至21)：OLED的制造
使用与实施例4至6中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式13中的主体1-2作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例22至24(Ref.22至24)：OLED的制造
使用与实施例4至6中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
比较例25至27(Ref.25至27)：OLED的制造
使用与实施例4至6中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式13中的主体1-3作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例28至30(Ref.28至30)：OLED的制造
使用与实施例4至6中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式13中的主体1-4作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
实验例2：OLED的发光特性的测量
使用与实验例1中相同的工序测量实施例4至6和比较例16至30中制造的OLED中的每一者的发光特性。测量结果示于下表2中。
表2：OLED的发光特性
如表2中所示，与在EML中使用不是氘化的主体1-1的比较例16至18中的OLED或者在EML中使用蒽的取代基是氘化的主体1-2或主体1-3的比较例19至21和比较例25至27中的OLED相比，在EML中使用其蒽核是氘化的主体1的比较例22至24中制造的OLED表现出显著增加的发光寿命。此外，与在EML中使用蒽核和取代基二者都是氘化的主体1-4的比较例28至30中制造的OLED相比，在EML中使用主体1的比较例22至24中制造的OLED表现出相当或略微降低的电流效率和发光寿命。这样的结果表明可以用较廉价的氘实现足够的发光效率和增加的寿命。
此外，与在EBL中使用NPB的比较例22至24中制造的OLED相比，在EBL中使用式6的E20的实施例4至6中制造的OLED分别将其电流效率和发光寿命提高了多达116.7％和256.3％。特别地，当OLED在HBL中包含式8的H1或式10的H31时，其电流效率和发光寿命显著提高。
实施例7(Ex.7)：OLED的制造
使用与实施例1中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用掺杂剂21-3作为EML中的掺杂剂。
实施例8至9(Ex.8至9)：OLED的制造
使用与实施例7中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例8)或式10中的H31(实施例9)作为HBL中的材料。
比较例31至33(Ref.31至33)：OLED的制造
使用与实施例7至9中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式13中的主体1-1作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例34至36(Ref.34至36)：OLED的制造
使用与实施例7至9中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式13中的主体1-2作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例37至39(Ref.37至39)：OLED的制造
使用与实施例7至9中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
比较例40至42(Ref.40至42)：OLED的制造
使用与实施例7至9中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式13中的主体1-3作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例43至45(Ref.43至45)：OLED的制造
使用与实施例7至9中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式13中的主体1-4作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
实验例3：OLED的发光特性的测量
使用与实验例1中相同的工序测量实施例7至9和比较例31至45中制造的OLED中的每一者的发光特性。测量结果示于下表3中。
表3：OLED的发光特性
如表3中所示，与在EML中使用不是氘化的主体1-1的比较例31至33中的OLED或者在EML中使用蒽的取代基是氘化的主体1-2或主体1-3的比较例34至36和比较例40至42中的OLED相比，在EML中使用其蒽核是氘化的主体1的比较例37至39中制造的OLED表现出显著增加的发光寿命。此外，与在EML中使用蒽核和取代基二者都是氘化的主体1-4的比较例43至45中制造的OLED相比，在EML中使用主体1的比较例37至39中制造的OLED表现出略微改善的电流效率以及相当或略微降低的发光寿命。这样的结果表明可以用较廉价的氘实现足够的发光效率和增加的寿命。
此外，与在EBL中使用NPB的比较例37至39中制造的OLED相比，在EBL中使用式6的E20的实施例7至9中制造的OLED分别将其电流效率和发光寿命提高了多达100.0％和238.5％。特别地，当OLED在HBL中包含式8的H1或式10的H31时，其电流效率和发光寿命显著提高。
实施例10(Ex.10)：OLED的制造
使用与实施例1中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用掺杂剂21-4作为EML中的掺杂剂。
实施例11至12(Ex.11至12)：OLED的制造
使用与实施例10中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例11)或式10中的H31(实施例12)作为HBL中的材料。
比较例46至48(Ref.46至48)：OLED的制造
使用与实施例10至12中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式13中的主体1-1作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例49至51(Ref.49至51)：OLED的制造
使用与实施例10至12中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式13中的主体1-2作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例52至54(Ref.52至54)：OLED的制造
使用与实施例10至12中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
比较例55至57(Ref.55至57)：OLED的制造
使用与实施例10至12中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式13中的主体1-3作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例58至60(Ref.58至60)：OLED的制造
使用与实施例10至12中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式13中的主体1-4作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
实验例4：OLED的发光特性的测量
使用与实验例1中相同的工序测量实施例10至12和比较例46至60中制造的OLED中的每一者的发光特性。测量结果示于下表4中。
表4：OLED的发光特性
如表4中所示，与在EML中使用不是氘化的主体1-1的比较例46至48中的OLED或者在EML中使用蒽的取代基是氘化的主体1-2或主体1-3的比较例49至51和比较例55至57中的OLED相比，在EML中使用其蒽核是氘化的主体1的比较例52至54中制造的OLED表现出显著增加的发光寿命。此外，与在EML中使用蒽核和取代基二者都是氘化的主体1-4的比较例58至60中制造的OLED相比，在EML中使用主体1的比较例52至54中制造的OLED表现出相当的或略微降低的电流效率和发光寿命。这样的结果表明可以用较廉价的氘实现足够的发光效率和增加的寿命。
此外，与在EBL中使用NPB的比较例52至54中制造的OLED相比，在EBL中使用式6的E20的实施例10至12中制造的OLED分别将其电流效率和发光寿命提高了多达108.0％和254％。特别地，当OLED在HBL中包含式8的H1或式10的H31时，其电流效率和发光寿命显著提高。
实施例13(Ex.13)：OLED的制造
使用与实施例1中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用主体2作为EML中的主体。
实施例14至15(Ex.14至15)：OLED的制造
使用与实施例13中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例14)或式10中的H31(实施例15)作为HBL中的材料。
比较例61至63(Ref.61至63)：OLED的制造
使用与实施例13至15中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用以下式14中的主体2-1作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例64至66(Ref.64至66)：OLED的制造
使用与实施例13至15中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用以下式14中的主体2-2作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例67至69(Ref.67至69)：OLED的制造
使用与实施例13至15中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
比较例70至72(Ref.70至72)：OLED的制造
使用与实施例13至15中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用以下式14中的主体2-3作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例73至75(Ref.73至75)：OLED的制造
使用与实施例13至15中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用以下式14中的主体2-4作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
[式14]
实验例5：OLED的发光特性的测量
使用与实验例1中相同的工序测量实施例13至15和比较例61至75中制造的OLED中的每一者的发光特性。测量结果示于下表5中。
表5：OLED的发光特性
如表5中所示，与在EML中使用不是氘化的主体2-1的比较例61至63中的OLED或者在EML中使用蒽的取代基是氘化的主体2-2或主体2-3的比较例64至66和比较例70至72中的OLED相比，在EML中使用其蒽核是氘化的主体2的比较例67至69中制造的OLED表现出显著增加的发光寿命。此外，与在EML中使用蒽核和取代基二者都是氘化的主体2-4的比较例73至75中制造的OLED相比，在EML中使用主体2的比较例67至69中制造的OLED表现出相当的或略微改善的电流效率和发光寿命。这样的结果表明可以用较廉价的氘实现足够的发光效率和增加的寿命。
此外，与在EBL中使用NPB的比较例67至69中制造的OLED相比，在EBL中使用式6的E20的实施例13至15中制造的OLED分别将其电流效率和发光寿命提高了多达109.7％和191.3％。特别地，当OLED在HBL中包含式8的H1或式10的H31时，其电流效率和发光寿命显著提高。
实施例16(Ex.16)：OLED的制造
使用与实施例13中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用掺杂剂21-2作为EML中的掺杂剂。
实施例17至18(Ex.17至18)：OLED的制造
使用与实施例16中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例17)或式10中的H31(实施例18)作为HBL中的材料。
比较例76至78(Ref.76至78)：OLED的制造
使用与实施例16至18中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式14中的主体2-1作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例79至81(Ref.79至81)：OLED的制造
使用与实施例16至18中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式14中的主体2-2作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例82至84(Ref.82至84)：OLED的制造
使用与实施例16至18中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
比较例85至87(Ref.85至87)：OLED的制造
使用与实施例16至18中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式14中的主体2-3作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例88至90(Ref.88至90)：OLED的制造
使用与实施例16至18中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式14中的主体2-4作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
实验例6：OLED的发光特性的测量
使用与实验例1中相同的工序测量实施例16至18和比较例76至90中制造的OLED中的每一者的发光特性。测量结果示于下表6中。
表6：OLED的发光特性
如表6中所示，与在EML中使用不是氘化的主体2-1的比较例76至78中的OLED或者在EML中使用蒽的取代基是氘化的主体2-2或主体2-3的比较例79至81和比较例85至87中的OLED相比，在EML中使用其蒽核是氘化的主体2的比较例82至84中制造的OLED表现出显著增加的发光寿命。此外，与在EML中使用蒽核和取代基二者都是氘化的主体2-4的比较例88至90中制造的OLED相比，在EML中使用主体2的比较例82至84中制造的OLED表现出相当或略微降低的电流效率和发光寿命。这样的结果表明可以用较廉价的氘实现足够的发光效率和增加的寿命。
此外，与在EBL中使用NPB的比较例82至84中制造的OLED相比，在EBL中使用式6的E20的实施例16至18中制造的OLED分别将其电流效率和发光寿命提高了多达104.5％和238.5％。特别地，当OLED在HBL中包含式8的H1或式10的H31时，其电流效率和发光寿命显著提高。
实施例19(Ex.19)：OLED的制造
使用与实施例13中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用掺杂剂21-3作为EML中的掺杂剂。
实施例20至21(Ex.20至21)：OLED的制造
使用与实施例19中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例20)或式10中的H31(实施例21)作为HBL中的材料。
比较例91至93(Ref.91至93)：OLED的制造
使用与实施例19至21中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式14中的主体2-1作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例94至96(Ref.94至96)：OLED的制造
使用与实施例19至21中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式14中的主体2-2作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例97至99(Ref.97至99)：OLED的制造
使用与实施例19至21中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
比较例100至102(Ref.100至102)：OLED的制造
使用与实施例19至21中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式14中的主体2-3作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例103至105(Ref.103至105)：OLED的制造
使用与实施例19至21中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式14中的主体2-4作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
实验例7：OLED的发光特性的测量
使用与实验例1中相同的工序测量实施例19至21和比较例91至105中制造的OLED中的每一者的发光特性。测量结果示于下表7中。
表7：OLED的发光特性
如表7中所示，与在EML中使用不是氘化的主体2-1的比较例91至93中的OLED或者在EML中使用蒽的取代基是氘化的主体2-2或主体2-3的比较例94至96和比较例100至102中的OLED相比，在EML中使用其蒽核是氘化的主体2的比较例97至99中制造的OLED表现出显著增加的发光寿命。此外，与在EML中使用蒽核和取代基二者都是氘化的主体2-4的比较例103至105中制造的OLED相比，在EML中使用主体2的比较例97至99中制造的OLED表现出相当的电流效率和略微降低的发光寿命。这样的结果表明可以用较廉价的氘实现足够的发光效率和增加的寿命。
此外，与在EBL中使用NPB的比较例97至99中制造的OLED相比，在EBL中使用式6的E20的实施例19至21中制造的OLED分别将其电流效率和发光寿命提高了多达108.4％和236.6％。特别地，当OLED在HBL中包含式8的H1或式10的H31时，其电流效率和发光寿命显著提高。
实施例22(Ex.22)：OLED的制造
使用与实施例13中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用掺杂剂21-4作为EML中的掺杂剂。
实施例23至24(Ex.23至24)：OLED的制造
使用与实施例22中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例23)或式10中的H31(实施例24)作为HBL中的材料。
比较例106至108(Ref.106至108)：OLED的制造
使用与实施例22至24中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式14中的主体2-1作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例109至111(Ref.109至111)：OLED的制造
使用与实施例22至24中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式14中的主体2-2作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例112至114(Ref.112至114)：OLED的制造
使用与实施例22至24中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
比较例115至117(Ref.115至117)：OLED的制造
使用与实施例22至24中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式14中的主体2-3作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
比较例118至120(Ref.118至120)：OLED的制造
使用与实施例22至24中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用式14中的主体2-4作为EML中的主体并且使用NPB作为EBL中的材料。
实验例8：OLED的发光特性的测量
使用与实验例1中相同的工序测量实施例22至24和比较例106至120中制造的OLED中的每一者的发光特性。测量结果示于下表8中。
表8：OLED的发光特性
如表8中所示，与在EML中使用不是氘化的主体2-1的比较例106至108中的OLED或者在EML中使用蒽的取代基是氘化的主体2-2或主体2-3的比较例109至111和比较例115至117中的OLED相比，在EML中使用其蒽核是氘化的主体2的比较例112至114中制造的OLED表现出显著增加的发光寿命。此外，与在EML中使用蒽核和取代基二者都是氘化的主体2-4的比较例118至120中制造的OLED相比，在EML中使用主体2的比较例112至114中制造的OLED表现出相当的或略微降低的电流效率和发光寿命。这样的结果表明可以用较廉价的氘实现足够的发光效率和增加的寿命。
此外，与在EBL中使用NPB的比较例112至114中制造的OLED相比，在EBL中使用式6的E20的实施例22至24中制造的OLED分别将其电流效率和发光寿命提高了多达106.3％和246.2％。特别地，当OLED在HBL中包含式8的H1或式10的H31时，其电流效率和发光寿命显著提高。
实施例25(Ex.25)：OLED的制造
使用与实施例1中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用主体2作为EML中的主体并且使用式6中E22作为EBL中的材料。
实施例26至27(Ex.26至27)：OLED的制造
使用与实施例25中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例26)或式10中的H31(实施例27)作为HBL中的材料。
实施例28(Ex.28)：OLED的制造
使用与实施例25中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用掺杂剂21-2作为EML中的掺杂剂。
实施例29至30(Ex.29至30)：OLED的制造
使用与实施例28中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例29)或式10中的H31(实施例30)作为HBL中的材料。
实施例31(Ex.31)：OLED的制造
使用与实施例25中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用掺杂剂21-3作为EML中的掺杂剂。
实施例32至33(Ex.32至33)：OLED的制造
使用与实施例31中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例32)或式10中的H31(实施例33)作为HBL中的材料。
实施例34(Ex.34)：OLED的制造
使用与实施例25中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用掺杂剂21-4作为EML中的掺杂剂。
实施例35至36(Ex.35至36)：OLED的制造
使用与实施例34中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例35)或式10中的H31(实施例36)作为HBL中的材料。
实验例9：OLED的发光特性的测量
使用与实验例1中相同的工序测量实施例25至36以及比较例68至69、比较例83至84、比较例98至99和比较例113至114中制造的OLED中的每一者的发光特性。测量结果示于下表9中。
表9：OLED的发光特性
如表9中所示，与在EBL中使用NPB的比较例68至69、比较例83至84、比较例98至99和比较例113至114中制造的OLED相比，在EBL中使用式6的E22的实施例25至36中制造的OLED分别将其电流效率和发光寿命提高了多达126.7％和234.6％。特别地，当OLED在HBL中包含式8的H1或式10的H31时，其电流效率和发光寿命显著提高。
实施例37(Ex.37)：OLED的制造
使用与实施例1中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用主体2作为EML中的主体并使用掺杂剂11-1作为EML中的掺杂剂。
实施例38至39(Ex.38至39)：OLED的制造
使用与实施例37中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例38)或式10中的H31(实施例39)作为HBL中的材料。
比较例121至122(Ref.121至122)：OLED的制造
使用与实施例38至39中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
实施例40(Ex.40)：OLED的制造
使用与实施例37中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用掺杂剂11-2作为EML中的掺杂剂。
实施例41至42(Ex.41至42)：OLED的制造
使用与实施例40中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例41)或式10中的H31(实施例42)作为HBL中的材料。
比较例123至124(Ref.123至124)：OLED的制造
使用与实施例41至42中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
实施例43(Ex.43)：OLED的制造
使用与实施例37中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用掺杂剂11-3作为EML中的掺杂剂。
实施例44至45(Ex.44至45)：OLED的制造
使用与实施例43中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例44)或式10中的H31(实施例45)作为HBL中的材料。
比较例125至126(Ref.125至126)：OLED的制造
使用与实施例44至45中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
实施例46(Ex.46)：OLED的制造
使用与实施例37中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用掺杂剂11-4作为EML中的掺杂剂。
实施例47至48(Ex.47至48)：OLED的制造
使用与实施例46中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例47)或式10中的H31(实施例48)作为HBL中的材料。
比较例127至128(Ref.127至128)：OLED的制造
使用与实施例47至48中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
实验例10：OLED的发光特性的测量
使用与实验例1中相同的工序测量实施例37至48和比较例121至128中制造的OLED中的每一者的发光特性。测量结果示于下表10中。
表10：OLED的发光特性
如表10所示，与在EBL中使用NPB的比较例121至128中制造的OLED相比，在EBL中使用式6的E20的实施例37至48中制造的OLED分别将其电流效率和发光寿命提高了多达109.4％和251.2％。特别地，当OLED在HBL中包含式8的H1或式10的H31时，其电流效率和发光寿命显著提高。
实施例49(Ex.49)：OLED的制造
使用与实施例1中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用主体2作为EML中的主体，使用掺杂剂11-1作为EML中的掺杂剂，并使用E22作为EBL中的材料。
实施例50至51(Ex.50至51)：OLED的制造
使用与实施例49中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例50)或式10中的H31(实施例51)作为HBL中的材料。
比较例129至130(Ref.129至130)：OLED的制造
使用与实施例50至51中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
实施例52(Ex.52)：OLED的制造
使用与实施例49中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用掺杂剂11-2作为EML中的掺杂剂。
实施例53至54(Ex.53至54)：OLED的制造
使用与实施例52中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例53)或式10中的H31(实施例54)作为HBL中的材料。
比较例131至132(Ref.131至132)：OLED的制造
使用与实施例53至54中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
实施例55(Ex.55)：OLED的制造
使用与实施例49中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用掺杂剂11-3作为EML中的掺杂剂。
实施例56至57(Ex.56至57)：OLED的制造
使用与实施例55中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例56)或式10中的H31(实施例57)作为HBL中的材料。
比较例133至134(Ref.133至134)：OLED的制造
使用与实施例56至57中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
实施例58(Ex.58)：OLED的制造
使用与实施例49中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用掺杂剂11-4作为EML中的掺杂剂。
实施例59至60(Ex.59至60)：OLED的制造
使用与实施例58中相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，使用式8中的H1(实施例59)或式10中的H31(实施例60)作为HBL中的材料。
比较例135至136(Ref.135至136)：OLED的制造
使用与实施例59至60中的每一者相同的工序和相同的材料制造OLED，不同之处在于，分别使用NPB作为EBL中的材料。
实验例11：OLED的发光特性的测量
使用与实验例1中相同的工序测量实施例49至60和比较例129至136中制造的OLED中的每一者的发光特性。测量结果示于下表11中。
表11：OLED的发光特性
如表11所示，与在EBL中使用NPB的比较例129至136中制造的OLED相比，在EBL中使用式6的E22的实施例49至60中制造的OLED分别将其电流效率和发光寿命提高了多达125.8％和241.5％。特别地，当OLED在HBL中包含式8的H1或式10的H31时，其电流效率和发光寿命显著提高。
对于本领域技术人员明显的是，在不脱离本发明的范围的情况下，可以对本公开进行各种修改和变化。因此，本公开旨在涵盖本公开的修改和变化，只要它们落入所附权利要求的范围内即可。
Claims (20)
1.一种有机发光装置，包括：
基板；以及
所述基板上方的有机发光二极管，所述有机发光二极管包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极、和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层，
其中所述发光层包括设置在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个发光材料层、以及设置在所述第一电极与所述至少一个发光材料层之间的至少一个电子阻挡层，
其中所述至少一个发光材料层包含基于蒽的化合物的第一主体和基于硼的化合物的第一掺杂剂，
其中所述第一主体的蒽核是氘化的以及所述第一掺杂剂具有以下式3的结构，以及
其中所述至少一个电子阻挡层包含具有以下式5的结构的基于胺的化合物：
[式3]
其中R11至R14中的每一者、R21至R24中的每一者、R31至R35中的每一者和R41至R45中的每一者独立地选自氕、氘、C1-C10烷基、C6-C30芳基、C6-C30芳基氨基和C5-C30杂芳基，R11至R14、R21至R24、R31至R35和R41至R45彼此相同或不同；以及R51选自氕、氘、C1-C10烷基和C3-C15环烷基，其中所述C6-C30芳基任选地经C1-C10烷基取代；
[式5]
其中L2为C6-C30亚芳基；R61和R62中的每一者独立地为氢或者R61和R62中的相邻两者形成C10-C20稠合芳基或C10-C20稠合杂芳基，其中所述C10-C20稠合芳基和所述C10-C20稠合杂芳基中的每一者任选地分别经C1-C10烷基取代；R63为氢或C6-C30芳基；R64为C5-C30杂芳基；c为0或1；d为取代基R61的数目并且为0至4的整数；以及e为取代基R62的数目并且为0至5的整数。
2.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述基于蒽的化合物具有以下式1：
[式1]
其中R1和R2中的每一者独立地为C6-C30芳基或C5-C30杂芳基；L1为C6-C30亚芳基；a为0或1；以及b为1至8的整数。
3.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述第一主体选自以下化合物：
4.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述第一掺杂剂选自以下化合物：
5.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述基于胺的化合物选自以下化合物：
6.根据权利要求1所述的有机发光装置，所述有机发光二极管还包括设置在所述至少一个发光材料层与所述第二电极之间的第一空穴阻挡层。
7.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述第一空穴阻挡层包含具有以下式7的结构的基于嗪的化合物和具有以下式9的结构的基于苯并咪唑的化合物中的至少一者：
[式7]
其中Y1至Y5中的每一者独立地为CR71或N，Y1至Y5中的一者至三者为N，以及R71为氢或C6-C30芳基；L3为C6-C30亚芳基；R72为C6-C30芳基或C5-C30杂芳基，其中所述C6-C30芳基任选地经另外的C6-C30芳基或C5-C30杂芳基取代、或者与C10-C30稠合芳环或C10-C30稠合杂芳环形成螺结构，其中所述另外的C6-C30芳基任选地进一步经其他C6-C30芳基或C5-C30杂芳基取代、或者与C10-C30稠合芳环形成螺结构；R73为氢或者R73中的相邻两者形成稠合芳族环；f为0或1；g为1或2；以及h为0至4的整数；
[式9]
其中Ar为C10-C30亚芳基；R81为C6-C30芳基或C5-C30杂芳基，所述C6-C30芳基和所述C5-C30杂芳基中的每一者任选地经C1-C10烷基取代；以及R82和R83中的每一者独立地为氢、C1-C10烷基或C6-C30芳基。
8.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述基于嗪的化合物选自以下化合物：
9.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述基于苯并咪唑的化合物选自以下化合物：
10.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述发光层还包括：设置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一发光部、设置在所述第一发光部与所述第二电极之间的第二发光部、以及设置在所述第一发光部与所述第二发光部之间的第一电荷产生层，
其中所述第一发光部包括第一发光材料层、和设置在所述第一电极与所述第一发光材料层之间的第一电子阻挡层，
其中所述第二发光部包括第二发光材料层，以及
其中所述第一发光材料层和所述第二发光材料层中的至少一者包含所述第一主体和所述第一掺杂剂。
11.根据权利要求10所述的有机发光装置，所述第二发光部还包括设置在所述第一电荷产生层与所述第二发光材料层之间的第二电子阻挡层，以及其中所述第一电子阻挡层和所述第二电子阻挡层中的至少一者包含具有式5的结构的基于胺的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光装置，所述发光层还包括以下中的至少一者：设置在所述第一发光材料层与所述第一电荷产生层之间的第一空穴阻挡层、以及设置在所述第二发光材料层与所述第二电极之间的第二空穴阻挡层。
13.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中所述第一空穴阻挡层和所述第二空穴阻挡层中的至少一者包含具有以下式7的结构的基于嗪的化合物和具有以下式9的结构的基于苯并咪唑的化合物中的至少一者：
[式7]
其中Y1至Y5中的每一者独立地为CR71或N，Y1至Y5中的一者至三者为N，以及R71为氢或C6-C30芳基；L3为C6-C30亚芳基；R72为C6-C30芳基或C5-C30杂芳基，其中所述C6-C30芳基任选地经另外的C6-C30芳基或C5-C30杂芳基取代、或者与C10-C30稠合芳环或C10-C30稠合杂芳环形成螺结构，其中所述另外的C6-C30芳基任选地进一步经其他C6-C30芳基或C5-C30杂芳基取代、或者与C10-C30稠合芳环形成螺结构；R73为氢或者R73中的相邻两者形成稠合芳族环；f为0或1；g为1或2；以及h为0至4的整数；
[式9]
其中Ar为C10-C30亚芳基；R81为C6-C30芳基或C5-C30杂芳基，所述C6-C30芳基和所述C5-C30杂芳基中的每一者任选地经C1-C10烷基取代；以及R82和R83中的每一者独立地为氢、C1-C10烷基或C6-C30芳基。
14.根据权利要求10所述的有机发光装置，其中所述第二发光材料层发射黄绿色光或红绿色光。
15.根据权利要求14所述的有机发光装置，所述发光层还包括设置在所述第二发光部与所述第二电极之间的第三发光部、以及设置在所述第二发光部与所述第三发光部之间的第二电荷产生层，
其中所述第三发光部包括第三发光材料层，以及
其中所述第一发光材料层和所述第三发光材料层中的至少一者包含所述第一主体和所述第一掺杂剂。
16.根据权利要求15所述的有机发光装置，所述第三发光部还包括设置在所述第二电荷产生层与所述第三发光材料层之间的第三电子阻挡层，以及其中所述第一电子阻挡层和所述第三电子阻挡层中的至少一者包含具有式5的结构的基于胺的化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光装置，所述发光层还包括以下中的至少一者：设置在所述第一发光材料层与所述第一电荷产生层之间的第一空穴阻挡层、设置在所述第二发光材料层与所述第二电荷产生层之间的第二空穴阻挡层、以及设置在所述第三发光材料层与所述第二电极之间的第三空穴阻挡层。
18.根据权利要求17所述的有机发光装置，其中所述第一空穴阻挡层、所述第二空穴阻挡层和所述第三空穴阻挡层中的至少一者包含具有以下式7的结构的基于嗪的化合物和具有以下式9的结构的基于苯并咪唑的化合物中的至少一者：
[式7]
其中Y1至Y5中的每一者独立地为CR71或N，Y1至Y5中的一者至三者为N，以及R71为氢或C6-C30芳基；L3为C6-C30亚芳基；R72为C6-C30芳基或C5-C30杂芳基，其中所述C6-C30芳基任选地经另外的C6-C30芳基或C5-C30杂芳基取代、或者与C10-C30稠合芳环或C10-C30稠合杂芳环形成螺结构，其中所述另外的C6-C30芳基任选地进一步经其他C6-C30芳基或C5-C30杂芳基取代、或者与C10-C30稠合芳环形成螺结构；R73为氢或者R73中的相邻两者形成稠合芳族环；f为0或1；g为1或2；以及h为0至4的整数；
[式9]
其中Ar为C10-C30亚芳基；R81为C6-C30芳基或C5-C30杂芳基，所述C6-C30芳基和所述C5-C30杂芳基中的每一者任选地经C1-C10烷基取代；以及R82和R83中的每一者独立地为氢、C1-C10烷基或C6-C30芳基。
19.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述基板限定了红色像素、绿色像素和蓝色像素，以及所述有机发光二极管对应于所述红色像素、所述绿色像素和所述蓝色像素定位，以及所述有机发光装置还包括颜色转换层，所述颜色转换层对应于所述红色像素和所述绿色像素而设置在所述基板与所述有机发光二极管之间或所述有机发光二极管上方。
20.根据权利要求1所述的有机发光装置，其中所述基板限定了红色像素、绿色像素和蓝色像素，以及所述有机发光二极管对应于所述红色像素、所述绿色像素和所述蓝色像素定位，以及所述有机发光装置还包括滤色器层，所述滤色器层对应于所述红色像素、所述绿色像素和所述蓝色像素而设置在所述基板与所述有机发光二极管之间或所述有机发光二极管上方。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20170244047A1 (en) * | 2014-08-29 | 2017-08-24 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device |
| WO2020022751A1 (ko) * | 2018-07-24 | 2020-01-30 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
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Family Cites Families (3)
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|---|---|---|---|---|
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20170244047A1 (en) * | 2014-08-29 | 2017-08-24 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device |
| CN110739406A (zh) * | 2018-07-19 | 2020-01-31 | 乐金显示有限公司 | 有机电致发光装置 |
| WO2020022751A1 (ko) * | 2018-07-24 | 2020-01-30 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| CN110857296A (zh) * | 2018-08-22 | 2020-03-03 | 固安鼎材科技有限公司 | 具有空穴阻挡层的有机电致发光器件 |
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