CN110669190B - 一种用于铁离子检测的共价有机骨架荧光探针及其制备方法 - Google Patents

一种用于铁离子检测的共价有机骨架荧光探针及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种用于铁离子检测的共价有机骨架荧光探针及其制备方法，通过席夫碱反应制得共价有机骨架荧光探针。本发明制备过程操作简便，所得探针聚合物应用范围广，可在荧光检测，气体吸附以及生物载体等方面有良好的应用前景。

Description

一种用于铁离子检测的共价有机骨架荧光探针及其制备方法
技术领域
本发明属于多孔有机材料及其制备和应用领域，特别涉及一种用于铁离子检测的共价有机骨架荧光探针及其制备方法。
背景技术
有机多孔材料由于其密度低、比表面积大、孔径可调以及分子可设计性等特点，近年来备受人们的重视。根据成键方式不同，有机多孔材料可分为超交联聚合物、固有微孔聚合物、共价有机骨架、共轭微孔聚合物、多孔芳香骨架、共轭三嗪骨架。共价有机骨架是一种由缩合反应得到的结晶性有机多孔材料，凭借其良好的结晶性、高比表面积以及孔隙度高等特性，在气体吸附、异相催化、能量存储与转换等领域呈现出了良好的应用前景。开发具有强荧光性能的共价有机骨架材料，有望通过荧光变化来对金属离子进行有效检测。铁是人体必需的化学元素之一，缺铁或铁的利用不良时，导致氧的运输、存储、二氧化碳的运输及释放、电子的传递、氧还原等代谢过程紊乱，产生各种疾病。此外，铁的有效性和全球碳循环之间有密切联系(如碳、硫、氮、磷)的循环也具有藕合作用。准确测定环境、生态、生物有机体等的铁或铁离子含量具有重要意义。但是，目前能够对铁离子进行高选择性和高灵敏性检测的共价有机骨架材料还很缺乏。
CN 105754588 A公开了一种亚胺连接的发光多孔有机聚合物材料及制备方法，其对二价铜离子有很好的检测效果，但是该材料对铜离子检测浓度最低为8mmol/L，灵敏度不高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种用于铁离子检测的共价有机骨架荧光探针及其制备方法，填补现有技术对铁离子进行高选择性和高灵敏性检测的共价有机骨架材料的空缺。
本发明的一种共价有机骨架材料多孔聚合物，其结构式为，
Figure BDA0002195862890000011
本发明的一种共价有机骨架材料多孔聚合物的制备方法，包括：
1,3,5-(氨基苯基)苯和2,5-二羟基对苯二甲醛为单体，通过席夫碱反应，制得共价有机骨架材料多孔聚合物。
制备方法具体为：
将1,3,5-(氨基苯基)苯和2,5-二羟基对苯二甲醛置于反应瓶中，加入邻二氯苯，正丁醇，乙酸水溶液并超声，120℃下反应24-120h后，进行抽滤及索氏提取，干燥，得到共价有机骨架多孔聚合物。
所述1,3,5-(氨基苯基)苯和2,5-二羟基对苯二甲醛的摩尔比为2:3。
所述邻二氯苯、正丁醇、乙酸水溶液的体积比为7.5-15mL:7.5-15mL:1.5-3ml，乙酸水溶液的浓度为6M。
所述超声时间为5-10min。
所述120℃下反应24-120h为在氮气条件下进行。
进一步，优选地，所述加入邻二氯苯，正丁醇，醋酸后，应超声10min至1,3,5-(氨基苯基)苯和2,5-二羟基对苯二甲醛完全反应，超声两种单体即可反应，氮气氛围下反应72h直至晶体完全形成。
所述抽滤需在砂芯漏斗中进行，抽滤过程中用丙酮洗涤。
所述索氏提取所用溶剂为四氢呋喃，提取24h。
所述放入真空烘箱中干燥的温度为50-60℃，时间为24小时。
本发明的一种所述共价有机骨架材料多孔聚合物作为铁离子荧光探针的应用。
将共价有机骨架材料多孔聚合物分散在不同金属离子溶液中得到对铁离子的猝灭效果。
进一步地，配制金属离子溶液所用溶剂为DMF。
氯化锌，氯化铬，氯化镁，氯化铝，氯化钴，氯化钠，氯化钙，氯化铜，氯化铁溶液浓度为1.0×10-3moL/L。
本发明提供一种所述共价有机骨架材料多孔聚合物在荧光检测中的应用。
有益效果
本发明所涉及的共价有机骨架探针是一种由席夫碱反应制备的结晶性的多孔有机聚合物，其所含的共轭结构以及氮原子使其具有较强的荧光性能，相比于其他聚合物，本发明操作简便，所得聚合物应用范围广，可在荧光探针，生物载体，气体吸附等方面有良好的应用前景；
本发明采用共价有机骨架多孔聚合物荧光探针的制备，在不同时间条件下反应，操作简便，可在荧光探针，气体吸附以及生物载体等方面有良好的应用前景。
附图说明
图1为在不同时间条件下得到共价有机骨架的傅里叶变换红外光谱图；a:单体红外光谱图，b:反应不同时间条件下的聚合物红外光谱图；
图2为在不同聚合物的X射线衍射图；a:聚合物1,2,4的X射线衍射图,b:聚合物3的X射线衍射图；
图3为在72h时间条件下得到共价有机骨架的氮气吸脱附曲线图；
图4为在72h时间条件得到共价有机骨架的非定域密度函数理论图；
图5为在72h时间条件下得到共价有机骨架的热重分析图；
图6为在72h时间条件下得到共价有机骨架在300nm激发下的荧光发射图；
图7为三价铁离子对共价有机骨架溶液荧光的有规律的逐步猝灭；
图8为共价有机骨架对铁离子荧光检测的选择性；
图9为共价有机骨架对铁离子荧光检测的选择性柱状图；
图10为离子浓度与荧光强度线性拟合图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
下列实施例原料来源：2,5-二羟基对苯二甲醛(Dha，1g 95％)，1,3,5-三(4-氨基苯基)苯(Tab，5g 93％)，正丁醇(n-BuOH，500ml 99％)，邻二氯苯(o-DCB，100ml 98％)，购自Aladdin Chemistry(中国上海)。
本发明中铁离子浓度与聚合物-3荧光强度如图10所示成线性关系I0/I-1＝33.432[M](I0表示铁离子浓度为0时聚合物-3荧光强度、I表示不同铁离子浓度时聚合物-3的荧光强度、[M]为铁离子浓度)，根据检测极限公式得到其检出限为0.268mmol/L，检测浓度范围为0-10-3mol/L。
实施例1
荧光共价有机骨架多孔聚合物的合成方法，具体步骤为：
在常温常压下，将1,3,5-(氨基苯基)苯(70.29mg，0.2mmoL)和2,5-二羟基对苯二甲醛(49.84mg，0.3mmoL)两种单体置于100mL的反应管中，氮气氛围下加入邻二氯苯(7.5mL)，正丁醇(7.5ml)，缓慢滴加乙酸水溶液(1.5mL，6mol/L)并超声10min两种单体即可反应，将反应装置置于120℃下氮气反应24h后，在砂芯漏斗中进行抽滤，抽滤过程中用丙酮，乙醇洗涤2-3次，且用四氢呋喃作为溶剂索氏提取24h，放入真空烘箱中60℃烘干24h，即得到共价有机多孔聚合物粉末，记为聚合物-1。
本实例所得聚合物-1的傅里叶变换红外图谱如图1所示，已知1,3,5-(氨基苯基)苯苯环上的氨基在3354cm-1,3435cm-1处有明显的伸缩振动峰，2,5-二羟基对苯二甲醛上的羰基基在1663cm-1处有明显的伸缩振动峰。这些峰在聚合物中消失，并且在1612cm-1有C＝N的伸缩振动峰出现，同时聚合物-1的光谱中明显存在813cm-1处的芳环上C-H的弯曲振动峰，说明苯环没有被破坏，从而表征聚合物-1的成功合成。
本实例所得到聚合物-1的X射线衍射测试结果如图2a所示，20°位置有馒头峰出现说明聚合物-1为不定型共价有机骨架多孔聚合物。
实施例2
荧光共价有机骨架多孔聚合物的合成方法，具体步骤为：
在常温常压下，将1,3,5-(氨基苯基)苯(70.29mg，0.2mmoL)和2,5-二羟基对苯二甲醛(49.84mg，0.3mmoL)两种单体置于100mL的反应管中，氮气氛围下加入邻二氯苯(7.5mL)，正丁醇(7.5ml)，缓慢滴加乙酸水溶液(1.5mL，6mol/L)并超声10min两种单体即可反应，将反应装置置于120℃下氮气反应32h后，在砂芯漏斗中进行抽滤，抽滤过程中用丙酮，乙醇洗涤2-3次，且用四氢呋喃作为溶剂索氏提取24h，放入真空烘箱中60℃烘干24h，即得到共价有机多孔聚合物粉末，记为聚合物-2。
本实例所得聚合物-2的傅里叶变换红外图谱如图1所示，已知1,3,5-(氨基苯基)苯苯环上的氨基在3354cm-1,3435cm-1处有明显的伸缩振动峰，2,5-二羟基对苯二甲醛上的羰基基在1663cm-1处有明显的伸缩振动峰。这些峰在聚合物中消失，并且在1612cm-1有C＝N的伸缩振动峰出现，同时聚合物-1的光谱中明显存在813cm-1处的芳环上C-H的弯曲振动峰，说明苯环没有被破坏，从而表征聚合物-2的成功合成。
本实例所得到聚合物-2的X射线衍射测试结果如图2a所示，20°位置有馒头峰出现说明聚合物-2为不定型共价有机骨架多孔聚合物。
实施例3
荧光共价有机骨架多孔聚合物的合成方法，具体步骤为：
在常温常压下，将1,3,5-(氨基苯基)苯(70.29mg，0.2mmoL)和2,5-二羟基对苯二甲醛(49.84mg，0.3mmoL)两种单体置于100mL的反应管中，氮气氛围下加入邻二氯苯(7.5mL)，正丁醇(7.5ml)，缓慢滴加乙酸水溶液(1.5mL，6mol/L)并超声10min两种单体即可反应，将反应装置置于120℃下氮气反应72h后，在砂芯漏斗中进行抽滤，抽滤过程中用丙酮,乙醇洗涤2-3次，且用四氢呋喃作为溶剂索氏提取24h，放入真空烘箱中60℃烘干24h，即得到共价有机多孔聚合物粉末，记为聚合物-3。
本实例所得聚合物-3的傅里叶变换红外图谱如图1a,b所示，已知1,3,5-(氨基苯基)苯苯环上的氨基在3354cm-1,3435cm-1处有明显的伸缩振动峰，2,5-二羟基对苯二甲醛上的羰基基在1663cm-1处有明显的伸缩振动峰。这些峰在聚合物中消失，并且在1612cm-1有C＝N的伸缩振动峰出现，同时聚合物-1的光谱中明显存在813cm-1处的芳环上C-H的弯曲振动峰，说明苯环没有被破坏，从而表征聚合物-3的成功合成。
本实例所得到聚合物-3的X射线衍射测试结果如图2b所示，在4.7，5.5，7.3，9.6，25.8°有强烈的尖峰说明聚合物-3为结晶型共价有机骨架多孔聚合物。本实施例得到的聚合物-3在77.4K下的N2的吸附-脱附曲线如图3所示，可知吸附等温线在低相对压力区域(P/P0<0.001)时，气体吸附有一段快速增长的阶段，曲线斜率很高，这是由于微孔填充的作用，表明聚合物-3中存在大量的微孔结构。聚合物-3的非定域密度函数理论图如图4所示也证明了聚合物-3的孔分布。聚合物-3热重测试结果如图5所示，400℃之后开始缓慢失重，说明聚合物-3热稳定性良好。
本实例聚合物-3在300nm激发下的荧光光谱如图6所示，在300nm激发下，聚合物-3在421nm处表现出强烈的吸收峰。聚合物-3在不同金属离子溶液中的荧光发射如图7所示，测试结果表明聚合物-3对铁离子有明显的荧光猝灭。
实施例4
荧光共价有机骨架多孔聚合物的合成方法，具体步骤为：
在常温常压下，将1,3,5-(氨基苯基)苯(70.29mg，0.2mmoL)和2,5-二羟基对苯二甲醛(49.84mg，0.3mmoL)两种单体置于100mL的反应管中，氮气氛围下加入邻二氯苯(7.5mL)，正丁醇(7.5ml)，缓慢滴加乙酸水溶液(1.5mL，6mol/L)并超声10min两种单体即可反应，将反应装置置于120℃下氮气反应120h后，在砂芯漏斗中进行抽滤，抽滤过程中用丙酮洗涤2-3次，且用四氢呋喃作为溶剂索氏提取24h，放入真空烘箱中60℃烘干24h，即得到共价有机多孔聚合物粉末，记为聚合物-4。
本实例所得聚合物-4的傅里叶变换红外图谱如图1所示，已知1,3,5-(氨基苯基)苯苯环上的氨基在3354cm-1,3435cm-1处有明显的伸缩振动峰，2,5-二羟基对苯二甲醛上的羰基基在1663cm-1处有明显的伸缩振动峰。这些峰在聚合物中消失，并且在1612cm-1有C＝N的伸缩振动峰出现，同时聚合物-1的光谱中明显存在813cm-1处的芳环上C-H的弯曲振动峰，说明苯环没有被破坏，从而表征聚合物-4的成功合成。
本实例所得到聚合物-4的X射线衍射测试结果如图2a所示，20°位置有馒头峰出现说明聚合物-4为不定型共价有机骨架多孔聚合物。
实施例5
共价有机骨架多孔聚合物的强荧光性：
准确量取2.4mg实施例3合成的共价有机骨架多孔聚合物，溶于40mL的N-N-二甲基甲酰胺中，超声使其充分分散，将该溶液置于荧光光谱仪的样品池，在300nm波长的光激发下测得其荧光光谱，测得其荧光发射光最大光强的波长为421nm(图6)。
实施例6
铁离子共价有机骨架荧光探针的构建：
量取3.0mL实施例5所配置的共价有机骨架分散液，放入烧杯中，再移取3.0ml的浓度为1×10-3mol/L氯化铁溶液。将二者混合摇匀后置于荧光光谱仪的样品池中，在300nm波长的光激发下测试其荧光光强，记录其峰值421nm波长的荧光峰强度值F1。
重复上述操作，但将氯化铁水溶液的浓度分别改为1×10-4mol/L、2×10-4mol/L、1×10-5mol/L、2×10-5mol/L、2×10-6mol/L再测试相应混合的荧光，并记录其峰值421nm波长的荧光峰强度值F2-F6。
上述实施例中所测试的荧光光谱见图7。比较所得所有荧光光谱发现，随着铁离子浓度的提高，荧光强度逐渐减弱。
实施例7
铁离子共价有机骨架荧光探针的选择性：
量取3.0mL实施例5所配置的共价有机骨架分散液，放入烧杯中，再移取3.0ml的浓度为1×10-3mol/L氯化锌溶液。将二者混合摇匀后置于荧光光谱仪的样品池中，在300nm波长的光激发下测试其荧光光强，记录其峰值421nm波长的荧光峰强度值F1。
重复上述操作，但分别加入3.0ml浓度为1×10-3mol/L的氯化铬，氯化镁，氯化铝，氯化钴，氯化钠，氯化钙，氯化铜，氯化铁溶液，将二者混合摇匀后置于荧光光谱仪的样品池中，在300nm波长的光激发下测试其荧光光强，记录其峰值421nm波长的荧光峰强度值F2-F8。上述测试见图8。如图9可以看出，除了铁离子之外的其它离子，对共价有机骨架的荧光性基本无猝灭作用。换句话说，共价有机骨架作为铁离子荧光探针具有很好的探测选择性，其它离子不会对铁离子的探测产生干扰。
目前常用的检测金属离子的方法为分析试纸和试剂杭州陆恒生物科技有限公司的水质分析试纸和试剂(简称DPD)与德国生产的试纸(简称MN)。MN检测范围相对DPD来说较大，检测范围为10-5mol/L，但是当铁离子浓度比较低时，就无法检测；而对于DPD来说检测灵敏度相对MN较高，可以检测到10-6mol/L，但是当浓度增加后无法判断。本发明中对铁离子浓度检测范围为0-10-3mol/L，灵敏度相对现有技术更高。

Claims (8)

1.一种共价有机骨架材料多孔聚合物作为铁离子荧光探针的应用，其特征在于，所述
共价有机骨架材料多孔聚合物的结构式为，
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
2.一种共价有机骨架材料多孔聚合物作为铁离子荧光探针在气体吸附中的应用，其特征在于，所述共价有机骨架材料多孔聚合物的结构式为，
Figure 316693DEST_PATH_IMAGE002
。
3.根据权利要求1或2所述应用，其特征在于，所述共价有机骨架材料多孔聚合物由下列方法制备，包括：
1,3,5-(氨基苯基)苯和2,5-二羟基对苯二甲醛为单体，通过席夫碱反应，制得共价有机骨架材料多孔聚合物。
4.根据权利要求3所述应用，其特征在于，具体为：
将1,3,5-(氨基苯基)苯和2,5-二羟基对苯二甲醛置于反应瓶中，加入邻二氯苯，正丁醇，乙酸水溶液并超声， 120℃下反应24-120h后，进行抽滤及索氏提取，干燥，得到共价有机骨架多孔聚合物。
5.根据权利要求3所述应用，其特征在于，所述1,3,5-(氨基苯基)苯和2,5-二羟基对苯二甲醛的摩尔比为2:3。
6.根据权利要求4所述应用，其特征在于，所述邻二氯苯、正丁醇、乙酸水溶液的体积比为7.5-15mL: 7.5-15mL: 1.5-3ml。
7.根据权利要求4所述应用，其特征在于，所述超声时间为5-10min。
8.根据权利要求4所述应用，其特征在于，所述120℃下反应24-120h为在氮气条件下进行。
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