CN110627848A - 一种去除唾液酸中杂质的方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种去除唾液酸中杂质的方法,所述方法为:将唾液酸原料调节pH至酸性,过滤除杂,然后调节pH至碱性,过滤除杂;或者,将唾液酸原料调节pH至碱性,过滤除杂,然后调节pH至酸性,过滤除杂。该方法的提取效率高、纯度高,且原料来源广泛,是一种适合工业化规模生产的方法。
Description
技术领域
本发明属于生物化学工程技术领域,具体涉及一种去除杂质的方法及其应用,尤其涉及一种去除唾液酸中杂质的方法及其应用。
背景技术
唾液酸(sialic acid,SA)是自然界中普遍存在的一类单糖或聚糖,主要存在于脊椎动物体内,通常以聚合物、复合物形式结合在细胞表面,对于大脑发育、免疫调节、抗菌抗病毒、抗氧化和美白、肠道菌群定植等具有重要作用。SA在人体内由肝脏合成,在细胞核内形成活化的CMP-SA形式,在高尔基体内形成糖复合物,再分泌到胞外形成寡糖、糖蛋白、黏蛋白、神经节苷脂等,结合在细胞表面,或游离,或分泌到乳汁中,发挥不同的功能和作用。某些微生物也可以产生唾液酸,例如大肠埃希氏菌K1、K92、K235等,因此可以利用发酵的方法获得SA。人体和大肠埃希氏菌产生的SA,均为SA的一个类别N-乙酰神经氨酸(N-acetylneuraminic acid,NeuAc)或其同聚物(poly Sialic acid,PSA)。NeuAc是唾液酸家族中最常见的糖类,分子中具有吡喃糖结构,分子式C11H19NO9,全名是5-氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-D-半乳壬酮糖。
大肠埃希氏菌发酵产生SA的机制比较清楚,最终发酵液中的SA以聚唾液酸(PSA)的形式存在。发酵方法制备的PSA在分离提纯过程中除去发酵液中残留的杂质,最终获得高纯度(≥98%)的产品。对于发酵液中唾液酸的分离提纯,有层析分离、超滤分离等方法,最后结晶获得纯品。发酵液中由于含有大量的糖类、蛋白质类的杂质,如果不能有效去除,会极大的增加分离提纯的步骤,收率也会相应减少,并且结晶过程也不稳定。
CN109265498A公开了一种集成的聚唾液酸分离提纯制备N-乙酰神经氨酸的方法,以含有聚唾液酸的料液为原料,利用草酸进行水解、草酸沉淀钙、镁等离子、乙醇沉淀蛋白杂质、活性炭脱色、活性炭载体过滤除去钙盐和镁盐等沉淀及蛋白等杂质;然后清液浓缩,酸化结晶,烘干得到高纯度N-乙酰神经氨酸。可以满足其在食品、保健、医药和化妆品等领域的要求。
CN1523031公开了一种乳清唾液酸的产业化规模提取生产方法,该唾液酸生产方法特征在于步骤依次为:水解步骤,将乳清粉与水除蛋白步骤,调节pH值,然后加热过滤;超滤除杂步骤,采用截留分子量在6000~80000的膜过滤;离子交换步骤,滤液用强碱树脂吸附,水洗后再用pH梯度洗脱;浓缩结晶步骤,收集浓缩液、结晶、烘干或冷冻干燥得到成品。
CN106366136A公开了一种燕碎中唾液酸及其制备方法,包括下述的步骤:A、浸泡除杂:将燕碎在室温条件下加入水浸泡后除杂,过滤清洗;B、干燥粉碎:将燕碎干燥后粉碎过筛;C、稀酸提取:将上述得到的燕碎粉加入到稀酸溶液中进行酸水解后提取;D、固液分离:将酸液进行过滤或离心分离;E、过滤除杂:将上清液再进行超滤收集透过液;F、树脂除杂:将透过液通过离子交换树脂柱;G、浓缩干燥:将上述树脂除杂后的溶液进行浓缩干燥,以得到唾液酸产品。提取效率高、纯度高,并且不会降低燕窝蛋白的使用价值;本发明的原料来源广泛,是一种适合工业化规模生产的方法。
但现有技术中的纯化方法大多步骤繁琐,操作复杂,且纯化效果有限,因此,开发出一种操作简单、成本低廉、纯化效果显著的唾液酸纯化方法是非常有意义的。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种去除杂质的方法及其应用,尤其提供一种去除唾液酸中杂质的方法及其应用。
为达到此发明目的,本发明采用以下技术方案:
一方面,本发明提供一种去除唾液酸中杂质的方法,所述方法为:将唾液酸原料调节pH至酸性,过滤除杂,然后调节pH至碱性,过滤除杂;
或者,将唾液酸原料调节pH至碱性,过滤除杂,然后调节pH至酸性,过滤除杂。
本发明创造性地发现通过操作简单的方式即将唾液酸原料先调节至酸性条件下过滤再调节至碱性条件下过滤,或者将唾液酸原料先调节至碱性条件下过滤再调节至酸性条件下过滤,能够使唾液酸的纯化效果显著,最终得到的唾液酸纯度高于98%。
现有技术在制备唾液酸的过程中通常需要浓缩之后再结晶,而浓缩需要接近中性条件,否则唾液酸不稳定,在此条件下,部分杂质会再次溶解,不能被吸附或滤除,达不到除杂的效果。具体地,唾液酸水解的条件一般在低pH和高温下进行,水解完成之后需要立即调为pH中性并降到常温,以利于唾液酸的稳定性,再进行下一步除杂操作,例如离子交换层析法和超滤过滤法,但发酵液中的成分复杂,与唾液酸分子量相近或离子状态相近的成分很多,离子交换树脂的选择和超滤膜孔径的选择也是难题,往往为了照顾产品的纯度,而使产品收率大幅度下降。这两种方法可以作为本发明所述方法的辅助方法在除杂中应用。
优选地,所述酸性是指pH值为0.5-3.5,例如pH=0.5、pH=1.0、pH=1.5、pH=2.0、pH=2.5、pH=3.0或pH=3.5等,优选1.0-2.0。
所述酸性条件是为了使在该条件下的某些蛋白质、核酸或其他大分子复合物变性析出,当pH=1.0-2.0时,其效果更佳。
所述调节pH至酸性使用盐酸、硫酸、醋酸、磷酸等酸性溶液。
优选地,所述调节pH至酸性后的温度控制在45-100℃,例如45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、85℃、90℃或100℃等,优选75-85℃。
优选地,所述调节pH至酸性或碱性后维持的时间不少于30min,例如30min、40min、50min、60min、70min或80min等。
优选地,所述碱性是指pH值为7.5-12,例如pH=7.5、pH=8.0、pH=8.5、pH=9.0、pH=9.5、pH=10.0、pH=10.5、pH=11.0或pH=12.0等,优选9.0-10.0。
所述碱性条件是为了使在该条件下的某些蛋白质、核酸或其他大分子复合物变性析出,当pH=9.0-10.0时,其效果更佳。
优选地,所述调节pH至碱性后的温度控制在45-100℃,例如45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、85℃、90℃或100℃等,优选75-85℃。
所述将调解pH的温度后控制在45-100℃的原因是:温度更高会使唾液酸更容易变性,降低温度会使杂质析出不彻底,75-85℃范围内具有最佳的除杂效果。
所述调节pH至碱性使用氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等碱性溶液。
优选地,所述过滤的温度控制在35-100℃,例如35℃、38℃、40℃、42℃、45℃、48℃、50℃、55℃、60℃、65℃、75℃或100℃等,优选55-75℃。
所述过滤的温度需控制在35-100℃范围内,较高的温度会使滤膜孔径增大,过滤效果变差,降低温度会使部分析出的杂质恢复到溶解状态,不能有效滤除,55-75℃范围内具有最佳的除杂效果。
优选地,所述过滤时使用助滤剂助滤。
优选地,所述助滤剂包括活性炭和/或硅藻土等。
优选地,所述助滤剂的添加比例为每100mL唾液酸原料中添加0.5-3.0g,例如0.5g、0.8g、1.0g、1.5g、2.0g、2.5g或3.0g等。
优选地,所述唾液酸原料包括N-乙酰神经氨酸原料。
优选地,所述N-乙酰神经氨酸原料包括通过发酵获得的唾液酸发酵液。
优选地,所述唾液酸发酵液在pH调节前进行除菌和除盐预处理,使发酵液中菌体的残留量为0-5%(例如0%、1%、2%、3%、4%或5%)湿重,电导率不超过10000μS/cm(例如8000μS/cm、5000μS/cm、3000μS/cm、2000μS/cm、1000μS/cm、500μS/cm等)。
优选地,所述唾液酸发酵液在pH调节前还进行水解预处理。
作为本发明的优选技术方案,所述方法包括如下步骤:
(1)将唾液酸发酵液进行除菌和除盐预处理,使发酵液中菌体的残留量为0-5%湿重,电导率不超过10000μS/cm;然后水解得到唾液酸单体;
(2)将步骤(1)得到的发酵液调节pH至0.5-3.5,升温至45-100℃,维持不少于30min,在35-100℃下过滤除杂,然后调节pH至7.5-12升温至45-100℃,维持不少于30min,在35-100℃下过滤除杂;
或者,将步骤(1)得到的发酵液调节pH至7.5-11.5,升温至45-100℃,维持不少于30min,在35-100℃下过滤除杂,然后调节pH至0.5-3.5,升温至45-100℃,维持不少于30min,在35-100℃下过滤除杂。
另一方面,本发明提供一种如上所述的方法在制备高纯度唾液酸晶体中的应用。所述“高纯度”是指纯度高于98%。
优选地,所述制备高纯度唾液酸晶体的方法为:利用如上所述的方法对唾液酸原料除杂后,经再次脱盐、浓缩、结晶和烘干,得到所述高纯度唾液酸晶体。
与现有技术相比,本发明具有如下有益效果:
本发明创造性地发现通过操作简单的方式即将唾液酸原料先调节至酸性条件下过滤再调节至碱性条件下过滤,或者将唾液酸原料先调节至碱性条件下过滤再调节至酸性条件下过滤,能够使唾液酸的纯化效果显著,最终得到的唾液酸纯度高于98%。且由于去除了大量的杂质,使浓缩液的粘稠度大大减小,方便了后续的物料输送,结晶时调节pH的酸液分散,降温时温度平衡的效率;同时,浓缩液中唾液酸的浓度更高,可以增加容器利用率,而且由于唾液酸的收率与浓缩液的浓度直接相关,增加浓缩液的浓度可以更大程度地减少损失;还有一个最重要的方面是,如果除杂不充分,浓缩液粘稠,或唾液酸含量过低,最后的结晶过程很难完成,从而得不到最终的产品。
具体实施方式
为更进一步阐述本发明所采取的技术手段及其效果,以下结合本发明的优选实施例来进一步说明本发明的技术方案,但本发明并非局限在实施例范围内。
下述实施例中所涉及的原料大肠埃希氏菌发酵液是通过现有技术已经公开的发酵方法得到的,例如专利申请201810458924.4“聚唾液酸发酵培养基、聚唾液酸的生产方法和聚唾液酸制品”中公开的方法。其中除菌体、除盐、水解也按照本领域技术人员公知的常规操作进行,例如专利申请201811364040.9“一种从含有聚唾液酸的物料中分离提纯制备N-乙酰神经氨酸的方法”中公开的操作方法。
下述实施例中所涉及的对产品中唾液酸含量的测定方法为:GB/T30636-2014。
实施例1
本实施例提供一种唾液酸纯化的方法,所述方法为:
(1)取大肠埃希氏菌发酵液50kg,含湿菌体约7.2kg,含聚唾液酸约463g。用过滤并结合超滤的方法将发酵液中的菌体和无机盐类杂质去除,得到聚唾液酸溶液,水解得到唾液酸单体溶液65kg,含唾液酸约368g(浓度约5.66‰)。
(2)将上述溶液盐酸调节pH至1.0,加热到85℃,维持30min。加0.2%(M/V)的活性炭助滤,55℃下过滤。取上清液加热到85℃,氢氧化钠溶液调节pH至10.0,加0.2%活性炭助滤,55℃下过滤,收集上清液。上清液质量62kg,唾液酸总量约321g(浓度约5.18‰)。
(3)取上述唾液酸溶液再调节pH至5.5,用500D的纳滤膜和抽真空蒸发进行脱盐和浓缩,使浓缩液的唾液酸浓度为425.8g/L。最后以盐酸调pH至0.5,4℃放置16h,析出大量晶体。晶体分离清洁烘干后,测得唾液酸含量为98.3%。
实施例2
本实施例提供一种唾液酸纯化的方法,所述方法为:
(1)取大肠埃希氏菌发酵液50kg,含湿菌体约7.0kg,含聚唾液酸约900g。用过滤并结合超滤的方法将发酵液中的菌体和无机盐类杂质去除,得到聚唾液酸溶液,水解得到唾液酸单体溶液63kg,含唾液酸约720g(浓度约11.4‰)。
(2)将上述溶液盐酸调节pH至2.0,加热到75℃,维持30min。加0.2%(M/V)的活性炭助滤,45℃下过滤。取上清液加热到75℃,氢氧化钠溶液调节pH至9.0,加0.2%活性炭助滤,45℃下过滤,收集上清液。上清液质量60kg,唾液酸总量约665g(浓度约11.1‰)。
(3)取上述唾液酸溶液再调节pH至5.5,用500D的纳滤膜和抽真空蒸发进行脱盐和浓缩,使浓缩液的唾液酸浓度为432.5g/L。最后以盐酸调pH至0.5,4℃放置16h,析出大量晶体。晶体分离清洁烘干后,测得唾液酸含量为98.6%。
实施例3
本实施例提供一种唾液酸纯化的方法,所述方法与实施例1的区别仅在于步骤(2)中“盐酸调节pH至1.0”替换为“盐酸调节pH至3.5”,其他保持一致。最终测得唾液酸含量为97.5%。
实施例4
本实施例提供一种唾液酸纯化的方法,所述方法与实施例1的区别仅在于步骤(2)中“盐酸调节pH至1.0”替换为“盐酸调节pH至6.5”,其他保持一致。最终浓缩液杂质过多,粘稠,无法结晶。
实施例5
本实施例提供一种唾液酸纯化的方法,所述方法与实施例1的区别仅在于步骤(2)中“氢氧化钠溶液调节pH至10.0”替换为“氢氧化钠溶液调节pH至11.5”,其他保持一致。最终测得唾液酸含量为98.5%。但收率相对于实施例1显著降低。
实施例6
本实施例提供一种唾液酸纯化的方法,所述方法与实施例1的区别仅在于步骤(2)中“氢氧化钠溶液调节pH至10.0”替换为“氢氧化钠溶液调节pH至7.5”,其他保持一致。最终测得唾液酸含量为97.2%。
实施例7
本实施例提供一种唾液酸纯化的方法,所述方法与实施例2的区别仅在于步骤(2)中“将上述溶液加热到75℃”和“取上清液加热到75℃”替换为“将上述溶液加热到100℃”和“取上清液加热到100℃”,其他保持一致。最终测得唾液酸含量为98.1%。收率相对于实施例2显著降低。
实施例8
本实施例提供一种唾液酸纯化的方法,所述方法与实施例2的区别仅在于步骤(2)中“将上述溶液加热到75℃”和“取上清液加热到75℃”替换为“将上述溶液加热到45℃”和“取上清液加热到45℃”,其他保持一致。最终测得唾液酸含量为96.6%。
实施例9
本实施例提供一种唾液酸纯化的方法,所述方法与实施例2的区别仅在于步骤(2)中“过滤温度为45℃”替换为“过滤温度为30℃”,其他保持一致。最终浓缩液杂质过多,粘稠,无法结晶。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的一种去除唾液酸中杂质的方法及其应用,但本发明并不局限于上述实施例,即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
以上详细描述了本发明的优选实施方式,但是,本发明并不限于上述实施方式中的具体细节,在本发明的技术构思范围内,可以对本发明的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是,在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征,在不矛盾的情况下,可以通过任何合适的方式进行组合,为了避免不必要的重复,本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
Claims (10)
1.一种去除唾液酸中杂质的方法,其特征在于,所述方法为:将唾液酸原料调节pH至酸性,过滤除杂,然后调节pH至碱性,过滤除杂;
或者,将唾液酸原料调节pH至碱性,过滤除杂,然后调节pH至酸性,过滤除杂。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述酸性是指pH值为0.5-3.5,优选1.0-2.0。
3.如权利要求1或2所述的方法,其特征在于,所述调节pH至酸性后的温度控制在45-100℃;优选75-85℃。
4.如权利要求1-3中任一项所述的方法,其特征在于,所述调节pH至酸性或碱性后维持的时间不少于30min。
5.如权利要求1-4中任一项所述的方法,其特征在于,所述碱性是指pH值为7.5-12,优选9.0-10.0。
6.如权利要求1-5中任一项所述的方法,其特征在于,所述调节pH至碱性后的温度控制在45-100℃;优选75-85℃。
7.如权利要求1-6中任一项所述的方法,其特征在于,所述过滤的温度控制在35-100℃;优选55-75℃;
优选地,所述过滤时使用助滤剂助滤;
优选地,所述助滤剂包括活性炭和/或硅藻土;
优选地,所述助滤剂的添加比例为每100mL唾液酸原料中添加0.5-3.0g。
8.如权利要求1-7中任一项所述的方法,其特征在于,所述唾液酸原料包括N-乙酰神经氨酸原料;
优选地,所述N-乙酰神经氨酸原料包括通过发酵获得的唾液酸发酵液;
优选地,所述唾液酸发酵液在pH调节前进行除菌和除盐预处理,使发酵液中菌体的残留量为0-5%湿重,电导率不超过10000μS/cm;
优选地,所述唾液酸发酵液在pH调节前还进行水解预处理。
9.如权利要求1-8中任一项所述的方法,其特征在于,所述方法包括如下步骤:
(1)将唾液酸发酵液进行除菌和除盐预处理,使发酵液中菌体的残留量为0-5%湿重,电导率不超过10000μS/cm;然后水解得到唾液酸单体;
(2)将步骤(1)得到的发酵液调节pH至0.5-3.5,升温至45-100℃,维持不少于30min,在35-100℃下过滤除杂,然后调节pH至7.5-12,升温至45-100℃,维持不少于30min,在35-100℃下过滤除杂;
或者,将步骤(1)得到的发酵液调节pH至7.5-11.5,升温至45-100℃,维持不少于30min,在35-100℃下过滤除杂,然后调节pH至0.5-3.5,升温至45-100℃,维持不少于30min,在35-100℃下过滤除杂。
10.如权利要求1-9中任一项所述的方法在制备高纯度唾液酸晶体中的应用;
优选地,所述制备高纯度唾液酸晶体的方法为:利用权利要求1-9中任一项所述的方法对唾液酸原料除杂后,经再次脱盐、浓缩、结晶和烘干,得到所述高纯度唾液酸晶体。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113005161A (zh) * | 2021-02-19 | 2021-06-22 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种聚唾液酸的制备方法及聚唾液酸制品 |
CN113215210A (zh) * | 2020-01-21 | 2021-08-06 | 武汉中科光谷绿色生物技术有限公司 | 一种采用聚唾液酸发酵液制备唾液酸的方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0269492A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-08 | Taiyo Kagaku Co Ltd | シアル酸の製造方法 |
JPH03151891A (ja) * | 1989-11-10 | 1991-06-28 | Marukin Shoyu Kk | シアル酸含有化合物の製造法 |
CN1523031A (zh) * | 2003-02-18 | 2004-08-25 | 韩孝大 | 一种唾液酸的生产方法 |
CN103060403A (zh) * | 2011-10-18 | 2013-04-24 | 邹如 | 一种从蛋黄粉提取燕窝酸的方法 |
-
2019
- 2019-10-12 CN CN201910969430.7A patent/CN110627848B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0269492A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-08 | Taiyo Kagaku Co Ltd | シアル酸の製造方法 |
JPH03151891A (ja) * | 1989-11-10 | 1991-06-28 | Marukin Shoyu Kk | シアル酸含有化合物の製造法 |
CN1523031A (zh) * | 2003-02-18 | 2004-08-25 | 韩孝大 | 一种唾液酸的生产方法 |
CN103060403A (zh) * | 2011-10-18 | 2013-04-24 | 邹如 | 一种从蛋黄粉提取燕窝酸的方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113215210A (zh) * | 2020-01-21 | 2021-08-06 | 武汉中科光谷绿色生物技术有限公司 | 一种采用聚唾液酸发酵液制备唾液酸的方法 |
CN113215210B (zh) * | 2020-01-21 | 2022-09-13 | 武汉中科光谷绿色生物技术有限公司 | 一种采用聚唾液酸发酵液制备唾液酸的方法 |
CN113005161A (zh) * | 2021-02-19 | 2021-06-22 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种聚唾液酸的制备方法及聚唾液酸制品 |
CN113005161B (zh) * | 2021-02-19 | 2023-04-28 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种聚唾液酸的制备方法及聚唾液酸制品 |
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