CN109265498B - 一种集成的聚唾液酸分离提纯制备n-乙酰神经氨酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种集成的聚唾液酸分离提纯制备N‑乙酰神经氨酸的方法，以含有聚唾液酸的料液为原料，利用草酸进行水解、草酸沉淀钙、镁等离子、乙醇沉淀蛋白杂质、活性炭脱色、活性炭载体过滤除去钙盐和镁盐等沉淀及蛋白等杂质；然后清液浓缩，酸化结晶，烘干得到高纯度N‑乙酰神经氨酸。经测试其纯度至少为98％，可以满足其在食品、保健、医药和化妆品等领域的要求。本发明的方法简单易操作，特别适合于工业化发酵生产N‑乙酰神经氨酸。
Description
技术领域
本发明涉及一种集成的聚唾液酸分离提纯制备N-乙酰神经氨酸的方法，属于生化分离工程技术领域。
背景技术
唾液酸是一族神经氨酸的衍生物，近年来，唾液酸及其衍生物在食品、保健品和医药上的应用有着日益广阔的发展前景，并且在抗炎、抗病毒、抗癌、抗识别等方面起着十分重要的作用，尤其是在婴幼儿配方奶粉中的应用前景巨大。
唾液酸的制备方法有酶催化法，化学合成法及天然物提取法。但这些方法各有缺点。近年来发展起来的微生物发酵法是人们关注的热点，其优点是产量高，但缺点是分离提纯复杂。现有技术中，一般是先离心去除菌体，然后加入大量的乙醇和络合物去沉淀聚唾液酸和蛋白质，得到的粗的聚唾液酸再水解，结晶，纯化进一步得到；整个过程复杂繁琐，而且其中要用到离子交换柱等，有的一次除盐要用到有机膜，二次除盐还要用到有机膜，工艺复杂，不利于工业生产。微生物发酵制品的难点一般就在下游的分离提纯过程，因为下游的分离提纯方法和工艺直接决定了产品的品质和市场价格。目前市场需求领域如食品、保健和医药领域对N-乙酰神经氨酸产品品质要求较高，纯度均要求大于98％，而目前市场上纯度大于98％的产品价格非常昂贵。昂贵的价格和较高的品质需求，导致下游的分离提纯方法非常重要，且集成的简单的分离提纯方法和工艺更是亟待研究和开发。
发明内容
本发明针对上述现有技术所存在的不足之处，提供了一种集成的聚唾液酸分离提纯制备N-乙酰神经氨酸的方法，通过简单的工艺分离提纯获得高纯度的N-乙酰神经氨酸，满足食品、保健、医药和化妆品等领域的应用需求。
本发明集成的聚唾液酸分离提纯制备N-乙酰神经氨酸的方法，包括如下步骤：
步骤1：以含有聚唾液酸的料液为原料，通过预处理除去菌体及固形物，得到含有聚唾液酸的清液料液；
步骤2：向步骤1获得的含有聚唾液酸的清液料液中加入草酸溶液，加热水解，使聚唾液酸水解为单体唾液酸即N-乙酰神经氨酸；
步骤3：向步骤2获得的草酸水解液中加入可溶性钙盐的水溶液或其他碱性溶液，中和溶液至中性；
步骤4：向步骤3获得的中和后溶液中加入乙醇，使杂蛋白和不溶性盐析出；
步骤5：向步骤4获得的溶液中加入活性炭，搅拌后过滤，脱色并除去盐沉淀和杂蛋白，过滤后获得清液；
步骤6：将步骤5获得的清液减压蒸发浓缩，获得高浓度的N-乙酰神经氨酸浓缩液，然后加酸结晶，洗涤并干燥，即得高纯度N-乙酰神经氨酸。
步骤1中，所述预处理包括膜过滤除菌、破碎除杂等方式。
步骤2中，所述草酸溶液的浓度为0.01M～2.0M，同体积加入到料液中；加热水解的温度为30～95℃，时间为10min～5h。温度低时，加热时间稍长，温度高时，加热时间稍短；
步骤3中，所述可溶性钙盐的水溶液包括碳酸氢钙溶液或氢氧化钙溶液，所述其他碱性溶液为既能中和溶液pH又能生成沉淀的物质，如氢氧化镁溶液等，优选添加可溶性钙盐的水溶液。
步骤4中，乙醇的添加体积为中和后溶液体积的1～5倍，优选2～3倍。
步骤5中，活性炭的添加质量为溶液质量的1～10wt％；过滤方式为膜过滤或其他可以过滤活性炭的方式。
步骤6中，高浓度的N-乙酰神经氨酸浓缩液的浓度为100g/l～600g/l；结晶所用溶剂为强酸、中强酸或弱酸性溶剂，如盐酸、硫酸、磷酸、醋酸等；洗涤所用溶剂为纯水或乙醇溶液；干燥方式为常压干燥或真空干燥。
本发明原料中，所述含有聚唾液酸的料液包括以微生物发酵法生产的聚唾液酸发酵液、燕窝来源或其他来源的聚唾液酸料液等。
本发明的有益效果体现在：
1、本发明对含有聚唾液酸的料液，利用草酸进行水解，草酸即乙二酸，草酸的酸性很强，是有机酸中的强酸；利用草酸既能水解聚唾液酸，又能沉淀料液中的钙镁离子，生成沉淀过滤除去，不需要使用昂贵的有机膜进行脱盐处理。
2、本发明利用草酸进行水解的另一个技术效果体现在，在加碱中和时，可以不用氢氧化钠，如果选用盐酸水解，然后用氢氧化钠中和，则引入了大量的氯离子和钠离子，还需要用纳滤膜除去一价盐离子；而本发明方法利用草酸水解，不引入氯离子，加碱中和时，可以加入可溶性钙盐溶液或其他可生成沉淀的碱性溶性，如氢氧化镁悬浊液等，这样即中和溶液的pH，同时生成了大量的草酸钙沉淀或草酸镁沉淀，直接过滤即可去除，无需昂贵的纳滤膜去除。
3、本发明利用草酸水解聚唾液酸，并利用含钙或镁的碱性水溶液进行中和，然后利用活性炭脱色，活性炭脱色的时候，一步同时实现了脱色、脱盐和除蛋白，真正实现了方法和工艺的集成，简化了生产步骤，并大大降低了生产成本。
4、经高效液相色谱法检测，本发明方法所得产品的纯度高于98％，满足市场需求，且成本低。
附图说明
图1为本发明实施例1所得产品的外观形态；
图2为本发明实施例1所得产品的高效液相色谱检测图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步阐明本发明。但这些实施例仅用于说明本发明，而不构成对本发明范围的限制。
实施例1：
本实施例中集成的聚唾液酸分离提纯制备N-乙酰神经氨酸的方法如下：
1、聚唾液料液预处理：以微生物发酵法来源的聚唾液酸为原料，经膜过滤除菌步骤得到含有聚唾液酸的料液；
2、聚唾液酸水解：向经预处理的含有聚唾液酸的发酵液中，加入0.1M的草酸水溶液，加热温度至80℃，加热时间为4h，使聚唾液酸水解成N-乙酰神经氨酸；
3、料液中和：向上述水解后的水溶液中，加入氢氧化钙水溶液，中和溶液pH至7.0。
4、沉淀蛋白质和盐：向上述中和后的溶液中加入2倍体积的乙醇，沉淀杂蛋白和不溶于乙醇的一些盐杂质等；
5、脱色并过滤除杂：向上述溶液中加入占料液质量3％的活性炭，在30℃条件下进行吸附脱色1h，并利用微滤膜过滤，脱色并除去盐沉淀和杂蛋白沉淀；
6、浓缩结晶：上述脱色、脱盐、和除蛋白后的清液进行浓缩，浓缩至400g/L，然后在浓缩液中加入盐酸调节pH至0.5进行降温结晶，晶体利用乙醇进行洗涤，然后干燥得到N-乙酰神经氨酸；烘干后的晶体(外观形态如图1所示)采用高效液相色谱法检测(结果如图2所示)，纯度为98.2％。
实施例2：
本实施例中集成的聚唾液酸分离提纯制备N-乙酰神经氨酸的方法如下：
1、聚唾液料液预处理：以微生物发酵法来源的聚唾液酸为原料，经膜过滤除菌步骤得到含有聚唾液酸的料液；
2、聚唾液酸水解：向经预处理的含有聚唾液酸的发酵液中，加入0.5M的草酸水溶液，加热温度至80℃，加热时间为4h，使聚唾液酸水解成N-乙酰神经氨酸；
3、料液中和：向上述水解后的水溶液中，加入碳酸氢钙水溶液，中和溶液pH至7.0。
4、沉淀蛋白质和盐：向上述中和后的溶液中加入3倍体积的乙醇，沉淀杂蛋白和不溶于乙醇的一些盐杂质等；
5、脱色并过滤除杂：向上述溶液中加入占料液质量2％的活性炭，在35℃条件下进行吸附脱色1h，并利用微滤膜过滤，脱色并除去盐沉淀和杂蛋白沉淀；
6、浓缩结晶：上述脱色、脱盐、和除蛋白后的清液进行浓缩，浓缩至400g/L，然后在浓缩液中加入盐酸调节pH至1.0进行降温结晶，晶体利用乙醇进行洗涤，然后干燥得到N-乙酰神经氨酸；烘干后的晶体采用高效液相色谱法检测，纯度为98.5％。
实施例3：
本实施例中集成的聚唾液酸分离提纯制备N-乙酰神经氨酸的方法如下：
1、聚唾液料液预处理：以微生物发酵法来源的聚唾液酸为原料，经膜过滤除菌步骤得到含有聚唾液酸的料液；
2、聚唾液酸水解：向经预处理的含有聚唾液酸的发酵液中，加入0.1M的草酸水溶液，加热温度至70℃，加热时间为5h，使聚唾液酸水解成N-乙酰神经氨酸；
3、料液中和：向上述水解后的水溶液中，加入氢氧化钙水溶液，中和溶液pH至7.0。
4、沉淀蛋白质和盐：向上述中和后的溶液中加入4倍体积的乙醇，沉淀杂蛋白和不溶于乙醇的一些盐杂质等；
5、脱色并过滤除杂：向上述溶液中加入占料液质量4％的活性炭，在30℃条件下进行吸附脱色1.5h，并利用微滤膜过滤，脱色并除去盐沉淀和杂蛋白沉淀；
6、浓缩结晶：上述脱色、脱盐、和除蛋白后的清液进行浓缩，浓缩至500g/L，然后在浓缩液中加入盐酸调节pH至1.2进行降温结晶，晶体利用乙醇进行洗涤，然后干燥得到N-乙酰神经氨酸；烘干后的晶体采用高效液相色谱法检测，纯度为98.3％。
实施例4：
本实施例中集成的聚唾液酸分离提纯制备N-乙酰神经氨酸的方法如下：
1、聚唾液料液预处理：以微生物发酵法来源的聚唾液酸为原料，经膜过滤除菌步骤得到含有聚唾液酸的料液；
2、聚唾液酸水解：向经预处理的含有聚唾液酸的发酵液中，加入0.5M的草酸水溶液，加热温度至70℃，加热时间为5h，使聚唾液酸水解成N-乙酰神经氨酸；
3、料液中和：向上述水解后的水溶液中，加入氢氧化镁水溶液，中和溶液pH至7.0。
4、沉淀蛋白质和盐：向上述中和后的溶液中加入3倍体积的乙醇，沉淀杂蛋白和不溶于乙醇的一些盐杂质等；
5、脱色并过滤除杂：向上述溶液中加入占料液质量2％的活性炭，在30℃条件下进行吸附脱色1h，并利用微滤膜过滤，脱色并除去盐沉淀和杂蛋白沉淀；
6、浓缩结晶：上述脱色、脱盐、和除蛋白后的清液进行浓缩，浓缩至500g/L，然后在浓缩液中加入盐酸调节pH至1.5进行降温结晶，晶体利用乙醇进行洗涤，然后干燥得到N-乙酰神经氨酸；烘干后的晶体采用高效液相色谱法检测，纯度为98.2％。
实施例5：
本实施例中集成的聚唾液酸分离提纯制备N-乙酰神经氨酸的方法如下：
1、聚唾液料液预处理：以燕窝来源的聚唾液酸为原料，经破碎高压蒸煮获得含有聚唾液酸的料液；
2、聚唾液酸水解：向经预处理的含有聚唾液酸的发酵液中，加入0.1M的草酸水溶液，加热温度至90℃，加热时间为3h，使聚唾液酸水解成N-乙酰神经氨酸；
3、料液中和：向上述水解后的水溶液中，加入氢氧化钙水溶液，中和溶液pH至7.0。
4、沉淀蛋白质和盐：向上述中和后的溶液中加入2倍体积的乙醇，沉淀杂蛋白和不溶于乙醇的一些盐杂质等；
5、脱色并过滤除杂：向上述溶液中加入占料液质量3％的活性炭，在30℃条件下进行吸附脱色1h，并利用微滤膜过滤，脱色并除去盐沉淀和杂蛋白沉淀；
6、浓缩结晶：上述脱色、脱盐、和除蛋白后的清液进行浓缩，浓缩至300g/L，然后在浓缩液中加入盐酸调节pH至0.5进行降温结晶，晶体利用乙醇进行洗涤，然后干燥得到N-乙酰神经氨酸；烘干后的晶体采用高效液相色谱法检测，纯度为98.0％。
实施例6：
本实施例中集成的聚唾液酸分离提纯制备N-乙酰神经氨酸的方法如下：
1、聚唾液料液预处理：以燕窝来源的聚唾液酸为原料，经破碎高压蒸煮获得含有聚唾液酸的料液；
2、聚唾液酸水解：向经预处理的含有聚唾液酸的发酵液中，加入0.5M的草酸水溶液，加热温度至90℃，加热时间为3h，使聚唾液酸水解成N-乙酰神经氨酸；
3、料液中和：向上述水解后的水溶液中，加入氢氧化镁水溶液，中和溶液pH至7.0。
4、沉淀蛋白质和盐：向上述中和后的溶液中加入3倍体积的乙醇，沉淀杂蛋白和不溶于乙醇的一些盐杂质等；
5、脱色并过滤除杂：向上述溶液中加入占料液质量3％的活性炭，在40℃条件下进行吸附脱色1h，并利用微滤膜过滤，脱色并除去盐沉淀和杂蛋白沉淀；
6、浓缩结晶：上述脱色、脱盐、和除蛋白后的清液进行浓缩，浓缩至300g/L，然后在浓缩液中加入盐酸调节pH至1.0进行降温结晶，晶体利用乙醇进行洗涤，然后干燥得到N-乙酰神经氨酸；烘干后的晶体采用高效液相色谱法检测，纯度为98.1％。
表1试验条件的探索以及实施例1～6的试验结果
从表中可以看出，草酸水解聚唾液酸效果较好，在合适的条件下水解率可达95％，草酸最佳水解浓度为0.1～0.5M，水解温度70～90℃最好，水解时间3～5h最好，当然这是最优选择。在最优选择条件下，N-乙酰神经氨酸的纯度可达98％以上。
Claims (3)
1.一种集成的聚唾液酸分离提纯制备N-乙酰神经氨酸的方法，其特征在于包括如下步骤：
步骤1：以含有聚唾液酸的料液为原料，通过预处理除去菌体及固形物，得到含有聚唾液酸的清液料液；
步骤2：向步骤1获得的含有聚唾液酸的清液料液中加入草酸溶液，加热水解，使聚唾液酸水解为单体唾液酸即N-乙酰神经氨酸；
步骤3：向步骤2获得的草酸水解液中加入碱性溶液，中和溶液至中性；
步骤4：向步骤3获得的中和后溶液中加入乙醇，乙醇的添加体积为中和后溶液体积的2-4倍，使杂蛋白和不溶性盐析出；
步骤5：向步骤4获得的溶液中加入2-4wt%的活性炭，搅拌后过滤，脱色并除去盐沉淀和杂蛋白，过滤后获得清液；
步骤6：将步骤5获得的清液减压蒸发浓缩，获得浓度为300-500g/L的N-乙酰神经氨酸浓缩液，然后加入盐酸调节体系pH为0.5、1.0、1.2或1.5进行降温结晶，洗涤并干燥，即得高纯度N-乙酰神经氨酸；
步骤2中，所述草酸溶液的浓度为0.1M~0.5M；加热水解的温度为70~90℃，时间为3~5h；
步骤3中，所述碱性溶液为可溶性钙盐的水溶液。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：
步骤1中，所述预处理包括膜过滤除菌、破碎除杂。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：
所述可溶性钙盐的水溶液包括碳酸氢钙溶液或氢氧化钙溶液。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1916010A (zh) * | 2006-09-01 | 2007-02-21 | 江南大学 | 一种聚唾液酸水解液的脱色方法 |
| CN104046671A (zh) * | 2014-06-24 | 2014-09-17 | 东北农业大学 | 一种发酵生产唾液酸的方法 |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1916010A (zh) * | 2006-09-01 | 2007-02-21 | 江南大学 | 一种聚唾液酸水解液的脱色方法 |
| CN104046671A (zh) * | 2014-06-24 | 2014-09-17 | 东北农业大学 | 一种发酵生产唾液酸的方法 |
| CN104628794A (zh) * | 2015-03-10 | 2015-05-20 | 武汉中科光谷绿色生物技术有限公司 | 一种对微生物发酵法生产的n-乙酰神经氨酸进行分离提纯的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
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| 大肠杆菌发酵液中唾液酸的提取;吴剑荣等;《中国医药工业杂志》;20031231;第34卷(第1期);第8-9页 * |
| 聚唾液酸的水解与唾液酸的纯化;赵慧等;《无锡轻工大学学报》;20040731;第23卷(第4期);第16-19页 * |
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