CN110563757A - 一种氨基-三（二甲氨基）氯化磷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供的一种氨基‑三（二甲氨基）氯化磷的制备方法，该方法包括：将五氯化磷溶解在非质子有机溶剂中，与二甲胺进行反应，通过固‑液分离，除去大部分副产物，再与氨气进行反应，通过固‑液分离除去副产物氯化铵，经减压蒸馏除去溶剂，得氨基‑三（二甲氨基）氯化磷。本发明后处理简单，产物收率及纯度高，可以减少下步氨气的加入量，并且还可以得到副产二甲胺盐酸盐，环保并增加经济效益。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及一种氨基-三（二甲氨基）氯化磷的制备方法。
背景技术
氨基-三（二甲氨基）氯化磷是磷腈化合物、磷腈鎓盐化合物合成中间体的极为重要的、且有用的化合物。
Reinhard Schwesinger在1996年报道了以二氯甲烷为溶剂，在-30 ℃以下的低温下，在剧烈搅拌的条件下，向1 mol五氯化磷的二氯甲烷溶液中加入6.6 mol二甲胺，然后升温至20 ℃反应1 h。再冷却至-20 ℃以下的低温，用氨气使其饱和，再缓慢升温至20 ℃，反应6 h，制造氨基-三（二甲氨基）氯化磷的方法（Liebigs Ann，1996，1067），但是该方法，需要低温进行反应，这在工业上是十分不利的，不利于工业化生产。此外，专利EP0791600报道了一种使五氯化磷与3当量的二取代胺（HNR2）反应，再与1当量的氨反应后，然后用碱处理，来合成2，2，2-三（二取代氨基）-2λ5-磷腈的方法。然而，该法中没有记载作为中间体的氨基三（二甲基氨基）氯化磷的具体制造方法。氨基三（二甲基氨基）氯化磷的制造方法还包括，Nachr Chem. H. Lab1990，38（10）：1216及Liebigs Ann. 1996，1066记载的方法，它是使六甲基磷酸三酰胺与光气反应来制造三（二甲基氨基）正磷二氯化物，然后再与氨反应来制造氨基三（二甲基氨基）正磷氯化物。但是该法中所用的光气属于极其危险的化合物，必须制定严格的确保安全性和环境的策略。上述制备方法中在与二甲胺反应完成后没有经过分离，除去大部分的副产物二甲胺盐酸盐，从而会造成在下步反应后使用过量的氨气，以及需要加入更多的溶剂来保持整个反应体系的流动性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种一种氨基-三（二甲氨基）氯化磷的制备方法。
本发明是通过如下技术方案来实现上述目的的。
本发明所提供的一种氨基-三（二甲氨基）氯化磷制备方法，该方法包括：将五氯化磷溶解在非质子有机溶剂中，与二甲胺进行反应，通过固-液分离，除去大部分副产物，再与氨气进行反应，通过固-液分离除去副产物氯化铵，经减压蒸馏除去溶剂，得氨基-三（二甲氨基）氯化磷。
所述五氯化磷与二甲胺的物质的量的比为1：6 ~1：6.2，五氯化磷与氨气的物质量的比为1：3 ~1：5。
所述两步反应均在25℃-45℃下进行反应。
所述二甲胺和氨气是以气体形式加入，通过质量流量计积算体积。
所述二甲胺的通气速度在0.1L/min~0.5 L/min，氨气的通气速度在0.1 L/min~0.6 L/min。
所述非质子溶剂为三氯甲烷、四氢呋喃的一种或混合溶剂。
所述对于固-液分离方式没有特别限制，可采用常规方法进行，如过滤、抽滤、离心等方式。
本发明的有效益果和特点：
（1）本发明在五氯化磷与二甲胺反应后出去大部分副产物，在后续与氨气反应更加充分，提高了氨基-三（二甲氨基）氯化磷的得纯度及收率；
（2）本发明在五氯化磷与二甲胺反应后出去大部分副产物，可以减少下步氨气的加入量，并且还可以得到副产二甲胺盐酸盐，环保并增加利润；
（3）本发明的未使用低沸点及高沸点溶剂，减少能耗，利于工业化生产。
具体实施方式
为了更好的理解本发明，下面结合实施例进一步阐明发明的内容，但本发明的内容不仅限于下面的实施例。
实施例1
向装有搅拌桨、温度计、冷凝管、干燥管的干燥的250mL四口烧瓶中加入20.8 g（0.100mol）五氯化磷，再加入100 g经用3A分子筛脱水后的三氯甲烷（用卡尔-费休水分测定法测定的水分含量为15 ppmw），氮气置换。在搅拌过程中以0.1L/min流量连续通入气态二甲胺13.44L，通完后，在30 ℃下继续反应2 h。过滤，除去部分生成副产物二甲胺盐酸盐，然后向溶液中以0.1L/min的流量连续通入氨气6.72L，通完后，在40 ℃下继续反应5 h。过滤，除去生成副产物氯化铵，将滤液蒸除溶剂，得白色固体20.95g，收率95.44%。以铬酸钾做为指示剂，用硝酸银滴定白色固体，测得氯离子含量为4.59mmol/g，其值要高于氨基-三（二甲氨基）氯化磷氯离子的理论值（4.56mmol/g），主要是由于该白色固体中含有少量为反应的二甲胺盐酸盐，根据氯离子含量以及总质量，计算氨基-三（二甲氨基）氯化磷的实际含量为20.87g，纯度为99.61%。
实施例2
向装有搅拌桨、温度计、冷凝管、干燥管的干燥的250mL四口烧瓶中加入20.8 g（0.100mol）五氯化磷，再加入100 g经用3A分子筛脱水后的三氯甲烷（用卡尔-费休水分测定法测定的水分含量为15 ppmw），氮气置换。在搅拌过程中以0.1L/min流量连续通入气态二甲胺13.664L，通完后，在25℃下继续反应2 h。过滤，除去部分生成副产物二甲胺盐酸盐，然后向溶液中以0.2L/min的流量连续通入氨气11.2L，通完后，在40 ℃下继续反应5 h。过滤，除去生成副产物氯化铵，将滤液蒸除溶剂，得白色固体20.47g，收率93.26%。以铬酸钾做为指示剂，用硝酸银滴定白色固体，测得氯离子含量为4.64mmol/g，其值要高于氨基-三（二甲氨基）氯化磷氯离子的理论值（4.56mmol/g），主要是由于该白色固体中含有少量为反应的二甲胺盐酸盐，根据氯离子含量以及总质量，计算氨基-三（二甲氨基）氯化磷的实际含量为20.26g，纯度为98.97%。
实施例3
向装有搅拌桨、温度计、冷凝管、干燥管的干燥的250mL四口烧瓶中加入20.8 g（0.100mol）五氯化磷，再加入100 g经用3A分子筛脱水后的四氢呋喃（用卡尔-费休水分测定法测定的水分含量为13 ppmw），氮气置换。在搅拌过程中以0.3L/min流量连续通入气态二甲胺13.44L，通完后，在30 ℃下继续反应2 h。过滤，除去部分生成副产物二甲胺盐酸盐，然后向溶液中以0.4L/min的流量连续通入氨气11.2L，通完后，在40 ℃下继续反应5 h。过滤，除去生成副产物氯化铵，将滤液蒸除溶剂，得白色固体20.51g，收率93.44%。以铬酸钾做为指示剂，用硝酸银滴定白色固体，测得氯离子含量为4.68mmol/g，其值要高于氨基-三（二甲氨基）氯化磷氯离子的理论值（4.56mmol/g），主要是由于该白色固体中含有少量为反应的二甲胺盐酸盐，根据氯离子含量以及总质量，计算氨基-三（二甲氨基）氯化磷的实际含量为20.19g，纯度为98.44%。
实施例4
向装有搅拌桨、温度计、冷凝管、干燥管的干燥的250mL四口烧瓶中加入20.8 g（0.100mol）五氯化磷，再加入100 g经用3A分子筛脱水后的三氯甲烷（用卡尔-费休水分测定法测定的水分含量为15 ppmw），氮气置换。在搅拌过程中以0.5L/min流量连续通入气态二甲胺13.888L，通完后，在30 ℃下继续反应2 h。过滤，除去部分生成副产物二甲胺盐酸盐，然后向溶液中以0.4L/min的流量连续通入氨气6.72L，通完后，在40 ℃下继续反应5 h。过滤，除去生成副产物氯化铵，将滤液蒸除溶剂，得白色固体20.47g，收率93.26%。以铬酸钾做为指示剂，用硝酸银滴定白色固体，测得氯离子含量为4.65mmol/g，其值要高于氨基-三（二甲氨基）氯化磷氯离子的理论值（4.56mmol/g），主要是由于该白色固体中含有少量为反应的二甲胺盐酸盐，根据氯离子含量以及总质量，计算氨基-三（二甲氨基）氯化磷的实际含量为20.23g，纯度为98.83%。
实施例5
向装有搅拌桨、温度计、冷凝管、干燥管的干燥的250mL四口烧瓶中加入20.8 g（0.100mol）五氯化磷，再加入100 g经用3A分子筛脱水后的四氢呋喃（用卡尔-费休水分测定法测定的水分含量为13 ppmw），氮气置换。在搅拌过程中以0.3L/min流量连续通入气态二甲胺13.552L，通完后，在30 ℃下继续反应2 h。过滤，除去部分生成副产物二甲胺盐酸盐，然后向溶液中以0.6L/min的流量连续通入氨气11.2L，通完后，在40 ℃下继续反应5 h。过滤，除去生成副产物氯化铵，将滤液蒸除溶剂，得得白色固体20.88g，收率95.13%。以铬酸钾做为指示剂，用硝酸银滴定白色固体，测得氯离子含量为4.6mmol/g，其值要高于氨基-三（二甲氨基）氯化磷氯离子的理论值（4.56mmol/g），主要是由于该白色固体中含有少量为反应的二甲胺盐酸盐，根据氯离子含量以及总质量，计算氨基-三（二甲氨基）氯化磷的实际含量为20.77g，纯度为99.48%。
实施例6
向装有搅拌桨、温度计、冷凝管、干燥管的干燥的250mL四口烧瓶中加入20.8 g（0.100mol）五氯化磷，再加入100 g经用3A分子筛脱水后的四氢呋喃、和三氯甲烷的混合溶剂（用卡尔-费休水分测定法测定的水分含量为13 ppmw），氮气置换。在搅拌过程中以0.3L/min流量连续通入气态二甲胺13.888L，通完后，在30 ℃下继续反应2 h。过滤，除去部分生成副产物二甲胺盐酸盐，然后向溶液中以0.6L/min的流量连续通入氨气11.2L，通完后，在40 ℃下继续反应5 h。过滤，除去生成副产物氯化铵，将滤液蒸除溶剂，得得白色固体20.98g，收率96.24%。以铬酸钾做为指示剂，用硝酸银滴定白色固体，测得氯离子含量为4.59mmol/g，其值要高于氨基-三（二甲氨基）氯化磷氯离子的理论值（4.56mmol/g），主要是由于该白色固体中含有少量为反应的二甲胺盐酸盐，根据氯离子含量以及总质量，计算氨基-三（二甲氨基）氯化磷的实际含量为20.90g，纯度为99.61%。
实施例7
向装有搅拌桨、温度计、冷凝管、干燥管的干燥的250mL四口烧瓶中加入20.8 g（0.100mol）五氯化磷，再加入100 g经用3A分子筛脱水后的四氢呋喃（用卡尔-费休水分测定法测定的水分含量为13 ppmw），氮气置换。在搅拌过程中以0.3L/min流量连续通入气态二甲胺13.664L，通完后，在30 ℃下继续反应2 h。过滤，除去部分生成副产物二甲胺盐酸盐，然后向溶液中以0.6L/min的流量连续通入氨气11.2L，通完后，在40 ℃下继续反应5 h。过滤，除去生成副产物氯化铵，将滤液蒸除溶剂，得得白色固体20.88g，收率95.13%。以铬酸钾做为指示剂，用硝酸银滴定白色固体，测得氯离子含量为4.63mmol/g，其值要高于氨基-三（二甲氨基）氯化磷氯离子的理论值（4.56mmol/g），主要是由于该白色固体中含有少量为反应的二甲胺盐酸盐，根据氯离子含量以及总质量，计算氨基-三（二甲氨基）氯化磷的实际含量为20.69g，纯度为99.09%。
Claims (7)
1.一种氨基-三（二甲氨基）氯化磷的制备方法，其特征在于，将五氯化磷溶解在非质子有机溶剂中，与二甲胺进行反应，通过固-液分离，除去大部分副产物，再与氨气进行反应，通过固-液分离除去副产物氯化铵，经减压蒸馏除去溶剂，得氨基-三（二甲氨基）氯化磷。
2.根据权利要求1所述氨基-三（二甲氨基）氯化磷的制备方法，五氯化磷与二甲胺的摩尔比的比为1：6 ~1：6.2，五氯化磷与氨气的摩尔比为1：3 ~1：5。
3.根据权利要求1所述氨基-三（二甲氨基）氯化磷的制备方法，其特征在于所上述两步反应均在25℃~45℃下进行反应。
4.根据权利要求1所述氨基-三（二甲氨基）氯化磷的制备方法，其特征在于所述二甲胺和氨气是以气体形式加入，通过质量流量计积算体积。
5.根据权利要求4所述氨基-三（二甲氨基）氯化磷的制备方法，其特征在于所述二甲胺的通气速度在0.1L/min~0.5 L/min，氨气的通气速度在0.1 L/min~0.6 L/min。
6.根据权利要求1所述氨基-三（二甲氨基）氯化磷的制备方法，其特征在于所述非质子有机溶剂为三氯甲烷、四氢呋喃中一种或两种。
7.根据权利要求1所述氨基-三（二甲氨基）氯化磷的制备方法，其特征在于对于固-液分离方式为：过滤、抽滤或者离心。
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