CN110554012A - 用于谷胱甘肽检测的碳点荧光探针及其制备方法 - Google Patents

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李力
董文飞
梅茜
岳娟
葛明锋
常智敏
邵昊华
李林
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    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
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Abstract

本发明公开了一种用于谷胱甘肽检测的碳点荧光探针及其制备方法，所述碳点荧光探针包括碳点及复合在所述碳点表面的2,4‑二硝基苯磺酸酰基。其制备方法包括以下步骤：1)制备碳点；2)在得到的碳点表面修饰2,4‑二硝基苯磺酸酰基。本发明基于碳点设计了一种针对谷胱甘肽检测的碳点荧光探针，该碳点荧光探针本身无荧光，随着谷胱甘肽浓度的增加，碳点荧光探针的荧光显著增强；该碳点荧光探针具有灵敏度高、特异性好等特点。

Description

用于谷胱甘肽检测的碳点荧光探针及其制备方法
技术领域
本发明涉及分析化学与纳米材料领域，特别涉及一种用于谷胱甘肽检测的碳点荧光探针及其制备方法。
背景技术
谷胱甘肽(GSH)是一种在细胞内含量较高的非蛋白质巯基化合物，是由半胱氨酸、谷氨酸和甘氨酸组成的小分子肽，作为体内重要的自由基清除剂和抗氧化剂，能结合重金属、自由基等有害物质，将其排出体外，在人体中扮演着非常重要的角色。因此，谷胱甘肽含量的变化可与许多疾病相关联，如神经组织退化、癌症、牛皮癣、艾滋病、糖尿病等。研究对谷胱甘肽的识别与传感，是生物化学和药物化学领域的重要课题，可以为众多疾病的致病性检测提供前提，进而可以更充分地了解疾病的发生、发展等特点，为靶向性治疗疾病提供有力帮助。
相比于分光光度法、色谱法、毛细管电泳法、电化学法等传统检测方法，以荧光探针为基础的荧光分析法具有测试简单、选择性高、响应时间短等优点。更重要的是，荧光探针还能应用于生物体内的实时监测和生物成像研究，故而被广泛应用于生物医学、分析化学和化学生物学等诸多领域。
碳点是一种新型的碳纳米材料，具有良好的水溶性和生物相容性，同时，该材料还具有荧光发射波长可调节、荧光量子产率高、结构稳定、抗光漂白能力强等特点，因此，使用碳点作为荧光探针并应用于生化检测越来越受到人们的关注，但现在缺少此类荧光探针。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术中的不足，提供一种用于谷胱甘肽检测的碳点荧光探针及其制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种用于谷胱甘肽检测的碳点荧光探针，所述碳点荧光探针包括碳点及复合在所述碳点表面的2,4-二硝基苯磺酸酰基。
其制备方法包括以下步骤：
1)制备碳点；
2)在得到的碳点表面修饰2,4-二硝基苯磺酸酰基。
优选的是，所述步骤1)包括：取邻苯二胺溶于DMF中，搅拌均匀使其完全溶解，将溶液移入反应釜，加热并反应；将反应完的溶液过滤，使用透析袋透析，透析后取內液，旋转蒸发后冷冻干燥，得到碳点。
优选的是，所述步骤1)具体包括：称取邻苯二胺600mg，溶于50mL的DMF中，搅拌均匀使其完全溶解，然后将溶液移入80mL聚四氟乙烯衬底的反应釜，在180℃下反应8小时；
待反应釜冷却，将反应完的溶液过滤，用截留分子量为500D的透析袋在水中透析24小时，期间换2次水；透析后取內液，旋转蒸发后冷冻干燥，最终制得碳点。
优选的是，所述步骤2)包括：取步骤1)制得的碳点粉末，溶于无水乙腈中，并加入K2CO3；在此溶液中逐滴加入含2,4-二硝基苯磺酰氯的无水乙腈溶液，将得到的混合物在冰浴中搅拌；反应完成后，真空除去溶剂，将残余物溶于水中，用透析袋在水中透析，透析后取內液，旋转蒸发后冷冻干燥，得到所述碳点荧光探针。
优选的是，所述步骤2)具体包括：称取100mg碳点粉末，溶于10mL无水乙腈中，加入200mg K2CO3；在此溶液中逐滴加入10.0mL含有288.0mg 2,4-二硝基苯磺酰氯的无水乙腈溶液，将得到的混合物在冰浴中搅拌3小时；反应完成后，真空除去溶剂，将残余物溶于少量水，用截留分子量为500D的透析袋在水中透析24小时，透析后取內液，旋转蒸发后冷冻干燥。
本发明的有益效果是：本发明基于碳点设计了一种针对谷胱甘肽检测的碳点荧光探针，该碳点荧光探针本身无荧光，随着谷胱甘肽浓度的增加，碳点荧光探针的荧光显著增强；该碳点荧光探针具有灵敏度高、特异性好等特点。
附图说明
图1为本发明的一种实施例中的碳点合成的示意图；
图2为本发明的一种实施例中的碳点表面修饰的示意图；
图3为本发明的一种实施例中制备的碳点的透射电镜图；
图4为本发明的一种实施例中的制备的碳点的激发和发射光谱图；
图5为本发明的一种实施例中的碳点荧光探针的检测结果示意图；
图6为本发明的一种实施例中的碳点荧光探针的检测机理示意图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不排除一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
本实施例的一种用于谷胱甘肽检测的碳点荧光探针，其特征在于，所述碳点荧光探针包括碳点及复合在所述碳点表面的2,4-二硝基苯磺酸酰基。
该碳点荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
1)制备碳点；
2)在得到的碳点表面修饰2,4-二硝基苯磺酸酰基。
在本实施例中，碳点荧光探针的制备方法具体为：
1)制备碳点：称取邻苯二胺600mg，溶于50mL的DMF(二甲基甲酰胺)中，搅拌均匀使其完全溶解，然后将溶液移入80mL聚四氟乙烯衬底的反应釜(即容积为80mL的反应釜)，在180℃下反应8小时；
待反应釜冷却，将反应完的溶液过滤，用截留分子量为500D的透析袋在水中透析24小时，期间换2次水；透析后取內液，旋转蒸发后冷冻干燥，最终得到棕色粉末，即为制得的碳点。参照图1为碳点合成的示意图。
2)碳点表面修饰：称取100mg碳点粉末，溶于10mL无水乙腈中，加入200mg K2CO3；在此溶液中逐滴加入10.0mL含有288.0mg 2,4-二硝基苯磺酰氯的无水乙腈溶液，将得到的混合物在冰浴中搅拌3小时；反应完成后，真空除去溶剂，将残余物溶于少量水，用截留分子量为500D的透析袋在水中透析24小时，透析后取內液，旋转蒸发后冷冻干燥。参照图2为碳点表面修饰的示意图。
参照图3，为步骤1)制备的碳点的透射电镜(TEM)照片。从图中可以看出，每个碳点的尺寸大约为5-6nm，且该碳点的均一性很好。
参照图4，为步骤1)制备的碳点(未表面修饰)的激发和发射光谱，从图中可以看出，该碳点的激发光谱在440nm处，发射光谱在550nm处，肉眼可见发绿光。
对本发明上述步骤2)制得的碳点荧光探针的检测能力进行了测试。首先配置了一定浓度的探针溶液，分别加入不同浓度的谷胱甘肽水溶液(0，10,20,30,40,50,60,70和100μM),图5中波峰处由箭头自下而上依次为0，10,20,30,40,50,60,70和100μM。然后在440nm激发光下照射，检测荧光强度。从图5中可以看出，该碳点荧光探针在550nm处的荧光强度随着GSH浓度的增加而显著增强。证明该探针能有效检测溶液中GSH的浓度。
本发明的碳点荧光探针本身无荧光，随着谷胱甘肽浓度的增加，探针的荧光显著增强。该碳点荧光探针的检测机理为：该碳点荧光探针由碳点和表面的2,4-二硝基苯磺酰基复合而成，两者之间存在光诱导电子转移(PET)过程，导致碳点的荧光发射被抑制。如图6所示，在GSH存在时，碳点表面的2,4-二硝基苯磺酰基被反应而脱落，PET机制中断，从而使碳点的荧光恢复。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节。

Claims (6)

1.一种用于谷胱甘肽检测的碳点荧光探针，其特征在于，所述碳点荧光探针包括碳点及复合在所述碳点表面的2,4-二硝基苯磺酸酰基。
2.一种如权利要求1所述的用于谷胱甘肽检测的碳点荧光探针的制备方法，其特征在于，其包括以下步骤：
1)制备碳点；
2)在得到的碳点表面修饰2,4-二硝基苯磺酸酰基。
3.根据权利要求2所述的用于谷胱甘肽检测的碳点荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤1)包括：取邻苯二胺溶于DMF中，搅拌均匀使其完全溶解，将溶液移入反应釜，加热并反应；将反应完的溶液过滤，使用透析袋透析，透析后取內液，旋转蒸发后冷冻干燥，得到碳点。
4.根据权利要求3所述的用于谷胱甘肽检测的碳点荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤1)具体包括：称取邻苯二胺600mg，溶于50mL的DMF中，搅拌均匀使其完全溶解，然后将溶液移入80mL聚四氟乙烯衬底的反应釜，在180℃下反应8小时；
待反应釜冷却，将反应完的溶液过滤，用截留分子量为500D的透析袋在水中透析24小时，期间换2次水；透析后取內液，旋转蒸发后冷冻干燥，最终制得碳点。
5.根据权利要求2所述的用于谷胱甘肽检测的碳点荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤2)包括：取步骤1)制得的碳点粉末，溶于无水乙腈中，并加入K2CO3；在此溶液中逐滴加入含2,4-二硝基苯磺酰氯的无水乙腈溶液，将得到的混合物在冰浴中搅拌；反应完成后，真空除去溶剂，将残余物溶于水中，用透析袋在水中透析，透析后取內液，旋转蒸发后冷冻干燥，得到所述碳点荧光探针。
6.根据权利要求5所述的用于谷胱甘肽检测的碳点荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤2)具体包括：称取100mg碳点粉末，溶于10mL无水乙腈中，加入200mg K2CO3；在此溶液中逐滴加入10.0mL含有288.0mg 2,4-二硝基苯磺酰氯的无水乙腈溶液，将得到的混合物在冰浴中搅拌3小时；反应完成后，真空除去溶剂，将残余物溶于少量水，用截留分子量为500D的透析袋在水中透析24小时，透析后取內液，旋转蒸发后冷冻干燥。
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