CN111548793B - 一种氮磷共掺杂荧光碳点及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种氮磷共掺杂荧光碳点及其制备方法和应用，本发明通过水热法处理冻豆腐、乙二胺和磷酸混合物成功构建了高产量的氮磷共掺杂的荧光碳点。基于碳点好的水溶性，优异的化学稳定性和低细胞毒性，建立了一种开关型双功能荧光探针，实现了同一碳点纳米探针平台上同时灵敏地检测Co2+和EDTA。同时，进行了体外细胞和体内斑马鱼的多色生物成像，斑马鱼生存曲线和体内分布实验揭示了构建的碳点具有高生物相容性和良好的外排代谢能力。

Description

一种氮磷共掺杂荧光碳点及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及纳米材料，特别涉及荧光碳点，具体涉及一种氮磷共掺杂荧光碳点及其制备方法和应用。
背景技术
微量元素钴(Co)是人体中的重要成分。它是维生素B12的成分，微量的Co在刺激红细胞生成中起重要作用。但是，过量摄入Co会导致哮喘，痉挛，腹泻，鼻炎，低血压，骨骼缺损，胃部疾病，血管舒张和人类癌症。灌溉用水和家畜灌溉用水中的Co2+的最高浓度分别限制为0.05和1.0mg·L-1(加拿大环境调查局，加拿大水质指南)。另一方面，乙二胺四乙酸(EDTA)是通常用于洗涤剂，液体肥皂，化妆品添加剂和抗凝剂中重要的络合剂。据报道，EDTA会对人的皮肤产生过敏性皮炎，而过量的EDTA也可引起血液中的低血糖和低钙血症。目前，已经建立了多种检测Co2+和EDTA的策略，但是这些检测技术涉及麻烦的样品制备和检测过程，昂贵的设备以及不令人满意的检测限。最近，荧光纳米材料，例如有机纳米颗粒，半导体量子点，已被广泛用于传感领域。但是，这些材料的高细胞毒性和低生物相容性限制了它们的实际应用。因此，迫切需要找到一种新型的功能材料，来快速、灵敏地检Co2+和EDTA。
作为碳纳米家族的新兴子类别，碳点被广泛用于化学以及生物传感。碳点作为荧光传感器具有简单、高选择性和高灵敏度等优点。用于金属离子检测的原理主要是通过碳点表面上的官能团与金属离子之间的螯合产生电子转移，从而导致碳点的荧光强度增强或减弱。因此，荧光传感器的灵敏度和选择性与碳点表面活性基团和目标金属离子之间的亲和力密切相关，通过掺杂杂原子来创造碳点表面上的活性基团对于目标金属离子的特异性识别很关键。目前，尚未建立基于碳点的荧光传感方法来同时检测Co2+和EDTA。此外，关于碳点在体内的生物效应的报道很少。考虑到这些因素，进一步研究碳点的体内毒性，体内摄取与代谢具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种氮磷共掺杂荧光碳点，并将其用于Co2+和EDTA的开关型传感及生物成像。
本发明提供的一种氮磷共掺杂荧光碳点，是以冻豆腐、乙二胺和磷酸作为原料，去离子水为溶剂，通过水热法制备得到。
本发明提供的一种氮磷共掺杂荧光碳点的制备方法，包括如下步骤：
(1)将乙二胺和磷酸同时加入干燥的冻豆腐中，通过酸碱放热反应，制得淡黄色粉末；
(2)将步骤(1)所得的淡黄色粉末加入去离子水中混匀，制得混合液；
(3)将步骤(2)得到的混合液转移到水热反应釜中，进行水热反应；
(4)将步骤(3)得到的产物经过离心、透析，最终得到氮磷共掺杂荧光碳点溶液。
步骤(1)所述的冻豆腐、乙二胺和磷酸的质量比为1:5.4-10.8:28.8-143.6，优选1:9:114.9。
步骤(3)所述水热反应的温度为180～240℃，持续2～6h。
步骤(4)所述的离心是使用离心机以8000r/min转速离心8min；所述的透析是用截留分子量为500～1000Da的透析袋透析24h。
上述方法所构建的氮磷共掺杂荧光碳点产量高达64％。
上述方法所构建的氮磷共掺杂荧光碳点可用于Co2+和EDTA的开关型传感及生物成像。
本发明的有益效果：本发明针对目前Co2+和EDTA检测方法存在的弊端、碳点的体内生物效应研究少以及碳点产率低等问题，通过水热法制备出高产量的多功能化荧光碳点。制备方法快速、简单，便于大规模生产。
本发明制备的荧光碳点可用于Co2+和EDTA灵敏的开关型传感及生物成像。
附图说明
图1为实施例6制备的氮磷共掺杂荧光碳点的透射电镜图
图2为实施例6制备的氮磷共掺杂荧光碳点的荧光发射光谱图
图3为实施例6制备的氮磷共掺杂荧光碳点的紫外可见吸收光谱、激发与发射光谱图
图4为实施例6制备的氮磷共掺杂荧光碳点的红外光谱图
图5为氮磷共掺杂荧光碳点对不同金属离子响应的柱状图
图6为氮磷共掺杂荧光碳点中加入不同浓度Co2+后的荧光光谱图
图7为氮磷共掺杂荧光碳点检测Co2+的线性关系图
图8为Co2+猝灭的碳点体系在加入EDTA后的荧光光谱图
图9为碳点体系检测EDTA的线性关系图
图10为氮磷共掺杂荧光碳点的多色细胞成像图
图11为氮磷共掺杂荧光碳点孵育的斑马鱼生存曲线
图12为氮磷共掺杂荧光碳点在斑马鱼体内的荧光成像图
具体实施方式
以下实施例进一步阐述本发明的内容，但本发明并不局限于这些实施例。
实施中所述干燥的冻豆腐通过如下办法得到：从当地超市购买回的冻豆腐经过解冻后，切成小块，用二蒸水冲洗干净，然后将其置于烘箱加热，使其完全脱水，最后得到所需的干燥的冻豆腐块。
实施例1
氮磷共掺杂荧光碳点的制备：
(1)分别将3mL(43.1g)磷酸和5mL(4.5g)乙二胺加入0.5g干燥的冻豆腐中，制得淡黄色粉末；
(2)将步骤(1)所得的淡黄色粉末加入去离子水中混匀，制得混合液；
(3)将步骤(2)得到的混合液转移到水热反应釜中，在190℃下水热反应3h；
(4)将步骤(3)得到的产物用离心机以8000r/min转速离心8min，再用截留分子量为500～1000Da的透析袋透析24h，最终得到氮磷共掺杂荧光碳点溶液。
实施例2
氮磷共掺杂荧光碳点的制备：
(1)分别将3mL(43.1g)磷酸和5mL(4.5g)乙二胺加入0.5g干燥的冻豆腐中，制得淡黄色粉末；
(2)将步骤(1)所得的淡黄色粉末加入去离子水中混匀，制得混合液；
(3)将步骤(2)得到的混合液转移到水热反应釜中，在210℃下水热反应3h；
(4)将步骤(3)得到的产物用离心机以8000r/min转速离心8min，再用截留分子量为500～1000Da的透析袋透析24h，最终得到氮磷共掺杂荧光碳点溶液。
实施例3
氮磷共掺杂荧光碳点的制备：
(1)分别将3mL(43.1g)磷酸和5mL(4.5g)乙二胺加入0.5g干燥的冻豆腐中，制得淡黄色粉末；
(2)将步骤(1)所得的淡黄色粉末加入去离子水中混匀，制得混合液；
(3)将步骤(2)得到的混合液转移到水热反应釜中，在230℃下水热反应3h；
(4)将步骤(3)得到的产物用离心机以8000r/min转速离心8min，再用截留分子量为500～1000Da的透析袋透析24h，最终得到氮磷共掺杂荧光碳点溶液。
实施例4
氮磷共掺杂荧光碳点的制备：
(1)分别将3mL(43.1g)磷酸和5mL(4.5g)乙二胺加入0.5g干燥的冻豆腐中，制得淡黄色粉末；
(2)将步骤(1)所得的淡黄色粉末加入去离子水中混匀，制得混合液；
(3)将步骤(2)得到的混合液转移到水热反应釜中，在210℃下水热反应4h；
(4)将步骤(3)得到的产物用离心机以8000r/min转速离心8min，再用截留分子量为500～1000Da的透析袋透析24h，最终得到氮磷共掺杂荧光碳点溶液。
实施例5
氮磷共掺杂荧光碳点的制备：
(1)分别将3mL(43.1g)磷酸和5mL(4.5g)乙二胺加入0.5g干燥的冻豆腐中，制得淡黄色粉末；
(2)将步骤(1)所得的淡黄色粉末加入去离子水中混匀，制得混合液；
(3)将步骤(2)得到的混合液转移到水热反应釜中，在210℃下水热反应5h；
(4)将步骤(3)得到的产物用离心机以8000r/min转速离心8min，再用截留分子量为500～1000Da的透析袋透析24h，最终得到氮磷共掺杂荧光碳点溶液。
实施例6
氮磷共掺杂荧光碳点的制备：
(1)分别将4mL(57.46g)磷酸和5mL(4.5g)乙二胺加入0.5g干燥的冻豆腐中，制得淡黄色粉末；
(2)将步骤(1)所得的淡黄色粉末加入去离子水中混匀，制得混合液；
(3)将步骤(2)得到的混合液转移到水热反应釜中，在210℃下水热反应4h；
(4)将步骤(3)得到的产物用离心机以8000r/min转速离心8min，再用截留分子量为500～1000Da的透析袋透析24h，最终得到氮磷共掺杂荧光碳点溶液。碳点溶液通过冷冻干燥得到碳点粉末，用碳点粉末的质量除以步骤(1)所得淡黄色粉末的质量，即可计算得到碳点的产量为64％。
制备的氮磷共掺杂荧光碳点的透射电镜图见图1。
制备的氮磷共掺杂荧光碳点的荧光光谱图见图2，从图中可以看出，碳点具备激发波长依赖的发射特性。
制备的氮磷共掺杂荧光碳点的紫外可见吸收光谱、激发与发射光谱图见图3，从图中可以看出，碳点在紫外可见光区有强的吸收，最佳激发波长为360nm，最佳发射波长为460nm。
制备的氮磷共掺杂荧光碳点的红外光谱图见图4，从图中可以看出，碳点主要由碳、氢、氧、氮、磷等元素组成，说明氮和磷成功地掺杂到碳点中。
实施例7
实施例6制备的氮磷共掺杂荧光碳点对Co2+和EDTA的检测实验：
为了评估各种金属离子对碳点荧光强度的影响，首先将200μL碳点(1mg/mL)的水溶液加入到600μL PH为5.0的Tris-HCl溶液中测量其原始荧光强度，然后加入5μL，0.1M的不同种离子(Mg2+，Pb2+，Hg2+，K+，Cd2+，Cr3+，Bi3+，Zn2+，Na+，Al3+，Ca2+，Fe3+，Mn2+，Ba2+，Cu2+，Co2 +，Ni2+)再进行荧光强度的测量，从而进行金属阳离子选择性研究。此外，为了进一步探究Co2+的灵敏度，在相同条件下加入各种浓度的Co2+标准溶液，1min后记录其荧光强度，激发和发射狭缝的宽度均设定为5nm。最后，我们研究了不同阴离子及小分子(S2-，I-，Br-，NO3 -，CO3 2-，SO4 2-，CN-，SCN-，AA，GSH，Hcy，Arg，Tyr，Lys，PHE，Cys，EDTA)对Co2+猝灭的碳点体系的荧光恢复效果。具体地，将不同阴离子及小分子(20μL)加入到荧光猝灭体系中(The Co2+concentration is 800μM)，充分混合并测定其荧光强度。然后在同一条件下作不同浓度EDTA的恢复实验，使用荧光强度比(F0-F)/F0来评价EDTA对Co2+猝灭的碳点体系的恢复效率，其中F0和F表示在不存在和存在EDTA的情况下Co2+猝灭的碳点体系的荧光强度。
氮磷共掺杂荧光碳点对不同金属离子响应的柱状图见图5，从图中可以看出，在360nm激发下，Co2+明显地猝灭了碳点460nm处荧光峰，而其它离子对氮磷共掺杂荧光碳点的荧光谱基本没有或者有轻微的影响。
氮磷共掺杂荧光碳点溶液中加入不同浓度Co2+后的荧光光谱图见图6，从图中可以看出随着Co2+浓度的增加，碳点的荧光强度逐渐降低。
氮磷共掺杂荧光碳点检测Co2+的线性关系图见图7，从图中可以看出碳点检测Co2+的线性范围为0-0.5μM，计算得到检测限为58nM。
Co2+猝灭的碳点体系在加入EDTA后的荧光光谱图见图8，从图中可以看出EDTA可以恢复碳点初始荧光强度的80.6％。
碳点体系检测EDTA的线性关系图见图9，从图中可以看出碳点检测EDTA的线性范围为0-1μM，计算得到检测限为98nM。
实施例8
实施例6制备的氮磷共掺杂荧光碳点在荧光成像方面的应用实验：
将HeLa细胞以1.0×105个细胞密度接种在35mm培养盘中过夜。去除旧的培养液，加入含400μg/mL碳点的培养液孵育细胞2h，然后用7.4的PBS洗涤细胞3次以除去游离的碳点颗粒，并立即在LSCM下对细胞成像。接下来，将35μL 0.01M的Co2+溶液添加到活细胞系统中。随后，将65μL浓度为0.01M的EDTA溶液添加到细胞盘中。通过LSCM获得细胞的荧光成像。
氮磷共掺杂荧光碳点的多色细胞成像图见图10，从图中可以看出，碳点孵育的HeLa细胞显示出明亮的多色荧光，当向系统中添加Co2+后，细胞内荧光基本被猝灭，然而在添加EDTA后再次观察到荧光，表明碳点可用于细胞内Co2+和EDTA的多色荧光传感。
实施例9
实施例6制备的氮磷共掺杂荧光碳点的生物体内成像和毒性实验：
斑马鱼在光刺激下产卵，收获胚胎并洗涤，并与标准E3培养基(5mM NaCl，0.17mMKCl，0.33mM CaCl2·2H2O，0.33mM MgSO4·7H2O)孵育。受精5天后，将斑马鱼幼鱼转移到6孔板中，并与含有3mg/mL碳点的E3培养基一起孵育。24小时后，将一些斑马鱼固定并使用激光共聚焦显微镜照相。将剩余的斑马鱼转移至无碳点的E3培养基中，继续培养，通过激光共聚焦显微镜拍摄不同时期的肠道和肝脏的荧光，以评估体内碳点的代谢。在6孔板中，放置5mL包含不同碳点浓度(0、0.5、1、3、5、7mg/mL)的E3培养基，并以每种浓度放置20条斑马鱼。随时观察并记录鱼类的存活情况，以计算碳点对斑马鱼生存的影响。
氮磷共掺杂荧光碳点孵育的斑马鱼生存曲线见图11，从图中可以看出，与对照组相比，当碳点浓度高达5mg/mL时，斑马鱼的存活时间仍然很长，表明碳点具有很低的活体毒性。
氮磷共掺杂荧光碳点在斑马鱼体内的荧光成像图见图12，从图中可以看出，在含有碳点的E3培养基中培养斑马鱼24h，在斑马鱼的肠道和肝脏中清楚地看到了明亮的荧光信号，然而再将斑马鱼转移到不含碳点的标准E3培养基再培养24h后，荧光基本消失，这是由于碳点易于进入肠道并通过血液循环到肝脏，最后排除体外，表明碳点具有很好的外排代谢能力。

Claims (6)

1.一种氮磷共掺杂荧光碳点的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将乙二胺和磷酸同时加入干燥的冻豆腐中，通过酸碱放热反应，制得淡黄色粉末；
(2)将步骤(1)所得的淡黄色粉末加入去离子水中混匀，制得混合液；
(3)将步骤(2)得到的混合液转移到水热反应釜中，进行水热反应；
(4)将步骤(3)得到的产物经过离心、透析，最终得到氮磷共掺杂荧光碳点溶液；
步骤(1)所述的冻豆腐、乙二胺和磷酸的质量比为1:5.4-10.8:28.8-143.6；
步骤(3)所述水热反应的温度为180～240℃，时间2～6h。
2.如权利要求1所述的一种氮磷共掺杂荧光碳点的制备方法，其特征在于，步骤(4)所述的离心是使用离心机以8000r/min转速离心8min；所述的透析是用截留分子量为500～1000Da的透析袋透析24h。
3.如权利要求1-2任一所述方法制备的氮磷共掺杂荧光碳点。
4.如权利要求3所述的氮磷共掺杂荧光碳点在制备检测Co2+和EDTA的开关型双功能荧光探针中的应用。
5.如权利要求3所述的氮磷共掺杂荧光碳点在制备细胞内Co2+和EDTA的多色荧光传感检测试剂中的应用。
6.如权利要求3所述的氮磷共掺杂荧光碳点在制备生物成像试剂中的应用。
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