CN110483612A - 一种从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法 - Google Patents

一种从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法，步骤如下：对吴茱萸粗粉进行回流脱脂，过滤，得到残渣；对残渣超声提取，得到提取液；浓缩提取液，加水，调节pH，过滤，得到沉淀物和第二滤液；调节第二滤液的pH，过滤，得到第三滤液，上第一树脂柱，洗脱、浓缩、干燥，得到柠檬苦素粗品，将其溶解，然后析晶、重结晶，即得柠檬苦素纯品；将沉淀物溶解，过滤，得到第四滤液，上第二树脂柱，洗脱、浓缩、干燥，得到吴茱萸总碱，将其溶解，上硅胶层析柱，洗脱，收集吴茱萸碱洗脱液和吴茱萸次碱洗脱液，浓缩，析晶，得到吴茱萸碱粗品和吴茱萸次碱粗品，再重结晶，即得吴茱萸纯品和吴茱萸次碱纯品。

Description

一种从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬 苦素的方法
技术领域
本发明涉及中药提取技术领域，尤其涉及一种从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法。
背景技术
根据药典记载，吴茱萸为芸香科植物吴茱萸Evodia rutaecapa(fuss.)Benth.，石虎E.Rutaecarpa(Juss.)Benth.var.officeiualis(Dode)Huang或疏毛吴茱萸E.rutae～carpa(Juss.)Benth.Var.bodiuieri(Dode)Huang的干燥将近成熟果实，广泛分布于贵州、江西、广东、广西、湖南等省。吴茱萸为常用中药，始载于《神农本草药》，列为中品，具有散寒、镇痛、降逆、助阳、止泻的功效，近代药理研究发现其尚具有扩张血管、降压、强心、止泻、收缩子宫、杀虫、抗炎、抗肿瘤、抗溃疡、抗胆碱酯酶和诱导人子宫颈癌HeLa细胞凋亡等作用。吴茱萸中含有多种化学成分，主要有生物碱、柠檬苦素、挥发油、多糖等化学成分。
目前国内外有许多关于吴茱萸中生物碱、柠檬苦素的研究，例如:吴茱萸碱、吴茱萸次碱、柠檬苦素等的分离、分析等研究。目前，吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素主要采用热提取(煎煮法、回流提取法)、浸泡提取(渗流法、冷浸法)、超临界萃取等提取方法从天然植物中提取。采用水高温热回流提取易将原料中大量淀粉提取出来而严重影响后续的分离，采用酒精低温热回流提取提取率低，超临界萃取虽有节省试剂、无污染等优点，但是回收率低，且为了获得超临界条件，设备的一次性投资较大、运行成本高。
现有提取吴茱萸成分的工艺大都进行单成分分离，很少有综合提取分离的技术实施，使其生产成本居高不下，严重影响企业效益，大都采用溶剂萃取技术或通用大孔树脂进行吸附分离，溶剂萃取技术萃取效率低，操作繁琐及有毒有害有机溶剂对环境及产品造成污染，通用大孔树脂吸附效率低，解析率低。
因此，有必要研发一种成本低、回收率高的综合提取工艺。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法，该方法分离效率高、提取率高，有效降低了企业生产成本。
本发明提供一种从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法，包括以下步骤：
S1，对吴茱萸粗粉进行回流脱脂，过滤，得到残渣；
S2，对所述残渣进行超声提取，得到提取液；
S3，浓缩所述提取液，加入水，然后利用碱溶液调节pH，搅拌、静置、过滤，得到沉淀物和第二滤液；
S4，利用酸溶液调节所述第二滤液的pH，过滤，得到第三滤液，所述第三滤液上第一树脂柱吸附，洗脱、浓缩、干燥，得到柠檬苦素粗品，将所述柠檬苦素粗品溶解，然后析晶、重结晶，即得到柠檬苦素纯品；
S5，将所述沉淀物溶解，过滤，得到第四滤液，所述第四滤液上第二树脂柱吸附，洗脱、浓缩、干燥，得到吴茱萸总碱，将所述吴茱萸总碱溶解，上硅胶层析柱，洗脱，分别收集吴茱萸碱洗脱液和吴茱萸次碱洗脱液，浓缩所述吴茱萸碱洗脱液和吴茱萸次碱洗脱液，析晶，得到吴茱萸碱粗品和吴茱萸次碱粗品，再分别进行重结晶，即得到吴茱萸纯品和吴茱萸次碱纯品。
进一步地，步骤S1中，向所述吴茱萸粗粉中加入石油醚后进行回流脱脂。
进一步地，步骤S2中，向所述残渣中加入85％乙醇后进行超声提取，超声提取的温度为45℃，时间为45min。
进一步地，步骤S3中，所述碱溶液为质量浓度为20％的氢氧化钠溶液，利用所述碱溶液将提取液的pH调节至9～10。
进一步地，步骤S4中，所述酸溶液为体积浓度为20％的盐酸溶液，利用所述酸溶液将第二滤液的pH调节至6.5。
进一步地，步骤S4中，所述第一树脂柱为LSA-21大孔树脂柱，所述第三滤液上第一树脂柱吸附时采用75％乙醇进行洗脱，利用丙酮将所述柠檬苦素粗品溶解，重结晶时选用丙酮和乙醇的混合溶液，丙酮和乙醇的混合溶液中，丙酮和乙醇的体积比为4:1。
进一步地，步骤S5中，利用5％乙醇溶液将所述沉淀物溶解，所述第二树脂柱为LX-38大孔树脂柱。
进一步地，步骤S5中，所述第四滤液上第二树脂柱吸附时采用75％乙醇洗脱。
进一步地，步骤S5中，利用氯仿将所述吴茱萸总碱溶解，所述吴茱萸总碱上硅胶层析柱时采用丙酮和石油醚的混合溶液在1～5个大气压下进行洗脱，丙酮和石油醚的混合溶液中，丙酮和石油醚的体积比为1:7～1:3。
进一步地，步骤S5中，利用甲醇溶液对吴茱萸碱粗品和吴茱萸次碱粗品进行重结晶。
本发明提供的技术方案带来的有益效果是：
1、本发明提供的方法采用酒精超声提取，解决了用水高温热回流提取易将原料中大量淀粉提取出来而严重影响后续分离及利用酒精低温热回流提取提取率低的问题，本发明提供的方法酒精超声提取仅在50℃左右提取，淀粉不易提出，且因超声提取的特殊能力使有效成分提取率得到大大增高；
2、本发明提供的方法利用吴茱萸中有效成分吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素结构的不同特点，根据柠檬苦素具有环状内酯结构的结构特点，将提取液用氢氧化钠溶液调节至碱性，使柠檬苦素开环成盐，并溶于碱液中，使其与吴茱萸碱、吴茱萸次碱有效分开，实现综合提取分离，大大降低了企业生产成本；
3、本发明提供的方法采用经过大量实验优选的大孔吸附树脂进行吸附分离，用水洗涤除杂，用醇溶液洗脱出高含量的柠檬苦素、吴茱萸碱、吴茱萸次碱，用大孔吸附树脂来替代溶剂萃取分离，具有分离操作过程简单、分离效率高、成本低的优点，解决了溶剂萃取中萃取分离效率低、操作繁琐及有毒有害有机溶剂对环境及产品的污染问题；
4、本发明提供的方法采用高压硅胶柱层析技术将吴茱萸碱和吴茱萸次碱有效的分离，使其产业化得以实施，解决了常压硅胶柱层析分离效率低、费时、费工、无法产业化的难题。
附图说明
图1是本发明一种从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法的流程示意图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本发明实施方式作进一步地描述。
请参考图1，本发明的实施例提供了一种从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法，包括以下步骤：
取吴茱萸粗粉(20目筛)200g装入2L圆底烧瓶中，加入6倍量石油醚回流脱脂60min，2次，趁热过滤，得第一滤液和残渣，第一滤液回收，石油醚再利用；
残渣再次放入圆底烧瓶中，加入6倍量85％乙醇45℃下超声提取45min，2次，合并得到的提取液；
将提取液减压浓缩至近无醇味，加吴茱萸粗粉量2倍量体积的水，用质量浓度为20％的氢氧化钠溶液调pH至9～10，充分搅拌溶解、静置，有大量沉淀析出，过滤，得黑绿色的沉淀物(含吴茱萸碱、吴茱萸次碱)和第二滤液(含柠檬苦素)；
第二滤液用体积浓度为20％的盐酸溶液调pH至6.5左右，过滤，得到第三滤液，第三滤液上LSA-21大孔树脂柱吸附，水洗涤后用75％乙醇洗脱，收集柠檬苦素洗脱液，减压浓缩至膏状，真空干燥得到柠檬苦素粗品，柠檬苦素粗品先用丙酮溶解，析晶，再用丙酮与乙醇的混合溶液(丙酮与乙醇的体积比为4:1)重结晶，即可得到高纯度的柠檬苦素纯品(98％)；
黑绿色的沉淀物用5％乙醇溶液充分溶解，过滤，得到第四滤液，第四滤液上LX-38大孔树脂柱吸附，水洗涤后用75％乙醇洗脱，收集吴茱萸总碱洗脱液，减压浓缩至膏状，真空干燥，得吴茱萸总碱，粉碎备用，取吴茱萸总碱粉末用少量氯仿溶解，湿法上硅胶层析柱，用丙酮和石油醚的混合溶液(丙酮和石油醚的体积比为1:7～1:3)高压梯度洗脱，压力设置为1～5个大气压，逐渐升高，TLC(Thin Layer Chromatography，薄层色谱)检测，收集吴茱萸碱洗脱液和吴茱萸次碱洗脱液，将吴茱萸碱洗脱液和吴茱萸次碱洗脱液分别浓缩至小体积，放置，析晶，分别得到吴茱萸碱粗品和吴茱萸次碱粗品，再分别加入甲醇溶剂重结晶，即可得到高纯度的吴茱萸碱纯品(98％)和吴茱萸次碱纯品(98％)。
下面结合实施例对本发明提供的从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法进行详细说明。
实施例1：
取吴茱萸粗粉(20目筛)10kg装入1000kg多功能超声提取罐中，加入6倍量石油醚回流脱脂60min，2次，趁热过滤，得第一滤液和残渣，第一滤液回收，石油醚再利用；残渣再次放入1000kg多功能超声提取罐中，加入6倍量85％乙醇45℃下超声提取45min，2次，合并得到的提取液；将提取液减压浓缩至近无醇味，加原料量2倍量体积的水，用质量浓度为20％的氢氧化钠溶液调pH至9，充分搅拌溶解、静置，有大量沉淀析出，过滤，得黑绿色的沉淀物(含吴茱萸碱、吴茱萸次碱)和第二滤液(含柠檬苦素)；
第二滤液用体积浓度为20％的盐酸溶液调pH至6.5左右，过滤，得到第三滤液，第三滤液上LSA-21大孔树脂柱吸附，水洗涤后用75％乙醇洗脱，收集柠檬苦素洗脱液，减压浓缩至膏状，真空干燥得柠檬苦素粗品950g，柠檬苦素粗品先用丙酮溶解，析晶，再用丙酮与乙醇的体积比为4:1的混合溶液重结晶，即可得到高纯度的柠檬苦素纯品170g；
黑绿色的沉淀物用5％乙醇溶液充分溶解，过滤，得到第四滤液，第四滤液上LX-38大孔树脂柱吸附，水洗涤后用75％乙醇洗脱，收集吴茱萸总碱洗脱液，减压浓缩至膏状，真空干燥，得吴茱萸总碱52g，粉碎备用，取吴茱萸总碱粉末用少量氯仿溶解，湿法上硅胶层析柱，用丙酮和石油醚的体积比为1:7～1:3的混合溶液为洗脱剂，1～5个大气压下梯度洗脱，TLC检测，收集吴茱萸碱洗脱液和吴茱萸次碱洗脱液，将吴茱萸碱洗脱液和吴茱萸次碱洗脱液分别浓缩至小体积，放置，析晶，分别得到吴茱萸碱粗品和吴茱萸次碱粗品，再分别加入甲醇溶剂重结晶，即可得到高纯度的吴茱萸碱纯品13.8g和吴茱萸次碱纯品8g。
实施例2：
取吴茱萸粗粉(20目筛)50kg装入1000kg多功能超声提取罐中，加入6倍量石油醚回流脱脂60min，2次，趁热过滤，得第一滤液和残渣，第一滤液回收，石油醚再利用；残渣再次放入1000kg多功能超声提取罐中，加入6倍量85％乙醇45℃下超声提取45min，2次，合并得到的提取液；将提取液减压浓缩至近无醇味，加原料量2倍量体积的水，用质量浓度为20％的氢氧化钠溶液调pH至9.5，充分搅拌溶解、静置，有大量沉淀析出，过滤，得黑绿色的沉淀物(含吴茱萸碱、吴茱萸次碱)和第二滤液(含柠檬苦素)；
第二滤液用体积浓度为20％的盐酸溶液调pH至6.5左右，过滤，得到第三滤液，第三滤液上LSA-21大孔树脂柱吸附，水洗涤后用75％乙醇洗脱，收集柠檬苦素洗脱液，减压浓缩至膏状，真空干燥得柠檬苦素粗品4.91kg，柠檬苦素粗品先用丙酮溶解，析晶，再用丙酮与乙醇的体积比为4:1的混合溶液重结晶，即可得到高纯度的柠檬苦素纯品0.89kg；
黑绿色的沉淀物用5％乙醇溶液充分溶解，过滤，得到第四滤液，第四滤液上LX-38大孔树脂柱吸附，水洗涤后用75％乙醇洗脱，收集吴茱萸总碱洗脱液，减压浓缩至膏状，真空干燥，得吴茱萸总碱275g，粉碎备用，取吴茱萸总碱粉末用少量氯仿溶解，湿法上硅胶层析柱，用丙酮和石油醚的体积比1:7～1:3的混合溶液为洗脱剂，1～5个大气压下梯度洗脱，TLC检测，收集吴茱萸碱洗脱液和吴茱萸次碱洗脱液，将吴茱萸碱洗脱液和吴茱萸次碱洗脱液分别浓缩至小体积，放置，析晶，分别得到吴茱萸碱粗品和吴茱萸次碱粗品，再分别加入甲醇溶剂重结晶，即可得到高纯度的吴茱萸碱70g和吴茱萸次碱41g。
实施例3：
取吴茱萸粗粉(20目筛)100kg装入1000kg多功能超声提取罐中，加入6倍量石油醚回流脱脂60min，2次，趁热过滤，得第一滤液和残渣，第一滤液回收，石油醚再利用；残渣再次放入1000kg多功能超声提取罐中，加入6倍量85％乙醇45℃下超声提取45min，2次，合并得到的提取液；将提取液减压浓缩至近无醇味，加原料量2倍量体积的水，用质量浓度为20％的氢氧化钠溶液调pH至10，充分搅拌溶解、静置，有大量沉淀析出，过滤，得黑绿色的沉淀物(含吴茱萸碱、吴茱萸次碱)和第二滤液(含柠檬苦素)；
第二滤液用体积浓度为20％的盐酸溶液调pH至6.5左右，过滤，得到第三滤液，第三滤液上LSA-21大孔树脂柱吸附，水洗涤后用75％乙醇洗脱，收集柠檬苦素洗脱液，减压浓缩至膏状，真空干燥得柠檬苦素粗品10.13kg，柠檬苦素粗品先用丙酮溶解，析晶，再用丙酮与乙醇的体积比为4:1的混合溶液重结晶，即可得到高纯度的柠檬苦素纯品1.82kg。
黑绿色的沉淀物用5％乙醇溶液充分溶解，过滤，得到第四滤液，第四滤液上LX-38大孔树脂柱吸附，水洗涤后用75％乙醇洗脱，收集吴茱萸总碱洗脱液，减压浓缩至膏状，真空干燥，得吴茱萸总碱582g，粉碎备用，取吴茱萸总碱粉末用少量氯仿溶解，湿法上硅胶层析柱，用丙酮和石油醚的体积比为1:7～1:3的混合溶液为洗脱剂，1～5个大气压下梯度洗脱，TLC检测，收集吴茱萸碱洗脱液和吴茱萸次碱洗脱液，将吴茱萸碱洗脱液和吴茱萸次碱洗脱液分别浓缩至小体积，放置，析晶，分别得到吴茱萸碱粗品和吴茱萸次碱粗品，再分别加入甲醇溶剂重结晶，即可得到高纯度的吴茱萸碱纯品142g和吴茱萸次碱纯品85g。
本发明提供的方法以吴茱萸为原料，采用超声辅助乙醇提取法，根据柠檬苦素碱溶开环原理，将吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素有效的分开，然后再根据各自被大孔树脂吸附与解吸附能力的大小进一步纯化，再通过相似相溶性质进一步结晶与重结晶，获得高纯度的吴茱萸碱纯品、吴茱萸次碱纯品和柠檬苦素纯品。
在不冲突的情况下，本文中上述实施例及实施例中的特征可以相互结合。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1，对吴茱萸粗粉进行回流脱脂，过滤，得到残渣；
S2，对所述残渣进行超声提取，得到提取液；
S3，浓缩所述提取液，加入水，然后利用碱溶液调节pH，搅拌、静置、过滤，得到沉淀物和第二滤液；
S4，利用酸溶液调节所述第二滤液的pH，过滤，得到第三滤液，所述第三滤液上第一树脂柱吸附，洗脱、浓缩、干燥，得到柠檬苦素粗品，将所述柠檬苦素粗品溶解，然后析晶、重结晶，即得到柠檬苦素纯品；
S5，将所述沉淀物溶解，过滤，得到第四滤液，所述第四滤液上第二树脂柱吸附，洗脱、浓缩、干燥，得到吴茱萸总碱，将所述吴茱萸总碱溶解，上硅胶层析柱，洗脱，分别收集吴茱萸碱洗脱液和吴茱萸次碱洗脱液，浓缩所述吴茱萸碱洗脱液和吴茱萸次碱洗脱液，析晶，得到吴茱萸碱粗品和吴茱萸次碱粗品，再分别进行重结晶，即得到吴茱萸纯品和吴茱萸次碱纯品。
2.根据权利要求1所述的从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法，其特征在于，步骤S1中，向所述吴茱萸粗粉中加入石油醚后进行回流脱脂。
3.根据权利要求1所述的从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法，其特征在于，步骤S2中，向所述残渣中加入85％乙醇后进行超声提取，超声提取的温度为45℃，时间为45min。
4.根据权利要求1所述的从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法，其特征在于，步骤S3中，所述碱溶液为质量浓度为20％的氢氧化钠溶液，利用所述碱溶液将提取液的pH调节至9～10。
5.根据权利要求1所述的从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法，其特征在于，步骤S4中，所述酸溶液为体积浓度为20％的盐酸溶液，利用所述酸溶液将第二滤液的pH调节至6.5。
6.根据权利要求1所述的从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法，其特征在于，步骤S4中，所述第一树脂柱为LSA-21大孔树脂柱，所述第三滤液上第一树脂柱吸附时采用75％乙醇进行洗脱，利用丙酮将所述柠檬苦素粗品溶解，重结晶时选用丙酮和乙醇的混合溶液，丙酮和乙醇的混合溶液中，丙酮和乙醇的体积比为4:1。
7.根据权利要求1所述的从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法，其特征在于，步骤S5中，利用5％乙醇溶液将所述沉淀物溶解，所述第二树脂柱为LX-38大孔树脂柱。
8.根据权利要求1所述的从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法，其特征在于，步骤S5中，所述第四滤液上第二树脂柱吸附时采用75％乙醇洗脱。
9.根据权利要求1所述的从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法，其特征在于，步骤S5中，利用氯仿将所述吴茱萸总碱溶解，所述吴茱萸总碱上硅胶层析柱时采用丙酮和石油醚的混合溶液在1～5个大气压下进行洗脱，丙酮和石油醚的混合溶液中，丙酮和石油醚的体积比为1:7～1:3。
10.根据权利要求1所述的从吴茱萸中综合提取分离吴茱萸碱、吴茱萸次碱和柠檬苦素的方法，其特征在于，步骤S5中，利用甲醇溶液对吴茱萸碱粗品和吴茱萸次碱粗品进行重结晶。
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