CN105153270A - 一种从芸香科植物的籽或果实中提取吴茱萸内酯的方法 - Google Patents
一种从芸香科植物的籽或果实中提取吴茱萸内酯的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了以芸香科植物的籽或果实为原料制备吴茱萸内酯的方法,具体为取干燥的原料粉末,加入溶剂提取,回收溶剂,得浸膏;石油醚脱脂,酸溶液洗涤;残余固体用氢氧化钠或氢氧化钾溶液溶解,滤或离心得碱溶液;盐酸调节pH,析出固体;取固体,氯仿或二氯甲烷溶解,过滤或离心,回收溶剂后得到固体;所得固体用少量甲醇、乙醇、氯仿、甲烷二氯甲烷或丙酮洗涤,再用二氯甲烷、氯仿或丙酮溶解固体并进行结晶,然后用二氯甲烷、氯仿、丙酮、乙醇、异丙醇或它们的混合溶剂进行重结晶,最终得到高纯度的吴茱萸内酯。该方法制备的吴茱萸内酯(柠檬苦素)纯度高,成本低,操作简单,而且产率高,易于大规模的应用于工业生产。
Description
技术领域
本发明属于植物中有效成分利用领域,主要是涉及从芸香科植物的籽或果实中大量制备吴茱萸内酯(柠檬苦素)的方法。
技术背景
吴茱萸内酯又被称为柠檬苦素(Limonoids),主要存在于芸香科(Rutaceae)植物的籽或果实中。如在吴茱萸的果实、石虎的果实、疏毛吴茱萸的果实、柠檬的籽、桔子的籽、柑橘的籽、橙子的籽或柚子的籽等中都有较高含量的吴茱萸内酯(柠檬苦素)。吴茱萸内酯(柠檬苦素)具有较强的生理活性,例如:抗氧化、抗炎、抗真菌、镇痛、抗肿瘤、抗病毒等活性,所以吴茱萸内酯(柠檬苦素)是一类具有非常高的开发价值的活性成分。
本发明提出了一种新的高效分离纯化吴茱萸内酯(柠檬苦素)的方法,该方法所用原料来源广泛、易得,制备方法简便易行,非常易于吴茱萸内酯(柠檬苦素)的大规模工业化生产。
在文献或专利中已经多种制备吴茱萸内酯(柠檬苦素)的方法报道,如中国专利“申请号200910115318.3、201110081655.2、200810046164.2、200810037312.4、201210153841.7、201110004630.2、200910104500.9、201010300601.6和200810204440.3”都有采用柱层析或大孔树脂分离的手段来制备吴茱萸内酯(柠檬苦素);中国专利“申请号201210033504.4”采用多次超临界CO2提取和结晶的方法来制备吴茱萸内酯(柠檬苦素);中国专利“申请号201410555943.0”采用反复洗涤、结晶和活性炭脱色的方法来制备吴茱萸内酯(柠檬苦素);中国专利“申请号00106285.9”采用反复脱脂和结晶的方法来制备吴茱萸内酯(柠檬苦素);中国专利“申请号201410259115.2”采用榨汁法及盐析的方法提取和制备吴茱萸内酯(柠檬苦素)。本专利以常规溶剂为提取溶剂,利用碱溶酸沉的原理来分离纯化吴茱萸内酯(柠檬苦素),简单有效更易工业化。
发明内容
本发明主要是以芸香科植物的籽或果实为原料,提供一种吴茱萸内酯(柠檬苦素)的制备方法。它主要是先通过溶剂对原料进行提取,回收溶剂得到的浸膏;浸膏用石油醚进行脱脂;脱脂后的浸膏用稀酸溶液洗涤;洗涤后浸膏用碱溶液充分溶解,然后用酸调节pH至酸性,析出固体;取固体,干燥后用氯仿溶解,取氯仿溶液,回收氯仿得固体;所得固体用少量乙醇等溶剂洗涤;洗涤后的固体进行结晶和重结晶,就可得到高纯度的吴茱萸内酯(柠檬苦素)晶体。
芸香科植物的籽或果实中含有大量的吴茱萸内酯(柠檬苦素)可以作为提取原料,如柠檬籽、柑橘籽、桔子籽、橙子籽或柚子籽、吴茱萸果实、或石虎果实等;优选为桔子籽、柠檬籽。
本发明从芸香科植物的籽或果实中提取吴茱萸内酯的方法方法,具体步骤主要如下:
将芸香科植物的籽或果实作为原料;
取经干燥、粉碎的原料粉末,按液固比mL/g1/1-50/1加入溶剂,提取1-5次,每次1-4h,合并提取液并回收溶剂得到浸膏;所述溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、乙酸乙酯的一种或几种混合物、或甲醇、乙醇、丙酮的50%~95%体积比浓度水溶液;
将上述浸膏按液固比mL/g1/1-100/1用石油醚脱脂1-5次;然后再按液固比mL/g1/1-100/1用浓度为1-10%的稀盐酸、硫酸、硝酸或磷酸溶液浸泡洗涤1-48h,反复进行1-6次;
将上述经洗涤所得的固体按液固比mL/g1/1-100/1加入到浓度为1-20%的氢氧化钠或氢氧化钾溶液中,充分溶解1-48h,过滤或离心得碱溶液;取碱溶液加盐酸、硫酸、硝酸或磷酸调节pH至1-7,析出固体,过滤或离心,所得固体干燥,得吴茱萸内酯粗产品;
将所得茱萸内酯粗产品按液固比mL/g1/1-200/1用氯仿或二氯甲烷溶解,过滤或离心,取溶液,回收溶剂得到固体;所得固体按液固比mL/g1/1-50/1用甲醇、乙醇、氯仿或丙酮洗涤1-6次,干燥;
将干燥所得固体,用二氯甲烷、氯仿或丙酮进行溶解并结晶,然后用二氯甲烷、氯仿、丙酮、乙醇、异丙醇一种或几种的混合溶剂重结晶,即可到高纯度吴茱萸内酯晶体。
为达到更好的提取效果:
提取过程是在超声波或微波辅助下进行提取,或加热回流提取或常温浸取。
所用石油醚沸程为60-90℃。
本发明的有益效果:从原料中提取吴茱萸内酯(柠檬苦素)的提取率可达90%以上,且提取纯度可达99%,制作工艺简单易操作,且成本低,适用于工业化大规模生产。
具体实施方法:
实施例1:
①取干燥桔子籽的干燥粉末适量,按液固比mL/g3/1加入乙醇,超声(400W,30℃)搅拌提取3次,每次2h,合并提取液回收溶剂得到浸膏。
②将上述浸膏按液固比mL/g10/1用石油醚脱脂3次。然后按液固比mL/g10/1用1%的盐酸溶液浸泡洗涤反应1h,过滤,取用固体,重复3次。
③将上述固体按液固比mL/g10/1浸泡入1%的氢氧化钠溶液,反应1h,过滤,取碱液加盐酸调节溶液pH至1,并搅拌,过滤,留用固体。
④将所述的固体按液固比mL/g10/1用氯仿溶解,过滤,氯仿液回收,固体按液固比mL/g10/1用乙醇洗涤,重复洗涤5次。
⑤将上述洗涤后的固体干燥,用丙酮溶解结晶,然后用丙酮—乙醇(体积比1/1)重结晶,即可到吴茱萸内酯(柠檬苦素)晶体,纯度为99%。
实施例2:
①取干燥吴茱萸果实粉末适量,按液固比mL/g4/1加入无水乙醇,搅拌,60℃回流提取5次,每次4h,合并提取液回收溶剂得到浸膏。
②将上述浸膏按液固比mL/g1/1用石油醚脱脂5次。然后按液固比mL/g100/1用2%的硫酸溶液浸泡洗涤反应1h,过滤,取用固体。
③将上述固体按液固比mL/g20/1浸泡入1%的氢氧化钾溶液,反应1h,过滤,取碱液加盐酸调节溶液pH至5,并搅拌,过滤,留用固体。
④将所述的固体按液固比mL/g10/1用二氯甲烷溶解,过滤,氯仿液回收,固体用5倍量乙醇洗涤,重复洗涤多次。
⑤将上述洗涤后的固体干燥,用丙酮溶解结晶,然后用异丙醇重结晶,即可到吴茱萸内酯(柠檬苦素)晶体,纯度为89%。
实施例3:
①取柠檬籽干燥粉末适量,按液固比mL/g15/1加入75%甲醇水溶液,超声(300W,20℃)搅拌提取4次,每次1h,合并提取液回收溶剂得到浸膏。
②将上述浸膏按液固比mL/g100/1用石油醚脱脂1次。然后按液固比mL/g30/1用10%的盐酸溶液浸泡洗涤反应10h,过滤,取用固体,重复3次。
③将上述固体按液固比mL/g20/1浸泡入1%的氢氧化钠溶液,反应10h,过滤,取碱液加硫酸调节溶液pH至1,并搅拌,过滤,留用固体。
④将所述的固体按液固比mL/g30/1用氯仿溶解,过滤,氯仿液回收,固体按液固比mL/g10/1用甲醇洗涤,重复洗涤多次。
⑤将上述洗涤后的固体干燥,用丙酮溶解结晶,然后用乙醇重结晶,即可到吴茱萸内酯(柠檬苦素)晶体,纯度为98%。
实施例4:
①取柑橘籽的干燥粉末适量,按液固比mL/g3/1加入,无水甲醇超声(300W,25℃)搅拌提取3次,每次2h,合并提取液回收溶剂得到浸膏。
②将上述浸膏按液固比mL/g2/1用石油醚脱脂5次。然后按液固比mL/g7/1用1%的磷酸溶液浸泡反应1h,过滤,这们重复6次。
③将上述固体按液固比mL/g5/1浸泡入1%的氢氧化钾溶液,反应5h,过滤,取碱液加硝酸调节溶液pH至7,并搅拌,过滤,留用固体。
④将所述的固体按液固比mL/g10/1用氯仿溶解,过滤,回收氯仿,得到固体按液固比mL/g5/1用甲醇洗涤,重复洗涤2次。
⑤将上述洗涤后的固体干燥,用氯仿溶解结晶,然后用二氯甲烷溶剂重结晶,即可到较高纯度吴茱萸内酯(柠檬苦素)晶体,纯度为90%。
实施例5:
①取柚子籽的干燥粉末适量,按液固比mL/g50/1加入乙醇水溶液(95%),超声(400W,30℃)搅拌提取1次,提取1h,合并提取液回收溶剂得到浸膏。
②将上述浸膏按液固比mL/g5/1用石油醚脱脂5次。然后按液固比mL/g50/1用10%的盐酸溶液浸泡反应10h,过滤,这样重复5次。
③将上述固体按液固比mL/g20/1浸泡入10%的氢氧化钠溶液,反应2h,过滤,取碱液加盐酸调节溶液pH至6,并搅拌,过滤,留用固体。
④将所述的固体按液固比mL/g10/1用氯仿溶解,离心,得氯仿溶液,回收氯仿,得到固体按液固比mL/g50/1用甲醇洗涤,重复洗涤5次。
⑤将上述洗涤后的固体干燥,用氯仿溶解结晶,然后用丙酮溶剂重结晶,即可到较高纯度吴茱萸内酯(柠檬苦素)晶体,纯度为85%。
实施例6:
①取橙子籽的干燥粉末适量,按液固比mL/g2/1加入氯仿,超声(360W,30℃)搅拌提取5次,每次2h,合并提取液回收溶剂得到浸膏。
②将上述浸膏按液固比mL/g50/1用石油醚脱脂5次。然后按液固比mL/g15/1用5%的磷酸溶液浸泡反应1h,过滤,这重复4次。
③将上述固体按液固比mL/g15/1浸泡入5%的氢氧化钠溶液,反应48h,过滤,取碱液加硫酸调节溶液pH至7,并搅拌,过滤,留用固体。
④将所述的固体按液固比mL/g10/1用氯仿溶解,过滤,回收氯仿,得到固体用1倍量的丙酮洗涤,重复洗涤6次。
⑤将上述洗涤后的固体干燥,用丙酮溶解结晶,然后用丙酮溶剂重结晶,即可到较高纯度吴茱萸内酯晶体,纯度为98%。
实施例7:
①取石虎的果实干燥粉末适量,按液固比mL/g1/1加入乙酸乙酯,超声(300W,20℃)搅拌提取5次,每次1h,合并提取液回收溶剂得到浸膏。
②将上述浸膏按液固比mL/g20/1用石油醚脱脂5次。然后按液固比mL/g15/1用5%的盐酸溶液浸泡反应1h,过滤,这样重复1次。
③将上述固体按液固比mL/g25/1浸泡入5%的氢氧化钠溶液,反应5h,过滤,取碱液加硝酸调节溶液pH至4,并搅拌,过滤,留用固体。
④将所述的固体按液固比mL/g50/1用氯仿溶解,过滤,回收氯仿,得到固体按液固比mL/g50/1用丙酮洗涤,重复洗涤1次。
⑤将上述洗涤后的固体干燥,用丙酮溶解结晶,然后用丙酮—异丙醇混合溶剂(体积比4/1)重结晶,即可到较高纯度吴茱萸内酯(柠檬苦素)晶体,纯度为94%。
实施例8:
①取疏毛吴茱萸的果实干燥粉末适量,按液固比mL/g50/1加入丙酮,超声(500W,20℃)搅拌提取2次,每次1h,合并提取液回收溶剂得到浸膏。
②将上述浸膏按液固比mL/g30/1用石油醚脱脂5次。然后按液固比mL/g5/1用5%的盐酸溶液浸泡反应48h,过滤,这样重复重复2次。
③将上述固体按液固比mL/g50/1浸泡入5%的氢氧化钾溶液,反48h,过滤,取碱液加盐酸调节溶液pH至3,并搅拌,过滤,留用固体。
④将所述的固体按液固比mL/g200/1用氯仿溶解,过滤,回收氯仿,得到固体按液固比mL/g10/1用甲醇洗涤,重复洗涤3次。
⑤将上述洗涤后的固体干燥,用氯仿溶解结晶,然后用丙酮和氯仿的混合溶剂(体积比1/1)重结晶,即可到较高纯度吴茱萸内酯(柠檬苦素)晶体,纯度为93%。
实施例9:
①取酸橙籽干燥粉末适量,按液固比mL/g5/1加入75%丙酮水溶液,微波辅助(400W)回流提取3次,每次1h,合并提取液回收溶剂得到浸膏。
②将上述浸膏按液固比mL/g60/1用石油醚脱脂5次。然后按液固比mL/g50/1用5%的磷酸溶液浸泡反应24h,过滤,这样重复6次。
③将上述固体按液固比mL/g40/1浸泡入5%的氢氧化钠溶液,反应1h,过滤,取碱液加磷酸调节溶液pH至1,并搅拌,过滤,留用固体。
④将所述的固体按液固比mL/g15/1用氯仿溶解,过滤,回收氯仿,得到固体按液固比mL/g10/1用氯仿洗涤,重复洗涤3次。
⑤将上述洗涤后的固体干燥,用氯仿溶解结晶,然后用丙酮溶剂重结晶,即可到较高纯度吴茱萸内酯(柠檬苦素)晶体,纯度为87%。
实施例10:
①取吴茱萸果实干燥粉末适量,按液固比mL/g4/1加入氯仿/乙醇混合溶液(v/v:1/1),超声(300W,40℃)辅助提取5次,每次2h,合并提取液回收溶剂得到浸膏。
②将上述浸膏按液固比mL/g70/1用石油醚脱脂5次。然后按液固比mL/g75/1用5%的盐酸溶液浸泡反应1h,过滤,这样重复3次。
③将上述固体按液固比mL/g65/1浸泡入5%的氢氧化钠溶液,反应4h,过滤,取碱液加盐酸调节溶液pH至2,并搅拌,过滤,留用固体。
④将所述的固体按液固比mL/g150/1用氯仿溶解,过滤,回收氯仿,得到固体用1倍量的丙酮洗涤,重复洗涤1次。
⑤将上述洗涤后的固体干燥,用丙酮溶解结晶,然后用丙酮溶剂重结晶,即可到较高纯度吴茱萸内酯(柠檬苦素)晶体,纯度为96%。
实施例11:
①取脐橙籽干燥粉末适量,按液固比mL/g2/1加入丙酮/甲醇混合溶液(v/v:1/1),超声(300W,40℃)辅助提取5次,每次1h,合并提取液回收溶剂得到浸膏。
②将上述浸膏按液固比mL/g20/1用石油醚脱脂5次。然后按液固比mL/g5/1用10%的盐酸溶液浸泡反应10h,过滤,这样重复4次。
③将上述固体按液固比mL/g5/1浸泡入10%的氢氧化钠溶液,反应10h,过滤,取碱液加盐酸调节溶液pH至1,并搅拌,过滤,留用固体。
④将所述的固体按液固比mL/g10/1用氯仿溶解,过滤,回收氯仿,得到固体按液固比mL/g5/1用丙酮洗涤,重复洗涤5次。
将上述洗涤后的固体干燥,用氯仿溶解结晶,然后用丙酮溶剂重结晶,即可到较高纯度吴茱萸内酯(柠檬苦素)晶体,纯度为97%。
Claims (4)
1.一种从芸香科植物的籽或果实中提取吴茱萸内酯的方法,其特征在于包括如下步骤:
1)将芸香科植物的籽或果实作为原料;
2)取经干燥、粉碎的原料粉末,按液固比mL/g1/1-50/1加入溶剂,提取1-5次,每次1-4h,合并提取液并回收溶剂得到浸膏;所述溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、乙酸乙酯的一种或几种混合物、或甲醇、乙醇、丙酮体积浓度50%~95%的水溶液;
3)将上述浸膏按液固比mL/g1/1-100/1用石油醚脱脂1-5次;然后再按液固比mL/g1/1-100/1用浓度为1-10%的稀盐酸、硫酸、硝酸或磷酸溶液浸泡洗涤1-48h,反复进行1-6次;
4)将上述经洗涤后所余的固体按液固比mL/g1/1-100/1加入浓度为1-20%的氢氧化钠或氢氧化钾溶液中,充分溶解1-48h,过滤或离心得碱溶液;取碱溶液加盐酸、硫酸、硝酸或磷酸调节pH至1-7,析出固体,过滤或离心,所得固体干燥,得吴茱萸内酯粗产品;
5)将所得茱萸内酯粗产品按液固比mL/g1/1-200/1用氯仿或二氯甲烷溶解,过滤或离心,取溶液,回收溶剂得到固体;所得固体按液固比mL/g1/1-50/1用甲醇、乙醇、氯仿或丙酮洗涤1-6次,干燥;
6)将干燥所得固体,用二氯甲烷、氯仿或丙酮进行溶解并结晶,然后用二氯甲烷、氯仿、丙酮、乙醇、异丙醇一种或几种的混合溶剂重结晶,即可到高纯度吴茱萸内酯晶体。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:芸香科植物的籽或果实中为柠檬籽、柑橘籽、桔子籽、橙子籽或柚子籽、吴茱萸果实、或石虎果实;优选为桔子籽、柠檬籽。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤(2)提取过程是在超声波或微波辅助下进行提取,或加热回流提取或常温浸取。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于所述石油醚沸程为60-90℃。
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