CN110483565A - 基于加成反应的烷基硅类化合物优化制备方法 - Google Patents

基于加成反应的烷基硅类化合物优化制备方法 Download PDF

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Abstract

一种基于加成反应的烷基硅类化合物优化制备方法，以二价镍盐和烷氧基金属化合物作为催化体系，催化末端脂肪烯烃与硅烷试剂发生的反马氏加成反应，从而实现烷基硅类化合物的选择性合成。本发明催化体系简单且易得，合成路线简洁、高效经济、条件温和、适用性广，对烷基硅类化合物的后期工业化生产将起到极大的推动作用。

Description

基于加成反应的烷基硅类化合物优化制备方法
技术领域
本发明涉及的是一种金属催化合成领域的技术，具体是一种在温和条件下催化烯烃与硅烷的加成反应制备烷基硅类化合物的方法。
背景技术
含硅材料因其具有耐高温、耐腐蚀和生理惰性等优良性质，在化工领域具有重要应用。例如烷氧基硅类化合物以及长链的烷基硅常被作为重要的前体应用于合成润滑剂、表面活性剂和消泡剂等化学品中；而氯代的丙基硅烷、含环氧丙烷取代的硅烷以及含硫原子的硅烷都可作为常见的交联剂和偶联剂用于橡胶以及粘胶的合成中。
烯烃的选择性硅氢化反应是合成这些单体的重要途径之一。在硅氢化反应中，应用较为广泛的催化剂为铂催化体系。但是由于金属铂在地壳中含量低、价格贵，并且这类铂催化剂在催化烯烃硅氢化反应时不具备很好的选择性等缺点而使得许多生产厂家对这类催化剂望而却步。而现有的镍催化体系引起催化剂结构复杂以及不稳定等因素而不易于投入工业使用。因此需要发展一些简单廉价的催化体系来解决这一问题。
发明内容
本发明针对现有技术存在的上述不足，提出一种基于加成反应的烷基硅类化合物优化制备方法，催化体系简单且易得，合成路线简洁、高效经济、条件温和、适用性广，对烷基硅类化合物的后期工业化生产将起到极大的推动作用。
本发明是通过以下技术方案实现的：
本发明涉及一种基于加成反应的烷基硅类化合物优化制备方法，以二价镍盐和烷氧基金属化合物作为催化体系，催化末端脂肪烯烃与硅烷试剂发生的反马氏加成反应，从而实现烷基硅类化合物的选择性合成。
所述的制备方法具体为：将作为催化剂的二价镍盐与作为添加剂的烷氧基金属化合物溶解于有机溶剂后，进一步加入末端脂肪烯烃以及硅烷试剂，在室温条件下进行反马氏加成反应得到相应的烷基硅类化合物，其反应式为：
其中：R＝氢原子或含官能团的脂肪烃，该官能团包括卤素、氰基、氨基、烷氧基、酰胺或酯基；R'＝烷烃或苯环。
所述的二价镍盐采用但不限于：醋酸镍、溴化镍水合物、六水合氯化镍、乙酰丙酮镍、氯化镍与乙二醇二甲醚的络合物、溴化镍与乙二醇二甲醚的络合物，其用量为0.01mol％～2.0mol％，优选为0.5mol％。
所述的烷氧基金属化合物采用但不限于：叔丁醇钾、甲醇钾、乙醇钾、三甲基硅氧基钾、甲醇钠、乙醇钠以及叔丁醇钠，其用量为0.03mol％～4.0mol％。
所述的有机溶剂为配位性溶剂，优选为：四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚、乙腈，进一步优选为四氢呋喃。
所述的室温条件是指：25～70℃，优选为25℃。
所述的末端脂肪烯烃与硅烷试剂的摩尔比为1/1～1/2，优选为1/1.2。
技术效果
与现有技术相比，本发明所产生的意料之外的技术效果包括：使用廉价易得的二价镍盐为催化剂、廉价、易操作的烷氧基金属化合物为添加剂，在温和的条件下，以常见的四氢呋喃为溶剂，选择性催化末端烯烃与硅烷试剂的反马氏加成制备各种取代的有工业价值的烷基硅类化合物。该方法所用到的催化剂以及添加剂简单易得、操作简便；催化剂绿色环保且催化活性高；反应效率高，底物适用性广，收率高。
具体实施方式
实施例1
本实施例涉及合成二苯基(4-苯基)-丁基硅烷的方法，具体包括以下步骤：
称取氯化镍与乙二醇二甲醚的络合物(1.0mol％,2.2mg),叔丁醇钾(3.0mol％,3.4mg)于真空抽气-烘烤好的反应管中，加入四氢呋喃(4.0mL)开始搅拌，氮气保护下往体系中加入二苯基硅烷(2.4mmol,441.8mg)与苯丁烯(2.0mmol,632.3mg),室温下氮气氛围中搅拌至TLC检测原料反应完，将体系中的溶剂除去后通过柱层析分离获得目标产物。
本实施例产率：82％，产物实测数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.56-7.54(m,4H),7.40-7.34(m,6H),7.27-7.24(s,2H),7.19-7.13(m,3H),4.86(t,J＝4.0Hz,1H),2.59(t,J＝7.6Hz,2H),1.74-1.66(m,2H),1.57-1.49(m,2H),1.21-1.17(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ142.7,135.3,134.6,129.7,128.5,128.4,128.1,125.7,35.6,35.0,24.3,12.1。
本实施例制备得到的二苯基(4-苯基)-丁基硅烷进一步用于合成含硅类材料。
实施例2
本实施例涉及合成(2-甲基)-戊基二苯基硅烷的方法，按照与实施例1相同的操作，区别在于将反应原料烯烃换成2-甲基戊烯(2.0mmol,168.2mg)。
本实施例反应产率：83％，产物实测数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.61-7.58(m,4H),7.43-7.35(m,6H),4.97(t,J＝4.0Hz,1H),1.78-1.69(m,1H),1.38-1.21(m,5H),1.10-1.03(m,1H),0.98(d,J＝6.8Hz,3H),0.87-0.84(m,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ135.4,135.3,135.2,135.1,129.6,129.5,128.1,128.0,42.6,29.5,22.7,20.8,20.2,14.3。
本实施例制备得到的(2-甲基)-戊基二苯基硅烷进一步用于合成含硅类材料。
实施例3
本实施例涉及合成(环己基)-甲基二苯基硅烷的方法，按照与实施例1相同的操作，区别在于将反应原料烯烃换成亚甲基环己烷(2.0mmol,192.2mg)。
本实施例反应产率：83％，产物实测数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.59-7.56(m,4H),7.40-7.34(m,6H),4.96(t,J＝4.0Hz,1H),1.81-1.78(m,2H),1.69-1.61(m,3H),1.55-1.50(m,1H),1.18-1.14(m,5H),1.06-1.00(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ135.3,135.2,129.5,128.1,36.6,34.6,26.6,26.4,21.2。
本实施例制备得到的(环己基)-甲基二苯基硅烷进一步用于合成含硅类材料。
实施例4
本实施例涉及合成(5-苄氧基)-戊基二苯基硅烷的方法，按照与实施例1相同的操作，区别在于将反应原料烯烃换成(戊-4-烯-1-氧基)甲基)苯(2.0mmol,352.5mg)。
本实施例反应产率：86％，产物实测数据为：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.60-7.58(m,4H),7.43-7.36(m,10H),7.32-7.29(m,1H),4.90(t,J＝3.5Hz,1H),4.51(s,2H),3.47(t,J＝7.0Hz,2H),1.68-1.62(m,2H),1.53-1.49(m,4H),1.22-1.18(m,2H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ138.8,135.2,134.7,129.6,128.4,128.1,127.7,127.6,73.0,70.5,29.8,29.5,24.4,12.3。
本实施例制备得到的(5-苄氧基)-戊基二苯基硅烷进一步用于合成含硅类材料。
实施例5
本实施例涉及合成N-[4-(二苯基硅烷基)-丁基]-4-苄基哌啶的方法，按照与实施例1相同的操作，区别在于将反应原料烯烃换成N-(3-烯-1-丁基)-4-苄基哌啶(2.0mmol,458.7mg)。
本实施例反应产率：80％，产物实测数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.56-7.54(m,4H),7.41-7.33(m,6H),7.29-7.26(m,2H),7.21-7.13(m,3H),4.85(t,J＝3.6Hz,1H),2.91(d,J＝11.2Hz,2H),2.53(d,J＝7.2Hz,2H),2.32(t,J＝7.6Hz,2H),1.88(t,J＝11.2Hz,2H),1.65-1.57(m,4H),1.51-1.35(m,5H),1.19-1.14(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ140.6,135.2,134.5,129.7,129.2,128.3,128.1,125.9,58.5,53.9,43.2,37.9,31.8,30.0,22.6,12.2。
本实施例制备得到的N-[4-(二苯基硅烷基)-丁基]-4-苄基哌啶进一步用于合成含硅类材料。
实施例6
本实施例涉及合成(4-环乙氧基)-丁基二苯基硅烷的方法，按照与实施例1相同的操作，区别在于将反应原料烯烃换成2-(3-烯-1-丁基)环氧乙烷(2.0mmol,196.3mg)。
本实施例反应产率：71％，产物实测数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.57-7.55(m,4H),7.40-7.34(m,6H),4.86(t,J＝3.6Hz,1H),2.89-2.85(m,1H),2.73-2.71(m,1H),2.43(dd,J＝4.8,2.8Hz,1H),1.54-1.51(m,6H),1.19-1.16(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ135.2,134.5,129.6,128.1,52.3,47.1,32.1,29.4,24.3,12.2。
本实施例制备得到的(4-环乙氧基)-丁基二苯基硅烷进一步用于合成含硅类材料。
实施例7
本实施例涉及合成(6-氯)-己基二苯基硅烷的方法，按照与实施例1相同的操作，区别在于将反应原料烯烃换成6-氯己基-1-烯(2.0mmol,236.1mg)。
本实施例反应产率：86％，产物实测数据为：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.57-7.55(m,4H),7.41-7.34(m,6H),4.86(t,J＝3.5Hz,1H),3.49(t,J＝7.0Hz,2H),1.77-1.70(m,2H),1.52-1.40(m,6H),1.18-1.13(m,2H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ135.2,134.6,129.7,128.1,45.2,32.6,32.4,26.6,24.4,12.2。
本实施例制备得到的(6-氯)-己基二苯基硅烷进一步用于合成含硅类材料。
实施例8
本实施例涉及合成N,N-二苄基-(5-二苯基硅烷基)-戊酰胺的方法，按照与实施例1相同的操作，区别在于将反应原料烯烃换成N,N-二苄基戊-4-烯酰胺(2.0mmol,558.3mg)。
本实施例反应产率：76％，产物实测数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.54-7.52(m,4H),7.39-7.26(m,12H),7.21-7.19(m,2H),7.13-7.11(m,2H),4.84(t,J＝3.6Hz,1H),4.59(s,2H),4.40(s,2H),2.39(t,J＝7.6Hz,2H),1.84-1.77(m,2H),1.54-1.46(m,2H),1.17-1.12(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ173.6,137.6,136.7,135.2,134.5,129.6,129.0,128.7,128.4,128.1,127.7,127.4,126.5,50.0,48.2,33.0,29.0,24.5,12.2。
本实施例制备得到的N,N-二苄基-(5-二苯基硅烷基)-戊酰胺进一步用于合成含硅类材料。
实施例9
本实施例涉及合成4-[4-(二苯基硅烷基)-丁氧基苯甲腈的方法，按照与实施例1相同的操作，区别在于将反应原料烯烃换成4-(丁-3-烯-1-氧基)苯甲腈(2.0mmol,558.3mg)。
本实施例反应产率：65％，产物实测数据为：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.56-7.55(m,6H),7.42-7.35(m,6H),6.90-6.88(m,2H),4.88(t,J＝3.5Hz,1H),3.98(t,J＝6.0Hz,2H),1.91-1.85(m,2H),1.68-1.62(m,2H),1.23-1.19(m,2H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ162.5,135.2,134.2,134.1,129.8,128.2,119.4,115.3,103.8,67.9,32.3,21.0,12.0。
本实施例制备得到的4-[4-(二苯基硅烷基)-丁氧基苯甲腈进一步用于合成含硅类材料。
实施例10
本实施例涉及合成苯甲酸-(5-二苯基硅烷基)戊酯的方法，按照与实施例1相同的操作，区别在于将反应原料烯烃换成戊-4-烯-1-基苯甲酸酯(2.0mmol,380.2mg)。
本实施例反应产率：50％，产物实测数据为：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.13(d,J＝7.5Hz,2H),7.65(d,J＝7.0Hz,4H),7.60(t,J＝8.0Hz,1H),7.51-7.41(m,8H),4.99(t,J＝4.0Hz,1H),4.37(t,J＝6.5Hz,2H),1.86-1.81(m,2H),1.66-1.59(m,4H),1.30-1.26(m,2H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ166.6,135.2,134.4,132.8,130.5,129.6,129.6,128.4,128.1,65.0,29.6,28.4,24.2,12.2。
本实施例制备得到的苯甲酸-(5-二苯基硅烷基)戊酯进一步用于合成含硅类材料。
实施例11
本实施例涉及合成二乙基-[2-(7-氧双环庚烷-3-基)乙基]硅烷的方法，按照与实施例1相同的操作，区别在于将反应原料烯烃换成3-乙烯基-7-氧双环庚烷(2.0mmol,248.2mg)，硅烷试剂换成二乙基硅烷(2.4mmol,211.7mg)。
本实施例反应产率：83％，产物实测数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ3.61-3.58(m,1H),3.17-3.10(m,2H),2.21-1.94(m,2H),1.85-1.65(m,1H),1.53-1.03(s,6H),0.95(t,J＝8.0Hz,6H),0.91-0.77(s,1H),0.60-0.50(m,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ53.4,52.9,52.1,52.1,35.5,32.5,31.7,31.6,31.1,30.5,26.9,25.5,24.1,23.7,8.3,7.6,7.5,2.8。
本实施例制备得到的二乙基-[2-(7-氧双环庚烷-3-基)乙基]硅烷进一步用于合成含硅类材料。
经过具体实际实验，在室温的环境下，以简单易得的NiCl2(dme)和t-BuOK为催化体系，通过硅氢化反应，运行上述方法，能够以很好的催化活性和选择性得到的以上一系列含硅材料。与现有技术相比，本方法的性能指标提升在于：使用了简单易得的催化体系，以很好的催化活性和选择性实现烯烃的硅氢化反应。
上述具体实施可由本领域技术人员在不背离本发明原理和宗旨的前提下以不同的方式对其进行局部调整，本发明的保护范围以权利要求书为准且不由上述具体实施所限，在其范围内的各个实现方案均受本发明之约束。

Claims (9)

1.一种基于加成反应的烷基硅类化合物优化制备方法，以二价镍盐和烷氧基金属化合物作为催化体系，催化末端脂肪烯烃与硅烷试剂发生的反马氏加成反应，从而实现烷基硅类化合物的选择性合成；
所述的二价镍盐采用：醋酸镍、溴化镍水合物、六水合氯化镍、乙酰丙酮镍、氯化镍与乙二醇二甲醚的络合物、溴化镍与乙二醇二甲醚的络合物；
所述的烷氧基金属化合物采用：叔丁醇钾、甲醇钾、乙醇钾、三甲基硅氧基钾、甲醇钠、乙醇钠以及叔丁醇钠。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征是，具体为：将作为催化剂的二价镍盐与作为添加剂的烷氧基金属化合物溶解于有机溶剂后，进一步加入末端脂肪烯烃以及硅烷试剂，在室温条件下进行反马氏加成反应得到相应的烷基硅类化合物，其反应式为：
其中：R＝氢原子或含官能团的脂肪烃，该官能团包括卤素、氰基、氨基、烷氧基、酰胺或酯基；R'＝烷烃或苯环。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征是，所述的二价镍盐用量为0.01mol％～2.0mol％；烷氧基金属化合物用量为0.03mol％～4.0mol％。
4.根据权利要求1或3所述的方法，其特征是，所述的二价镍盐用量为0.5mol％。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征是，所述的有机溶剂为：四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚、乙腈。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征是，所述的室温条件是指：25～70℃。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征是，所述的末端脂肪烯烃与硅烷试剂的摩尔比为1/1～1/2。
8.一类烷基硅类化合物，其特征在于，根据上述任一权利要求所述的方法制备得到，包括：
二苯基(4-苯基)-丁基硅烷
(2-甲基)-戊基二苯基硅烷
(环己基)-甲基二苯基硅烷
(5-苄氧基)-戊基二苯基硅烷
N-[4-(二苯基硅烷基)-丁基]-4-苄基哌啶
(4-环乙氧基)-丁基二苯基硅烷
(6-氯)-己基二苯基硅烷
N,N-二苄基-(5-二苯基硅烷基)-戊酰胺
4-[4-(二苯基硅烷基)-丁氧基苯乙腈
苯甲酸-(5-二苯基硅烷基)戊酯或
二乙基-[2-(7-氧双环庚烷-3-基)乙基]硅烷
9.根据权利要求8所述的烷基硅类化合物的应用，其特征在于，将其用于制备含硅类材料。
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