CN110483263A - 一种利用苯甲醇氧化同步制备苯甲醛和负载型钯催化剂的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于精细化学品合成和催化材料应用技术领域,一种利用苯甲醇氧化同步制备苯甲醛和负载型钯催化剂的方法,包括以下步骤:(1)制备分散液A,(2)制备分散液B,(3)将步骤2制备的分散液B,置于超声波清洗机中超声分散,得到超声分散后的分散液B,(4)将步骤1得到的分散液A和步骤3得到超声分散后的分散液B混合,搅拌形成Pickering乳液后,通入氧气或空气,置于水浴锅中回流搅拌反应,经砂芯漏斗抽滤,得到液相产物苯甲醛和负载型钯催化剂。本发明制备的负载型钯催化剂金属颗粒分散度高,尺寸较小,可多次重复使用。所得苯甲醛产率高、质量好,在部分实施例中苯甲醇转化率高达98.5%,选择性在99.9%以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种利用苯甲醇氧化同步制备苯甲醛和负载型钯催化剂的方法,属于精细化学品合成和催化材料应用技术领域。
背景技术
苯甲醛,也称为安息香醛,具有苦杏仁气味,可以通过亲核加成,醛醇缩合,硝化和氯化等系列化学产物的反应制备,是重要的精细化工中间体,目前广泛应用于医药,香料,农药,染料,塑料添加剂等行业。据了解,中国苯甲醛需求年增长率约为7%,其中无氯苯甲醛需求量占苯甲醛总需求量的46%左右。目前,工业用甲苯氯化水解法制备苯甲醛,该方法存在产品分离困难,排放有毒,产品质量差等缺点,限制了其在各个领域的应用。虽然可以采用苯甲醇和无机氧化物制备“无氯”苯甲醛,但在重铬酸盐和高锰酸钾中的反应对环境的污染是严重的,不符合绿色化学发展的要求。用过氧化氢或氧分子作为氧化剂,由苯甲醇液相氧化成苯甲醛,由于产品质量高,环保,受到研究人员的广泛关注。但在没有催化剂的存在下,分子氧直接氧化苯甲醇的活性太低。而钯催化剂以其催化效率高、钯利用效率高和易于分离回收等优点,在苯甲醇液相氧化生产苯甲醛中有着极为广泛的应用。目前也有许多关于以氧气或空气为氧化剂(氧源),由苯甲醇选择性氧化制苯甲醛的多相催化的报道。
现在制备钯催化剂的商业化生产中多采用将催化剂钯固载在载体上,制备负载型催化剂的方法来实现钯催化剂的高效利用和分离回收。目前常见的制备方法主要包括将钯的盐溶液浸渍在载体上,再通过还原剂还原等两步法或多步法得到负载型钯催化剂。如Castillejos等采用硝酸钯浸渍碳纳米纤维(CNF)和多壁碳纳米管(MWCNTs),并采用丙酮还原,制备了Pd/CNF和Pd/MWCNTs催化剂。Dong等采用醋酸钯浸渍,并采用甲醇还原的方法制备了改性碳纳米管负载钯催化剂。Xu等采用氯化钯分散液浸渍自制的有序介孔碳氮化合物(CN),并采用硼氢化钠还原,制得Pd/CN催化剂。Wang等在炭黑(XC-72)上氯化钯分散液,并采用多元醇还原制备了Pd-Cu/C催化剂。Kortlever等在Pt/C上浸渍氯钯酸钾分散液,采用硼氢化钠还原的方式制备了PdxPt(100-x)/C催化剂。但是,该方法流程较为繁琐,成本较高,需要消耗大量时间和能源。并且高温气相还原过程容易造成活性组分钯烧结,使制备的钯催化剂活性组分聚集严重,分散度很低,因而导致其活性较低。
因此,若能寻找一种方法将苯甲醇催化氧化和钯催化剂的绿色生产耦合起来,同步实现苯甲醛的高效生产和催化剂的原位合成及回收,可显著地降低工业生产成本,提高效率,具有重要的指导意义和应用价值。
发明内容
为了克服现有技术中存在的不足,本发明目的是提供一种利用苯甲醇氧化同步制备苯甲醛和负载型钯催化剂的方法。该方法是以催化剂载体(碳材料,二氧化硅,ZSM-5分子筛和氧化铝等)为Pickering乳化剂,在水-油两相体系中形成Pickering乳液。在Pickering乳液体系中,利用钯金属盐的氧化作用氧化苯甲醇,同时钯金属盐(氯化钯,氯钯酸铵和醋酸钯等)还原并原位固载在界面处的载体上,生成的负载型钯催化剂在相同条件下继续催化苯甲醇氧化生成苯甲醛,一步实现苯甲醛的高效生产和催化剂的原位合成。
为了实现上述发明目的,解决已有技术中存在的问题,本发明采取的技术方案是:一种利用苯甲醇氧化同步制备苯甲醛和负载型钯催化剂的方法,包括以下步骤:
步骤1、制备分散液A,使用移液枪移取0.5-2.0mL苯甲醇,将其分散于50-200mL环己烷中,备用;
步骤2、制备分散液B,称取1-50mg钯金属盐和20-200mg催化剂载体,共同分散于50-200mL水中,搅拌30-60min,得到分散液B;所述钯金属盐选自氯化钯,氯钯酸铵或醋酸钯中的一种,所述催化剂载体选自碳纳米管、活性炭、石墨烯、碳纤维、炭黑、二氧化硅、ZSM-5分子筛或氧化铝中的一种;
步骤3、将步骤2搅拌均匀的分散液B,置于超声波清洗机中超声分散,超声时间控制在90-110min,超声功率控制在250-350W,取出后再搅拌50-70min,得到超声分散后的分散液B;
步骤4、将步骤1得到的分散液A和步骤3得到超声分散后的分散液B混合,搅拌形成Pickering乳液后,以3-7mL/min速率通入氧气或空气,置于70-90℃水浴锅中回流搅拌反应1-10h,经砂芯漏斗抽滤,得到固相产物和液相产物苯甲醛,再将固相产物置于烘箱中70-90℃烘干后,得到负载型钯催化剂。
本发明有益效果是:一种利用苯甲醇氧化同步制备苯甲醛和负载型钯催化剂的方法,包括以下步骤:(1)制备分散液A,使用移液枪移取苯甲醇,将其分散于环己烷中,备用;(2)制备分散液B,称取钯金属盐和催化剂载体,共同分散于水中,搅拌得到分散液B;(3)将步骤2搅拌均匀的分散液B,置于超声波清洗机中超声分散,取出后再搅拌,得到超声分散后的分散液B;(4)将步骤1得到的分散液A和步骤3得到超声分散后的分散液B混合,搅拌形成Pickering乳液后,通入氧气或空气,置于水浴锅中回流搅拌反应,经砂芯漏斗抽滤,得到固相产物和液相产物苯甲醛,再将固相产物置于烘箱中烘干后,得到负载型钯催化剂。与现有技术相比,本发明具有以下优点:(1)本发明反应条件温和,反应流程简单,反应过程无需强酸及强碱溶剂,无需额外添加还原剂,对设备要求低,操作安全,生产周期短。(2)合成的非均相固体催化剂中钯金属颗粒分散度高,尺寸较小,可多次重复使用,并可通过离心或过滤等简单操作回收催化剂,能降低产品分离和提纯等后处理成本。且可将钯原位负载在碳材料,氧化物和分子筛等载体上,具有广泛的适用性。(3)本发明直接以廉价易得的苯甲醇为原料,采用温和绿色的工艺一步法直接制备苯甲醛,工艺简单效率高。该反应体系所得苯甲醛产率高、质量好,在部分实施例中苯甲醇转化率可高达98.5%以上,选择性在99.9%以上。(4)本发明避免了强氧化剂和还原剂的使用对设备的腐蚀和环境的污染,降低成本,保护环境。
附图说明
图1是实施例1中制备的钯/碳纳米管的透射电镜图。
图2是实施例1中苯甲醇选择性氧化产物的气相色谱图。
图3是实施例2中制备的钯/活性炭催化剂的透射电镜图。
图4是实施例3中制备的钯/石墨烯的透射电镜图。
图5是实施例5中制备的钯/二氧化硅的透射电镜图。
图6是实施例6中制备的钯/ZSM-5分子筛的透射电镜图。
图7是实施例7中制备的钯/氧化铝的透射电镜图。
图8是实施例8中制备的钯/炭黑催化剂的X射线衍射分析图。
图9是实施例9中制备的钯/石墨烯催化剂的X射线衍射分析图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
使用移液枪移取苯甲醇0.5mL,将其分散于50mL环己烷中,得到分散液A,备用。分别称取氯化钯1mg和碳纳米管20mg,共同分散于50mL水中,搅拌30min得到分散液B。将搅拌均匀后的分散液B置于超声波清洗机中超声分散,时间控制在100min,超声功率控制在300W,取出后再搅拌60min,得到超声分散后的分散液B。再将得到的分散液A和得到超声分散后的分散液B混合,搅拌形成Pickering乳液后,以5mL/min速率通入氧气,置于80℃水浴锅中回流搅拌2h,经砂芯漏斗抽滤,得到固相产物和液相产物苯甲醛,再将固相产物置于烘箱中80℃烘干后,得到碳纳米管负载钯催化剂。从样品的透射电镜照片(图1)可以看到钯颗粒均匀分散在碳纳米管的表面,钯颗粒尺寸大约在1-3nm。液相产物经装有毛细柱的气相色谱GC7890检测,通过面积归一化法得出苯甲醇转化率可以达到95.3%,选择性可达99.9%(图2)。
实施例2
使用移液枪移取苯甲醇1mL,将其分散于100mL环己烷中,得到分散液A,备用。分别称取醋酸钯10mg和活性炭20mg,共同分散于100mL水中,搅拌50min得到分散液B。将搅拌均匀后的分散液B置于超声波清洗机中超声分散,时间控制在100min,超声功率控制在300W,取出后再搅拌60min,得到超声分散后的分散液B。再将得到的分散液A和得到超声分散后的分散液B混合,搅拌形成Pickering乳液后,以5mL/min速率通入空气,置于70℃水浴锅中回流搅拌3h,经砂芯漏斗抽滤,得到固相产物和液相产物苯甲醛,再将固相产物置于烘箱中80℃烘干后,得到活性炭负载钯催化剂。从样品的透射电镜照片图(图3)可以看到钯纳米颗粒均匀分散在活性炭的表面。液相产物经装有毛细柱的气相色谱GC7890检测,通过面积归一法得出苯甲醇转化率可以达到65.7%,选择性可达99.8%。
实施例3
使用移液枪移取苯甲醇1.5mL,将其分散于100mL环己烷中,得到分散液A,备用。分别称取醋酸钯20mg和石墨烯20mg,共同分散于100mL水中,搅拌60min得到分散液B。将搅拌均匀后的分散液B置于超声波清洗机中超声分散,时间控制在100min,超声功率控制在300W,取出后再搅拌60min,得到超声分散后的分散液B。再将得到的分散液A和得到超声分散后的分散液B混合,搅拌形成Pickering乳液后,以5mL/min速率通入氧气,置于90℃水浴锅中回流搅拌5h,经砂芯漏斗抽滤,得到固相产物和液相产物苯甲醛,再将固相产物置于烘箱中80℃烘干后,得到石墨烯负载钯催化剂。从样品的透射电镜照片图(图4)可以看到钯颗粒均匀分散在活性炭的表面,钯颗粒尺寸大约在1-2nm。液相产物经装有毛细柱的气相色谱GC7890检测,通过面积归一法得出苯甲醇转化率可以达到98.5%,选择性可达99.9%。
实施例4
使用移液枪移取苯甲醇2mL,将其分散于200mL环己烷中,得到分散液A,备用。分别称取醋酸钯40mg和碳纤维100mg,共同分散于200mL水中,搅拌60min得到分散液B。将搅拌均匀后的分散液B置于超声波清洗机中超声分散,时间控制在100min,超声功率控制在300W,取出后再搅拌60min,得到超声分散后的分散液B。再将得到的分散液A和得到超声分散后的分散液B混合,搅拌形成Pickering乳液后,以5mL/min速率通入氧气,置于80℃水浴锅中回流搅拌9h,经砂芯漏斗抽滤,得到固相产物和液相产物苯甲醛,再将固相产物置于烘箱中80℃烘干后,得到碳纤维负载钯催化剂。液相产物经装有毛细柱的气相色谱GC7890检测,通过面积归一法得出苯甲醇转化率可以达到55.6%,选择性可达89.2%。
实施例5
使用移液枪移取苯甲醇2mL,将其分散于200mL环己烷中,得到分散液A,备用。分别称取氯钯酸铵50mg和二氧化硅150mg,共同分散于200mL水中,搅拌40min得到分散液B。将搅拌均匀后的分散液B置于超声波清洗机中超声分散,时间控制在100min,超声功率控制在300W,取出后再搅拌60min,得到超声分散后的分散液B。再将得到的分散液A和得到超声分散后的分散液B混合,搅拌形成Pickering乳液后,以5mL/min速率通入空气,置于80℃水浴锅中回流搅拌10h,经砂芯漏斗抽滤,得到固相产物和液相产物苯甲醛,再将固相产物置于烘箱中80℃烘干后,得到二氧化硅负载钯催化剂。从样品的透射电镜照片图(图5)可以看到钯颗粒均匀分散在二氧化硅的表面,钯颗粒尺寸大约在4-6nm。液相产物经装有毛细柱的气相色谱GC7890检测,通过面积归一法得出苯甲醇转化率可以达到65.1%,选择性可达98.5%。
实施例6
使用移液枪移取苯甲醇0.8mL,将其分散于170mL环己烷中,得到分散液A,备用。分别称取氯化钯45mg和ZSM-5分子筛110mg,共同分散于170mL水中,搅拌60min得到分散液B。将搅拌均匀后的分散液B置于超声波清洗机中超声分散,时间控制在100min,超声功率控制在300W,取出后再搅拌60min,得到超声分散后的分散液B。再将得到的分散液A和得到超声分散后的分散液B混合,搅拌形成Pickering乳液后,以5mL/min速率通入氧气,置于75℃水浴锅中回流搅拌6h,经砂芯漏斗抽滤,得到固相产物和液相产物苯甲醛,再将固相产物置于烘箱中80℃烘干后,得到ZSM-5分子筛负载钯催化剂。从样品的透射电镜照片图(图6)可以看到钯颗粒均匀分散在ZSM-5分子筛的表面,钯颗粒尺寸大约在2-3nm。液相产物经装有毛细柱的气相色谱GC7890检测,由面积归一法得出苯甲醇转化率可以达到67.1%,选择性可达96.5%。
实施例7
使用移液枪移取苯甲醇1.6mL,将其分散于170mL环己烷中,得到分散液A,备用。分别称取氯化钯50mg和氧化铝200mg,共同分散于180mL水中,搅拌60min得到分散液B。将搅拌均匀后的分散液B置于超声波清洗机中超声分散,时间控制在100min,超声功率控制在300W,取出后再搅拌60min,得到超声分散后的分散液B。再将得到的分散液A和得到超声分散后的分散液B混合,搅拌形成Pickering乳液后,以5mL/min速率通入空气,置于85℃水浴锅中回流搅拌10h,经砂芯漏斗抽滤,得到固相产物和液相产物苯甲醛,再将固相产物置于烘箱中80℃烘干后,得到氧化铝负载钯催化剂。从样品的透射电镜照片图(图7)可以看到钯颗粒均匀分散在氧化铝的表面。液相产物经装有毛细柱的气相色谱GC7890检测,由面积归一法得出苯甲醇转化率可以达到36.7%,选择性可达96.5%。
实施例8
使用移液枪移取苯甲醇1.5mL,将其分散于65mL环己烷中,得到分散液A,备用。分别称取氯钯酸铵20mg和炭黑20mg,共同分散于65mL水中,搅拌60min得到分散液B。将搅拌均匀后的分散液B置于超声波清洗机中超声分散,时间控制在100min,超声功率控制在300W,取出后再搅拌60min,得到超声分散后的分散液B。再将得到的分散液A和得到超声分散后的分散液B混合,搅拌形成Pickering乳液后,以5mL/min速率通入氧气,置于90℃水浴锅中回流搅拌5h,经砂芯漏斗抽滤,得到固相产物和液相产物苯甲醛,再将固相产物置于烘箱中80℃烘干后,得到炭黑负载钯催化剂。从样品的X射线衍射图(图8)可以看到钯的(111)、(200)、(220)、(311)特征衍射峰和炭黑的(002)石墨宽峰。液相产物经装有毛细柱的气相色谱GC7890检测,由面积归一法得出苯甲醇转化率可以达到94.5%,选择性可达98.5%。
实施例9
使用移液枪移取苯甲醇1.5mL,将其分散于150mL环己烷中,得到分散液A,备用。分别称取氯化钯20mg和石墨烯30mg,共同分散于100mL水中,搅拌60min得到分散液B。将搅拌均匀后的分散液B置于超声波清洗机中超声分散,时间控制在100min,超声功率控制在300W,取出后再搅拌60min,得到超声分散后的分散液B。再将得到的分散液A和得到超声分散后的分散液B混合,搅拌形成Pickering乳液后,以5mL/min速率通入氧气,置于90℃水浴锅中回流搅拌6h,经砂芯漏斗抽滤,得到固相产物和液相产物苯甲醛,再将固相产物置于烘箱中80℃烘干后,得到石墨烯负载钯催化剂。从样品的XRD图(图9)可以看到,钯的(111)、(200)、(220)特征衍射峰和石墨烯的(002)石墨宽峰。液相产物经装有毛细柱的气相色谱GC7890检测,由面积归一法得出苯甲醇转化率可以达到76.2%,选择性可达98.5%。
Claims (1)
1.一种利用苯甲醇氧化同步制备苯甲醛和负载型钯催化剂的方法,其特征在于包括以下步骤:
步骤1、制备分散液A,使用移液枪移取0.5-2.0mL苯甲醇,将其分散于50-200mL环己烷中,备用;
步骤2、制备分散液B,称取1-50mg钯金属盐和20-200mg催化剂载体,共同分散于50-200mL水中,搅拌30-60min,得到分散液B;所述钯金属盐选自氯化钯,氯钯酸铵或醋酸钯中的一种,所述催化剂载体选自碳纳米管、活性炭、石墨烯、碳纤维、炭黑、二氧化硅、ZSM-5分子筛或氧化铝中的一种;
步骤3、将步骤2搅拌均匀的分散液B,置于超声波清洗机中超声分散,超声时间控制在90-110min,超声功率控制在250-350W,取出后再搅拌50-70min,得到超声分散后的分散液B;
步骤4、将步骤1得到的分散液A和步骤3得到的超声分散后的分散液B混合,搅拌形成Pickering乳液后,以3-7mL/min速率通入氧气或空气,置于70-90℃水浴锅中回流搅拌反应1-10h,经砂芯漏斗抽滤,得到固相产物和液相产物苯甲醛,再将固相产物置于烘箱中70-90℃烘干后,得到负载型钯催化剂。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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