CN110483243A - 一种1-（2-氯苯基）-2-（1-氯环丙基）-3-氯-2-丙醇的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机合成技术领域，具体公开一种1‑(2‑氯苯基)‑2‑(1‑氯环丙基)‑3‑氯‑2‑丙醇的制备方法，其制备过程如下：以邻氯苄基氯化镁与1‑氯‑1‑氯乙酰基环丙烷为原料，在连续流微通道反应器中实现化合物1‑(2‑氯苯基)‑2‑(1‑氯环丙基)‑3‑氯‑2‑丙醇的制备。该方法具有反应速度快，安全可靠，收率高，可进行连续化生产的优点。

Description

一种1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇的制备 方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及连续流微通道格氏反应，具体涉及在连续流微通道反应器中制备1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇的制备方法。
背景技术
格氏反应(Grignard reaction)是有机化学中最经典、最重要的碳碳键形成反应之一，一直在有机合成和药物合成中发挥着举足轻重的作用。常规的合成工艺中，由于反应剧烈，需在无水无氧、低温的条件下进行。在放大生产中，由于传统的反应釜传质传热效率低下，不仅易生成大量副产物，且存在一定的危险性。1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇是杀菌剂丙硫菌唑的重要中间体，而已有的文献(US5099040)报道的常规合成方法中，反应需在氮气保护下进行，为防止放热过分剧烈，需控制滴加速度来避免体系内温度过高。该方法反应操作过程复杂，放大后，受局部温度过热的影响，产品中杂质较多，纯度不到70％，因此不适合工程化放大生产。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，提供一种反应时间短，操作简便安全，高收率且可连续化生产的1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇的制备方法。
本发明是以邻氯苄基氯化镁与1-氯-1-氯乙酰基环丙烷为原料，在连续流微通道反应器中实现化合物1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇的制备。具体步骤如下：
(1)格氏试剂的制备：25℃下，在通有氮气的三口烧瓶中加入镁粉、碘、混合有机溶剂和邻氯苄氯，低速搅拌下，待碘颜色消失，出现微沸，即反应引发。开始滴加邻氯苄氯与混合有机溶剂，滴加完毕后，升温至50℃，反应0.5h，降至25℃，滤除未反应的镁粉，得到邻氯苄基氯化镁溶液，待用；其中混合有机溶剂选自叔丁基甲醚/2-甲基四氢呋喃或甲苯/2-甲基四氢呋喃，叔丁基甲醚与2-甲基四氢呋喃、甲苯与2-甲基四氢呋喃的体积比均为2～8：1，每摩尔邻氯苄氯需450～600mL混合有机溶剂；镁粉与邻氯苄氯的摩尔比为1～1.5：1，碘与邻氯苄氯的摩尔比为0.0005～0.001：1；
(2)微通道反应：将邻氯苄基氯化镁溶液与1-氯-1-氯乙酰基环丙烷溶液分别通过计量泵连续均匀泵入微通道反应器中反应，计量泵的输送速度控制在0.1mol/min～1mol/min，1-氯-1-氯乙酰基环丙烷与邻氯苄氯的摩尔比为1：1～1.1，反应温度为-20-50℃，反应时间为0.1～5min；1-氯-1-氯乙酰基环丙烷溶液的质量分数为30％～60％，所述的溶剂为甲苯、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、石油醚或正己烷；
(3)后处理：将微通道反应器出口的流出液用稀盐酸酸化至中性，分液，有机相经无水硫酸钠干燥后，蒸馏得到产物1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-(2-氯苯基)-2-丙醇。
按照本发明的制备方法，所述叔丁基甲醚与2-甲基四氢呋喃、甲苯与2-甲基四氢呋喃的体积比均为2.5～5：1。
按照本发明的制备方法，所述镁粉与邻氯苄氯的摩尔比为1.02～1.1：1。
按照本发明的制备方法，所述微通道反应器为碳化硅材质。
按照本发明的制备方法，所述反应温度为0-30℃。
按照本发明的制备方法，所述反应时间为0.2～2min。
本发明提供了一种通过连续流微通道反应器制备1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇的方法。由于微通道反应器良好的传质传热效果，使得格氏反应过程变得安全可控；相比釜式反应器反应时间也大幅缩短；同时本发明为连续化过程，相比间歇操作，更容易实现工业化大规模生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
首先配制叔丁基甲醚(690mL)/2-甲基四氢呋喃(230mL)混合溶剂备用。将三口圆底烧瓶抽真空、通氮气置换2次，然后25℃下，加入45.6g(1.9mol)镁粉、0.25g(0.001mol)碘、15mL混合溶剂和10g(0.06mol)邻氯苄氯，低速搅拌下，待碘颜色消失，出现微沸，将剩余的混合溶剂与290g(1.8mol)邻氯苄氯混合滴加，滴完后，50℃下继续反应0.5h。降至25℃，滤除未反应的镁粉，得到邻氯苄基氯化镁溶液。原料储罐1,2中分别加入1-氯-1-氯乙酰基环丙烷的甲基叔丁基醚溶液(质量分数50％)和邻氯苄基氯化镁溶液，通过计量泵控制1-氯-1-氯乙酰基环丙烷的流速为0.1mol/min，邻氯苄基氯化镁的流速为0.11mol/min，输入反应体系中进行反应，反应温度为0℃，停留时间30s，将微通道反应器出口的流出液用稀盐酸(质量分数5％)酸化至中性，分液，有机相经无水硫酸钠干燥后，蒸馏得到489.4g产物1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇，以1-氯-1-乙酰基环丙烷计，收率95.3％，纯度92.2％。1H NMR(CDCl3,500MHz,δ/ppm):7.48-7.18(m,4H),4.15(d,J＝11.5Hz,1H),3.74(d,J＝11.5Hz,1H),3.67(d,J＝14.5Hz,1H),3.17(d,J＝14.5Hz,1H),1.00-0.81(m,4H)。
实施例2
首先配制甲苯(690mL)/2-甲基四氢呋喃(230mL)混合溶剂备用。将三口圆底烧瓶抽真空、通氮气置换2次，然后25℃下，加入45.6g(1.9mol)镁粉、0.25g(0.001mol)碘、15mL混合溶剂和10g(0.06mol)邻氯苄氯，低速搅拌下，待碘颜色消失，出现微沸，将剩余的混合溶剂与290g(1.8mol)邻氯苄氯混合滴加，滴完后，50℃下继续反应0.5h。降至25℃，滤除未反应的镁粉，得到邻氯苄基氯化镁溶液。原料储罐1,2中分别加入1-氯-1-氯乙酰基环丙烷的甲苯溶液(质量分数50％)和邻氯苄基氯化镁溶液，通过计量泵控制1-氯-1-氯乙酰基环丙烷的流速为0.2mol/min，邻氯苄基氯化镁的流速为0.21mol/min，输入反应体系中进行反应，反应温度为0℃，停留时间15s，将微通道反应器出口的流出液用稀盐酸(质量分数5％)酸化至中性，分液，有机相经无水硫酸钠干燥后，蒸馏得到486g产物1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇，以1-氯-1-乙酰基环丙烷计，收率92.8％，纯度90.4％。
实施例3
首先配制甲苯(770mL)/2-甲基四氢呋喃(220mL)混合溶剂备用。将三口圆底烧瓶抽真空、通氮气置换2次，然后25℃下，加入45.6g(1.9mol)镁粉、0.25g(0.001mol)碘、15mL混合溶剂和10g(0.06mol)邻氯苄氯，低速搅拌下，待碘颜色消失，出现微沸，将剩余的混合溶剂与290g(1.8mol)邻氯苄氯混合滴加，滴完后，50℃下继续反应0.5h。降至25℃，滤除未反应的镁粉，得到邻氯苄基氯化镁溶液。原料储罐1,2中分别加入1-氯-1-氯乙酰基环丙烷的甲苯溶液(质量分数60％)和邻氯苄基氯化镁溶液，通过计量泵控制1-氯-1-氯乙酰基环丙烷的流速为0.1mol/min，邻氯苄基氯化镁的流速为0.11mol/min，输入反应体系中进行反应，反应温度为0℃，停留时间15s，将微通道反应器出口的流出液用稀盐酸(质量分数5％)酸化至中性，分液，有机相经无水硫酸钠干燥后，蒸馏得到479g产物1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇，以1-氯-1-乙酰基环丙烷计，收率94.8％，纯度93.7％。
实施例4
首先配制叔丁基甲醚(770mL)/2-甲基四氢呋喃(220mL)混合溶剂备用。将三口圆底烧瓶抽真空、通氮气置换2次，然后25℃下，加入45.6g(1.9mol)镁粉、0.25g(0.001mol)碘、15mL混合溶剂和10g(0.06mol)邻氯苄氯，低速搅拌下，待碘颜色消失，出现微沸，将剩余的混合溶剂与290g(1.8mol)邻氯苄氯混合滴加，滴完后，50℃下继续反应0.5h。降至25℃，滤除未反应的镁粉，得到邻氯苄基氯化镁溶液。原料储罐1,2中分别加入1-氯-1-氯乙酰基环丙烷的四氢呋喃溶液(质量分数60％)和邻氯苄基氯化镁溶液，通过计量泵控制1-氯-1-氯乙酰基环丙烷的流速为0.1mol/min，邻氯苄基氯化镁的流速为0.11mol/min，输入反应体系中进行反应，反应温度为25℃，停留时间12s，将微通道反应器出口的流出液用稀盐酸(质量分数5％)酸化至中性，分液，有机相经无水硫酸钠干燥后，蒸馏得到487.2g产物1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇，以1-氯-1-乙酰基环丙烷计，收率88.7％，纯度86.2％。
实施例5
首先配制甲苯(600mL)/2-甲基四氢呋喃(240mL)混合溶剂备用。将三口圆底烧瓶抽真空、通氮气置换2次，然后25℃下，加入45.6g(1.9mol)镁粉、0.25g(0.001mol)碘、15mL混合溶剂和10g(0.06mol)邻氯苄氯，低速搅拌下，待碘颜色消失，出现微沸，将剩余的混合溶剂与290g(1.8mol)邻氯苄氯混合滴加，滴完后，50℃下继续反应0.5h。降至25℃，滤除未反应的镁粉，得到邻氯苄基氯化镁溶液。原料储罐1,2中分别加入1-氯-1-氯乙酰基环丙烷的石油醚溶液(质量分数40％)和邻氯苄基氯化镁溶液，通过计量泵控制1-氯-1-氯乙酰基环丙烷的流速为0.5mol/min，邻氯苄基氯化镁的流速为0.5mol/min，输入反应体系中进行反应，反应温度为0℃，停留时间60s，将微通道反应器出口的流出液用稀盐酸(质量分数5％)酸化至中性，分液，有机相经无水硫酸钠干燥后，蒸馏得到470.4g产物1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇，以1-氯-1-乙酰基环丙烷计，收率91.4％，纯度92％。
实施例6
首先配制甲苯(720mL)/2-甲基四氢呋喃(180mL)混合溶剂备用。将三口圆底烧瓶抽真空、通氮气置换2次，然后25℃下，加入45.6g(1.9mol)镁粉、0.25g(0.001mol)碘、15mL混合溶剂和10g(0.06mol)邻氯苄氯，低速搅拌下，待碘颜色消失，出现微沸，将剩余的混合溶剂与290g(1.8mol)邻氯苄氯混合滴加，滴完后，50℃下继续反应0.5h。降至25℃，滤除未反应的镁粉，得到邻氯苄基氯化镁溶液。原料储罐1,2中分别加入1-氯-1-氯乙酰基环丙烷的正己烷溶液(质量分数50％)和邻氯苄基氯化镁溶液，通过计量泵控制1-氯-1-氯乙酰基环丙烷的流速为0.2mol/min，邻氯苄基氯化镁的流速为0.21mol/min，输入反应体系中进行反应，反应温度为0℃，停留时间30s，将微通道反应器出口的流出液用稀盐酸(质量分数5％)酸化至中性，分液，有机相经无水硫酸钠干燥后，蒸馏得到477.5g产物1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇，以1-氯-1-乙酰基环丙烷计，收率94.9％，纯度94.1％。

Claims (6)

1.一种1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇的制备方法，其特征在于,包括以下步骤：
(1)格氏试剂的制备：25℃下，在通有氮气的三口烧瓶中加入镁粉和碘，低速搅拌下，待碘颜色消失，出现微沸，开始滴加邻氯苄氯与混合有机溶剂，滴加完毕后，升温至50℃，反应0.5h，降至25℃，滤除未反应的镁粉，得到邻氯苄基氯化镁溶液，待用；
所述的混合有机溶剂选自叔丁基甲醚/2-甲基四氢呋喃或甲苯/2-甲基四氢呋喃，其中叔丁基甲醚与2-甲基四氢呋喃、甲苯与2-甲基四氢呋喃的体积比均为2～8：1，每摩尔邻氯苄氯需450～600mL混合有机溶剂；镁粉与邻氯苄氯的摩尔比为1～1.5：1，碘与邻氯苄氯的摩尔比为0.0005～0.001：1；
微通道反应：将邻氯苄基氯化镁溶液与1-氯-1-氯乙酰基环丙烷溶液分别通过计量泵连续均匀泵入微通道反应器中反应，计量泵的输送速度控制在0.1mol/min～1mol/min，1-氯-1-氯乙酰基环丙烷与邻氯苄氯的摩尔比为1：1～1.1，反应温度为-20-50℃，反应时间为0.1～5min，1-氯-1-氯乙酰基环丙烷溶液的质量分数为30％～60％；
(2)后处理：将微通道反应器出口的流出液用稀盐酸酸化至中性，分液，有机相经无水硫酸钠干燥后，蒸馏得到产物1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇
2.根据权利要求1所述的1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇的制备方法，其特征在于：叔丁基甲醚与2-甲基四氢呋喃、甲苯与2-甲基四氢呋喃的体积比均为2.5～5：1。
3.根据权利要求1所述的1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇的制备方法，其特征在于：镁粉与邻氯苄氯的摩尔比为1.02～1.1：1。
4.根据权利要求1所述的1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇的制备方法，其特征在于：所述微通道反应器的材质为碳化硅。
5.根据权利要求1所述的1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇的制备方法，其特征在于：微通道反应温度为0-30℃。
6.根据权利要求1所述的1-(2-氯苯基)-2-(1-氯环丙基)-3-氯-2-丙醇的制备方法，其特征在于：微通道反应时间为0.2～2min。
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