CN110386880A - 含胺基的亚胺类化合物及其制备方法、弹性体树脂组合物 - Google Patents

含胺基的亚胺类化合物及其制备方法、弹性体树脂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明公开含有胺基的亚胺类化合物。本发明提供如下的二液型聚氨酯/脲弹性体，即，上述化合物与空气中的湿气产生反应被分解为胺和醛，包含聚氨酯弹性体树脂组合物、脲弹性体树脂组合物作为固化剂，所分解出的胺基与组合物中的在末端具有异氰酸酯基的主剂或/和固化剂进行反应来实现优秀的物理物性，可通过使作为有害物质的醛的挥发来使对物性的影响最小化。

Description

含胺基的亚胺类化合物及其制备方法、弹性体树脂组合物
技术领域
本发明涉及含有新型胺基的亚胺类化合物及其制备方法、包含上述化合物的聚氨酯弹性体组合物、脲弹性体组合物。
背景技术
作为建筑物的防水地板材料或运动设施的地板材料，大多使用聚氨酯弹性体组合物或脲弹性体组合物(以下称为“弹性体树脂组合物”)。
聚氨酯是在化学高分子链中具有聚氨酯键(～NH-COO～)的高份子的总称，通过二价以上的异氰酸酯与如多元醇等活性氢化合物之间的结合来制备而成。由于聚氨酯树脂所使用的异氰酸酯和多元醇的选择范围较广泛，可设计成多种产品，包括软质和硬质、弹性体和泡沫，具有优秀的机械强度，如拉伸强度、撕裂强度、延伸率和耐磨性，并且具有优秀的加工性，从而不仅用于服装、鞋、产业用车轮、如屋顶防水材料、室内体育馆地板材料、田径跑道等建筑等产业中，而且还用于生活用品中，因此聚氨酯树脂为具有广泛的应用前景的代表性的高分子化合物。
聚脲树脂是在末端具有伯胺的聚醚胺(Polyetheramine)与异氰酸酯的反应产物，在作业现场通过使用高压喷雾设备在表面直接喷射主剂和固化剂来形成涂膜，但是与现有的防水、地板、防蚀涂布系统相比，具有固化速度极快的特性，因此可以提高作业效率，并且还可以在垂直面连续确保所需的涂膜厚度，而产生流动现象。并且，在固化特性方面，相比于与周围湿气之间的反应，自身的反应性极快，因此与其他涂布系统相比，几乎不受湿气及温度等的影响，因而环境的使用范围广泛。
基于这些优点，作为建筑物的防水材料或地板材料，广泛使用聚氨酯弹性体树脂组合物、脲弹性体树脂组合物。
在这些弹性体树脂组合物中，根据是否使用固化剂可分为一液型和二液型(或多液型)。
不管使什么样的弹性体树脂组合物，包含可使主剂固化的固化剂，作为固化剂，大多数使用被称为莫卡(MOCA)的4，4‘-亚甲基双(2-氯苯胺)(4，4‘-Methylene bis(2-chloroaniline))(俗名：双(4-氨基-3-氯苯基)甲烷(Bis(4-amino-3-chlorophenyl)methane))。但是，总所周知，上述莫卡为有害物质，因此含有0.1％以上的莫卡的混合物质也被分为对人体及环境有害的物质。根据韩国劳动环境健康研究所致癌物质信息中心的资料，被分为一级致癌物质(在一项对人体研究调查中已证明是致癌的物质)，以国际癌症研究机构(The Intern ational Agency for Research on Cancer，IARC)为基准，也被分为一级致癌物质。在韩国，在2020年以后限制使用于建筑中。
为此，需要不仅不会降低所固化的弹性体的物性而且还能够代替上述双(4-氨基-3-氯苯基)甲烷的危害小的新型物质。
发明内容
本发明提供代替上述双(4-氨基-3-氯苯基)甲烷作为弹性体树脂组合物的必须添加剂的含有胺基的亚胺类化合物。
本发明的再一目的在于，提供上述含有胺基的亚胺类化合物的制备方法。
本发明的另一目的在于，提供包含上述含有胺基的亚胺类化合物的二液型聚氨酯弹性体树脂组合物。
本发明的还有一目的在于，提供包含上述含有胺基的亚胺类化合物的二液型脲弹性体树脂组合物。
为了实现上述目的，本发明提供由下述化学式1表示的含有胺基的亚胺类化合物：
化学式1：
在上述化学式1中，R1为丙基、丁基、异丁基、3-甲基丁基或苄基，R2为聚氧丙烯二胺、异佛尔酮二胺或二乙基甲苯二胺衍生物，摩尔比为R1：R2＝1：0.5～1.5。若摩尔比小于0.5，则因固化速度太慢而影响后续工序，若摩尔比大于1.5，则混合后初始固化速度加快且粘度急剧上升，因而难以进行作业。
在上述中，优选地，摩尔比为R1：R2＝0.9～1.4。
另一方面，本发明提供上述含有胺基的亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，向烧瓶中投入二乙基甲苯二胺(Di-ethyltoluene diamine)并进行搅拌，并分批投入异丁醛(Isobutyraldehyde)，在60～70℃的温度下反应4～8小时后，投入甲苯(Toluene)在110～150℃的温度下进行回流聚合，去除所生成的水，并在反应结束后通过减压来回收甲苯。
另一方面，本发明提供包含亚胺类化合物的二液型聚氨酯弹性体组合物，上述亚胺类化合物含有上述胺基。
另一方面，本发明提供包含上述含有胺基的亚胺类化合物的二液型聚脲弹性体组合物。
以下，详细说明本发明。
以下，为了说明的便利性，列举二液型聚氨酯弹性体树脂来进行说明，但本发明并不局限于此。
为了解决上述问题，本发明人进行了研究以寻找对人体无害且几乎对聚氨酯弹性体所要达到的目的的物性没有影响的物质，最终发现了如下的二液型聚氨酯弹性体树脂组合物，即，当利用与大气中的水分相接触时分解为胺和醛的亚胺类化合物的特性时，所分解出的上述胺基与在末端具有异氰酸酯基的主剂或/和固化剂进行反应来形成具有优秀的物理物性的聚氨酯(脲)键(与末端的异氰酸酯进行反应来形成交联予以提高物性)，并且可通过作为还用作香水原料的物质的醛的挥发，来使对物性的影响最小化，进而完成了本发明(参照反应式1)。
反应式1：
二液型聚氨酯弹性体树脂组合物是指通过混合异氰酸酯类化合物(主剂)及多元醇类化合物(固化剂)来形成的聚氨酯弹性体树脂组合物。
可适用于本发明的二液型聚氨酯弹性体树脂组合物的上述异氰酸酯包括所有公知的异氰酸酯。例如，可以是1，6-六亚甲基二异氰酸酯(1，6-hezamethylenediisocyanate，HDI)、亚甲基二苯基异氰酸酯(m ethylenediphenyl diisocyante，MDI)、对苯二异氰酸酯(p-phenylene diisocyanate，PPDI)、甲苯二异氰酸酯(toluenediisocyanate，TDI)、1，5-萘二异氰酸酯(1，5-naphthalene diisocyanate，NDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(isoporon diisocyanate，IPDI)、环己基甲烷二异氰酸酯(cyclohexylmethanediisocyanate，H12MDI)、二甲苯二异氰酸酯(X ylene diisocyanate，XDI)、降莰烷二异氰酸酯(Norbornane diisocya nate，NBDI)、三甲基六亚甲基二异氰酸酯(Trimethylhexamethylene diisocyanate，TMDI)及选自它们的混合物中的一种。
并且，作为可适用于本发明的二液型聚氨酯弹性体树脂组合物的上述多元醇，可以使用聚丁二烯二醇、聚四亚甲基醚乙二醇、聚氧化丙烯二醇(聚丙二醇)、聚氧化丙烯三醇、聚氧化丁烯二醇，聚氧化丁烯三醇、低分子乙二醇类等。
并且，作为扩链剂，可使用如丁二醇等低分子量乙二醇，或者如碳酸丙烯酯等低分子量碳酸盐类，且可包含如碳酸钙等填充剂、紫外线稳定剂、固化促进剂等。
二液型聚脲弹性体树脂组合物是指通过混合异氰酸酯类化合物(主剂)及胺类化合物(固化剂)来形成的聚脲弹性体树脂组合物。
可适用于本发明的二液型聚脲弹性体树脂组合物的上述异氰酸酯可包括所有公知的如上所述的异氰酸酯。
并且，作为可使用于本发明的二液型聚脲弹性体树脂组合物的上述胺类化合物，例如，可以是聚醚多胺类、脂肪族胺类、脂环胺类、芳香胺类等，作为聚醚多胺类，可以是三甘醇二胺、四甘醇二胺、二乙二醇双(丙胺)、聚氧丙烯二胺、聚氧丙烯三胺类及选自它们的混合物中的一种。作为脂肪族胺类，可举例乙二胺、1，3-二氨基丙烷、1，4-二氨基丙烷、六亚甲基二胺、2，5-二甲基六亚甲基二胺、三甲基六亚甲基二胺、二乙烯三胺、二氨基丙二胺、双(六亚甲基)三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、N-羟乙基乙二胺、四(羟乙基)乙二胺等。作为脂环胺类，可举例异佛尔酮二胺、并四苯二胺(metha cene diamine)、N-氨基乙基哌嗪、双(4-氨基-3-甲基二环己基)甲烷、双(氨基甲基)环己烷、3，9-双(3-氨基丙基)2，4，8，10-四氧杂螺(5，5)十一烷、降冰片烯二胺等。作为芳香胺类，可举例四氯-对-二甲苯二胺、间二甲苯二胺、对二甲苯二胺、间苯二胺、邻苯二胺、对苯二胺、2，4-二氨基苯甲醚、2，4-甲苯二胺、2，4-二氨基二苯基甲烷、4，4'-二氨基二苯基甲烷、4，4'-二氨基-1，2-二苯基乙烷、2，4-二氨基二苯砜、间氨基苯酚、间氨基苄胺、苄基二甲基胺、2-二甲氨基甲基苯酚、三乙醇胺、甲基苄胺、α-(间氨基苯基)乙胺、α-(对氨基苯基)乙胺、二氨基二乙基二甲基二苯基甲烷、α，α'-双(4-氨基苯基)-对二异丙基苯及选自它们的混合物中的一种。
当然，聚脲弹性体树脂组合物中可混合有添加物，如扩链剂、稳定剂、填充剂。
在本发明中，通过可代替现有弹性体树脂组合物中必须含有的莫卡的新型化合物。
并且，提供不会降低物性的环保的聚氨酯弹性体树脂组合物及聚脲弹性体树脂组合物。
附图说明
图1为本发明的亚胺类化合物的红外(IR)光谱数据。
图2为本发明的亚胺类化合物的核磁共振(NMR)光谱数据。
具体实施方式
含有胺基的亚胺类化合物的合成
向烧瓶中投入1920g的二乙基甲苯二胺(DETDA：Ethacure100Curative-AlbemarleCorporation)并进行搅拌，并分三次投入720g的异丁醛(东京化成工业株式会社(TokyoChemical IndustryCo.,Ltd.))1小时。在60～70℃的温度下反应6小时后，投入100g的甲苯，并在130℃的温度下进行回流聚合，去除由缩合反应生成的水，并反应结束后通过减压来回收甲苯，最终获得2330g的含有胺基的亚胺类化合物(参照反应式2)。
反应式2：
为了确认产物的结构进行了核磁共振、红外分光实验。如图1及2所示，可以确认反应式2的产物的结构。
实施例1～5及比较例1～2
包含在以如上所示的方式合成的本发明化合物，并通过如下述表1所示的组成制备了聚氨酯弹性体树脂组合物。
主剂部
实施例和比较例中，均使用NEODEX NEW TP-230(ECO)(江南化成株式会社(Kangnam Chemical Co.))作为主剂部。
固化剂
比较例(调配莫卡)
在可调整温度的独立的溶解槽中，首先调配聚氧化丙烯二醇(PP-3000)再投入4，4-亚甲基双(2-氯苯胺)(俗名为莫卡)及紫外线稳定剂，并将温度上升至105℃来溶解莫卡。在所溶解的材料中对剩余的聚氧化丙烯二醇、碳酸钙、调色剂、碳酸丙烯酯、邻苯二甲酸二异壬酯等进行调配并投入固化促进剂，确认可使用时间后制备了产品。
实施例1～5(调配本发明)
对在上述所制备的本发明的亚胺类化合物、聚氧化丙烯二醇、碳酸钙、调色剂、碳酸丙烯酯、邻苯二甲酸二异壬酯等进行调配并投入固化促进剂，确认可使用时间后制备了产品。
弹性体树脂组合物的固化
以1：3的重量比调配及搅拌主剂及固化剂后，进行真空消泡工序，以使涂膜内部没有气泡，在预先准备好的经离型处理的玻璃板(50×50×2张)以1.5～2.0mm的厚度涂布在上述所制备的聚氨酯弹性体树脂组合物。在设定为标准状态[KSA0006的20±2℃，湿度60±20％]的实验室保管涂布好的玻璃板24小时以上，在标准状态下保管2周后测定物性。
表1
*以重量份为基准
通过使表1的组合物固化来制备涂膜，并确认物性，如表2所示。
表2
从表2中可以确认，与现有的比较例的涂膜相比，基于本发明的弹性体组合物的涂膜具有与比较例的涂膜相等或更优秀的物性。尤其，可以确认，本发明的弹性体组合物的涂膜在热处理后的拉伸性能更优于比较例。
实施例6～10及比较例3～4
包含在以如上所示方式合成的本发明化合物，并通过如下述表3所示的组成制备了脲弹性体树脂组合物。
主剂部
实施例和比较例中，均使用了NEOFORCE KA-790(江南化成株式会社)作为主剂部。
固化剂
比较例(调配莫卡)
与在上述聚氨酯弹性体树脂组合物中的调配方法相同。
实施例6～10(调配本发明)
通过对本发明的亚胺类化合物、二乙基甲苯二胺、异佛尔酮二胺、聚氧丙烯二胺、聚氧丙烯三胺调色剂、紫外线稳定剂等进行调来制备了产品。
弹性体树脂组合物的固化
由于脲弹性体的干燥速度仅为几秒钟，因此需要二液型专用脲喷涂机，喷涂机的压力条件为以正压为基准应该至少为2000Psi以上，且能够把主剂及固化剂的温度分别设定为60～70℃。通过使用符合上述条件的固瑞克(GRACO)公司的XP-2喷涂机，将在上述所制备的脲弹性体树脂组合物以1.5～2.0mm的厚度涂布在预先准备好的经离型处理的玻璃板(50cm×50cm)。在设定为标准状态[KSA0006的20±2℃，湿度60±20％]的实验室保管涂布好的玻璃板24小时以上，在标准状态下保管1周后测定物性。
表3
*以重量份为基准
表4
从表4中可以确认，与现有的比较例的涂膜相比，基于本发明的弹性体组合物的涂膜具有与比较例的涂膜相等或更优秀的物性。尤其，可以确认，本发明的弹性体组合物的涂膜在热处理后的拉伸性能更优于比较例。

Claims (5)

1.一种含有胺基的亚胺类化合物，其特征在于，由下述化学式1表示：
化学式1：
在上述化学式1中，R1为丙基、丁基、异丁基、3-甲基丁基或苄基，
R2为聚氧丙烯二胺、异佛尔酮二胺或二乙基甲苯二胺衍生物，摩尔比为R1：R2＝1：0.5～1.5。
2.根据权利要求1所述的含有胺基的亚胺类化合物，其特征在于，摩尔比为R1：R2＝1：0.9～1.4。
3.一种由下述化学式1表示的含有胺基的亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，向烧瓶中投入二乙基甲苯二胺并进行搅拌，并分批投入异丁醛，在60～70℃的温度下反应4～8小时后，投入甲苯并在110～150℃的温度下进行回流聚合，去除所生成的水，并在反应结束后通过减压来回收甲苯：
化学式1：
在上述化学式1中，R1为丙基、丁基、异丁基、3-甲基丁基或苄基，
R2为聚氧丙烯二胺、异佛尔酮二胺或二乙基甲苯二胺衍生物，摩尔比为R1：R2＝1：0.5～1.5。
4.一种二液型聚氨酯弹性体组合物，其特征在于，包含权利要求1或2所述的含有胺基的亚胺类化合物。
5.一种二液型聚脲弹性体组合物，其特征在于，包含权利要求1或2所述的含有胺基的亚胺类化合物。
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