KR102123893B1 - 아민 기능성 모노아스파르틱 에스테르기를 함유한 이민계 사슬연장제 조성물 및 이를 포함하는 탄성체 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 아스파르틱 이민계 조성물 및 이를 포함하는 탄성체 조성물에 관한 것으로, 특히 안정적인 도막 물성 발현과 가사시간 및 요구 경화속도를 확보할 수 있는 우레탄 사슬연장제에 관한 것이다. 본 발명에 따른 아스파르틱 이민계 조성물은 아민 기능기와 이민 기능기를 갖는 아미노 이민계 화합물, 및 아민 기능기와 아스파르트 산 또는 아스파르틱 에스테르 기능기를 갖는 아미노 아스파르트계 화합물을 포함하여 충분한 가사시간을 통해 작업을 용이하게 하고, 염소 등 유해한 물질이 발생되지 않아 안전하고 친환경적이며, 비용이 저렴하여 경제성이 우수하다. 또한, 본 발명에 따른 아스파르틱 이민계 조성물을 포함하는 탄성체 조성물을 통해 우수한 물성을 갖는 도막을 제공할 수 있다.

Description

아민 기능성 모노아스파르틱 에스테르기를 함유한 이민계 사슬연장제 조성물 및 이를 포함하는 탄성체 조성물{IMINE CHAIN EXTENDER COMPOSITION CONTAINING AMINE FUNCTIONALITY MONOASPARTIC ESTER GROUP AND ELASTOMER COMPOSITION INCLUDING THE SAME}
본 발명은, 아스파르틱 이민계 조성물 및 이를 포함하는 탄성체 조성물에 관한 것으로, 특히, 안정적인 도막 물성 발현과 가사시간 및 요구 경화속도를 확보할 수 있는 우레탄 사슬연장제에 관한 것이다.
폴리우레탄/우레아 탄성체의 사슬연장제(Chain extender)로 널리 사용되고 있는 4,4'-메틸렌비스(2-클로로아닐린)(4,4`-methylenebis(2-chloroaniline)) 화합물(MOCA)은, 노동환경 건강연구소 발암물질 정보센터 자료에 의하면 1 급 발암물질(사람에 대하여 암을 일으키는 것이 연구 조사에 의해 확증된 물질)로 분류되어 있고, IARC(The International Agency for Research on Cancer) 기준으로도 1 급 발암물질로 분류되는 등 현재 독성이 높은 물질로 분류되어 있어 국내에서 사용이 제한된다.
상기 제품이 환경규제에 저촉되는 이유는 염소(Cl)가 독성물질로 규정되어 있기 때문인데, 아이러니하게도 우레탄/우레아 반응에서 주제와 경화제 혼합 후 도장 작업에 필요한 시간인 가사시간(혼합 후 30분 정도)은 위 염소기에 의해 확보되며, 이는 염소기가 반응 억제 작용을 하여 도장 작업을 가능하게 하기 때문이다.
일반적으로 이소시아네이트와 아민이 반응하여 우레아 결합을 형성하는 경우 반응속도가 매우 빨라 2-head형 스프레이 기계를 사용해야 한다. 따라서 수작업용으로 사용하기 부적합하며, 충분한 가사시간을 갖는 물질을 개발하기 위한 연구가 활발히 진행되고 있다.
이와 관련하여, 한국등록특허 제 10-1039376 호는 활성수소관능기를 2 개 이상 가지고 있는 사슬연장제를 포함한 폴리우레탄 방수재를 제시하고 있고, 한국등록특허 제 10-1988730 호는 유해물질을 최소화한 우레탄 방수재 도료에 관한 것으로서, 디올이나 폴리올류 또는 아민류의 사슬연장제를 사용한 폴리우레탄 조성물을 제시하고 있다.
그러나 여전히 종래 연장제를 대체할 수 있는 물질이 마땅치 않으며, 폴리우레탄 탄성체의 물성 저하를 방지하고 유해성이 없으며, 요구되는 가사시간을 갖는 새로운 물질이 요구된다.
한국등록특허 제 10-1039376 호 (11.05.31 등록) 한국등록특허 제 10-1988730 호 (19.06.05 등록)
본 발명의 아스파르틱 이민계 조성물은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 아민 기능기와 이민 기능기를 갖는 아미노 이민계 화합물; 및 아민 기능기와 아스파르트 산 또는 아스파르틱 에스테르 기능기를 갖는 아미노 아스파르트계 화합물;을 포함하는 아스파르틱 이민계 조성물 및 그 제조방법을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 우레탄계 도료 및 상기 본 발명의 아스파르틱 이민계 조성물을 포함하고, 상기 아스파르틱 이민계 조성물에 의해 우레탄 사슬이 연장되는 것을 특징으로 하는 탄성체 조성물을 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
본 발명은 또한 상기한 명확한 목적 이외에 이러한 목적 및 본 명세서의 전반적인 기술로부터 이 분야의 통상인에 의해 용이하게 도출될 수 있는 다른 목적을 달성함을 그 목적으로 할 수 있다.
본 발명의 아스파르틱 이민계 조성물은 상술한 바와 같은 목적을 달성하기 위하여, 아민 기능기와 이민 기능기를 갖는 아미노 이민계 화합물; 및 아민 기능기와 아스파르트 산 또는 아스파르틱 에스테르 기능기를 갖는 아미노 아스파르트계 화합물;을 포함하는 것을 특징으로 한다.
그리고, 상기 아스파르틱 이민계 조성물은 우레탄 사슬 연장제일 수 있다.
그리고, 상기 아스파르틱 이민계 조성물은 아미노 이민계 화합물 70 내지 90 중량부, 및 상기 아미노 아스파르트계 화합물 10 내지 30 중량부를 포함할 수 있다.
또한, 상기 아미노 이민계 화합물은, 방향족 디아민 화합물과 알데히드 화합물의 결합으로 형성된 이민 기능기를 가질 수 있다.
그리고, 상기 방향족 디아민 화합물은, 페닐렌디아민, 디메틸-4-페닐렌디아민, N,N'-디-2-부틸-1,4-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노바이페닐, 1,8-디아미노나프탈렌, 디에틸톨루엔디아민, 디메틸티오-톨루엔디아민, 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다.
그리고, 상기 알데히드 화합물은, 부틸알데히드, 이소부틸알데히드, 벤즈알데히드, 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다.
또한, 상기 아미노 아스파르트계 화합물은, 지방족 또는 지환족 디아민 화합물과 아스파르트 산 또는 불포화 디에스테르 화합물의 결합으로 형성될 수 있다.
그리고, 상기 지방족 디아민 화합물은, 디아미노메탄, 디아미노에탄, 1,1-디메틸에틸렌디아민, 1,2-디메틸에틸렌디아민, 에탐부톨, 테트라메틸에틸렌디아민, 1,3-디아미노프로판, 부탄-1,4-디아민, 펜탄-1,5-디아민, 헥산-1,6-디아민, 트리메틸헥사메틸렌디아민, 1,2-디아미노프로판디페닐에틸렌디아민, 트랜스-1,2-디아미노시클로헥산, 트리메틸시클로헥산-1,3-디아민, 1,4-디아자시클로헵탄, 자일리엔디아민, 폴리옥시프로필렌디아민, 폴리에틸렌글리콜디아민, 폴리에테르디아민, 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다.
또한, 상기 아스파르틱 에스테르 기능기는 푸마르산 에스테르 유도체 또는 말레산 에스테르 유도체로부터 유래한 것일 수 있다.
또한, 상기 아미노 아스파르트계 화합물은 하기 화학식 1과 같이 표시될 수 있다.
Figure 112020033686394-pat00001
상기 화학식 1에서,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 지방족 또는 방향족 치환기이고, R1 및 R2 중 적어도 하나는 아민기를 갖는 치환기이고,
상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다.
그리고, 상기 R1 및 R2 중 하나는 수소일 수 있다.
그리고, 상기 R1 및 R2가 서로 연결되어 -R1-N-R2-를 포함하는 고리를 형성하고, 상기 고리는 5 내지 10 각, 또는 5 내지 8 각, 또는 7 각 고리이고, 상기 고리는 고리를 형성하는 질소를 1 개 또는 2 개 포함하는 헤테로고리이고, 고리를 형성하는 질소가 1 개인 경우 상기 고리는 1차 아민 치환기를 가질 수 있다.
또한, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 아민 말단을 갖는 폴리에테르계 또는 폴리알킬렌글리콜계 중합체일 수 있다.
또한, 상기 아미노 이민계 화합물은 하기 화학식 2와 같이 표시될 수 있다.
Figure 112020033686394-pat00002
상기 화학식 2에서,
상기 R5는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 페닐기이고,
상기 A는 아닐린, 치환된 아닐린, 또는 아미노 바이페닐일 수 있다.
또한, 상기 치환된 아닐린은 알킬 또는 알킬티오 치환기를 갖는 아닐린일 수 있다.
한편, 본 발명의 아스파르틱 이민계 조성물 제조방법은,
(A) 방향족 디아민 화합물과 알데히드 화합물을 혼합하여 아미노 이민 화합물을 제조하는 단계; 및
(B) 상기 아미노 이민 화합물에 아미노 아스파르트계 화합물을 혼합하는 단계;를 포함하고, 상기 아미노 아스파르트계 화합물은 아민 기능기와 아스파르트 산 또는 아스파르틱 에스테르 기능기를 가질 수 있다.
또한, 상기 아스파르틱 이민계 조성물은, 상기 방향족 디아민 화합물 40 내지 60 중량부, 상기 알데히드 화합물 20 내지 30 중량부, 및 상기 아미노 아스파르트계 화합물 10 내지 30 중량부를 혼합하여 제조할 수 있다.
또한, 상기 아미노 아스파르트계 화합물은, 아스파르트 산, 불포화 디에스테르 화합물, 또는 이들의 혼합물을 지방족 디아민 화합물과 혼합하여 제조할 수 있다.
그리고, 상기 단계 (A)는 50 내지 80 ℃, 또는 55 내지 70 ℃, 또는 58 내지 65 ℃에서 2 내지 8 시간, 또는 2.5 내지 6 시간, 또는 3 내지 5 시간 수행 및 감압 증류 공정을 수행할 수 있다.
한편, 본 발명의 탄성체 조성물은, 우레탄계 도료 조성물 및 상기 본 발명의 아스파르틱 이민계 조성물을 포함하고, 상기 아스파르틱 이민계 조성물에 의해 우레탄 사슬이 연장되는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 탄성체 조성물은, 상기 탄성체 조성물 100 중량부 및 상기 아스파르틱 이민계 조성물 0.1 내지 8 중량부, 또는 0.5 내지 3 중량부, 또는 1 내지 2 중량부, 또는 1.2 내지 1.5 중량부를 포함할 수 있다.
또한, 상기 탄성체 조성물은 방수 도료일 수 있다.
그리고, 상기 탄성체 조성물은 2 액형일 수 있다.
그리고, 상기 탄성체 조성물은, 주제 100 중량부 및 경화제 250 내지 350 중량부, 또는 270 내지 330 중량부, 또는 280 내지 320 중량부를 포함하고, 상기 아스파르틱 이민계 조성물은 경화제 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부, 또는 0.5 내지 6 중량부, 또는 1 내지 3 중량부, 또는 1.6 내지 2 중량부 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 아스파르틱 이민계 조성물은 우레탄계 사슬연장제로서 충분한 가사시간 및 요구 경화속도를 확보할 수 있게 하여 작업을 용이하게 하고, 염소 등 유해한 물질이 발생되지 않아 안전하고 친환경적이며, 비용이 저렴하여 경제성이 우수하다.
또한, 본 발명에 따른 아스파르틱 이민계 조성물을 포함하는 탄성체 조성물은 도막 형성 시 우수한 물성을 갖는 도막을 제공할 수 있고, 특히 경도, 인장강도, 인열강도, 및 신장율이 매우 우수한 도막을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 아스파르틱 이민계 조성물이 사슬을 연장하는 원리를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세히 설명한다.
다만, 아래는 특정 실시예들을 예시하여 상세히 설명하는 것일 뿐, 본 발명은 다양하게 변경될 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있기 때문에, 예시된 특정 실시예들에 본 발명이 한정되는 것은 아니다. 본 발명은 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
또한, 하기의 설명에서는 구체적인 구성요소 등과 같은 많은 특정사항들이 설명되어 있는데, 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐 이러한 특정 사항들 없이도 본 발명이 실시될 수 있음은 이 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게는 자명하다 할 것이다. 그리고, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기능 혹은 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
그리고, 본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 출원에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, '포함하다', '함유하다' 또는 '가지다' 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 구성요소(또는 구성성분) 등이 존재함을 지칭하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 구성요소 등이 존재하지 않거나 부가될 수 없음을 의미하는 것은 아니다.
종래 사용된 사슬연장제는 염소를 포함하여 환경문제를 야기하였는 바, 이를 대체하기 위해 아민계 화합물, 특히 알킬기가 결합된 아민계 화합물이 대두되었으나, 이를 그대로 사용하면 반응속도가 지나치게 빠르기 때문에 도장 작업시간을 확보하기 어렵다. 따라서, 본 발명은 반응속도를 조절할 수 있도록 아민기를 개질하여 우레탄/우레아계 등의 탄성체에 대하여 사슬연장제(Chain extender)로 사용할 수 있는 조성물을 제공한다.
본 발명의 아스파르틱 이민계 조성물은 아민 기능기와 이민 기능기를 갖는 아미노 이민계 화합물; 및 아민 기능기와 아스파르트 산 또는 아스파르틱 에스테르 기능기를 갖는 아미노 아스파르트계 화합물;을 포함하는 것을 특징으로 한다. 본 발명은 아민 기능성 아스파르틱 에스테르 함유 저점도 이민계 수지로서, 하이솔리드 2 액형 폴리우레탄-우레아 코팅재의 사슬 연장제로 사용될 수 있다. 또한, 폴리에스테르, 아크릴 등 각종 폴리올 수지와 상용성이 우수하여 광범위한 제품 적용이 가능한 것을 특징으로 한다.
상기 아스파르틱 이민계 조성물은 아미노 이민계 화합물 70 내지 90 중량부, 및 상기 아미노 아스파르트계 화합물 10 내지 30 중량부를 포함할 수 있다. 또는, 상기 아스파르틱 이민계 조성물은 아미노 이민계 화합물 100 중량부 및 아미노 아스파르트계 화합물 1 내지 50, 또는 5 내지 45, 또는 10 내지 40, 또는 18 내지 34, 또는 20 내지 30 중량부를 포함할 수 있다. 아미노 이민계 화합물의 함량이 상기 범위 미만이면 가사시간의 확보가 어렵고, 상기 범위를 초과할 경우 수분과 접촉시 해리되는 알데히드의 과량으로 도막 표면에 점착성이 생길 수 있다. 또한, 아미노 아스파르트계 화합물이 상기 범위 미만이면 이민계 화합물의 과량으로 인해 수분과 접촉시 해리되는 알데히드가 과량 생성되어 도막 표면에 점착성이 생길 수 있으며, 반면에 상기 범위를 초과할 경우 가사시간 확보에 어려움이 있다.
이와 같은 본 발명의 아스파르틱 이민계 조성물은, 점도(cps/25℃)가 50 내지 250, 또는 70 내지 200, 또는 80 내지 180이고, 비중(25℃)이 0.89 내지 1.1, 또는 0.92 내지 1.05, 또는 0.96 내지 1.00일 수 있다.
상기 아미노 이민계 화합물은 적어도 하나 이상의 아민기와 적어도 하나 이상의 이민기를 갖는 것을 특징으로 할 수 있으며, 바람직하게는 하나의 아민기와 하나의 이민기를 포함하는 방향족 화합물일 수 있다. 또한, 상기 아미노 이민계 화합물은, 방향족 디아민 화합물과 알데히드 화합물의 결합으로 형성된 이민 기능기를 가질 수 있고, 상기 이민기는 알디민기일 수 있다. 상기 이민기는 질소-탄소 이중결합이 수분(H2O)과 만날 경우 가수분해되어 다시 아민기로 용이하게 환원될 수 있다. 즉, 상기 아미노 이민계 화합물은 아민기가 이민기로 개질된 것을 특징으로 하는데, 이러한 개질을 통해 도료 조성물과 혼합할 때 반응속도가 지나치게 빠른 것을 방지하고 도장 작업시간을 확보하여 작업의 용이성을 부여할 수 있는 것이다.
그리고, 상기 방향족 디아민 화합물은, 페닐렌디아민, 디메틸-4-페닐렌디아민, N,N'-디-2-부틸-1,4-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노바이페닐, 1,8-디아미노나프탈렌, 디에틸톨루엔디아민, 디메틸티오-톨루엔디아민, 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다. 또한, 상기 알데히드 화합물은, 특별히 한정되지 않으나, 부틸알데히드, 이소부틸알데히드, 벤즈알데히드, 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 아스파르틱 이민계 조성물은 아미노 아스파르트계 화합물을 포함하며, 상기 아미노 아스파르트계 화합물은 적어도 하나 이상의 아민 기능기와 적어도 하나 이상의 아스파르트 산 또는 아스파르틱 에스테르 기능기를 갖는 것을 특징으로 하며, 바람직하게는 하나의 아민기, 및 하나의 아스파르트 산 또는 아스파르틱 에스테르 기능기를 갖는 방향족 화합물일 수 있다. 본 발명의 일 구성요소인 아민기가 개질된 아미노 이민계 화합물은 가격이 비싸고 단독으로 사용 시 인장, 인열강도, 경도 등 도막 물성을 저하시키는 요인이 될 수 있다. 이에 본 발명은 상기 아미노 아스파르트계 화합물을 부가하여 물성을 개선하고 우수한 경제성을 갖는 사슬연장제 조성물을 제시한다.
상기 아미노 아스파르트계 화합물은, 지방족 또는 지환족 디아민 화합물과 아스파르트 산 또는 불포화 디에스테르 화합물의 결합으로 형성될 수 있다. 구체적으로는 상기 지방족 또는 지환족 디아민 화합물의 일부 아민기와 상기 아스파르트 산 또는 불포화 디에스테르 화합물의 C=C 결합 사이의 반응에 의해 결합이 형성될 수 있다.
그리고, 상기 지방족 또는 지환족 디아민 화합물은, 디아미노메탄, 디아미노에탄, 1,1-디메틸에틸렌디아민, 1,2-디메틸에틸렌디아민, 에탐부톨((2S,2'S)-2,2'-(ethane-1,2-diyldiimino)dibutan-1-ol 또는 이의 입체이성질체), 테트라메틸에틸렌디아민, 1,3-디아미노프로판, 부탄-1,4-디아민, 펜탄-1,5-디아민, 헥산-1,6-디아민, 트리메틸헥사메틸렌디아민, 1,2-디아미노프로판디페닐에틸렌디아민, 트랜스-1,2-디아미노시클로헥산, 트리메틸시클로헥산-1,3-디아민, 1,4-디아자시클로헵탄, 자일리엔디아민, 폴리옥시프로필렌디아민, 폴리에틸렌글리콜디아민, 폴리에테르디아민, 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있고, 상기 불포화 디에스테르 화합물은 푸마르산 에스테르 유도체 또는 말레산 에스테르 유도체일 수 있다. 따라서 상기 아미노 아스파르트계 화합물이 갖는 상기 아스파르틱 에스테르 기능기는 푸마르산 에스테르 유도체 또는 말레산 에스테르 유도체로부터 유래한 것일 수 있다.
또한, 상기 아미노 아스파르트계 화합물은 하기 화학식 1과 같이 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112020033686394-pat00003
상기 화학식 1에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 지방족, 지환족, 또는 방향족 치환기이고, R1 및 R2 중 적어도 하나는 아민기를 갖는 치환기이고, 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다. 그리고, 상기 R1 및 R2 중 하나는 수소일 수 있다.
상기 지방족 또는 지환족 치환기는 아민기 외에 알킬기 또는 티오알킬기를 포함하는 시클로헥실기일 수 있다. 이 때 바람직하게는 알킬기를 1 내지 4, 또는 1 내지 3 개 포함할 수 있다.
또한, 상기 R1 및 R2는 서로 연결되지 않거나 연결될 수 있으며, 서로 연결될 경우에 -R1-N-R2-를 포함하는 고리를 형성하고, 상기 고리는 5 내지 10 각, 또는 5 내지 8 각, 또는 7 각 고리이고, 상기 고리는 고리를 형성하는 질소를 1 개 또는 2 개 포함하는 헤테로고리일 수 있다. 이 때 고리를 형성하는 질소가 1 개인 경우 상기 고리는 고리에 결합된 아민기를 가질 수 있고, 고리를 형성하는 질소가 2 개인 경우 디아자시클로알칸(Diazacycloalkane) 및 이의 유도체일 수 있다. 이를 통해 상기 화학식 1로 표시되는 아미노 아스파르트계 화합물은 적어도 1 이상의 아민기와 적어도 1 이상의 아스파르틱 에스테르 기능기를 가질 수 있다.
또한, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 아민 말단을 갖는 폴리에테르계 또는 폴리알킬렌글리콜계 중합체일 수 있으며, 상기 폴리알킬렌글리콜계 중합체는 폴리에틸렌글리콜 또는 폴리프로필렌글리콜일 수 있다.
또한, 상기 아미노 이민계 화합물은 하기 화학식 2와 같이 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112020033686394-pat00004
상기 화학식 2에서, 상기 R5는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 페닐기이고, 상기 A는 아닐린, 치환된 아닐린, 또는 아미노 바이페닐일 수 있다. 또한, 상기 치환된 아닐린은 알킬 또는 알킬티오 치환기를 갖는 아닐린일 수 있다.
본 명세서에서 치환된 아닐린이란 방향족 고리에 결합된 치환기를 갖거나 N-치환된 아닐린을 의미할 수 있다. 상기 치환된 아닐린은 알킬기 또는 알킬티오 치환기를 1 내지 4 개, 바람직하게는 1 내지 3 개 가질 수 있고, 바람직하게는 메틸, 에틸, 메틸티오(CH3S-), 에틸티오(CH3CH2S-) 중 적어도 하나 이상 선택되는 것일 수 있다.
또한, 상기 A가 아닐린, 치환된 아닐린, 또는 아미노 바이페닐일 경우, 상기 화학식 2의 질소와 직접적으로 결합을 형성하는 것은 질소 이외의 원소인 것이 바람직하고, 방향족 고리의 탄소인 것이 바람직하다. 보다 구체적으로는, 상기 A는 페닐렌디아민, 디메틸-4-페닐렌디아민, N,N'-디-2-부틸-1,4-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노바이페닐, 1,8-디아미노나프탈렌, 디에틸톨루엔디아민, 또는 디메틸티오-톨루엔디아민으로부터 유래한 것일 수 있다.
한편, 본 발명의 아스파르틱 이민계 조성물 제조방법은, (A) 방향족 디아민 화합물과 알데히드 화합물을 혼합하여 아미노 이민 화합물을 제조하는 단계; 및 (B) 상기 아미노 이민 화합물에 아미노 아스파르트계 화합물을 혼합하는 단계;를 포함하고, 상기 아미노 아스파르트계 화합물은 아민 기능기와 아스파르트 산 또는 아스파르틱 에스테르 기능기를 갖는 것을 특징으로 한다.
상기 단계 (A)는 알킬기가 붙어 있는 디아민중에 한 개의 아민을 알데히드와 축합반응(탈수, -H2O)시켜 이민 그룹으로 개질시키는 단계로서, 이민 그룹의 이중결합이 수분과 만날 시(+H2O) 가수분해되어 원래의 아민 그룹으로 환원될 수 있는 화합물로 개질하는 단계이다. 이러한 개질을 통해 도료 조성물과 혼합할 때 반응속도가 지나치게 빠른 것을 방지하고 도장 작업시간을 확보하여 작업의 용이성을 부여할 수 있다.
상기 아스파르틱 이민계 조성물은, 상기 방향족 디아민 화합물 40 내지 60 중량부, 상기 알데히드 화합물 20 내지 30 중량부, 및 상기 아미노 아스파르트계 화합물 10 내지 30 중량부를 혼합하여 제조할 수 있다. 또는 상기 아스파르틱 이민계 조성물은, 상기 방향족 디아민 화합물 100 중량부에 대하여, 상기 알데히드 화합물 33 내지 75, 또는 38 내지 72, 또는 42 내지 68, 또는 45 내지 60 중량부, 및 상기 아미노 아스파르트계 화합물 16 내지 75, 또는 20 내지 70, 또는 30 내지 60, 또는 40 내지 55 중량부를 혼합하여 제조할 수 있다.
방향족 디아민 화합물의 중량부가 상기 범위 미만일 경우 알데히드 화합물의 과량으로 미반응물질이 과량으로 남아 도막의 점착성을 초래할 수 있고, 반면에 상기 범위를 초과할 경우 아민 화합물의 과량으로 완전한 이민 화합물이 생성될 수 없어 가사시간 확보에 어려움이 발생할 수 있다.
또한, 알데히드 화합물의 중량부가 상기 범위 미만일 경우 아민 화합물의 과량으로 완전한 이민 화합물이 생성될 수 없어 가사시간 확보가 어렵고, 반면에 상기 범위를 초과할 경우 알데히드 화합물의 과량으로 미반응물질이 과량으로 남아 도막의 점착성을 초래할 수 있다.
또한, 아미노 아스파르트계 화합물의 중량부가 상기 범위 미만일 경우 이민계 화합물의 과량으로 인한 수분과 접촉 시 해리되는 알데히드의 과량으로 도막 표면에 점착성이 생길 수 있으며, 반면에 상기 범위를 초과할 경우 가사시간 확보에 어려움이 있다.
상기 방향족 디아민 화합물은, 페닐렌디아민, 디메틸-4-페닐렌디아민, N,N'-디-2-부틸-1,4-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노바이페닐, 1,8-디아미노나프탈렌, 디에틸톨루엔디아민, 디메틸티오-톨루엔디아민, 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다. 또한, 상기 알데히드 화합물은, 특별히 한정되지 않으나, 부틸알데히드, 이소부틸알데히드, 벤즈알데히드, 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다.
또한, 상기 아미노 아스파르트계 화합물은, 아스파르트 산, 불포화 디에스테르 화합물, 또는 이들의 혼합물을 지방족 디아민 화합물과 혼합하여 제조할 수 있다. 상기 지방족 디아민 화합물은, 디아미노메탄, 디아미노에탄, 1,1-디메틸에틸렌디아민, 1,2-디메틸에틸렌디아민, 에탐부톨((2S,2'S)-2,2'-(ethane-1,2-diyldiimino)dibutan-1-ol 또는 이의 입체이성질체), 테트라메틸에틸렌디아민, 1,3-디아미노프로판, 부탄-1,4-디아민, 펜탄-1,5-디아민, 헥산-1,6-디아민, 트리메틸헥사메틸렌디아민, 1,2-디아미노프로판디페닐에틸렌디아민, 트랜스-1,2-디아미노시클로헥산, 트리메틸시클로헥산-1,3-디아민, 1,4-디아자시클로헵탄, 자일리엔디아민, 폴리옥시프로필렌디아민, 폴리에틸렌글리콜디아민, 폴리에테르디아민, 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다. 또한, 상기 불포화 디에스테르 화합물은 푸마르산 에스테르 유도체 또는 말레산 에스테르 유도체일 수 있고, 바람직하게는 각각의 디에틸 에스테르 유도체 또는 디메틸 에스테르 유도체일 수 있다.
그리고, 상기 단계 (A)는 50 내지 80 ℃, 또는 55 내지 70 ℃, 또는 58 내지 65 ℃에서 2 내지 8 시간, 또는 2.5 내지 6 시간, 또는 3 내지 5 시간 수행할 수 있다.
한편, 본 발명의 탄성체 조성물은, 우레탄계 도료 및 상기 본 발명의 아스파르틱 이민계 조성물을 포함하고, 상기 아스파르틱 이민계 조성물에 의해 우레탄 사슬이 연장되는 것을 특징으로 한다. 도 1의 (a)는 하드 세그먼트와 소프트 세그먼트로 구성된 우레탄 탄성체를 나타낸 것으로서, 하드 세그먼트는 저분자의 올리고디올 부분일 수 있고, 소프트 세그먼트는 고분자 폴리올 부분으로서, 각 세그먼트들은 우레탄 또는 우레아 결합을 통해 연결되어 있을 수 있다. 그리고, 도 1의 (b)는 본 발명의 일 실시예로서 사슬연장제가 우레탄 탄성체 사슬을 연장시키는 것을 개략적으로 나타낸 것으로서, 본 발명의 사슬연장제가 우레아 결합을 통해 이소시아네이트와 결합을 형성하고 있을 수 있다.
본 발명의 탄성체 조성물에 의해 도막 형성 시 도막의 물성, 특히 기계적 물성이 매우 향상될 수 있는데, 이는 전술한 바와 같이 상기 아스파르틱 이민계 조성물을 포함하는 사슬연장제에 의해 우레탄 사슬의 구조가 개질되었기 때문이다.
또한, 상기 탄성체 조성물은, 상기 탄성체 조성물 100 중량부 및 상기 아스파르틱 이민계 조성물 0.1 내지 8 중량부, 또는 0.5 내지 3 중량부, 또는 1 내지 2 중량부, 또는 1.2 내지 1.5 중량부를 포함할 수 있다.
또한, 상기 우레탄계 도료는 방수 도료일 수 있다.
그리고, 상기 탄성체 조성물은 2 액형으로서, 주제 100 중량부 및 경화제 250 내지 350 중량부, 또는 270 내지 330 중량부, 또는 280 내지 320 중량부를 포함할 수 있고, 이 때 상기 아스파르틱 이민계 조성물은 상기 경화제 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부, 또는 0.5 내지 6 중량부, 또는 1 내지 3 중량부, 또는 1.6 내지 2 중량부 포함할 수 있다. 상기 아스파르틱 이민계 조성물의 함량이 상기 범위 미만일 경우 사슬연장제로서의 작용을 충분히 가지지 못하여 인장, 인열강도 등의 도막 물성을 저해하는 요인으로 작용할 수 있고, 반면에 상기 범위를 초과할 경우 가사시간 확보에 애로 사항이 있다.
이하, 본 발명의 실시예에 대하여 설명한다.
실시예
제조 예 1: 사슬연장제의 제조
2,4-디아미노-3,5-디에틸톨루엔 56 g을 이소부틸알데히드 24 g과 혼합하고, 상기 2,4-디아미노-3,5-디에틸톨루엔의 아민기 중 하나의 알데히드와의 축합반응을 유도하여 생성물로서 아민기 및 이민기를 갖는 아미노 이민계 화합물을 수득하였다. 다음으로, 1,5,5-트리메틸시클로헥산-1,3-디아민을 디에틸말레이트(Diethyl maleate)와 혼합 및 가열하여 첨가반응의 생성물인 아미노 아스파르트계 화합물을 수득하였다. 상기 아미노 이민계 화합물에 상기 아미노 아스파르트계 화합물 20 g을 혼합하여 사슬연장제를 제조하였다.
실시예 1 내지 3: 우레탄 탄성체 수지 조성물의 제조(1)
주제부와 경화제로 이루어진 탄성체 수지 조성물을 제조함에 있어서, 주제부는 하기 표 1과 같은 배합비로 제조하고, 경화제는 상기 제조예 1에서 제조한 사슬연장제를 하기 표 2와 같은 조성으로 제조하여, 상기 주제부와 각 조성의 경화제를 중량비 1:3으로 포함하는 실시예 1 내지 3의 우레탄 탄성체 수지 조성물을 제조하였다.
원료명 배합비(중량비%) 분자량(MW) 작용기(F)
폴리에테르폴리올1 25.8 3,000 3
폴리에테르폴리올2 40.0 3,000 2
산화방지제 0.1
톨루엔디이소시아네이트(TDI) 16.4 174.2 2
체인 익스텐더
(1,3-부탄디올)		 1.5 90.2 2
가소제 8.0
XYLENE 4
디메틸카보네이트
(DMC)		 4.2
합계 100.0
NCO% 4.3
중량비(%)
원료명 비교예1 실시예1 실시예2 실시예3
MOCA 2.0
제조예 1 1.6 1.8 2.0
폴리에테르폴리올1 2.7 3.1 2.9 2.7
폴리에테르폴리올2 17.2
탄산칼슘 66.1
착색제 2.0
가소제 6.0
침강방지제 0.8
경화촉진제 0.6
소포제 0.6
디메틸카보네이트
(DMC)		 2.0
합계 100.0 100.0 100.0 100.0
비교예 1: 우레탄 탄성체 수지 조성물의 제조(2)
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 우레탄 탄성체 수지 조성물을 제조하되, 상기 표 2와 같이 상기 제조예 1에 의한 사슬연장제 대신 MOCA(4,4`-methylenebis(2-chloroaniline))를 배합한 경화제를 포함하는 우레탄 탄성체 수지 조성물을 제조하였다.
시험예: 도막 물성 시험 및 평가
상기 실시예 1 내지 3, 및 비교예 1에 의해 제조된 우레탄 탄성체 수지 조성물에 대하여, 주제 및 경화제를 교반 후 도막 내부에 기포가 없도록 진공탈포공정을 시행하고 이를 이형처리된 유리판에 1.5 내지 2.0 ㎜ 두께가 되도록 도포하였다. 도포한 유리판을 표준상태(KS A0006의 20 ± 2 ℃, 습도 60 ± 20 %)로 설정된 실험실에 24 시간 이상 표준상태에서 보관하여 7 일 후 물성을 측정하였으며, 그 결과는 하기 표 3과 같다.
구분 비교예1 실시예1 실시예2 실시예3
가사시간(상온), cP 0분 4,300 4,200 4,900 5,000
25분 9,500 9,580 10,700 10,700
60분 30,000 21,600 23,250 24,000
7일 후 경도(상온), shore A 59 62 63 62
7일 후 도막물성 인장강도, N/㎟ 3.06 3.28 3.41 3.73
인열강도, N/㎜ 17.9 19.6 21.1 18.7
파단시 신장율, % 970 1,140 1,157 1,120
상기 표 3에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명의 탄성체 조성물에 의한 도막은 기존 비교예의 도막에 비해 경도가 우수하고, 인장강도, 인열강도, 및 파단시 신장율이 모두 현저히 향상되었음을 알 수 있다. 또한, 가사시간이 충분하여 작업의 용이함을 부여할 수 있다. 따라서 본 발명에 의한 사슬연장제인 아스파르틱 이민계 조성물은 우수한 물성을 갖는 도막을 제공할 수 있는 바, 다양한 산업 분야에 적용 및 응용할 수 있을 것으로 기대된다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예에 대해서 설명하였으나, 본 발명은 상술한 특정의 실시예에 한정되지 아니하며, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본원 발명의 요지를 벗어남이 없이 다양한 변형 실시가 가능함은 물론이다. 따라서, 본 발명의 범위는 위의 실시예에 국한해서 해석되어서는 안되며, 후술하는 청구범위뿐만 아니라 이 청구범위와 균등한 것들에 의해 정해져야 할 것이다.
100: 하드 세그먼트
200: 소프트 세그먼트
300: 사슬연장제

Claims (14)

  1. 아민 기능기와 이민 기능기를 갖는 아미노 이민계 화합물; 및
    아민 기능기와 아스파르트 산 또는 아스파르틱 에스테르 기능기를 갖는 아미노 아스파르트계 화합물;을 포함하는, 아스파르틱 이민계 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 아미노 이민계 화합물은, 방향족 디아민 화합물과 알데히드 화합물의 결합으로 형성된 이민 기능기를 갖는 것을 특징으로 하는, 아스파르틱 이민계 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 아미노 아스파르트계 화합물은, 지방족 또는 지환족 디아민 화합물과 아스파르트 산 또는 불포화 디에스테르 화합물의 결합으로 형성된 것을 특징으로 하는, 아스파르틱 이민계 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 아스파르틱 에스테르 기능기는 푸마르산 에스테르 유도체 또는 말레산 에스테르 유도체로부터 유래한 것을 특징으로 하는, 아스파르틱 이민계 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 아미노 아스파르트계 화합물은 하기 화학식 1과 같이 표시되는 것을 특징으로 하는, 아스파르틱 이민계 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112020033686394-pat00005

    상기 화학식 1에서,
    상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 지방족 또는 방향족 치환기이고, R1 및 R2 중 적어도 하나는 아민기를 갖는 치환기이고,
    상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기임.
  6. 청구항 5에 있어서,
    상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 아민 말단을 갖는 폴리에테르계 또는 폴리알킬렌글리콜계 중합체인 것을 특징으로 하는, 아스파르틱 이민계 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 아미노 이민계 화합물은 하기 화학식 2와 같이 표시되는 것을 특징으로 하는, 아스파르틱 이민계 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112020033686394-pat00006

    상기 화학식 2에서,
    상기 R5는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 페닐기이고,
    상기 A는 아닐린, 치환된 아닐린, 또는 아미노 바이페닐임.
  8. 청구항 7에 있어서,
    상기 치환된 아닐린은 알킬 또는 알킬티오 치환기를 갖는 아닐린인 것을 특징으로 하는, 아스파르틱 이민계 조성물.
  9. (A) 방향족 디아민 화합물과 알데히드 화합물을 혼합하여 아미노 이민 화합물을 제조하는 단계; 및
    (B) 상기 아미노 이민 화합물에 아미노 아스파르트계 화합물을 혼합하는 단계;를 포함하고, 상기 아미노 아스파르트계 화합물은 아민 기능기와 아스파르트 산 또는 아스파르틱 에스테르 기능기를 갖는 것을 특징으로 하는, 아스파르틱 이민계 조성물 제조방법.
  10. 청구항 9에 있어서,
    상기 아스파르틱 이민계 조성물은, 상기 방향족 디아민 화합물 40 내지 60 중량부, 상기 알데히드 화합물 20 내지 30 중량부, 및 상기 아미노 아스파르트계 화합물 10 내지 30 중량부를 혼합하여 제조하는 것을 특징으로 하는, 아스파르틱 이민계 조성물 제조방법.
  11. 청구항 9에 있어서,
    상기 아미노 아스파르트계 화합물은, 아스파르트 산, 불포화 디에스테르 화합물, 또는 이들의 혼합물을 지방족 또는 지환족 디아민 화합물과 혼합하여 제조하는 것을 특징으로 하는, 아스파르틱 이민계 조성물 제조방법.
  12. 우레탄계 도료 조성물 및 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항의 아스파르틱 이민계 조성물을 포함하고, 상기 아스파르틱 이민계 조성물에 의해 우레탄 사슬이 연장되는 것을 특징으로 하는, 탄성체 조성물.
  13. 청구항 12에 있어서,
    상기 탄성체 조성물은, 상기 탄성체 조성물 100 중량부 및 상기 아스파르틱 이민계 조성물 0.1 내지 8 중량부, 또는 0.5 내지 3 중량부, 또는 1 내지 2 중량부, 또는 1.2 내지 1.5 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는, 탄성체 조성물.
  14. 청구항 12에 있어서,
    상기 탄성체 조성물은 방수 도료인 것을 특징으로 하는, 탄성체 조성물.
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