CN110376297A - 一种枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取及检测方法 - Google Patents

一种枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取及检测方法 Download PDF

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秦小雅
罗青
张波
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Abstract

本发明公开了一种枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取及检测方法。采用70％甲醇溶剂对枸杞干粉进行提取，具有更高的提取效率，可将枸杞中的阿魏酰胍丁胺充分提取出来，对其他成分的提取效果亦获得提升。同时，通过优化LC‑MS联用的色谱、质谱检测条件，以含0.5％乙酸的超纯水作为流动相A，含0.5％乙酸的乙腈作为流动相B，流速0.4mL/min，可有效将阿魏酰胍丁胺与其他物质分开，获得很好的分离效果，并通过优化质谱碰撞电压，设定为30V，增加阿魏酰胍丁胺在质谱上的响应，提高阿魏酰胍丁胺相对含量测量的准确度。利用本发明的LC‑MS/MS检测方法可现实阿魏酰胍丁胺的定性、定量检测。

Description

一种枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取及检测方法
技术领域
本发明属于分析化学技术领域，具体涉及一种枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取及检测方法。
背景技术
枸杞在我国西北地区栽培广泛。它在中药中以抗老化作用而闻名，药理研究表明从枸杞果实中提取的提取物具有多种生物活性，包括抗氧化剂，抗辐射，抗高血脂等。植物化学的研究表明枸杞中富含蛋白质、多糖、不饱和脂肪、类黄酮，氨基酸，酚酸等。其中，由于酚胺类物质可能与抗高血脂方面有关，而受到广泛关注。目前没有关于在枸杞中提取酚胺类物质-阿魏酰胍丁胺的方法及其检测的相关报道。
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取方法。
所述的枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取方法，包括以下步骤：
将枸杞真空冷冻干燥，研磨至粉末状，加入甲醇混匀，涡旋提取，冷冻过夜，离心，取上清液，得到含枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取物。
所述的甲醇为70％甲醇水溶液，所述的甲醇与枸杞粉末混合比例为12mL/g。
所述涡旋提取为每次涡旋15s，每隔半小时涡旋1次，共涡旋5-6次。
所述离心为4℃，14000rpm离心10min。
所述的冷冻过夜为4℃冷冻过夜。
所述的阿魏酰胍丁胺的结构式如下式Ⅰ所示：
本发明的第二个目的是提供一种枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的检测方法。
所述的枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的检测方法是采用LC-MS/MS进行检测，包括以下步骤：
(1)将上述得到的含枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取物用微孔滤膜过滤，得到供试品溶液；
(2)配制阿魏酰胍丁胺标准品溶液；
(3)分别将供试品溶液和阿魏酰胍丁胺标准品溶液注入UPLC-MS/MS液质联用仪进行检测，对供试品溶液中的枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺进行定性、定量测定；
所述的LC-MS/MS检测的色谱条件为：色谱柱：Waters ACQUITY UPLC HSS T3C18色谱柱，粒径：1.8μm，规格：2.1mm×100mm；流动相A：含0.5％乙酸的超纯水，流动相B：含0.5％乙酸的乙腈；梯度洗脱程序按A的变化为：0min 95％，11.0min 5％，12.0min5％，12.1min95％，15.0min 95％；流速：0.4mL/min；柱温：40℃；进样量：2μL。
所述的LC-MS/MS检测的质谱条件为：电喷雾离子源(ESI)温度550℃，质谱电压(+)5500V，(-)4500V；气帘气(CUR)35psi；碰撞诱导电离(CAD)参数设置为medium；碰撞能(CE)为30V；扫描方式：多反应离子监测(sMRM)。
所述的微孔滤膜过滤是使用0.22μm微孔滤膜过滤。
所述的阿魏酰胍丁胺标准品溶液浓度为1ppm，是用70％甲醇溶液配置的。
本发明的第三个目的是提供枸杞在制备枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺中的应用。
相较于现有技术，本发明的有益效果为：
(1)采用本发明的提取方法具有更高的提取效率，可将枸杞中的酚胺类物质-阿魏酰胍丁胺充分提取出来，首次实现在枸杞中提取阿魏酰胍丁胺的目的，并对枸杞其他成分的提取效果亦获得提升，使枸杞其他成分在质谱上的响应增强。
(2)在本发明工作之前，使用液相色谱串联质谱法(LC-MS)研究枸杞果实中的次生代谢产物，没有在枸杞中报道过的酚胺类物质-阿魏酰胍丁胺。采用本发明检测方法的色谱条件，可有效将阿魏酰胍丁胺与其他物质分开，获得很好的分离效果，实现对阿魏酰胍丁胺的准确检测，并通过调整质谱碰撞电压(CE)增加阿魏酰胍丁胺在质谱上的响应，提高阿魏酰胍丁胺相对含量测量的准确度。利用本发明的LC-MS/MS检测方法可现实阿魏酰胍丁胺的定性、定量检测。
附图说明
图1是不同洗脱条件对阿魏酰胍丁胺色谱峰分离的影响。
图2是不同质谱碰撞电压(CE)对阿魏酰胍丁胺色谱峰响应的影响。
图3是不同质谱碰撞电压(CE)对阿魏酰胍丁胺二级碎片图的影响。
图4是供试品溶液中pmb0496(阿魏酰胍丁胺)的EPI二级图谱和阿魏酰胍丁胺标准品的EPI二级图谱。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实施例1提取溶剂的优化
分别以80％v/v乙醇水溶液和70％v/v甲醇水溶液作为提取溶剂对枸杞干粉进行提取，并将两种不同溶剂的提取物运用相同的离子对进行LC-MS检测，结果表1。具体的提取步骤为：将枸杞真空冷冻干燥，研磨至粉末状，得到枸杞粉末；称取80mg枸杞粉末置于EP管中，按提取溶剂和枸杞粉末混合比例为12mL/g的比例加入提取溶剂，混合，涡旋提取，每次涡旋15s，每隔半小时涡旋1次，共涡旋5～6次，4℃冰箱内冷冻过夜，于4℃，14000rpm离心10min，取上清液，得到枸杞提取物，将枸杞提取物用0.22μm微孔滤膜过滤，得到样品溶液，将样品溶液用于LC-MS检测。所述的LC-MS检测条件参考Qi Wang等发表的文献(Qi Wang，Shaohua Zeng,Xiangyu Wu...(2018).Inter-species developmental differences inmetabonomic phenotypes of Lycium ruthenicum and L.barbarum fruits.Journal ofProteome Research)，具体的LC-MS检测的色谱条件为：色谱柱：Agilent poroshell120EC-C18色谱柱(2.1mm×100mm，2.7μm)；流动相A：含0.1％v/v甲酸的超纯水，流动相B：含0.1％v/v甲酸的乙腈；梯度洗脱程序按A的变化为：0min 98％，15min 90％，17min 75％，20min60％，22min 10％，26min 10％；流速：0.6mL/min；柱温：35℃；进样量：0.5μL。质谱条件为：在正离子模式下，毛细管电压4000V，碎片电压175V，喷嘴电压500V，锥孔电压65V，八极射频峰值750V，喷雾器的压力50psi，干燥器温度350℃，鞘气温度350℃。氮气作为保护气体和干燥气体，流速分别为12.0L/min和10.0L/min，设置质量范围为m/z110-2000，在质心模式下收集数据。
表1不同提取溶剂的提取结果对比
index material 相对含量(70％甲醇溶剂) 相对含量(80％乙醇溶剂) 相对含量比值
1 pmb0496 2.57E+04 N/A #VALUE！
2 pme3227 3.34E+04 1.92E+04 1.74
3 pme2662 1.02E+04 5.98E+03 1.71
4 pme1266 7.58E+04 5.05E+04 1.50
5 pme0201 7.23E+05 5.77E+05 1.25
6 pme2019 2.27E+06 2.22E+06 1.02
7 pme1872 2.09E+05 2.05E+05 1.02
8 pmb0786 4.54E+05 5.49E+05 0.83
9 pme0436 3.67E+04 4.69E+04 0.78
10 pme1516 1.96E+05 7.25E+05 0.27
由表1可以看到：(1)70％甲醇溶剂相对于80％乙醇溶剂的提取物种类多，80％乙醇提取物中有一个物质没有检测到，即可能在提取时没有提取出来，而没有提取出来的物质pmb0496在随后的实验中证明是阿魏酰胍丁胺；(2)从相对含量比值(相对含量比值＝70％甲醇提取物的相对含量/80％乙醇提取物的相对含量)上分析可以发现，对于大部分物质而言，在70％甲醇溶剂含量更高(相对含量比值量>1)，即提取效率更高。
实施例2枸杞阿魏酰胍丁胺的提取
一种枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取方法，包括以下步骤：
将枸杞真空冷冻干燥，利用研磨仪(MM 400，Retsch)研磨(30Hz，1分钟)至粉末状，得到枸杞粉末；称取60mg枸杞粉末置于EP管中，按提取溶剂和枸杞粉末混合比例为12mL/g的比例加入70％v/v甲醇水溶液，充分混匀，涡旋提取，每次涡旋15s，每隔半小时涡旋1次，共涡旋5～6次，4℃冰箱内冷冻过夜，于4℃，14000rpm离心10min，取上清液，得到含枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取物。
实施例3枸杞阿魏酰胍丁胺的检测条件优化及检测方法
(1)洗脱条件的优化
在色谱中进行物质分离时，洗脱溶剂的选择和洗脱梯度的调节是影响物质分离度重要的因素。文献中选用的洗脱体系是流动相A(0.1％甲酸溶液)，B(0.1％甲酸/乙腈溶液)，流速为0.6mL/min(Qi Wang，Shaohua Zeng,Xiangyu Wu...(2018).Inter-speciesdevelopmental differences in metabonomic phenotypes of Lycium ruthenicum andL.barbarum fruits.Journal of Proteome Research)，我们发现不能将pmb0496(阿魏酰胍丁胺)与其他物质分开(图1A)。经过一系列的实验，我们发现将流动相换成流动相A(含0.5％v/v乙酸的超纯水)，B(含0.5％v/v乙酸的乙腈)，流速为0.4mL/min可以将阿魏酰胍丁胺分开(图1B)，其中加大乙酸的含量使胺类更容易离子化，降低流动相流速可以有效的增加流动相和物质之间的接触时间，从而达到分离的目的。图1显示在其他参数相同的情况下，通过调整流动相的组成以及流速，可以获得很好的阿魏酰胍丁胺色谱峰分离效果，实现对阿魏酰胍丁胺的准确检测，所述的液相色谱条件为：色谱柱：Waters ACQUITY UPLC HSST3C18色谱柱，粒径：1.8μm，规格：2.1mm×100mm；流动相A：含0.5％乙酸的超纯水，流动相B：含0.5％乙酸的乙腈；梯度洗脱程序按A的变化为：0min 95％，11.0min 5％，12.0min 5％，12.1min95％，15.0min 95％；流速：0.4mL/min；柱温：40℃；进样量：2μL。
(2)质谱采集过程中参数优化
当提取液经色谱柱洗脱后，物质进入质谱进行检测。质谱参数的设置对所测物质的峰形有一定的影响。在进行参数优化时一般改变的碰撞电压(CE)。在实验的过程中，我们发现可以通过调整各个物质的CE从而达到增加物质在质谱上的响应，从而增加相对含量测量的准确度。本发明比较了CE为10V和30V时不同质谱条件对阿魏酰胍丁胺色谱峰响应的影响，结果见图2。图2显示在其他参数相同的情况下，当调整CE从10V(图2A)到30V(图2B)时，峰形更加对称，且响应增加。所述的质谱条件为：电喷雾离子源(ESI)温度550℃，质谱电压(+)5500V，(-)4500V；气帘气(CUR)35psi；碰撞诱导电离(CAD)参数设置为medium；碰撞能(CE)为30V；扫描方式：多反应离子监测(sMRM)。
(3)二级质谱图(EPI)参数优化
通常情况下，识别LC-MS的次生代谢产物依赖于测定分子离子及其离子碎片。每个物质都有其特征碎片，特征碎片越明显，则对于物质鉴定越准确。通常为了获得物质的更好二级碎片离子图时，会调整CE。为了得到较好的关于阿魏酰胍丁胺的二级碎片图，我们分别在CE为10V，30V，50V进行谱图采集，结果见图3。从图3可以看出，在不同CE下，都可以得到该物质的质谱图，但是得到的碎片和离子强度都有不同。从图3A(CE＝10V)中只有[M+H]+的峰，没有其他碎片峰；图3B(CE＝30V)中可以看到[M+H]+的峰，还有特征的碎片峰；图3C(CE＝50V)中由于CE太大，[M+H]+的峰打碎，只有碎片峰，不利于该物质的确定，从确定最优的CE为30V。
(4)一种枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的检测方法，是采用LC-MS/MS进行检测，包括以下步骤：
S1：将实施例2得到的含枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取物用0.22μm微孔滤膜过滤，得到供试品溶液；用70％v/v甲醇水溶液配置浓度为1ppm的阿魏酰胍丁胺标准品溶液。
S2：分别将供试品溶液和阿魏酰胍丁胺标准品溶液注入UPLC-MS/MS液质联用仪进行检测，对供试品溶液中的枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺进行定性、定量测定；根据二级碎片离子图对供试品溶液中的阿魏酰胍丁胺进行定性，根据色谱图峰面积对供试品溶液中的阿魏酰胍丁胺相对定量分析；
所述的LC-MS/MS检测的色谱条件为：色谱柱：Waters ACQUITY UPLC HSS T3C18色谱柱，粒径：1.8μm，规格：2.1mm×100mm；流动相A：含0.5％v/v乙酸的超纯水，流动相B：含0.5％v/v乙酸的乙腈；梯度洗脱程序按A的变化为：0min 95％，11.0min 5％，12.0min 5％，12.1min 95％，15.0min 95％；流速：0.4mL/min；柱温：40℃；进样量：2μL。
所述的LC-MS/MS检测的质谱条件为：电喷雾离子源(ESI)温度550℃，质谱电压(+)5500V，(-)4500V；气帘气(CUR)35psi；碰撞诱导电离(CAD)参数设置为medium；碰撞能(CE)为30V；扫描方式：多反应离子监测(sMRM)。
将供试品溶液中的pmb0496的EPI二级图谱(图4A)与阿魏酰胍丁胺标准品的EPI二级图谱(图4B)数据进行对比，发现保留时间以及碎片的断裂规律相同，因此确定该物质为阿魏酰胍丁胺。
在本发明中，运用LC-MS/MS对枸杞果实中的次生代谢物进行检测时，为了得到目标物质，对检测的流程中的各种参数进行优化，最后成功分离并确定了枸杞中的功能性物质-阿魏酰胍丁胺。
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取方法，其特征在于，包括以下步骤：
将枸杞真空冷冻干燥，研磨至粉末状，加入甲醇混匀，涡旋提取，冷冻过夜，离心，取上清液，得到含枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取物。
2.根据权利要求1所述的枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取方法，其特征在于，所述的甲醇为70％甲醇水溶液，所述的甲醇与枸杞粉末混合比例为12mL/g。
3.根据权利要求1所述的枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取方法，其特征在于，所述涡旋提取为每次涡旋15s，每隔半小时涡旋1次，共涡旋5-6次。
4.根据权利要求1所述的枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取方法，其特征在于，所述离心为4℃，14000rpm离心10min。
5.一种枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的检测方法，是采用LC-MS/MS进行检测，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将权利要求1得到的含枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的提取物用微孔滤膜过滤，得到供试品溶液；
(2)配制阿魏酰胍丁胺标准品溶液；
(3)分别将供试品溶液和阿魏酰胍丁胺标准品溶液注入UPLC-MS/MS液质联用仪进行检测，对供试品溶液中的枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺进行定性、定量测定；
所述的LC-MS/MS检测的色谱条件为：色谱柱：Waters ACQUITY UPLC HSS T3 C18色谱柱，粒径：1.8μm，规格：2.1mm×100mm；流动相A：含0.5％乙酸的超纯水，流动相B：含0.5％乙酸的乙腈；梯度洗脱程序按A的变化为：0min95％，11.0min5％，12.0min5％，12.1min95％，15.0min95％；流速：0.4mL/min；柱温：40℃；进样量：2μL。
6.根据权利要求5所述的枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺的检测方法，其特征在于，所述的LC-MS/MS检测的质谱条件为：电喷雾离子源(ESI)温度550℃，质谱电压(+)5500V，(-)4500V；气帘气(CUR)35psi；碰撞诱导电离(CAD)参数设置为medium；碰撞能(CE)为30V，扫描方式：多反应离子监测(sMRM)。
7.枸杞在制备枸杞酚胺类物质阿魏酰胍丁胺中的应用。
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