CN110372854A - 一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚及其制备方法 - Google Patents

一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110372854A
CN110372854A CN201910498434.1A CN201910498434A CN110372854A CN 110372854 A CN110372854 A CN 110372854A CN 201910498434 A CN201910498434 A CN 201910498434A CN 110372854 A CN110372854 A CN 110372854A
Authority
CN
China
Prior art keywords
lignin
polyoxyethylene ether
base polyoxyethylene
preparation
branched structure
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910498434.1A
Other languages
English (en)
Inventor
郑建民
鲍凤里
余小荣
吴朱亮
郑大峰
邱学青
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GUANGDONG OXIRANCHEM CHEMICAL CO Ltd
Original Assignee
GUANGDONG OXIRANCHEM CHEMICAL CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GUANGDONG OXIRANCHEM CHEMICAL CO Ltd filed Critical GUANGDONG OXIRANCHEM CHEMICAL CO Ltd
Priority to CN201910498434.1A priority Critical patent/CN110372854A/zh
Publication of CN110372854A publication Critical patent/CN110372854A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2612—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aromatic or arylaliphatic hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2696—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the process or apparatus used

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

本发明属于化学制剂技术领域，公开了一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚及其制备方法。本发明的木质素基聚氧乙烯醚由以下步骤制得：取10‑50质量份木质素于250mL高压反应釜中，加入50‑90质量份环氧化合物和2‑6质量份催化剂，关闭反应釜并搅拌加热至150～180℃，记录反应体系温度，待反应体系达到最高温度、最大压力时停止加热，持续搅拌至体系降温至室温，取出产物，即得到所述木质素基聚氧乙烯醚。本发明的木质素基聚氧乙烯醚可以通过调控木质素和环氧化合物的质量，调节木质素基聚氧乙烯醚所接枝的聚氧乙烯醚链段的长度，制得的木质素基聚氧乙烯醚由于有很好的溶解性，因此相比于木质素具有较好的分散性和稳定性。

Description

一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚及其制备方法
技术领域
本发明涉及化学制剂技术领域，具体为一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚及其制备方法。
背景技术
木质素是仅次于纤维素的地球上第二丰富的可再生生物质资源。地球上的植物每年通过光合作用可合成大约1500亿吨木质素，而如今木质素主要来源于制浆造纸的废液和生物乙醇，每年大约会产4×107～5×107t。但是只有不足10％的木质素得到了有效利用，90％以上的木质素都会被直接烧掉，既污染环境，又浪费资源。工业产生的木质素主要是以碱木质素为主导地位，但是由于其水溶性差，反应活性低而限制了其应用。开发碱木质素高值化应用领域，不仅能推动造纸行业的清洁生产，更有利于解决目前环境污染、资源浪费和能源危机等问题。
不少研究者对木质素进行改性，力图在其分子结构中引入适量的亲水基团，从而改善其溶解性，从而扩宽木质素的应用领域。通常最常见的是将木质素进行磺化、胺化改性或接枝共聚，从而在木质素结构中引入磺酸基(-SO3R)、氨基(-NHR)或烷氧基链段。在专利CN109021240A、CN107964073A中提到一种溶液法制备木质素接枝聚氧乙烯醚，使用到路易斯酸三氟化硼乙醚溶液、三氯化铝等试剂及环氧氯丙烷等，在体系中引入F-、Cl-，这在一定程度上限制了其应用领域，同时制备产物较难分离纯化，应用成本较高。
发明内容
为了克服现有技术存在的上述技术问题，本发明的第一目的是提供了一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，其不采用溶剂，反应体系简单，没有副产物，产物不需要提纯，且没有引入卤原子，能够绿色高效地对木质素进行改进。
为了解决上述问题，本发明按以下技术方案予以实现的：
一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，包括如下步骤：
S1、配料：配备以下质量份数的组分：10-50份的木质素、50-90份的环氧化合物、2-6份的催化剂；其中，所述木质素为碱木质素，所述的催化剂为强碱化合物；
S2、取所述木质素于250mL高压反应釜中，加入所述环氧化合物和所述催化剂，关闭反应釜并搅拌加热至150～180℃，记录反应体系温度，待反应体系达到最高温度、最大压力时停止加热，持续搅拌至体系降温至室温，取出产物，即得到所述木质素基聚氧乙烯醚。
进一步的，在步骤S1中，所述木质素为10-30份，所述环氧化合物为70-90份、所述催化剂为4-6份。该原料的配比，使得制备的木质素基聚氧乙烯醚具有更好的溶解性、分散能力以及稳定性。
进一步的，所述木质素为麦草碱木质素、松木碱木质素、杨木碱木质素、蔗渣碱木质素中的至少一种。优选的，所述木质素为麦草碱木质素。木质素是由三种醇单体(对香豆醇、松柏醇、芥子醇)形成的一种复杂酚类聚合物。碱木质素中含有多种官能团，例如羟基、甲氧基、羰基等，其中芳香环及脂肪碳链为亲油基团，而羟基、羧基等为亲水基团，因此碱木质素具有一定的表面活性。但是由于其结构复杂及分子质量有多分散性的特性，并且在水溶液中多呈球状构象，用于表面活性剂时不能在液体表面定向排列，其表面活性较低。
进一步的，所述的环氧化合物为环氧乙烷、环氧丙烷、1，2-环氧丁烷、1，4-环氧丁烷、1，4-二氧六环中的一种。优选的，所述的环氧化合物为环氧丙烷。环氧丙烷化学性质活泼，易开环聚合，可与水、氨、醇、二氧化碳等反应，生成相应的化合物或聚合物；在含有两个以上活泼氢的化合物上聚合，生成的聚合物通称聚醚多元醇。
进一步的，所述的催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠中的一种。优选的，所述的催化剂为氢氧化钾。选用氢氧化钾作为催化剂，能够很好地催化木质素和环氧化合物间的反应。
为了解决上述问题，本发明的第二目的是提供了一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚，其水溶性高，分散能力强，且可调节性高，具有广阔的应用前景和市场潜力。
为了解决上述问题，本发明按以下技术方案予以实现的：
一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚，是由上述的方法制备得到。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明所述的支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，其不采用溶剂，反应体系简单，没有副产物，产物不需要提纯，且没有引入卤原子，能够绿色高效地对木质素进行改进，而且可以通过调控木质素和环氧化合物的质量，调节木质素基聚氧乙烯醚所接枝的聚氧乙烯醚链段的长度，可以根据应用需求进行调节，可以应用于安全环保性要求更高的领域。
(2)本发明制备得到的支化结构的木质素基聚氧乙烯醚，其具有支化结构，及接入较多且长的烷氧侧链，使得其溶解性高、分散能力强、稳定性好，且可调节性高，具有广阔的应用前景和市场潜力。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明所述木质素基聚氧乙烯醚的制备工艺反应方程式图；
图2为本发明实施例1-5所制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素原料的红外光谱图；
图3为本发明实施例1-5所制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素原料的150mg/L水溶液在不同PH下的紫外吸光度测试图；
图4为本发明实施例1-5所制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素原料的GPC测试图；
图5为本发明实施例1-5所制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素原料的Zeta电位测试图；
图6为本发明实施例1-5所制备的木质素基聚氧乙烯醚的表面张力测试图；
图7为本发明实施例1-5所制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素原料分散的水泥溶液分散稳定性测试图；
图8为本发明实施例1-5所制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素原料分散的净浆流变性能测试图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
如图1-8所示，本发明公开了一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，包括如下步骤：
S1、配料：配备以下质量份数的组分：10-50份的木质素、50-90份的环氧化合物、2-6份的催化剂；
S2、取木质素于250mL高压反应釜中，加入环氧化合物和催化剂，关闭反应釜并搅拌加热至150～180℃，记录反应体系温度，待反应体系升至最高温度时停止加热，持续搅拌至体系降温至室温，取出产物，即得到木质素基聚氧乙烯醚。
其中，木质素为麦草碱木质素，购买于漯河华东木质素有限公司；环氧化合物为环氧丙烷，购买于上海阿拉丁生化科技股份有限公司；催化剂为氢氧化钾，购买于上海阿拉丁生化科技股份有限公司。
实施例1
(一)一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚，包括以下原料：
50g麦草碱木质素、50g环氧丙烷、2g氢氧化钾。
(二)一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，包括如下步骤：
取50g麦草碱木质素于250mL高压反应釜中，加入50g环氧丙烷和2g氢氧化钾，关闭反应釜并搅拌加热至160℃，保持温度不变，反应体系温度会随着反应进行不断升高，记录反应体系温度，待反应体系升至最高温度、最大压力时停止加热，持续搅拌至体系降温至室温，取出产物，即得到木质素基聚氧乙烯醚。
实施例2
(一)一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚，包括以下原料：
40g麦草碱木质素、60g环氧丙烷、3g氢氧化钾。
(二)一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，包括如下步骤：
取40g麦草碱木质素于250mL高压反应釜中，加入60g环氧丙烷和3g氢氧化钾，关闭反应釜并搅拌加热至160℃，保持温度不变，反应体系温度会随着反应进行不断升高，记录反应体系温度，待反应体系升至最高温度、最大压力时停止加热，持续搅拌至体系降温至室温，取出产物，即得到木质素基聚氧乙烯醚。
实施例3
(一)一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚，包括以下原料：
30g麦草碱木质素、70g环氧丙烷、4g氢氧化钾。
(二)一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，包括如下步骤：
取30g麦草碱木质素于250mL高压反应釜中，加入70g环氧丙烷和4g氢氧化钾，关闭反应釜并搅拌加热至160℃，保持温度不变，反应体系温度会随着反应进行不断升高，记录反应体系温度，待反应体系升至最高温度、最大压力时停止加热，持续搅拌至体系降温至室温，取出产物，即得到木质素基聚氧乙烯醚。
实施例4
(一)一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚，包括以下原料：
20g麦草碱木质素、80g环氧丙烷、5g氢氧化钾。
(二)一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，包括如下步骤：
取20g麦草碱木质素于250mL高压反应釜中，加入80g环氧丙烷和5g氢氧化钾，关闭反应釜并搅拌加热至160℃，保持温度不变，反应体系温度会随着反应进行不断升高，记录反应体系温度，待反应体系升至最高温度、最大压力时停止加热，持续搅拌至体系降温至室温，取出产物，即得到木质素基聚氧乙烯醚。
实施例5
(一)一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚，包括以下原料：
10g麦草碱木质素、90g环氧丙烷、6g氢氧化钾。
(二)一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，包括如下步骤：
取10g麦草碱木质素于250mL高压反应釜中，加入90g环氧丙烷和6g氢氧化钾，关闭反应釜并搅拌加热至160℃，保持温度不变，反应体系温度会随着反应进行不断升高，记录反应体系温度，待反应体系升至最高温度、最大压力时停止加热，持续搅拌至体系降温至室温，取出产物，即得到木质素基聚氧乙烯醚。
效果试验例
1、表1为木质素基聚氧乙烯醚的原料配比情况，及反应过程中最高温度、最大压力及反应物和产物的酚羟基含量及分子量。同时因为产物的稀稠程度不一致，因此测试了产物在20℃的粘度，具体见表1。
表1木质素基聚氧乙烯醚反应过程参数及产物结构参数
由表1可以看出，在反应体系中，环氧丙烷的量越多，在高温下汽化成蒸汽压力越大，同时因为环氧丙烷开环聚合过程是一个明显的放热反应，在反应过程中由于放热，体系温度会升高，压力会继续增大。由表中可以看出，随着环氧丙烷用量的增大，反应体系的最高温度和最大压力都会增大，说明反应越剧烈。同时，表征产物的酚羟基含量和分子量可以发现，酚羟基的量已经大大降低，说明木质素烷氧基化成功，同时分子量也有很大的提升。
2、木质素基聚氧乙烯醚的制备反应方程见附图1；为了确定其结构，对本发明实施例1-5制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素原料进行红外光谱分析，实验结果见附图2；
由附图2中红外光谱的吸收峰可以看出，实施例1-5制备的木质素基聚氧乙烯醚的在1110cm-1、952cm-1有很强的振动吸收峰，这分别归于分子中C-O-C、C-H的振动吸收峰。在麦草碱木质素和木质素基聚氧乙烯醚中都在3445cm-1处都有很强的吸收峰，分别为木质素酚羟基、醇羟基的振动吸收峰，同时在1603cm-1、1515cm-1处的吸收峰为芳环的特征吸收峰。对比麦草碱木质素和木质素基聚氧乙烯醚的红外光谱图可以说明木质素的烷氧基化成功。
3、对本发明实施例1-5制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素原料进行溶解性测试，实验结果见附图3；
附图3为本发明实施例1-5制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素的150mg/L水溶液在不同PH下的紫外吸光度测试图。由图3可知，在中性环境下无法溶解的麦草碱木质素，在分子上引入亲水性的烷氧基链段后，水溶性也有了很大的改善。木质素基聚氧乙烯醚在较宽的PH范围内都有很好的溶解性。由图3可以看出麦草碱木质素和实施例1制备的木质素基聚氧乙烯醚在PH<5时，吸光度随着PH明显降低，这是因为其在酸性环境下会团聚析出甚至沉淀，使溶解状态下的溶质浓度降低，所以吸光度也会相应降低，同时实施例2制备的木质素基聚氧乙烯醚在PH<3时也会出现类似状况。而对于实施例3-5制备的木质素基聚氧乙烯醚则在PH<1时仍能全部溶解，这正是因为烷氧基化的效果，且烷氧基链段越长，水溶性越好。
4、对本发明实施例1-5制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素原料进行分子量测试，实验结果见附图4；
附图4为实施例1-5制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素的分子量测试图。由图4可以明显看到木质素基聚氧乙烯醚的分子量随着环氧丙烷和麦草碱木质素的投料比的增加呈现出明显的增大趋势，同时结合酚羟基含量测试结果和以看出，麦草碱木质素上的酚羟基在高温高压下基本都被反应，可以说明制备的木质素基聚氧乙烯醚是一种高度支化的结构。
5、对本发明实施例1-5制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素原料进行Zeta电位测试，实验结果见附图5；
附图5为施例1-5制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素1g/L溶液的Zeta电位测试图，为了使其完全溶解，麦草碱木质素溶液中加入有少量NaOH，略偏碱性，实施例1-5制备的木质素基聚氧乙烯醚溶液则为中性，可以得出实施例1-5制备的木质素基聚氧乙烯醚所带的负电荷量越来越少，麦草碱木质素溶液的Zeta电位为-42.9mV，降到实施例5制备的木质素基聚氧乙烯醚仅为-9.12mV，这是因为麦草碱木质素中的主要带负电的集团为苯环上的酚羟基，当酚羟基逐渐被取代后，电荷密度逐渐降低，同时由于接枝的聚氧乙烯醚为不带电的柔性链段，当接枝密度过大时，负电荷被包裹所以电荷密度下降。
6、对本发明实施例1-5制备的木质素基聚氧乙烯醚进行表面活性测试，实验结果见附图6；
附图6为实施例1-5制备的木质素基聚氧乙烯醚的表面张力测试图；由图6可见，实施例1-5制备的木质素基聚氧乙烯醚的表面活性逐渐增大，在浓度为2g/L时，实施例5制备的木质素基聚氧乙烯醚溶液表面张力仅为41.907mN/m，而实施例1制备的木质素基聚氧乙烯醚溶液的表面张力为46.311mN/m，这是因为实施例5制备的木质素基聚氧乙烯醚分子结构中的支链长度长，因此具有更高的表面活性。
7、对本发明实施例1-5制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素原料分散的水泥悬浮液进行分散稳定性测试，实验结果见附图7；
附图7为实施例1-5所制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素水泥悬浮液的分散稳定性测试图，测试条件为25℃，分散质为水泥，用量为3％，分散剂的掺量为0.5％，表示的是水泥溶液的稳定性随时间的变化情况，分散稳定性指数越低，表明分散体系越稳定。清液层厚度为水泥颗粒悬浮液后的上清液厚度，清液层厚度越大，沉降越快，悬浮液越不稳定。因此，0.5％麦草碱木质素分散的水泥悬浮液的水泥悬浮液中的水泥在较早阶段就已经沉降平衡，清液层厚度基本保持不变。但掺入实施例1所制备的木质素基聚氧乙烯醚之后，沉降平衡的时间稍有延后至3000s，而实施例2-5所制备的木质素基聚氧乙烯醚分散的水泥悬浮液的水泥悬浮液在测试时间内没有达到沉降平衡。对比实施例1-5所制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素分散水泥悬浮液的分散稳定性指数随时间的变化曲线，这说明实施例1-5所制备的木质素基聚氧乙烯醚的分散性逐渐增强，这是其分子上接入的聚氧乙烯醚链段逐渐增多，在水泥颗粒吸附后由于支链产生的空间位阻越大，使得水泥颗粒相对难以聚集或缓慢聚集的状态，因此体现出很好的分散稳定性能。
8、对本发明实施例1-5制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素原料分散的水泥浆体进行流变性能测试，实验结果见附图8；
由附图8实施例1-5所制备的木质素基聚氧乙烯醚和麦草碱木质素分散的水泥浆体的流变性能测试图，测试条件为：水灰比0.35，掺量分别为0.5％。由图8可以得出，麦草碱木质素由于溶解性很差，在水泥浆体中很难起到分散作用，因此水泥浆体的剪切应力和剪切粘度都比较大，而掺入实施例1-5所制备的木质素基聚氧乙烯醚后，剪切应力和剪切粘度都明显降低，而对比实施例3-5所制备的木质素基聚氧乙烯醚分散的水泥浆体没有体现出较大的差距，这是因为0.7％已经达到饱和掺量，分散的水泥浆体的流变性能无法显示出较大的差距。
以上是对本发明的较佳实施进行了具体说明，但本发明并不限于所述实施例，熟悉本领域的技术人员在不违背本发明精神的前提下还可做作出种种的等同变形或替换，这些等同的变形或替换均包含在本申请权利要求所限定的范围内。

Claims (9)

1.一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
S1、配料：配备以下质量份数的组分：10-50份的木质素、50-90份的环氧化合物、2-6份的催化剂；其中，所述木质素为碱木质素，所述的催化剂为强碱化合物；
S2、取所述木质素于250mL高压反应釜中，加入所述环氧化合物和所述催化剂，关闭反应釜并搅拌加热至150～180℃，记录反应体系温度，待反应体系达到最高温度、最大压力时停止加热，持续搅拌至体系降温至室温，取出产物，即得到所述木质素基聚氧乙烯醚。
2.根据权利要求1所述的支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：在步骤S1中，所述木质素为10-30份，所述环氧化合物为70-90份、所述催化剂为4-6份。
3.根据权利要求1所述的支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述木质素为麦草碱木质素、松木碱木质素、杨木碱木质素、蔗渣碱木质素中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述木质素为麦草碱木质素。
5.根据权利要求1所述的支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述的环氧化合物为环氧乙烷、环氧丙烷、1，2-环氧丁烷、1，4-环氧丁烷、1，4-二氧六环中的一种。
6.根据权利要求5所述的支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述的环氧化合物为环氧丙烷。
7.根据权利要求1所述的支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述的催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠中的一种。
8.根据权利要求7所述的支化结构的木质素基聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述的催化剂为氢氧化钾。
9.一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚，其特征在于：是由权利要求1-8任一项所述的方法制备得到。
CN201910498434.1A 2019-06-10 2019-06-10 一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚及其制备方法 Pending CN110372854A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910498434.1A CN110372854A (zh) 2019-06-10 2019-06-10 一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910498434.1A CN110372854A (zh) 2019-06-10 2019-06-10 一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110372854A true CN110372854A (zh) 2019-10-25

Family

ID=68250043

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910498434.1A Pending CN110372854A (zh) 2019-06-10 2019-06-10 一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110372854A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114524939A (zh) * 2022-02-21 2022-05-24 浙江理工大学绍兴柯桥研究院有限公司 一种聚乙二醇改性木质素偶氮染料分散剂的制备方法及应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101157708A (zh) * 2007-08-31 2008-04-09 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 嵌段聚醚化合物改性木质素及其制备方法和用途
CN103772693A (zh) * 2014-01-23 2014-05-07 单成敏 一种木质素聚醚多元醇的制备方法
CN105916915A (zh) * 2013-12-05 2016-08-31 斯道拉恩索公司 木质素多元醇形式的组合物、其生产方法及其用途

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101157708A (zh) * 2007-08-31 2008-04-09 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 嵌段聚醚化合物改性木质素及其制备方法和用途
CN105916915A (zh) * 2013-12-05 2016-08-31 斯道拉恩索公司 木质素多元醇形式的组合物、其生产方法及其用途
CN103772693A (zh) * 2014-01-23 2014-05-07 单成敏 一种木质素聚醚多元醇的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘欣等: ""木质素聚醚非离子表面活性剂的合成与性能研究"", 《林产化学与工业》 *
谌凡更等: ""麦草碱木素与环氧乙烷共聚的研究"", 《纤维素科学与技术》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114524939A (zh) * 2022-02-21 2022-05-24 浙江理工大学绍兴柯桥研究院有限公司 一种聚乙二醇改性木质素偶氮染料分散剂的制备方法及应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103131020B (zh) 一种羧基磺酸基木质素染料分散剂及其制备方法
US8987427B2 (en) Highly efficient lignin-based water-reducing agent with high degree of sulfonation and high molecular weight, and preparation method thereof
Zhou et al. Evaluation of treated black liquor used as dispersant of concentrated coal–water slurry
CN104163925B (zh) 一种羧酸化碱木质素磺酸盐染料分散剂及其制备方法
CN109629296A (zh) 一种热水处理协同生物酶处理的生物机械浆制备方法
CN110078877A (zh) 一种利用木质素降解产物制备分散剂的方法和应用
CN107790060A (zh) 一种木质素磺酸钠染料分散剂及其制备方法
CN109517579A (zh) 胶黏剂及纤维板制备方法
JPS60243094A (ja) スルホン化リグニンの調製方法
NO176716B (no) Fremstilling av lignindispergeringsmiddel, og fargestoff inneholdende samme
CN110372854A (zh) 一种支化结构的木质素基聚氧乙烯醚及其制备方法
CN104672469A (zh) 一种季铵化木质素基分散剂及制备工艺和应用
CN102078780A (zh) 一种改性木质素还原染料分散剂及其制备工艺
CN106280527A (zh) 一种新型高性能人造板
CN103045317B (zh) 一种木质素系水煤浆分散剂及其制备方法
CN104785162B (zh) 一种胺甲基化木质素基分散剂及制备工艺和应用
TW444050B (en) Method of preparing high activity sulfonated lignin dye dispersants, high activity sulfonated lignin dye dispersants produced thereby and dyestuff compositions containing the same
CN110396858A (zh) 一种防潮减震瓦楞原纸及其制备方法
CN110552234B (zh) 一种超耐折、高雾度、高透明纸及其制备方法
CN111548503B (zh) 一种染料分散剂及其制备方法
CN106363759B (zh) 一种人造板
CN111303307B (zh) 一种改性施胶淀粉、表面施胶液及其制备方法和应用
CN109320123B (zh) 一种改性木质素磺酸盐减水剂及其制备方法
RU2816494C2 (ru) Способ получения окисленных лигнинов
Zhu et al. Preparation of lignin-based dye dispersant with favorable heat stability and slight fiber staining

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination