CN110372591A - 一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法 - Google Patents

一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110372591A
CN110372591A CN201910827335.3A CN201910827335A CN110372591A CN 110372591 A CN110372591 A CN 110372591A CN 201910827335 A CN201910827335 A CN 201910827335A CN 110372591 A CN110372591 A CN 110372591A
Authority
CN
China
Prior art keywords
extraction
corydaline
allopurine
base
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910827335.3A
Other languages
English (en)
Inventor
田野
周乐
倪居
张效斌
高金鑫
张晓霞
张卫
王亚旭
邢华燕
陆艳琦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhengzhou Railway Vocational and Technical College
Original Assignee
Zhengzhou Railway Vocational and Technical College
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhengzhou Railway Vocational and Technical College filed Critical Zhengzhou Railway Vocational and Technical College
Priority to CN201910827335.3A priority Critical patent/CN110372591A/zh
Publication of CN110372591A publication Critical patent/CN110372591A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/18—Ring systems of four or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

本发明公开了一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法，采用95％乙醇超声提取法，防止高温改变物质的结构和性质，简化提取工艺，减少环境污染，纯化率高。本发明的紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法，分离后分别得到紫堇碱和异紫堇碱，而不是紫堇碱和异紫堇碱的混合物，纯化率高。

Description

一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法
技术领域
本发明涉及植物提取技术领域，尤其涉及一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法。
背景技术
秃疮花(Dicranostigma leptopodum)，又名红茂草、秃子花，为罂粟科秃疮花属植物，主要分布于我国秦岭以北，甘肃和陕西黄土高原地区，全草有清热解毒、消肿止痛、杀虫等功效(柳军玺，秃疮花生物碱类化学成分研究，中草药，2011，8，1505-1508.)。紫金龙(Dactylicapnos scandens(D.Don))Hutch，又名串枝莲、碗豆七等，为罂粟科紫金龙属植物，主要分布于云南、四川、广西、西藏等地，其根入药有镇痛、止血、消炎、降压之功效，可治疗多种疼痛，是我国云南白族传统习用中草药(钱金栿，白族草药紫金龙成分的研究，西北药学杂志，2000，15，57-58.)。广西地不容(Stephania kwangsiensis H.S.Lo)为防己科千金藤属植物，主要分布于广西中部至西南部、贵州南部及云南文山地区；块根主治感冒头痛、胃痛、咽喉痛、痢疾、疮痈肿痛、外伤疼痛。
紫堇碱异名为延胡索碱或延胡索甲素，英文名为Corydaline或corydaline，分子式为C22H27NO4，为季胺类生物碱，是罂粟科紫堇属植物延胡索(CorydalisyanhusuoW.T.Wang)块茎中的主要有效成分之一。现代药理学表明延胡索甲素不仅有镇痛、兴奋子宫、抗心律失常等作用，还可用于制备为戒毒药物。也有延胡索甲素在抗呼吸道病毒及治疗呼吸道病毒感染引起疾病的报道。
异紫堇碱(Isocorydine)，也叫异紫堇啡碱，异紫堇定，异可利定，属阿朴菲型生物碱植物次生代谢产物，具有较好的药理活性，该化合物广泛分布于木兰科、防己科、大戟科、樟科、马钱科、番荔枝科、马兜铃科、小檗科、罂粟科、毛茛科、芸香科等多科植物中(赵奇志，阿朴菲类生物碱生物活性研究进展，天然产物研究与开发，2006,18，316-324.)，异紫堇碱在秃疮花，紫金龙，广西地不容，山胡椒，小藤铃儿草，洋玉兰等植物中含量较高。1992年Ribar确定了异紫堇碱的化学结构(Ribar B，Structure of isocorydine，ActaCrystallogr C，1992，48，945-947.)，对于异紫堇碱的药理活性已经有过很多研究，ChenZH等在1982年报道异紫堇碱对于内脏平滑肌的非特异解痉作用(Chen ZH，Spasmolyticeffect of isocorydine on isolated vascular strips，Acta PharmacolSin，1982，3，240-242.)，2001年Jiang QS等人认为异紫堇碱有舒张血管的作用(Jiang QS，Relation ofvasodilative action of isocorydine to cyclic nucleotides，Chin JPharm Toxicol，2001，15，251-255.)，2003年，国家药监局批准异可利定盐酸盐作为处方药(H53021977)用于胃、肠、胆、胰、子宫、血管痉挛所致的疼痛。
中国发明专利CN 104072418A提供了一种利用聚苯乙烯二乙烯基苯聚合制成的大孔树脂作为选择性吸附剂，从秃疮花、地不容、金钱吊乌龟及紫堇等植物提取物中选择吸附，分离纯化异紫堇碱的制备方法。但是该方法通过大孔树脂吸附柱洗脱除杂，工艺繁重复杂，且只能得到异紫堇碱，而浪费了紫堇碱。故有必要对秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离技术做进一步的研究。
发明内容
本发明提供了一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离纯化技术路线，采用乙醇超声提取法，防止高温改变物质的结构和性质，简化提取工艺，减少环境污染，纯化率高。
一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法，包括以下步骤：
A、秃疮花全草药材干燥粉碎，取其干粉，用乙醇溶液超声波提取3-4次，温度为42-48℃，每次45-75min，过滤，合并滤液，60-70℃减压回收溶剂，制得乙醇提取物；
B、充分混悬后，再依次用极性由小到大的不同溶剂萃取：首先用等量石油醚溶剂连续萃取3-4次，混合萃取液，并减压蒸馏除去石油醚溶剂，得石油醚萃取相浸膏；剩余水相，加入1.5-2.5％盐酸进行酸化，并调节至pH为1-2，然后用等量氯仿溶剂萃取3-4次，合并萃取液，并减压除去氯仿溶剂，得酸化氯仿相浸膏；
C、取酸化氯仿相浸膏，干法上样，硅胶柱层析，依次用洗脱剂CHCl3:CH3OH＝10：1、9：1得到紫堇碱和异紫堇碱。
优选的，所述的步骤A中，所述的乙醇溶液为体积分数为95％的乙醇溶液。
优选的，所述的步骤A中，所述的乙醇溶液的质量为药材的4-6倍量，即在常压下固液比(g/mL)为1：(4-6)。
本发明的有益之处在于：本发明的秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法，采用95％乙醇超声提取法，防止高温改变物质的结构和性质，简化提取工艺，减少环境污染，纯化率高。本发明的紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法，分离后分别得到紫堇碱和异紫堇碱，而不是紫堇碱和异紫堇碱的混合物，纯化率高。
具体实施方式
实施例1：
一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法，包括以下步骤：
A、秃疮花全草药材干燥粉碎，取其干粉400g，用95％乙醇溶液2000mL超声波提取3次，温度为45℃，每次60min，过滤，合并滤液，65℃减压回收溶剂，制得乙醇提取物；
B、充分混悬后，再依次用极性由小到大的不同溶剂萃取：首先用等量石油醚溶剂连续萃取3次，混合萃取液，并减压蒸馏除去石油醚溶剂，得石油醚萃取相浸膏；剩余水相，加入2.0％盐酸进行酸化，并调节至pH为1.5，然后用等量氯仿溶剂萃取3次，合并萃取液，并减压除去氯仿溶剂，得酸化氯仿相浸膏；
C、取酸化氯仿相浸膏，干法上样，硅胶柱层析，依次用洗脱剂CHCl3:CH3OH＝10：1、9：1得到紫堇碱和异紫堇碱。
所述的步骤A中，所述的乙醇溶液的质量为药材的5倍量，即在常压下固液比(g/mL)为1：5。
实施例2：
一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法，包括以下步骤：
A、秃疮花全草药材干燥粉碎，取其干粉400g，用95％乙醇溶液2000mL超声波提取3次，温度为48℃，每次45min，过滤，合并滤液，70℃减压回收溶剂，制得乙醇提取物；
B、充分混悬后，再依次用极性由小到大的不同溶剂萃取：首先用等量石油醚溶剂连续萃取3次，混合萃取液，并减压蒸馏除去石油醚溶剂，得石油醚萃取相浸膏；剩余水相，加入2.5％盐酸进行酸化，并调节至pH为1.0，然后用等量氯仿溶剂萃取4次，合并萃取液，并减压除去氯仿溶剂，得酸化氯仿相浸膏；
C、取酸化氯仿相浸膏，干法上样，硅胶柱层析，依次用洗脱剂CHCl3:CH3OH＝10：1、9：1得到紫堇碱和异紫堇碱。
所述的步骤A中，所述的乙醇溶液的质量为药材的4倍量，即在常压下固液比(g/mL)为1：4。
实施例3：
一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法，包括以下步骤：
A、秃疮花全草药材干燥粉碎，取其干粉400g，用95％乙醇溶液2000mL超声波提取3-4次，温度为42℃，每次75min，过滤，合并滤液，60℃减压回收溶剂，制得乙醇提取物；
B、充分混悬后，再依次用极性由小到大的不同溶剂萃取：首先用等量石油醚溶剂连续萃取4次，混合萃取液，并减压蒸馏除去石油醚溶剂，得石油醚萃取相浸膏；剩余水相，加入1.5％盐酸进行酸化，并调节至pH为2.0，然后用等量氯仿溶剂萃取3次，合并萃取液，并减压除去氯仿溶剂，得酸化氯仿相浸膏；
C、取酸化氯仿相浸膏，干法上样，硅胶柱层析，依次用洗脱剂CHCl3:CH3OH＝10：1、9：1得到紫堇碱和异紫堇碱。
所述的步骤A中，所述的乙醇溶液的质量为药材的6倍量，即在常压下固液比(g/mL)为1：6。
经检测，本发明实施例1中，异紫堇碱占酸化氯仿相的48.9％，紫堇碱占酸化氯仿相的19.7％，两者合计共占酸化氯仿相的68.6％，以前的工艺得到的是紫堇碱和异紫堇碱的混合物，没有进一步分离纯化，此结果已经通过1HNMR、13CNMR、DEPT以及HPLC检测二者积分面积和保留时间不同而加以鉴别确认。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法，其特征在于，包括以下步骤：
A、秃疮花全草药材干燥粉碎，取其干粉，用乙醇溶液超声波提取3-4次，温度为42-48℃，每次45-75min，过滤，合并滤液，60-70℃减压回收溶剂，制得乙醇提取物；
B、充分混悬后，再依次用极性由小到大的不同溶剂萃取：首先用等量石油醚溶剂连续萃取3-4次，混合萃取液，并减压蒸馏除去石油醚溶剂，得石油醚萃取相浸膏；剩余水相，加入1.5-2.5％盐酸进行酸化，并调节至pH为1-2，然后用等量氯仿溶剂萃取3-4次，合并萃取液，并减压除去氯仿溶剂，得酸化氯仿相浸膏；
C、取酸化氯仿相浸膏，干法上样，硅胶柱层析，依次用洗脱剂CHCl3:CH3OH＝10：1、9：1得到紫堇碱和异紫堇碱。
2.如权利要求1所述的秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法，其特征在于，所述的步骤A中，所述的乙醇溶液为体积分数为95％的乙醇溶液。
3.如权利要求1所述的秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法，其特征在于，所述的步骤A中，所述的乙醇溶液的质量为药材的4-6倍量，即在常压下固液比(g/mL)为1：(4-6)。
4.如权利要求1所述的秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法，其特征在于，包括以下步骤：
A、秃疮花全草药材干燥粉碎，取其干粉，用95％乙醇溶液超声波提取3次，温度为45℃，每次60min，过滤，合并滤液，65℃减压回收溶剂，制得乙醇提取物；
B、充分混悬后，再依次用极性由小到大的不同溶剂萃取：首先用等量石油醚溶剂连续萃取3次，混合萃取液，并减压蒸馏除去石油醚溶剂，得石油醚萃取相浸膏；剩余水相，加入2.0％盐酸进行酸化，并调节至pH为1.5，然后用等量氯仿溶剂萃取3次，合并萃取液，并减压除去氯仿溶剂，得酸化氯仿相浸膏；
C、取酸化氯仿相浸膏，干法上样，硅胶柱层析，依次用洗脱剂CHCl3:CH3OH＝10：1、9：1得到紫堇碱和异紫堇碱；
所述的步骤A中，所述的乙醇溶液的质量为药材的5倍量，即在常压下固液比(g/mL)为1：5。
CN201910827335.3A 2019-09-03 2019-09-03 一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法 Pending CN110372591A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910827335.3A CN110372591A (zh) 2019-09-03 2019-09-03 一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910827335.3A CN110372591A (zh) 2019-09-03 2019-09-03 一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110372591A true CN110372591A (zh) 2019-10-25

Family

ID=68261308

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910827335.3A Pending CN110372591A (zh) 2019-09-03 2019-09-03 一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110372591A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110882305A (zh) * 2019-11-19 2020-03-17 天水师范学院 一种利用酸性阳离子树脂纯化红茂草生物总碱的方法
CN111592989A (zh) * 2020-06-28 2020-08-28 曲靖师范学院 一种曲霉菌Aspergillus sp.G12及其发酵制备异紫堇定碱的方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104072418A (zh) * 2013-03-29 2014-10-01 中国科学院兰州化学物理研究所 一种大孔树脂分离纯化异紫堇碱的制备技术
CN106565724A (zh) * 2016-11-01 2017-04-19 西北农林科技大学 秃疮花提取物及其提取方法与应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104072418A (zh) * 2013-03-29 2014-10-01 中国科学院兰州化学物理研究所 一种大孔树脂分离纯化异紫堇碱的制备技术
CN106565724A (zh) * 2016-11-01 2017-04-19 西北农林科技大学 秃疮花提取物及其提取方法与应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JIANG QING-SONG ET AL.: "Relation of vasodilative action of isocorydine to cyclic nucleotides", 《CHINESE JOURNAL OF PHARMACOLOGY AND TOXICOLOGY》 *
刘大护等: "秃疮花生物碱类化学成分研究", 《中草药》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110882305A (zh) * 2019-11-19 2020-03-17 天水师范学院 一种利用酸性阳离子树脂纯化红茂草生物总碱的方法
CN111592989A (zh) * 2020-06-28 2020-08-28 曲靖师范学院 一种曲霉菌Aspergillus sp.G12及其发酵制备异紫堇定碱的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101940625B (zh) 一种提取物的制备方法
US9687516B2 (en) Preparation method for extractive of jinxuan hemorrhoid washing powder botanicals
CN102643322B (zh) 一种同时制备长梗冬青苷和紫丁香苷的方法
CN113150049B (zh) 青钱柳的提取物及其抗痛风和降尿酸应用
CN110372591A (zh) 一种秃疮花中紫堇碱和异紫堇碱的提取分离方法
CN108610387B (zh) 一种具有神经细胞保护活性的四个异黄烷苷类化合物及其制备方法
CN101856435B (zh) 一种祖师麻总香豆素提取物的制备方法和含量测定方法
CN107365285B (zh) 环新木脂素及其制备方法和用途
DK2650301T3 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ALBIFLORINE AND PAEONIFLORINE
CN109879919B (zh) 一种从酸枣仁中分离制备三种黄酮苷的方法
CN114773218A (zh) 一种高纯度地骨皮乙素的制备方法
CN101234147B (zh) 注射用金莲花总黄酮的制备方法
CN106349304A (zh) 高纯度荨麻新苷及荨麻木脂素的制备方法
CN104072418A (zh) 一种大孔树脂分离纯化异紫堇碱的制备技术
CN105481921A (zh) 基于平行分离模式制备色谱分离棘豆中新化合物方法
CN117003812A (zh) 一种松香烷型二萜内酯类化合物及其制备方法和应用
CN106674312A (zh) 高纯度单体獐牙菜苷系列成分的分离纯化方法
CN103626812B (zh) 天麻中一种新的巴利森苷类化合物及其用途
CN111001189A (zh) 一种利用混合模式琼脂糖凝胶介质对甘草中有效组分的捕获与分离方法
CN102343021A (zh) 一种制备桂附地黄胶囊的新工艺方法
CN105348364B (zh) 一种从女贞子中提取齐墩果酸的方法
CN110437152A (zh) 一种秃疮花中木兰花碱的提取分离方法
CN108659058B (zh) 一种中药复方中黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN105753931A (zh) 筋骨痛消丸的质量控制方法
CN100389788C (zh) 东紫苏提取物以及在制药中的应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20191025