CN107365285B - 环新木脂素及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及4个环新木脂素结构、制备方法和在制备抗炎药物、预防或治疗神经退行性疾病药物领域的应用,所述的4个环新木脂素,具有如下结构。
Description
技术领域
本发明属于医药技术领域,具体涉及油桐中4个新的环新木脂素及其制备方法和用途。
背景技术
油桐(Vernicia fordii)又称三年桐,油桐树,桐油树,桐子树,光桐,是大戟科油桐属植物。油桐性寒,味甘、微辛,有毒。其根,叶,种子均可入药。全世界共3个种,分布于亚洲东部地区,在我国有2种,主产于湖南,四川,贵州等省。
中药大辞典中记载,油桐的叶,根,种子均具有抗炎作用。《福建民间草药》,《草木便方》均记载油桐叶有消肿解毒之功效,能治疗痈肿,丹毒,臁疮,冻疮,疥癣,烫伤,痢疾,肠炎。
近些年来对油桐提取物或其中分离得到的化合物的药理作用的研究甚少。除了桐油有单独应用治疗癌症的报道外,多与其它中药一起作复方使用来治疗各种烧伤,烫伤,类风湿性关节炎,脊柱炎等。目前,对油桐中的木脂素类化合物抗神经炎症活性未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供油桐中的4个环新木脂素及其制备方法和医药用途。
本发明提供的4个环新木脂素1a,1b,2a和2b为自然界中首次发现的9,9′-环氧-7,9′-环-8,1′-新木脂烷型环新木脂素,其具有如下结构。
本发明还提供了所述新的环新木脂素1a,1b,2a,2b的制备方法,该方法包括如下步骤:
(1)油桐(Vernicia fordii)用甲醇或乙醇提取,回收提取液得粗提物;
(2)步骤(1)所得粗提物经石油醚,乙酸乙酯,正丁醇进行萃取,乙酸乙酯萃取液合并浓缩得乙酸乙酯萃取物;
(3)上述步骤(2)中所得乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离,以二氯甲烷和甲醇混合溶剂、或氯仿和甲醇混合溶剂梯度洗脱;
(4)上述步骤(3)中所得流分经大孔树脂HPD-100进行分离,以甲醇或乙醇与水混合溶剂为流动相洗脱;
(5)上述步骤(4)中所得流分经ODS柱色谱分离,以甲醇和水混合溶剂为流动相梯度洗脱,或以乙腈和水混合溶剂为流动相梯度洗脱;
(6)上述步骤(5)中所得流分经HPLC-UV色谱分离,以甲醇和水混合溶剂为流动相梯度洗脱,或以乙腈和水混合溶剂为流动相梯度洗脱,得到环新木脂素消旋混合物1(化合物1a和1b的消旋混合物)和2(化合物2a和2b的消旋混合物)。
(7)上述步骤(6)中所得消旋混合物1和2经HPLC手性拆分,以正己烷和乙醇混合溶剂为流动相梯度洗脱,得环新木脂素1a,1b,2a和2b。
本发明提供的所述新的环新木脂素1a,1b,2a,2b的制备方法,所述油桐为大戟科(Euphorbiacecae)油桐属(Vernicia)植物油桐(Vernicia fordii)。
本发明提供的所述新的环新木脂素1a,1b,2a,2b的制备方法,步骤(1)中所述的提取方法为加热回流提取或加热超声提取1-3次。所用溶剂为:甲醇或乙醇。药材:溶剂重量体积比为1:5~1:15,优选1:8~1:12。
本发明提供的所述新的环新木脂素1a,1b,2a,2b的制备方法,步骤(3)中所述二氯甲烷和甲醇混合溶剂,或氯仿和甲醇混合溶剂,混合溶剂的比例为100:1~1:1,优选100:2~5:1。
本发明提供的所述新的环新木脂素1a,1b,2a,2b的制备方法,步骤(4)中所述甲醇和水混合溶剂、乙醇和水混合溶剂的体积比例为1:9~9:1。
本发明提供的所述新的环新木脂素1a,1b,2a,2b的制备方法,步骤(5)中所述甲醇和水混合溶剂,或乙腈和水混合溶剂,混合溶剂的比例为1:9~6:1,甲醇和水混合溶剂的比例优选3:7~6:1,乙腈和水混合溶剂的比例优选15:85~1:1。
本发明提供的所述新的环新木脂素1a,1b,2a,2b的制备方法,步骤(6)中所述流动相甲醇和水混合溶剂、或乙腈和水的混合溶剂比例为5:95~4:6,甲醇和水混合溶剂比例优选1:9~4:6,乙腈和水混合溶剂的比例优选5:95~20:85。
本发明提供的所述新的环新木脂素1a,1b,2a,2b的制备方法,步骤(7)中所述流动相正己烷和乙醇混合溶剂的比例为8:2~95:5,优选85:5~90:10。
本发明利用LPS诱导活化的小胶质细胞模型,对制备得到的环新木脂素1a,1b,2a,2b的抗神经炎症活性进行了评价。结果显示,化合物1a,1b,2a,2b能显著抑制LPS诱导的小胶质细胞释放NO。因此,本发明中制备的新的环新木脂素1a,1b,2a,2b可在开发抗炎药物、预防或治疗神经退行性疾病药物方面应用。
本发明首次提供了以油桐为原料,富集、鉴定4个结构新颖的环新木脂素的方法,并系统评价了其抑制神经炎症的活性,阐明了其在开发抗炎药物、预防和治疗神经退行性疾病药物方面的应用。
附图说明
图1本发明环新木脂素1a,1b,2a,2b的ECD实测和计算图。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明予以进一步的说明,但并不因此而限制本发明。
实施例1
(1)油桐种壳1kg用70%乙醇提取3次,每次2h(每次用量:32.5L),减压回收提取液得粗提物;
(2)步骤(1)所得70%乙醇提取物经石油醚,乙酸乙酯,正丁醇萃取,提取液与萃取溶剂的体积比为1:1,
(3)步骤(2)所得乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离,依次以二氯甲烷:乙酸乙酯100:0,100:1,100:2,100:4,100:6,100:10,100:20,100:50洗脱,
(4)上述步骤(3)中所得的二氯甲烷:甲醇100:4~100:20流分经HPD-100色谱分离,以甲醇/水10:90,20:80,40:60,60:40,80:20为流动相梯度洗脱;
(5)上述步骤(4)中所得的甲醇水10:90~20:80流分经ODS色谱分离,以甲醇/水5:95,10:90,20:80,40:60,60:40为流动相梯度洗脱;
(6)上述步骤(5)中所得甲醇:水(5:95~10:90)流分经HPLC-RID色谱分离,以甲醇:水(10:90)为流动相洗脱得到新的环新木脂素消旋混合物1(tR=29min),2(tR=44min)。
(7)上述步骤(6)中所得的环新木脂素消旋混合物1和2经大赛璐手性分析柱在HPLC-UV分离,以正己烷/乙醇/三氟甲酸90:10:0.1为流动相洗脱得到新的环新木脂素1a,1b,2a和2b;
根据环新木脂素1a,1b,2a和2b的理化性质和波谱数据鉴定了其结构。
环新木脂素1a和1b的结构鉴定数据如下:
黄色油状物(甲醇)。[α]D-17.8(c 0.18g/100mL,CH3OH)。HR-ESI-MS(m/z)给出准分子离子峰:369.0957[M+Na]+(calcd.369.0945for C18H18NaO7Na)。结合1H-NMR和13C-NMR数据可以确定该化合物分子式为C18H18O7。1H NMR,13C NMR,HMBC和NOESY的相关信号见表1。另外,在NOESY谱中,δ3.63(H-7)偶合常数为2.9Hz,表明H-7和H-8为顺式构型。经过手性柱拆分得到一对对映异构体1a和1b。该对映异构体的绝对构型通过运用TDDFT(时密度泛函理论)方法进行ECD计算确定,将实验测出的谱图1a,1b与计算得到的对映异构体(Comp.1:7R,8R,7′R,9′S和mirrored Comp.1:7S,8S,7′S,9′R)的ECD图谱进行比较,实测谱图1a与7R,8R,7′R,9′S计算谱图相吻合,表现为在220-240nm区域有正康顿效应(Cotton effect),在240-270nm为负康顿效应;1b与7S,8S,7′S,9′R计算谱图相吻合,表现为210-245nm区域有负康顿效应(Cotton effect),在245-270nm为正康顿效应(见附图1)。因此,确定该化合物1a的绝对构型为7R,8R,7′R,9′S;1b的绝对构型为7S,8S,7′S,9′R。
环新木脂素2a和2b的结构鉴定数据如下:
黄色油状物(甲醇)。[α]D-20.2(c 0.15g/100mL,CH3OH)。HR-ESI-MS(m/z)给出准分子离子峰:383.1106[M+Na]+(383.3301calc.for C19H20O7Na)。结合1H-NMR和13C-NMR可以确定其结构式为C18H18O7。1H NMR,13C NMR,HMBC和NOESY的相关信号见表2。另外,在NOESY谱中,δ3.65(H-7)偶合常数为2.7Hz,表明H-7和H-8为顺式构型。经手性柱拆分后得到一对对映异构体2a和2b。该对对映异构体的绝对构型确定采用与化合物1相同的ECD计算方法,化合物2a,2b实际测出的谱图与计算得到的化合物2的对映异构体(Comp.2:7R,8R,7′R,9′S和mirrored Comp.2:7S,8S,7′S,9′R)的ECD图谱进行比较,发现2a实测谱图与7R,8R,7′R,9′S计算谱图相吻合(附图1),表现为210nm-240nm为正康顿效应,240nm-275nm为负康顿效应;2b与7S,8S,7′S,9′R相吻合,表现为210nm-240nm为负康顿效应,240nm-275nm为正康顿效应。最终确定化合物2a的绝对构型为7R,8R,7′R,9′S;2b的绝对构型为7S,8S,7′S,9′R。
环新木脂素1a,1b的NMR数据归属见表1,化合物2a,2b的NMR数据归属见表2。
表1环新木脂素1a,1b的NMR数据(DMSO-d6)
表2环新木脂素2a,2b的NMR数据(DMSO-d6)
实施例2
(1)油桐根1kg用甲醇回流提取3次,每次2h(用量:6L),减压回收提取液得粗提物;
(2)步骤(1)所得甲醇提取物经石油醚,乙酸乙酯,正丁醇萃取,提取液与萃取液的体积比为1:2;
(3)步骤(2)所得乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离,依次以二氯甲烷:甲醇100:2,100:6,10:1,5:1,3:1,2:1洗脱,
(4)上述步骤(3)中所得的二氯甲烷:甲醇100:3~5:1流分经ODS色谱分离,以乙腈/水5:95,1:9,2:8,4:6为流动相梯度洗脱;
(5)上述步骤(4)中所得乙腈:水(5:95~1:9)流分经HPLC-UV色谱分离,以乙腈:水(5:95)为流动相洗脱得到新的环新木脂素消旋混合无1(tR=27min)和2(tR=36min)。
(6)上述步骤(5)中所得的新的环新木脂素消旋混合物1和2经大赛璐手性色谱柱分离,以正己烷/乙醇/三氟乙酸90:10:0.1为流动相洗脱,得到新的环新木脂素1a,1b,2a和2b;
新的环新木脂素1a,1b,2a,2b的结构鉴定方法见实施例1。
实施例3
(1)油桐根2kg用95%乙醇提取2次(用量:10L),减压回收提取液得粗提物;
(2)步骤(1)所得乙醇提取物依次用石油醚,乙酸乙酯,正丁醇进行萃取,提取液与萃取液体积比为2:1;
(3)上述步骤(2)中所得的乙酸乙酯萃取层以石油醚:丙酮100:1,100:8,100:15,5:1,3:1,1:1洗脱;
(4)上述步骤(3)中所得的石油醚:丙酮5:1~1:1流分经ODS色谱分离,以乙腈/水5:95,1:9,2:8,4:6,6:4为流动相梯度洗脱;
(5)上述步骤(4)中所得乙腈:水(5:95~1:9)流分经HPLC-UV色谱分离,以乙腈:水(5:95)为流动相洗脱得到新环新木脂素消旋混合物1(tR=27min)和2(tR=36min)。
(6)上述步骤(5)中所得的环新木脂素消旋混合物1和2经手性柱在HPLC-UV拆分,以正己烷/乙醇9:1为流动相洗脱得到新环新木脂素1a,1b,2a和2b;
环新木脂素1a,1b,2a,2b的结构鉴定方法见实施例1。
实施例4
(1)油桐种子1.5kg用70%乙醇提取1次(用量:22.5L),减压回收提取液得粗提物;
(2)步骤(1)所得粗提取物浓缩液,依次经石油醚,乙酸乙酯,正丁醇萃取,得各层萃取物的浸膏,且总的粗提物浓缩液与萃取溶剂的体积比为1:2;
(3)上述步骤(2)中所得的乙酸乙酯萃取物,经过硅胶柱色谱依次以石油醚:丙酮100:10,100:20,3:1,1:1,0:100洗脱;
(4)上述步骤(3)中所得的石油醚:丙酮100:20~0:100流分合并后经ODS色谱分离,以甲醇/水1:9,3:7,1:1,7:3为流动相梯度洗脱;
(5)上述步骤(4)中所得甲醇:水(1:9)流分经HPLC-UV色谱分离,以甲醇:水(10:90~15:85)为流动相洗脱得到新环新木脂素消旋混合物1(tR=29min~26min)和2(tR=46min~42min)。
(6)上述步骤(5)中所得的环新木脂素消旋混合物1和2经大赛璐手性柱分离制备,以正己烷:乙醇(90:10)为流动相,得到新环新木脂素1a,1b,2a和2b(收率0.22%);
环新木脂素1a,1b,2a,2b的结构鉴定方法见实施例1。
实施例5
(1)干燥油桐茎枝1kg用乙醇提取2次(用量:8L),减压回收提取液得粗提物;
(2)步骤(1)所得粗提取物经石油醚,乙酸乙酯,正丁醇萃取,且粗提物浓缩液与萃取溶剂的体积比为1:1;
(3)步骤(2)所得乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离,依次以二氯甲烷:甲醇100:1,100:2,100:4,100:10,100:20,3:1,2:1,1:1洗脱;
(4)上述步骤(3)中所得的二氯甲烷:甲醇100:4~100:20流分经ODS色谱分离,以甲醇/水1:9,3:7,4:6,5:5,6:4,7:3为流动相梯度洗脱;
(5)上述步骤(4)中所得甲醇:水(1:9)流分经HPLC-UV色谱分离,以甲醇:水(1:9~15:85)为流动相洗脱得到新环新木脂素消旋混合物1和2。
(6)上述步骤(5)中所得的环新木脂素消旋混合物1和2经大赛璐手性柱分离制备,以正己烷/乙醇(9:1)为流动相洗脱得到新环新木脂素1a,1b,2a和2b;
环新木脂素1a,1b,2a,2b的结构鉴定方法见实施例1。
实施例6实施例1-5中制备得到的新环新木脂素1a,1b,2a,2b抑制小胶质细胞过度活化活性测试
(1)实验原理:小胶质细胞活化介导的慢性炎症反应是神经退行性疾病的发生、发展过程中的重要环节,抑制小胶质细胞的激活可能成为药物发现的一个新的靶点。LPS激活小胶质细胞释放NO、促炎症细胞因子和活性氧等。本实验通过建立体外LPS激活BV2小胶质细胞异常活化的筛选模型,以激活小胶质细胞释放NO为指标,评价新环新木脂素1a,1b,2a,2b的抗炎活性。
(2)实验方法:
①小鼠小胶质细胞系BV2的培养
细胞培养和模型建立中使用的所有玻璃器皿及金属器械(培养瓶,移液管,溶液瓶等),均经过121℃高压灭菌30min,以彻底去除污染的LPS。以DMEM培养基作为基础配制成内含10%胎牛血清及100μM 2-巯基乙醇的细胞培养液。小胶质细胞以约4×105cells/ml的浓度在5%CO2,37℃培养瓶中传代培养,至第三天贴壁细胞约占培养瓶底面积50-60%,以胰酶消化贴壁细胞,传代至另一培养瓶。以-80℃超低温冰箱冻存复苏后的BV2作为第一代,选择第3-8代BV2细胞进行实验。
②药物配制方法
6种化合物均为粉末状,用DMSO溶解。配成母液,浓度为100mM,储存于-20℃。临用时用DMEM培养液将其进行稀释,依次稀释为100μM、30μM、10μM、1μM。DMSO终浓度<1‰。
③Griess法检测化合物对LPS激活小胶质细胞的抑制作用
取对数生长期的BV2小胶质细胞,用含5%胎牛血清的新鲜DMEM培养基将细胞密度调至4.5×105cells/ml,接种于96孔板内,100μl/well,于37℃,5%CO2的培养箱内培养。细胞贴壁培养24h后换成无血清的新鲜培养液,同时进行加药处理。6种化合物设剂量1、10、30、100μM与LPS共同作用。同时设空白对照。各给药组中LPS终浓度为100ng/ml。细胞加药后继续培养24h后,收集上清液,Griess比色法检测上清液中NO2-含量,并测定其在540nm下的光密度OD值。
④MTT法检测化合物对小胶质细胞细胞成活率的影响
取对数生长期培养的BV2小胶质细胞,用含5%胎牛血清的新鲜DMEM培养基将细胞密度调至4.5×105cells/ml,接种于96孔板内,100μl/well,于37℃,5%CO2的培养箱内培养。细胞贴壁培养24h后换成新鲜培养液,同时进行加药处理。6种化合物设剂量0.1、1、10、50μM与LPS共同作用。同时设空白对照。各给药组中LPS终浓度为100ng/ml。细胞加药后继续培养24h,然后向细胞液中加入MTT溶液,10μl/well,将细胞与0.25mg/ml MTT于37℃下共同孵育3h,吸除培养液,然后加入150μl的DMSO溶液,测定其在492nm下光密度OD值。数据处理,利用酶标仪相应软件进行数据处理,计算每一种样品6个孔OD值的平均值,利用平均值按如下公式计算细胞成活率(cell viability,CV%)。
细胞成活率%=样品组OD值的平均值/空白对照组OD值的平均值×100%
⑤统计方法
全部资料采用SPSS(13.0)统计软件包进行检验分析。结果用平均值±标准误表示,评价整体性差异,组间均数采用One-Way ANOVA分析法进行方差齐性分析,并结合Dunnett’s test分析方法进行组间比较。多样本方差齐性检验采用Levene检验,当p>0.05,方差是齐的,采用Dunnett’s双侧T检验多组间均数的差异,当p<0.05,方差不齐,采用Dunnett T3检验多组间均数的差异。
⑥IC50的计算方法
将各剂量和抑制率等参数用非线性回归拟合计算IC50
(3)实验结果:见表3
表3环新木脂素1a,1b,2a,2b抑制小胶质细胞活化作用实验结果
结果可知,实施例1-5中制备得到的新环新木脂素1a,1b,2a,2b在不影响小胶质细胞BV2存活率的情况下,可显著抑制LPS诱导的过度活化的BV2细胞的NO释放,作用强度优于阳性对照药米诺环素。且活性显示出了立体选择性,即7R,8R,7′R,9′S构型活性更加显著。因此,从油桐中分离得到的这4个新环新木脂烷可以开发成为神经退行性疾病的预防和治疗药物。
Claims (13)
1.具有如下结构的环新木脂素及其药学上可接受的盐:
2.一种权利要求1所述环新木脂素的制备方法,其特征在于:该方法包括如下步骤:
(1)油桐(Vernicia fordii)用溶剂提取,回收提取液得粗提物;
(2)步骤(1)所得粗提物经石油醚,乙酸乙酯,正丁醇进行萃取,乙酸乙酯萃取液合并浓缩得乙酸乙酯萃取物;
(3)上述步骤(2)中所得乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离,以二氯甲烷和甲醇混合溶剂或氯仿和甲醇混合溶剂梯度洗脱,二氯甲烷:甲醇或氯仿:甲醇的体积比例为100:1~1:1;
(4)上述步骤(3)中所得流分经大孔树脂HPD-100进行分离,以甲醇或乙醇与水混合溶剂为流动相洗脱;
(5)上述步骤(4)中所得流分经ODS柱色谱分离,以甲醇和水混合溶剂为流动相梯度洗脱,或以乙腈和水混合溶剂为流动相梯度洗脱;
(6)上述步骤(5)中所得流分经HPLC-UV色谱分离,以甲醇和水混合溶剂为流动相梯度洗脱,或以乙腈和水混合溶剂为流动相梯度洗脱,得到消旋混合物1,消旋混合物2;
(7)上述步骤(6)中所得消旋混合物1和2经HPLC手性拆分,以正己烷和乙醇混合溶剂为流动相梯度洗脱,得环新木脂素1a,1b,2a和2b。
3.按照权利要求2所述环新木脂素的制备方法,其特征在于:所述油桐为大戟科(Euphorbiacecae)油桐属(Vernicia)植物油桐(Vernicia fordii)。
4.按照权利要求2所述环新木脂素的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述的提取方法为加热回流提取或加热超声提取1~3次,所用溶剂为甲醇或乙醇,药材:溶剂的重量体积比为1:5~1:15。
5.按照权利要求2所述环新木脂素的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述的提取方法为加热回流提取或加热超声提取1~3次,所用溶剂为甲醇或乙醇,药材:溶剂的重量体积比为1:8~1:12。
6.按照权利要求2所述的环新木脂素的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述洗脱溶剂二氯甲烷和甲醇混合溶剂、或氯仿和甲醇混合溶剂的体积比例为100:1~1:1。
7.按照权利要求2所述的环新木脂素的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述洗脱溶剂二氯甲烷和甲醇混合溶剂、或氯仿和甲醇混合溶剂的体积比例为100:2~5:1。
8.按照权利要求2所述的环新木脂素的制备方法,其特征在于:步骤(4)中所述甲醇和水混合溶剂、或乙醇和水混合溶剂的体积比例为1:9~9:1。
9.按照权利要求2所述的环新木脂素的制备方法,其特征在于:步骤(5)中所述流动相甲醇和水混合溶剂,或乙腈和水混合溶剂的体积比例为1:9~6:1。
10.按照权利要求2所述的环新木脂素的制备方法,其特征在于:步骤(6)中所述流动相甲醇和水混合溶剂、或乙腈和水混合溶剂的体积比例为5:95~4:6。
11.按照权利要求2所述的环新木脂素的制备方法,其特征在于:步骤(7)中所述流动相正己烷和乙醇混合溶剂的比例为8:2~95:5。
12.一种药物组合物,包含权利要求1所述的环新木脂素和药学上可接受的载体。
13.权利要求1所述的环新木脂素或权利要求12所述的药物组合物在制备抗炎药物、预防和治疗神经退行性疾病药物中的应用。
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