CN117003812A - 一种松香烷型二萜内酯类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种松香烷型二萜内酯类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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隋琳琳
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Abstract

本发明公开了一种松香烷型二萜内酯类化合物及其制备方法和应用，属于二萜类化合物制备技术领域。本发明的种松香烷型二萜内酯类化合物，结构式如下：本发明的松香烷型二萜内酯类化合物是从东北雷公藤中提取制备而成，具有对LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7NO释放的抑制活性，可应用于制备抗炎药物。

Description

一种松香烷型二萜内酯类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及二萜类化合物制备技术领域，特别是涉及一种松香烷型二萜内酯类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
东北雷公藤为卫矛科(Celastraceae)雷公藤属(Tripterygium)植物，东北雷公藤Tripterygium regelii的干燥根及根茎，主要分布于我国东北地区。东北雷公藤具有祛风除湿、利水消肿、杀虫解毒之功效。民间常用其治疗风湿性关节炎、臌胀水肿、黄疸、痞积、跌打损伤、疮疡肿痛、头癣、皮肤瘙痒以及毒蛇咬伤等症。研究表明东北雷公藤中主要含倍半萜类、二萜类、三萜类、生物碱类等化合物，现代药理学研究发现东北雷公藤具有抗炎，免疫抑制，抗癌等药理作用。但现有技术并没有实现对东北雷公藤中具有抗炎活性的物质有效的分离和鉴定，使东北雷公藤在抗炎方面的应用受到了一定的限制。
发明内容
本发明的目的是提供一种松香烷型二萜内酯类化合物及其制备方法和应用，以解决上述现有技术存在的问题。
为实现上述目的，本发明提供了如下方案：
本发明的技术方案之一：一种松香烷型二萜内酯类化合物，结构式如式(1)所示：
本发明的技术方案之二：一种上述松香烷型二萜内酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：
将东北雷公藤和乙醇溶液混合后加热回流提取，提取液用乙酸乙酯萃取，萃取物纯化后得到所述松香烷型二萜内酯类化合物。
进一步地，所述乙醇溶液的浓度为70vol.％；所述加热回流提取的次数为3次，提取的温度为70-80℃，每次提取的时间为1.5小时。
进一步地，所述纯化的方法，包括以下步骤：
对萃取物进行氧化铝柱层析，采用乙酸乙酯和甲醇的混合溶液进行洗脱，收集乙酸乙酯和甲醇体积比为100:1的洗脱液，得到洗脱流份A；
对洗脱流份A进行硅胶柱层析，采用二氯甲烷和甲醇的混合溶液进行梯度洗脱，收集二氯甲烷和甲醇体积比为15:1的洗脱液，得到洗脱流份B；
对洗脱流份B进行硅胶柱层析，采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶液进行梯度洗脱，收集石油醚和乙酸乙酯体积比为1:100的洗脱液，得到洗脱流份C；
对洗脱流份C进行反相半制备C18色谱柱HPLC分离，得到所述松香烷型二萜内酯类化合物；所述反相半制备C18色谱柱HPLC分离采用的洗脱液为体积比为3:1的甲醇和水的混合溶液，混合溶液中含有0.03vol.％三氟乙酸。
当甲醇和水的混合溶液中甲醇含量大于3:1时(甲醇和水的体积比为3:1)，会导致萃取的目标化合物的纯度下降，当甲醇和水的混合溶液中甲醇含量小于3:1时(甲醇和水的体积比为3:1)，会导致目标化合物无法洗脱下来。
进一步地，所述对萃取物进行氧化铝柱层析时，采用体积比为100:1的乙酸乙酯和甲醇的混合溶液进行洗脱。
进一步地，所述对洗脱流份A进行硅胶柱层析时，采用体积比为100:1，50:1，15:1的二氯甲烷和甲醇的混合溶液进行梯度洗脱。
进一步地，所述对洗脱流份B进行硅胶柱层析时，采用体积比为20:1，10:1，8:1，5:1，2:1，1:100的石油醚和乙酸乙酯的混合溶液进行梯度洗脱。
进一步地，所述对洗脱流份C进行反相半制备C18色谱柱HPLC分离时的洗脱液流速为3.0mL/min。
本发明的技术方案之三：一种上述松香烷型二萜内酯类化合物在抗炎药物制备中的应用。
进一步地，所述抗炎药物包括抑制巨噬细胞NO释放的活性药物。
本发明公开了以下技术效果：
本发明的松香烷型二萜内酯类化合物具有抑制LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7 NO释放的活性。
本发明的松香烷型二萜内酯类化合物是从东北雷公藤中提取制备而成，具有对LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7 NO释放的抑制活性，可应用于制备抗炎药物。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1制备的化合物1的HRESIMS谱图；
图2为本发明实施例1制备的化合物1的关键HMBC相关示意图；
图3为本发明实施例1制备的化合物1的1H NMR谱图；
图4为本发明实施例1制备的化合物1的13C NMR谱图；
图5为本发明实施例1制备的化合物1的HSQC谱图；
图6为本发明实施例1制备的化合物1的HMBC谱图；
图7为NO2 -标准曲线。
具体实施方式
现详细说明本发明的多种示例性实施方式，该详细说明不应认为是对本发明的限制，而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。
应理解本发明中所述的术语仅仅是为描述特别的实施方式，并非用于限制本发明。另外，对于本发明中的数值范围，应理解为还具体公开了该范围的上限和下限之间的每个中间值。在任何陈述值或陈述范围内的中间值以及任何其他陈述值或在所述范围内的中间值之间的每个较小的范围也包括在本发明内。这些较小范围的上限和下限可独立地包括或排除在范围内。
除非另有说明，否则本文使用的所有技术和科学术语具有本发明所述领域的常规技术人员通常理解的相同含义。虽然本发明仅描述了优选的方法和材料，但是在本发明的实施或测试中也可以使用与本文所述相似或等同的任何方法和材料。本说明书中提到的所有文献通过引用并入，用以公开和描述与所述文献相关的方法和/或材料。在与任何并入的文献冲突时，以本说明书的内容为准。
在不背离本发明的范围或精神的情况下，可对本发明说明书的具体实施方式做多种改进和变化，这对本领域技术人员而言是显而易见的。由本发明的说明书得到的其他实施方式对技术人员而言是显而易见的。本申请说明书和实施例仅是示例性的。
关于本文中所使用的“包含”、“包括”、“具有”、“含有”等等，均为开放性的用语，即意指包含但不限于。
实施例1
一种松香烷型二萜内酯类化合物的制备方法：
(1)将东北雷公藤的新鲜块根切片，用体积浓度70％的乙醇加热回流提取3次(东北雷公藤和乙醇的质量/体积比为1:5，提取的温度为70～80℃，每次提取的时间为1.5h，合并提取液，减压浓缩并回收乙醇，得东北雷公藤浸膏；将东北雷公藤浸膏用水分散，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇等体积萃取，分别减压浓缩得石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物及正丁醇萃取物。
(2)将乙酸乙酯萃取物进行氧化铝柱层析，依次采用体积比为100:1，40:1，1:1，1:100的乙酸乙酯和甲醇的混合溶液进行梯度洗脱，得到的4个洗脱流份，分别记为HM2-1～HM2-4；
HM2-1为体积比为100:1的乙酸乙酯和甲醇的混合溶液的洗脱流份；
HM2-2为体积比为40:1的乙酸乙酯和甲醇的混合溶液的洗脱流份；
HM2-3为体积比为1:1的乙酸乙酯和甲醇的混合溶液的洗脱流份；
HM2-4为体积比为1:100的乙酸乙酯和甲醇的混合溶液的洗脱流份。
(3)对洗脱流份HM2-1进行硅胶柱层析，依次采用体积比为100:1、50:1、15:1、10:1、5:1的二氯甲烷和甲醇的混合溶液进行梯度洗脱，得到的26个洗脱流份，分别记为E1～E26。
(4)将洗脱流份E7～E12合并(二氯甲烷和甲醇的体积比为15:1的混合溶液洗脱得到的洗脱流份)，然后进行硅胶柱层析，依次采用体积比为20:1、10:1、8:1、5:1、2:1、1:100的石油醚和乙酸乙酯的混合溶液进行梯度洗脱，得到的30个洗脱流份，分别记为EF1～EF30。
(5)对洗脱流份EF29(石油醚和乙酸乙酯的体积比为1:100的混合溶液洗脱得到的洗脱流份)进行反相半制备C18色谱柱HPLC分离，洗脱液为体积比为3:1甲醇和水的混合溶液，混合溶液中含有浓度为0.03vol.％的三氟乙酸，流速3.0mL/min，得到白色固体，单体化合物(化合物1，纯度为98％)。
本实施例制备的化合物1的HRESIMS谱图见图1；关键HMBC相关图见图2；1H NMR谱图见图3；13C NMR谱图见图4；HSQC谱图见图5；HMBC谱图见图6。
本实施例制备的化合物1的核磁共振氢谱和碳谱数据见表1。
表1
注：1H-NMR(600MHz，CD3OD)，13C-NMR(150MHz，CD3OD)。
根据(+)-HR-ESIMS m/z 343.1898[M+H]+(calcd for C21H27O4 +,343.1904)结合核磁共振数据以及9个不饱和度确定其分子式为C21H26O4(图1)。化合物1的1H NMR谱显示存在一个角甲基氢信号[δH 1.04(s,H3-20)]，一个异丙基单元[δH3.50(m,H-15)、1.26(d,J＝7.2Hz,H3-16)和1.27(d,J＝7.2Hz,H3-17)]，一个甲氧基氢信号[δH 3.76(s,OCH3-12)]，一个连氧亚甲基氢信号[δH 4.93(d,J＝16.2Hz,H-17a)、4.86(d,J＝16.2Hz,H-17b)]和五取代的苯环氢信号[δH 6.54(s,H-11)](表1)。13C NMR谱显示存在21个共振碳信号，包括一个甲氧基碳信号[δC 55.9(OCH3-12)]，一个羰基碳信号[δC 176.9(C-18)]，两个双键碳信号[δC 125.2(C-18)、166.7(C-18)]，六个苯环碳信号[δC 101.3(C-11)、116.6(C-8)、122.5(C-13)、144.8(C-9)、154.1(C-14)、158.3(C-12)](表1)。以上波谱数据结合该化合物10％硫酸乙醇显色呈紫红色，提示该化合物是一个二萜类化合物，并通过HSQC、HMBC及NOESY等分析技术手段，确定了该化合物如下所示结构：
并命名为12-methoxyl-triptophenolide A1。
效果例1
本发明实施例1制备的化合物1的抗炎活性评价：
抗炎活性评价：采用Griess还原法评价化合物1对LPS诱导的巨噬细胞RAW264.7生成NO的影响。
(1)细胞培养：将生长状态良好的单核巨噬细胞RAW264.7放置于恒温培养箱内，在温度为37℃，浓度为5％ CO2的条件下培养，培养过程中每次传代细胞融合度为40％。待细胞融合度达到70％时，轻吹细胞收集细胞悬液，离心后弃去上清，用含10％ FBS的DMEM完全培养基重悬细胞后铺板，96孔板铺板浓度为每孔1万个细胞。
(2)试剂配置：在无菌条件下，用DMSO溶解吲哚美辛和化合物1，分别配置成浓度为100mM的阳性对照药物溶液和100mM的待测药物母液，过0.22μm无菌滤膜后，于-20℃存放，备用。LPS用上述同样配置方法，配置成1mg/mL母液备用。PBS和Griess反应试剂等购置于碧云天。
(3)实验方法：实验分为空白对照组、LPS模型组，阳性药物对照组和给药组，每组实验设3个复孔。
空白对照组：在200μL细胞培养液中加入0.4μL DMSO。
LPS组：在200μL细胞培养液中加入0.2μL浓度为1mg/mL LPS溶液和0.2μL空白DMSO(忽略体积的变化)，使LPS的终浓度为1μg/mL。
阳性药物对照组(吲哚美辛)：在200μL细胞培养液中加入0.2μL浓度为1mg/mL脂多糖LPS溶液和0.2μL浓度为100mM的吲哚美辛对照药物溶液(忽略体积的变化)，使脂多糖LPS的终浓度为1μg/mL，吲哚美辛的终浓度为100μM。
给药组：在200μL细胞培养液中加入0.2μL浓度为1mg/mL LPS溶液和0.2μL浓度为100mM的药物溶液(忽略体积的变化)，使脂多糖LPS的终浓度为1μg/mL，药物(化合物1)的终浓度为100μM。
然后在温度为37℃，5％ CO2的条件下继续培养24h。取细胞培养上清50μL，分别加入Griess试剂A试液50μL和B试液50μL，10min内，酶标仪540nm测定OD值。
根据NO2 -标准曲线计算NO的含量。标准曲线绘制方法：标准品(NaNO2)的浓度可取3.906、7.813、15.625、31.25、62.5、125μM。根据不同浓度标准品用Griess试剂法在540nm的吸光度值绘制(结果见图7)。
计算得到化合物1对巨噬细胞RAW264.7 NO产生的抑制率。
实施例1制备得到的化合物1与吲哚美辛作为抑制剂，对巨噬细胞RAW264.7产生NO的抑制率，结果见表2。
表2
化合物 NO抑制率(％)
化合物1 95.9
吲哚美辛 89.6
从表2中可以看出，化合物1对巨噬细胞RAW264.7生成NO具有显著抑制作用。
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。

Claims (10)

1.一种松香烷型二萜内酯类化合物，其特征在于，结构式如式(1)所示：
2.一种权利要求1所述的松香烷型二萜内酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将东北雷公藤和乙醇溶液混合后加热回流提取，提取液用乙酸乙酯萃取，萃取物纯化后得到所述松香烷型二萜内酯类化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述乙醇溶液的浓度为70vol.％；所述加热回流提取的次数为3次，提取的温度为70～80℃，每次提取的时间为1.5h。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述纯化的方法，包括以下步骤：
对萃取物进行氧化铝柱层析，采用乙酸乙酯和甲醇的混合溶液进行洗脱，收集乙酸乙酯和甲醇体积比为100:1的洗脱液，得到洗脱流份A；
对洗脱流份A进行硅胶柱层析，采用二氯甲烷和甲醇的混合溶液进行梯度洗脱，收集二氯甲烷和甲醇体积比为15:1的洗脱液，得到洗脱流份B；
对洗脱流份B进行硅胶柱层析，采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶液进行梯度洗脱，收集石油醚和乙酸乙酯体积比为1:100的洗脱液，得到洗脱流份C；
对洗脱流份C进行反相半制备C18色谱柱HPLC分离，得到所述松香烷型二萜内酯类化合物；所述反相半制备C18色谱柱HPLC分离采用的洗脱液为体积比为3:1的甲醇和水的混合溶液，混合溶液中含有0.03vol.％三氟乙酸。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述对萃取物进行氧化铝柱层析时，采用体积比为100:1的乙酸乙酯和甲醇的混合溶液进行洗脱。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述对洗脱流份A进行硅胶柱层析时，采用体积比为100:1、50:1、15:1的二氯甲烷和甲醇的混合溶液进行梯度洗脱。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述对洗脱流份B进行硅胶柱层析时，采用体积比为20:1、10:1、8:1、5:1、2:1、1:100的石油醚和乙酸乙酯的混合溶液进行梯度洗脱。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述对洗脱流份C进行反相半制备C18色谱柱HPLC分离时的洗脱液流速为3.0mL/min。
9.一种权利要求1所述的松香烷型二萜内酯类化合物在抗炎药物制备中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述抗炎药物包括抑制巨噬细胞NO释放的活性药物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117771237A (zh) * 2024-02-27 2024-03-29 南昌医学院 一种松香烷型二萜化合物的用途和制备方法
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