CN110366449A - 氢化硅烷化反应、氢化反应和氢硅烷还原反应用催化剂 - Google Patents
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Abstract
催化剂，其包含式(1)的化合物，对选自对于脂肪族不饱和键的氢化硅烷化反应或氢化反应、或者对于碳‑氧不饱和键或碳‑氮不饱和键的氢硅烷还原反应中的至少一种反应具有活性。Mn(L)m(1){M表示氧化数为0价的Fe、Co或Ni，L表示由下述式(2)表示的异腈配体，n表示1～8的整数，m表示2～12的整数。(CN)x‑R1(2)(R1表示可被卤素原子取代、1个以上选自O、N、S和Si中的原子可介于其间的、碳原子数1～30的1～3价的有机基，x表示1～3的整数)}。
Description
技术领域
本发明涉及由规定的金属-异腈络合物形成的催化剂，更详细地说，涉及对选自对于脂肪族不饱和键的氢化硅烷化反应或氢化反应、或者对于碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的氢硅烷还原反应中的至少一种的反应具有活性的催化剂。
背景技术
Si-H官能性化合物对于具有碳-碳双键、碳-碳三键的化合物进行加成的氢化硅烷化反应是合成有机硅化合物的有用的手段，是工业上也重要的合成反应。
作为该氢化硅烷化反应的催化剂，已知Pt、Pd、Rh化合物，其中最多使用的是以Speier催化剂、Karstedt催化剂为代表的Pt化合物。
作为以Pt化合物作为催化剂的反应的问题，可列举出在使Si-H官能性化合物与末端烯烃加成时发生烯烃内部重排的副反应。在该体系中对于内部烯烃没有显示出加成反应性，未反应烯烃在加成生成物中残留，因此为了使反应完结，需要预估因副反应而残留的部分，预先使用过剩的烯烃。
另外，根据烯烃的种类，也存在α加成体与β加成体的选择性差的问题。
最大的问题是作为中心金属的Pt、Pd、Rh均为价格极高的贵金属元素，希望有能够更便宜地使用的金属化合物催化剂，因此进行了大量的研究。
例如，已知采用铁-羰基络合物(Fe(CO)5、Fe3(CO)12)的反应(非专利文献1)，在该反应中需要160℃这样的高温下的反应条件、或者光照射(非专利文献2)。
另外，也有如下报道：如果是这些铁-羰基络合物，不是加成反应而是得到脱氢硅烷化生成物(非专利文献3、专利文献1)。
也报道了使用了具有环戊二烯基作为配体的铁-羰基络合物的、甲基乙烯基二硅氧烷与甲基氢二硅氧烷的反应例(非专利文献4、专利文献2)，在该反应中脱氢硅烷化反应也进行，因此加成反应的选择性低。
在具有三联吡啶系配体的铁催化剂的反应中(非专利文献5)，虽然PhSiH3、Ph2SiH2对于烯烃进行加成，但有用性更高的三烷基硅烷类、烷氧基硅烷类、硅氧烷类缺乏对于烯烃的加成反应性。
同样地，在具有三联吡啶系配体和双(三甲基甲硅烷基)甲基的铁催化剂的反应中，虽然报道了高收率地得到加成反应物(非专利文献6)，但是，就该手法而言，首先合成成为催化剂前体的三联吡啶-铁络合物，进而是低温下的双(三甲基甲硅烷基)甲基的引入，催化剂合成并不容易。
也报道了具有双亚氨基吡啶配体的Fe络合物(非专利文献7、8)，公开了对于烷氧基硅烷类、硅氧烷类，在温和的条件下也显示出优异的反应性。
但是，在该络合物合成时，存在如下问题：需要使用由禁水性的钠和毒性高的汞形成、处理上需要注意的Na汞齐(或使用禁水性的NaBEt3H)；配位化合物自身的稳定性低，保存需要在非活性气体氮气氛下且为低温。
也报道了具有手性的亚氨基吡啶噁唑啉配体的铁络合物(非专利文献9)，示出了叔烯烃与Ph2SiH2的反应例。但是，需要还原剂(NaBHEt3)，二氢二苯基硅烷不是工业上价值高的反应基质。
也报道了采用钴-羰基络合物(Co2(CO)8等)的反应例(非专利文献10～15)，但在反应收率、反应摩尔比的方面不满足需要，另外，络合物具有毒性高的一氧化碳，在处理、保存上需要为非活性气体气氛且低温下。
也报道了采用具有三烷基甲硅烷基作为取代基的钴-羰基络合物的烯烃与三烷基硅烷的反应例(非专利文献16)，但收率低，另外也缺乏选择性。
报道了通过使用具有环戊二烯基作为配体的钴-亚磷酸酯络合物而进行的烯烃与三烷基硅烷的反应(非专利文献17)、采用具有N-杂环状卡宾作为配体的钴络合物的烯烃与三氢苯基硅烷的反应(非专利文献18)，但配位化合物的稳定性低，在处理、保存上非活性气体气氛下且低温下变得必要。
也报道了采用具有β-二酮亚胺基作为配体的钴催化剂的反应例(非专利文献19)，但反应基质如果为三氢苯基硅烷，则工业上的利用价值低。也示出1-己烯与三乙氧基硅烷的反应例，但需要2摩尔％的催化剂量，催化活性不高。
也报道了采用催化剂前体的处理容易的具有吡啶二亚胺配体的钴催化剂的反应例，具有高催化活性(非专利文献20)，但在该反应中脱氢硅烷化反应也进行，因此微量的脱氢硅烷化物经常混在一起，加成生成物的选择性低。
也报道了使用了双环辛四烯基铁和异腈化合物作为配体的氢化硅烷化反应催化剂(非专利文献21)、使用了新戊酸铁或新戊酸钴和异腈化合物作为配体的氢化硅烷化反应催化剂(非专利文献22)，但作为催化活性，都不及Pt催化剂，希望开发具有更高催化活性的催化剂。
另外，作为不饱和化合物使用了烯基硫醚衍生物的氢化硅烷化反应由于硫元素使催化剂中毒，因此报道例少，但报道了一部分使用了Pt催化剂的例子、使用了Rh催化剂的例子(非专利文献23、24)。但是，与其他基质相比，催化活性低，另外加成反应物的选择性低。
在使用了Rh催化剂的例子中，报道了选择性地得到Si结合于与硫元素邻接的碳的加成生成物(非专利文献25)，但催化活性低，另外，其加成物的选择性低。
也报道了大量镍络合物催化剂。例如，对于以膦作为配体的催化剂(非专利文献26)而言，选择性差，在催化剂的保存、处理上需要注意。
就乙烯基硅氧烷配位的催化剂(非专利文献27)而言，脱氢硅烷化生成物成为主成分，加成反应的选择性低。
就以烯丙基膦作为配体的催化剂(非专利文献28)而言，收率低，三氢苯基硅烷不是工业上价值高的反应基质。
具有双酰氨基的催化剂(非专利文献29)在催化剂的保存、处理上需要注意，另外，二氢二苯基硅烷也不是工业上价值高的反应基质。
就具有N-杂环状卡宾作为配体的催化剂(非专利文献30)而言，反应的选择性低，三氢苯基硅烷在工业上的价值不高。
也报道了使配体为三联吡啶、双亚氨基吡啶、双亚氨基喹啉的、铁、钴、镍催化剂的例子(专利文献3～6)，与上述的非专利文献6～8同样地，催化剂前体的合成、或者从该前体直至络合物催化剂的合成在工业上并不容易。
另外，公开了在采用具有双亚氨基喹啉配体的络合物催化剂的反应中使用Mg(丁二烯)·2THF、NaEt3BH作为催化剂的活化剂的方法(专利文献7)，目标物的收率也不满足需要。
作为关注向有机聚硅氧烷的应用的催化剂，公开了具有膦配体的催化剂(专利文献8)、具有芳基-烷基-三氮烯基的催化剂(专利文献9)、胶体状的催化剂(专利文献10)、以硫醚基作为配体的催化剂(专利文献11)、以氨基、膦基、硫醚基和有机硅氧烷基作为配体的催化剂(专利文献12)。
但是，具体地例示了反应活性的只是价格高的金属元素，即铂、钯、铑、铱，在成本上不能说是有利的方法。
另外，专利文献13、14的实施例中示出效果的只是已公知的铂催化剂，对于用其他金属显示催化活性的结构没有任何暗示。
也公开了具有卡宾作为配体的催化剂(专利文献15～17)，但在专利文献15中关于对氢化硅烷化反应的有效性没有任何研究。
在专利文献16、17中公开了具有卡宾和乙烯基硅氧烷作为配体的催化剂，但作为实施例记载的只是铂催化剂。
并且，就具有卡宾作为配体的金属催化剂而言，配位化合物的保存稳定性低，处置也需要注意。
也公开了不是以金属络合物作为催化剂而是将对于金属盐和金属具有配位性的化合物混合、将其用作催化剂的方法(专利文献18～24)。但是，在这些专利文献中，记载了以几个例子的组合进行了氢化硅烷化，无收率的记载等，反应以何种程度有效地进行不清楚。另外，在全部实施例中使用离子性的盐、氢化物还原剂作为活化剂，尽管如此，几乎所有的实施例中都无催化活性。
另一方面，关于氢分子对于作为具有碳-碳双键的化合物的烯烃进行加成的氢化反应，也有大量的报道。例如，报道了使用了Fe(CO)5作为催化剂的、采用热反应的氢化(非专利文献31)、采用光反应的氢化(非专利文献32)。但是，在热反应中需要高温高压(180℃28个大气压)条件，另外，光反应虽然在室温下也进行，但表示催化剂的周转数的转换数(TON)都低，不能说具有充分的活性。
另外，报道了使用了以有机铝化合物作为反应助剂的铁催化剂的反应例(非专利文献33)、将格利雅化合物、氢化锂铝化合物和氯化铁催化剂并用的反应例(非专利文献34、35)，但TON为20以下，催化活性低。
也报道了具有磷系化合物作为配体的铁催化剂(非专利文献36)，在该体系中，虽然在室温下在比较低的压力(4个大气压)的条件下反应，但转换数也不能说充分。
也报道了具有1，2-双(二甲基甲硅烷基)苯配体的铁催化剂的例子(非专利文献37)，在室温下常压下反应进行，但催化剂合成并不容易。
也报道了具有双亚氨基吡啶配体的铁催化剂的例子(非专利文献7)，在室温下、比较低的压力(4个大气压)条件下具有TON为1814的良好的反应性。
另外，报道了具有2，6-双(芳基咪唑-2-亚基)吡啶配体的铁催化剂(非专利文献38)，都与上述具有双亚氨基吡啶配体的Fe络合物同样地存在合成时的安全性、化合物的稳定性等问题。
也报道了具有磷系化合物作为配体的钴催化剂(非专利文献39)，在该体系中在室温下常压下反应进行，但催化剂合成并不容易。
报道了具有双(均三甲苯基苯并咪唑-2-亚基)苯基配体的钴催化剂(非专利文献40)，与上述具有2，6-双(芳基咪唑-2-亚基)吡啶配体的Fe络合物同样地存在合成时的安全性、化合物的稳定性等问题，而且TON为50，催化活性也不能说充分。
进而，作为将具有碳-氧或碳-氮双键、和碳-氮三键的化合物还原的方法，有在铝、硼的氢化物、贵金属催化剂存在下使用氢的方法。已知对于羰基化合物中的酮、醛可在温和的条件下进行反应、稳定且容易处理的氢化物反应剂、氢化用贵金属催化剂，但在酯、酰胺这样的羧酸衍生物的还原中主要采用了使用氢化锂铝、硼烷等强力的还原剂的方法(非专利文献41)。但是，这些还原剂由于为着火性、禁水性物质，因此处置困难。另外，将反应后的铝或硼化合物从目标物中除去时也要注意处置。
报道了为数众多的使用空气中稳定且处理容易的氢硅烷化合物、甲基氢聚硅氧烷作为还原剂的方法，但反应中需要强酸或路易斯酸的添加、高价的贵金属催化剂。最近，报道了以价格便宜的铁、钴、镍作为催化剂的羰基化合物的氢硅烷还原反应，其中的一部分也有应用于在现有方法中需要严格条件的酰胺的还原反应的例子。作为具体的例子，可列举出非专利文献37、42～49，希望有显示出更高转换数的高活性催化剂。
另一方面，在非专利文献50～62中已知铁-、钴-或镍-异腈络合物，但它们主要是络合物的合成和结构解析以及反应，没有作为对于脂肪族不饱和键的氢化硅烷化反应或氢化反应、或者对于碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的氢硅烷还原反应的催化剂利用的例子。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2013/081794号
专利文献2：国际公开第2010/016416号
专利文献3：日本特表2012-532885号公报
专利文献4：日本特表2012-532884号公报
专利文献5：日本特表2013-544824号公报
专利文献6：日本特表2014-502271号公报
专利文献7：日本特表2014-503507号公报
专利文献8：日本特开平6-136126号公报
专利文献9：日本特开平6-263780号公报
专利文献10：日本特开平1-315344号公报
专利文献11：日本专利第3174616号公报
专利文献12：日本特开平7-149780号公报
专利文献13：日本特开2001-131231号公报
专利文献14：日本专利第4007467号公报
专利文献15：日本专利第3599669号公报
专利文献16：日本专利第3854151号公报
专利文献17：日本专利第4249702号公报
专利文献18：国际公开第2013/043846号
专利文献19：国际公开第2013/043783号
专利文献20：国际公开第2013/043912号
专利文献21：国际公开第2014/021908号
专利文献22：国际公开第2013/081794号
专利文献23：国际公开第2013/043785号
专利文献24：国际公开第2013/043787号
非专利文献
非专利文献1：A.N.Nesmeyanov等,Tetrahedron,1962,17,61
非专利文献2：M.S.Wrighton等,J.Organomet.Chem.,1977,128,345
非专利文献3：F.Kakiuchi等,J.Organomet.,Chem.,1993,456,45
非专利文献4：H.Nakazawa等,J.Am.Chem.Soc.,2012,134,804
非专利文献5：H.Nakazawa等,Organometallics,2012,31,3825
非专利文献6：P.J.Chirik等,Organometallics,2012,31,4886
非专利文献7：P.J.Chirik等,J.Am.Chem.Soc.,2004,126,13794
非专利文献8：P.J.Chirik等,Science,2012,335,567
非专利文献9：J.Chen等,Angew.Chem.Int.Ed.,2015,54,4661
非专利文献10：A.J.Chalk等,J.Am.Chem.Soc.,1965,87,1133
非专利文献11：A.J.Chalk等,J.Am.Chem.Soc.,1967,89,1640
非专利文献12：A.J.Chalk,J.Organomet.Chem.,1970,21,207
非专利文献13：B.A.Izmailov等,
非专利文献14：N.Sonoda等,J.Org.Chem.,1987,52,4864
非专利文献15：S.Murai等,Chem.Lett.,2000,14
非专利文献16：M.S.Wrighton等,Inorg.Chem.,1980,19,3858
非专利文献17：B.E.Grant等,J.Am.Chem.Soc.,1993,115,2151
非专利文献18：L.Deng等,Angew.Chem.Int.Ed.,2013,52,10845
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非专利文献20：P.J.Chirik等,ACS Catal.,2016,6,2632
非专利文献21：H.Nagashima等,Organometallics,2015,34,2896
非专利文献22：H.Nagashima等,J.Am.Chem.Soc.,2016,138,2480
非专利文献23：L.V.Vranken等,J.Org.Chem.,2001,66,7270
非专利文献24：S.V.Kirpichenko等,J.Organomet.Chem.,1980,190,335
非专利文献25：S.Kato等,Organometallics,1998,17,926
非专利文献26：M.Umeno等,J.Organomet.Chem.,1973,50,297
非专利文献27：I.Kownacki等,J.Organomet.Chem.,2000,597,175
非专利文献28：P.Valerga等,Dalton Trans.,2007,3000
非专利文献29：T.D.Tilley等,Chem.Commun.,2012,48,7146
非专利文献30：P.Valerga等,Organometallics,2012,31,2175
非专利文献31：E,N,Frankel等,J.Org.Chem.,1964,29,3292
非专利文献32：M.S.Wrighton等,J.Am.Chem.Soc.,1976,98,551
非专利文献33：R.E.Harmon等,J.Chem,Rev.,1973,73,21
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非专利文献35：A.J.Wangelin等,Green Chem.,2015,17,1408
非专利文献36：J.C.Peters等,Inorg.Chem.,2004,43,7474
非专利文献37：H.Nagashima等,Chem.Commun.,2011,47,6581
非专利文献38：P.J.Chirik等,ACS Catal.,2012,2,1760
非专利文献39：J.C.Peters等,J.Am.Chem.Soc.,2013,135,15310
非专利文献40：P.J.Chirik等,J.Am.Chem.Soc.,2016,138,11907
非专利文献41：W.R.Brown,Organic Reactions,1941,6,470
非专利文献42：H.Nagashima等,Angew.Chem.Int.Ed.,2009,48,9511
非专利文献43：M.Beller等,Angew.Chem.Int.Ed.,2009,48,9507
非专利文献44：H.Nishiyama等,Angew.Chem.Int.Ed.,2010,49,9384
非专利文献45：H.Nishiyama等,Chem.Eur.J.,2010,16,3090
非专利文献46：M.Beller等,Angew.Chem.,2012,51,1662
非专利文献47：J.-B.Sortais等,Adv.Synth.Catal.,2013,355,3358
非专利文献48：Z.Lu等,Chem.Commun.,2015,5725
非专利文献49：T.Murai等,J.Org.Chem.,1990,55,449
非专利文献50：F.G.A.Stone等，J.Chem.Soc.，Dalton Trans.，1979,1003
非专利文献51：W.C.Wolsey等，J.Chem.Soc.，Dalton Trans.，1981,219
非专利文献52：N.J.Coville等，J.Chem.Soc.，Dalton Trans.，1982,1069
非专利文献53：W.D.Jones等，Inorg.Chem.，1987,26,2120
非专利文献54：D.Lentz,J.Organomet.Chem.，1989,377,305
非专利文献55：J.S.Figueroa等，Inorg.Chem.，2015,54,5579
非专利文献56：Y.Yamamoto等，Inorg.Chem.，1978,17,3111
非专利文献57：P.Woodward等，J.Chem.Soc.，Dalton Trans.，1980,80
非专利文献58：N.J.Cooper等，J.Am.Chem.Soc.，1994,116，8566
非专利文献59：J.S.Figueroa等，J.Am.Chem.Soc.，2010,132,5033
非专利文献60：E.L.Muetterties等，J.Am.Chem.Soc.，1977,99,743
非专利文献61：E.L.Muetterties等，Inorg.Chem.，1980,19,1552
非专利文献62：D.Lentz等，J.Fluorine Chem.，1998,89,73
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于这样的实际情况而完成，目的在于提供在对于脂肪族不饱和键的氢化硅烷化反应或氢化反应、或者对于碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的氢硅烷还原反应中可发挥优异的催化活性的催化剂和使用了该催化剂的各种化合物的制造方法。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的进行了深入研究，结果发现：规定的铁-、钴-或镍-异腈络合物在对于脂肪族不饱和键的氢化硅烷化反应或氢化反应、或者对于碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的氢硅烷还原反应中可发挥优异的催化活性，在温和的条件下上述各反应进行，完成了本发明。
即，本发明提供：
1.催化剂，其包含由下述式(1)表示的化合物，对选自对于脂肪族不饱和键的氢化硅烷化反应或氢化反应、或者对于碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的氢硅烷还原反应中的至少一种反应具有活性，
Mn(L)m (1)
{式中，M表示氧化数为0价的Fe、Co或Ni，L表示由下述式(2)表示的异腈配体，n表示1～8的整数，m表示2～12的整数。
(CN)x-R1 (2)
(式中，R1表示可被卤素原子取代、1个或1个以上选自氧、氮、硫和硅中的原子可介于其间的、碳原子数1～30的1～3价的有机基团，x表示1～3的整数。)}
2. 1的催化剂，其中，所述式(2)中，x为1，
3. 1或2的催化剂，其中，所述式(1)中，n＝1时m＝2、4或5，n＝2～4时m＝6～10的整数，
4. 1～3中任一项的催化剂，其中，所述式(1)中，M为Fe时n＝1、m＝5，M为Co时n＝2、m＝8，M为Ni时n＝1、m＝2或4，或者n＝3、4或8、m＝4、6、7或12，
5. 1～4中任一项的催化剂，其中，所述式(1)中的M为Fe或Co，
6. 1～5中任一项的催化剂，其中，所述式(2)中的R1为碳原子数1～30的1价的烃基，
7. 6的催化剂，其中，所述式(2)中的R1为选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数6～30的芳基和碳原子数7～30的烷基芳基中的至少一种烃基，
8. 7的催化剂，其中，所述式(2)中的R1为选自叔丁基、1-金刚烷基、均三甲苯基、苯基、2，6-二甲基苯基和2，6-二异丙基苯基中的至少一种烃基，
9.含有脂肪族不饱和键的化合物与含有Si-H键的化合物的氢化硅烷化反应物的制造方法，其特征在于，使用1～8中任一项的催化剂，
10.含有脂肪族不饱和键的化合物的氢化反应物的制造方法，其特征在于，使用1～8中任一项的催化剂，
11. 9或10的制造方法，其中，所述含有脂肪族不饱和键的化合物为烯烃化合物、或者具有与Si原子结合的烯基的硅烷化合物或有机聚硅氧烷，
12.具有碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的化合物的采用含有Si-H键的化合物得到的还原反应物的制造方法，其特征在于，使用1～8中任一项的催化剂，
13. 12的还原反应物的制造方法，其中，所述具有碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的化合物为醛化合物、酮化合物、酰胺化合物或腈化合物。
发明的效果
本发明的由铁-、钴-或镍-异腈络合物(以下简称为异腈络合物)形成的反应用催化剂不具有对人体毒性高的羰基配体，另外，络合物的热稳定性、空气中的稳定性高。
如果使用本发明的异腈络合物作为催化剂，进行含有脂肪族不饱和键的化合物与具有Si-H基的硅烷或(聚)硅氧烷的氢化硅烷化反应，则在室温～100℃以下的条件下就可进行加成反应。特别是与工业上有用的(聚)硅氧烷和三烷氧基硅烷、二烷氧基硅烷的加成反应也良好地进行。再有，在公知文献中示出在该反应中经常同时进行与不饱和键的加成反应、脱氢硅烷化反应产生的含有不饱和键的化合物生成的反应，但如果使用本发明的催化剂，则选择性地进行与不饱和键的加成反应。
并且，在凭借现有的催化剂困难的与内部烯烃的反应中，得到伴有不饱和键向末端的移动的加成反应物成为可能。
另外，通过使用本发明的催化剂，在烯基硫醚等的氢化硅烷化反应中，选择性地得到在与硫元素邻接的碳上结合有Si的加成生成物。
进而，本发明的催化剂对于含有脂肪族不饱和键的化合物的氢化反应具有高催化活性，该反应在温和的条件下进行。
另外，在使用了本发明的催化剂的对于碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的氢硅烷还原反应中，使酰胺化合物、酮化合物、酰胺化合物等羰基化合物、腈化合物与处理容易的具有Si-H基的硅烷或(聚)硅氧烷反应，能够以高收率得到目标的化合物。
这样本发明的由异腈络合物形成的催化剂在对于脂肪族不饱和键的氢化硅烷化反应或氢化反应、或者对于碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的氢硅烷还原反应中，对于一个或多个反应具有活性，因此在有机合成反应中有用性极高。
具体实施方式
以下对本发明更详细地说明。
本发明涉及的催化剂，其特征在于，包含由式(1)表示的化合物，对选自对于脂肪族不饱和键的氢化硅烷化反应或氢化反应、或者对于碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的氢硅烷还原反应中的至少一种反应具有活性。
Mn(L)m (1)
式(1)中，M表示氧化数为0价的Fe、Co或Ni，L表示由下述式(2)表示的异腈配体，n表示1～8的整数，m表示2～12的整数。
(CN)x-R1 (2)
式(1)中，如上所述，n为1～4，m为2～10，从络合物的稳定性和催化活性的观点出发，优选地，n为1的情况下m＝2、4或5，n＝2～4的情况下m＝6～10的整数，n＝8时m＝12，更优选地，M为Fe的情况下，n为1，m为5，M为Co的情况下，n为2，m为8，M为Ni的情况下，n＝1、m＝2或4，或者n＝3、4或8、m＝4、6、7或12。
上述式(2)中，R1表示可被卤素原子取代、1个或1个以上选自氧、氮、硫和硅中的原子可介于其间的、碳原子数1～30的1～3价的有机基团，x表示1～3的整数。
作为卤素原子的具体例，可列举出氟、氯、溴、碘。
作为碳原子数1～30的1～3价的有机基团，并无特别限定，优选碳原子数1～30的1～3价的烃基。
作为1价烃基的具体例，可列举出烷基、烯基、炔基、芳基、烷基芳基、芳烷基等。
作为烷基，直链、分支链、环状的烷基均可，优选1～20、更优选1～10的烷基，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等直链或分支链烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、降冰片基、金刚烷基等环烷基等。
作为烯基，优选碳原子数2～20的烯基，作为其具体例，可列举出乙烯基、正-1-丙烯基、正-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、正-1-丁烯基、正-2-丁烯基、正-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、正-1-戊烯基、正-1-癸烯基、正-1-二十碳烯基等。
作为炔基，优选碳原子数2～20的炔基，作为其具体例，可列举出乙炔基、正-1-丙炔基、正-2-丙炔基、正-1-丁炔基、正-2-丁炔基、正-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正-1-戊炔基、正-2-戊炔基、正-3-戊炔基、正-4-戊炔基、1-甲基-正-丁炔基、2-甲基-正-丁炔基、3-甲基-正-丁炔基、1，1-二甲基-正-丙炔基、正-1-己炔基、正-1-癸炔基、正-1-十五碳炔基、正-1-二十碳炔基等。
作为芳基或烷基芳基，优选为碳原子数6～20的芳基或碳原子数7～20的烷基芳基，作为其具体例，可列举出苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、甲苯基、2，6-二甲基苯基、2，6-二异丙基苯基、均三甲苯基等。
作为芳烷基，为优选碳原子数7～30、更优选碳原子数7～20的芳基烷基，作为其具体例，可列举出苄基、苯基乙基、苯基丙基、萘基甲基、萘基乙基、萘基丙基等。
作为2价的烃基，可列举出亚烷基、亚芳基、亚芳烷基等。
作为亚烷基，直链、分支链、环状的亚烷基均可，优选为碳原子数1～20的亚烷基，作为其具体例，可列举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基、亚正丁基、亚异丁基、亚仲丁基、亚正辛基、2-乙基亚己基、亚正癸基、亚正十一烷基、亚正十二烷基、亚正十三烷基、亚正十四烷基、亚正十五烷基、亚正十六烷基、亚正十七烷基、亚正十八烷基、亚正十九烷基、亚正二十烷基等直链或分支链亚烷基；1，4-亚环己基等亚环烷基等。
作为亚芳基的具体例，可列举出邻-亚苯基、间-亚苯基、对-亚苯基、1，2-亚萘基、1，8-亚萘基、2，3-亚萘基、4，4′-亚联苯基等。
作为亚芳烷基的具体例，可列举出-(CH2)y-Ar-(Ar表示碳原子数6～20的亚芳基，y表示1～10的整数。)、-Ar-(CH2)y-(Ar和y表示与上述相同的含义。)、-(CH2)y-Ar-(CH2)y-(Ar表示与上述相同的含义，y相互独立地表示与上述相同的含义。)等。
作为3价的烃基的具体例，可列举出由下述式表示的实例，但并不限定于这些。
[化1]
作为上述R1中的其他有机基团的具体例，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基等烷氧基；苯氧基等芳氧基；三氟甲基等卤代烷基；二甲基氨基等烷基氨基；甲酯、乙酯等酯基；硝基；腈基；三甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基等烷基或芳基甲硅烷基；三甲氧基甲硅烷基、三乙氧基甲硅烷基、二甲氧基甲基甲硅烷基、二乙氧基甲基甲硅烷基等烷氧基甲硅烷基；吡啶基等含有含氮杂环的基团；噻吩基等含有含硫杂环的基团等。
这些中，作为R1，优选选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数7～30的烷基芳基中的至少一种的烃基，更优选叔丁基、1-金刚烷基、均三甲苯基、苯基、2，6-二甲基苯基、2，6-二异丙基苯基。
再有，就以上说明的各有机基团而言，1个或1个以上选自氧、氮、硅、硫和磷中的原子可介于其间，另外，可被卤素原子取代。
上述式(2)中的x为1～3的整数，优选为1或2，更优选为1。
由上述式(2)表示的异腈化合物能够作为市售品获得或者采用公知的方法合成。例如，可列举出如下方法：由胺化合物和甲酸得到甲酰化物，接下来，在有机胺的存在下与磷酰氯反应而异腈化(合成方法1。参照Organometallics，2004，23，3976-3981)；作为在温和的条件下得到甲酰化物的方法，由醋酸酐和甲酸形成醋酸甲酸酐，使其与胺化合物反应，能够得到甲酰化物(合成方法2。参照Org.Synth.，2013，90，358-366)。得到的甲酰化物能够采用与上述相同的合成方法1中记载的方法异腈化。
进而，也能够采用不经由甲酰化的方法、即、使胺化合物与二氯卡宾反应而异腈化的方法合成(合成方法3。参照Tetrahedron Letters，1972，17，1637-1640)。
作为异腈化合物的具体例，可列举出甲基异腈、乙基异腈、正丙基异腈、环丙基异腈、正丁基异腈、异丁基异腈、仲丁基异腈、叔丁基异腈、正戊基异腈、异戊基异腈、新戊基异腈、正己基异腈、环己基异腈、环庚基异腈、1，1-二甲基己基异腈、1-金刚烷基异腈、2-金刚烷基异腈等烷基异腈；苯基异腈、2-甲基苯基异腈、4-甲基苯基异腈、2，4-二甲基苯基异腈、2，5-二甲基苯基异腈、2，6-二甲基苯基异腈、2，4，6-三甲基苯基异腈、2，4，6-三叔丁基苯基异腈、2，6-二异丙基苯基异腈、1-萘基异腈、2-萘基异腈、2-甲基-1-萘基异腈等芳基异腈；苄基异腈、苯基乙基异腈等芳烷基异腈等。
作为二异腈化合物的具体例，可列举出1，2-二异氰基乙烷、1，3-二异氰基丙烷、1，4-二异氰基丁烷、1，5-二异氰基戊烷、1，6-二异氰基己烷、1，8-二异氰基辛烷、1，12-二异氰基十二烷、1，2-二异氰基环己烷、1，3-二异氰基环己烷、1，4-二异氰基环己烷、1，3-二异氰基-2，2-二甲基丙烷、2，5-二异氰基-2，5-二甲基己烷、1，2-双(二异氰基乙氧基)乙烷、1，2-二异氰基苯、1，3-二异氰基苯、1，4-二异氰基苯、1，1’-亚甲基双(4-异氰基苯)、1，1’-氧联双(4-异氰基苯)、3-(异氰基甲基)苄基异腈、1，2-双(2-异氰基苯氧基)乙烷、双(2-异氰基苯基)苯基膦酸酯、间苯二甲酸二(2-异氰基苯基)酯、琥珀酸二(2-异氰基苯基)酯等。
作为三异腈化合物的具体例，可列举出1，3-二异氰基-2-(异氰基甲基)-2-甲基丙烷、1，5-二异氰基-3-(2-异氰基乙基)戊烷、1，7-二异氰基-4-(3-异氰基丙基)庚烷、3-异氰基-N，N’-双(3-异氰基丙基)丙烷-1-胺等。
包含由上述式(1)表示的异腈络合物的催化剂能够采用公知的方法合成，例如能够采用在异腈化合物存在下使铁、钴或镍盐与还原剂在有机溶剂中反应的方法；使铁-、钴-或镍-羰基络合物与异腈化合物在有机溶剂中、在高温下、光照射下或催化剂存在下反应的方法合成。另外，也能够使具有可置换的配体的铁、钴或镍络合物与异腈化合物在有机溶剂中反应来合成。
进而，也能够使装饰型铁-、钴-或镍-异腈络合物与氧化剂在有机溶剂中反应来合成。
作为上述铁、钴或镍盐，并无特别限定，如果考虑与还原剂的反应性，优选Cl、Br、I等的卤化物；醋酸盐等羧酸盐，更优选Cl、Br、I等的卤化物。
作为铁盐的具体例，可列举出FeCl2、FeBr2、FeCl3、FeBr3、FeI3等卤化铁；Fe(OAc)2、Fe(硬脂酸)2、Fe(硬脂酸)3等羧酸铁等。
作为钴盐的具体例，可列举出CoCl2、CoBr2、CoI2等卤化钴；Co(OAc)2、Co(OBz)2、Co(2-乙基己酸)2、Co(硬脂酸)2等羧酸钴等。
作为镍盐的具体例，可列举出NiCl2、NiBr2、NiI2等卤化镍；Ni(OAc)2等羧酸镍等。
作为上述铁-、钴-或镍-羰基络合物的具体例，可列举出Fe(CO)5、Fe3(CO)12、Co2(CO)8、Ni(CO)4等。
另外，作为可置换的配体，可列举出1，5-环辛二烯、丁二烯等烯烃化合物；三甲基膦等磷配体等。
作为上述还原剂，优选能够将铁、钴或镍盐中的金属还原到0价的强还原剂，例如，优选在非专利文献Chem.Rev.1996，96，887-910中以二茂铁为基准的氧化还原电位电势为-2.0V以下的还原剂，特别优选以二茂铁为基准的氧化还原电位电势为-2.3V以下的还原剂。
作为其具体例，可列举出钠、钾等碱金属；钠-钾、钠汞齐等碱金属合金；萘化钾等碱金属萘化物等，但并不限定于这些。
另外，这些碱金属、碱金属合金可负载于固体物质，例如可列举出负载于二氧化硅、氧化铝、石墨、氧化钛、沸石、氧化锌、氧化铈、聚苯乙烯的钠、钾和钠-钾合金等，这些中，在反应性的方面，优选钾负载石墨(以下简写为KC8)，在安全性的方面，负载钠的二氧化硅(1阶或2阶)在着火性等的危险性小的方面优选。
再有，这些负载于固体物质的碱金属例如能够采用日本专利第5048503号公报中记载的方法等现有公知的方法合成，也能够作为市售品得到，作为这样的市售品，可列举出KC8(Strem Chemicals公司制造)、Na硅胶(奥德里奇公司制造、I阶)、Na硅胶(奥德里奇公司制造、II阶)、NaK2硅胶(奥德里奇公司制造、I阶)等。
上述装饰型铁-、钴-或镍-异腈络合物一般作为将铁-、钴-或镍-异腈络合物进一步还原而成的离子性络合物已知，已知非专利文献51中记载的Na[Co(2，6-二(均三甲苯基)异腈)4]等。
作为使用装饰型铁-、钴-或镍-异腈络合物合成时的氧化剂，可列举出二茂铁三氟甲磺酸盐等。
作为本发明的式(1)所示的异腈络合物，并无特别限定，例如可列举出下述的异腈络合物。
作为铁-异腈络合物的具体例，可列举出Fe(CNMe)5、Fe(CNEt)5、Fe(CNnPr)5、Fe(CNiPr)5、Fe(CNnBu)5、Fe(CNtBu)5、Fe(CNCy)5、Fe(CNAd)5、Fe(CNCF3)5、Fe(CNPh)5、Fe(CNXylyl)5、Fe(CNMes)5、Fe(N2)[CN-(2，6-双(均三甲苯基)苯基)]4、Fe(CN-(2-甲基-6-氯苯基))5、Fe(CN-(3，5-二甲氧基苯基))5、Fe2(CNEt)9等。
作为钴-异腈络合物的具体例，可列举出Co2(CNtBu)8、Co2(CNCy)8、Co2(CNAd)8、Co2(CNPh)8、Co2(CNXylyl)8、Co2(CNMes)8、Co2(CN-(2-甲基-6-氯苯基))8、Co2(CN-(3，5-二甲氧基苯基))8、Co[CN-(2，6-双(均三甲苯基)苯基)]4等。
作为镍-异腈络合物的具体例，可列举出Ni(CNMe)4、Ni(CNEt)4、Ni(CNtBu)4、Ni2(CNtBu)4、Ni3(CNtBu)6、Ni(CNCy)4、Ni(CNPh)4、Ni(CNMes)4、Ni(CNXylyl)4、Ni[CN-(4-MeOC6H4)]4、Ni[CN-(4-NO2C6H4)]4、Ni(CNC6F5)4、Ni4(CNtBu)6、Ni4(CNtBu)7、Ni4(CNMe)(CNtBu)6、Ni4(CNCy)7、Ni8(CNiPr)12等。
应予说明，在上述中，nPr表示正丙基，iPr表示异丙基，nBu表示正丁基，tBu表示叔丁基，Cy表示环己基，Ad表示金刚烷基，Ph表示苯基，Mes表示均三甲苯基，Xylyl表示2，6-二甲基苯基。
进行使用本发明的异腈络合物作为催化剂的反应时，对催化剂的使用量并无特别限定，如果考虑在20～100℃左右的温和的条件下进行反应并且高收率地得到目标物，相对于作为基质的化合物1摩尔，以异腈络合物计，优选使用0.001摩尔％以上，更优选使用0.01摩尔％以上，进一步优选使用0.05摩尔％以上。另一方面，异腈络合物的使用量并无特别的上限，从经济的观点出发，相对于基质1摩尔，为10摩尔％左右，优选为5摩尔％。
再有，在使用本发明的催化剂的反应中，在不损害其活性等的范围，可将公知的双电子给予性配体并用。作为双电子给予性配体，并无特别限定，优选羰基以外的配体，可列举出氨分子、醚化合物、胺化合物、膦化合物、亚磷酸酯化合物、硫醚化合物等。
另外，在不损害其活性等的范围，可进一步添加异腈化合物，就此时的添加量而言，相对于本发明的催化剂，优选0.1～5摩尔当量左右。
对使用本发明的催化剂的反应的条件并无特别限定，通常，反应温度为10～100℃左右，优选为20～80℃，反应时间为1～48小时左右。
反应也能够在无溶剂下进行，也可根据需要使用有机溶剂。
在使用有机溶剂的情况下，作为其种类，例如可列举出戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等脂肪族烃类；二乙基醚、二异丙基醚、二丁基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、1，4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳族烃类等。
在使用有机溶剂的情况下，作为催化剂的浓度，如果考虑催化活性和经济性，用摩尔浓度(M)表示，优选0.01～10M，更优选0.1～5M。
本发明的催化剂能够作为对于脂肪族不饱和键的氢化硅烷化反应或氢化反应、或者对于碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的氢硅烷还原反应催化剂使用。
在使用本发明的催化剂的反应中，可将全部成分一齐添加，也可几个成分各自分开来添加。
通过将本发明的催化剂用于氢化硅烷化反应，从而得到含有脂肪族不饱和键的化合物与含有Si-H键的化合物的氢化硅烷化反应物。
就氢化硅烷化反应中的、含有脂肪族不饱和键的化合物与含有Si-H键的化合物的使用比率而言，脂肪族不饱和键/Si-H键的摩尔比为1/10～10/1，优选为1/5～5/1，更优选为1/3～3/1。
作为含有脂肪族不饱和键的化合物的具体例，可列举出下述的化合物。
(1)含有碳-碳不饱和键的烃化合物
乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯、己烯、辛烯、癸烯、十二碳烯、正十六碳烯、异十六碳烯、正十八碳烯、异十八碳烯、降冰片烯、三氟丙烯等烯烃类；乙炔、丙炔、丁炔、戊炔、己炔、辛炔、癸炔、十二碳炔、十六碳炔、十八碳炔等炔烃类；苯乙烯、2-甲基苯乙烯、4-氯苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、4-甲基-α甲基苯乙烯、烯丙基苯等含有芳族基团的烯烃类
(2)烯丙基醚化合物
烯丙基缩水甘油基醚、烯丙基乙二醇、烯丙基苄基醚、二甘醇单烯丙基醚、二甘醇烯丙基甲基醚、聚氧乙烯单烯丙基醚、聚氧丙烯单烯丙基醚、聚(氧乙烯-氧丙烯)单烯丙基醚、聚氧乙烯二烯丙基醚、聚氧丙烯二烯丙基醚、聚(氧乙烯-氧丙烯)二烯丙基醚等
(3)含有氮的烯烃化合物
烯丙胺、N，N-二甲基烯丙胺、N，N-二乙基烯丙胺、N，N-二(正丙基)烯丙胺、N，N-二异丙基烯丙胺、N，N-二(正丁基)烯丙胺、N，N-二异丁基烯丙胺、N-叔-丁基烯丙胺、N-烯丙基环己胺、N-烯丙基吗啉、N，N-二烯丙胺、三烯丙胺、N-烯丙基苯胺、N-乙烯基咔唑、N-乙烯基甲酰胺、N-乙烯基乙酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺等
(4)含有碳-碳不饱和键的硅烷化合物
三甲基乙烯基硅烷、三乙基乙烯基硅烷、三甲氧基乙烯基硅烷、三乙氧基乙烯基硅烷、二甲氧基甲基乙烯基硅烷、二乙氧基甲基乙烯基硅烷、甲氧基二甲基乙烯基硅烷、乙氧基二甲基乙烯基硅烷、三甲氧基烯丙基硅烷、三乙氧基烯丙基硅烷、三异丙氧基乙烯基硅烷、苯基二甲氧基乙烯基硅烷、苯基二乙氧基乙烯基硅烷、二苯基甲氧基乙烯基硅烷、二苯基乙氧基乙烯基硅烷、三苯基乙烯基硅烷、三苯基乙烯基硅烷等
(5)含有碳-碳不饱和键的硅氧烷化合物
五甲基乙烯基二硅氧烷、四甲基二乙烯基二硅氧烷、七甲基乙烯基三硅氧烷、二甲基二苯基二乙烯基二硅氧烷、二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端二甲基聚硅氧烷、二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端(二甲基硅氧烷-二苯基硅氧烷)共聚物、三甲基甲硅烷氧基封端(二甲基硅氧烷-甲基乙烯基硅氧烷)共聚物、三甲基甲硅烷氧基封端(二甲基硅氧烷-二苯基硅氧烷、甲基乙烯基硅氧烷)共聚物、二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端(二甲基硅氧烷-甲基乙烯基硅氧烷)共聚物、二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端(二甲基硅氧烷、甲基乙烯基硅氧烷、二苯基硅氧烷)共聚物、末端羟基封端(二甲基硅氧烷-甲基乙烯基硅氧烷)共聚物、α-乙烯基二甲基聚硅氧烷等
在上述含有脂肪族不饱和键的化合物中，不饱和键可存在于分子末端，也可存在于内部，还可如己二烯、辛二烯那样在分子内存在多个不饱和键。
另外，作为含有脂肪族不饱和键的化合物，也能够使用以下所示的具有硫醚基的烯烃化合物。这种情况下，与使用了铂催化剂的情况下已知的对于烯烃末端的碳结合有硅的硅化合物不同，伴随烯烃的异构化反应，选择性地得到在与硫元素邻接的碳上结合有硅的硅化合物。
(6)具有硫醚基的烯烃化合物
甲基乙烯基硫醚、乙基乙烯基硫醚、正丙基乙烯基硫醚、异丙基乙烯基硫醚、正丁基乙烯基硫醚、苯基乙烯基硫醚、苄基乙烯基硫醚、甲基烯丙基硫醚、乙基烯丙基硫醚、正丙基烯丙基硫醚、异丙基烯丙基硫醚、正丁基烯丙基硫醚、异丁基烯丙基硫醚、苯基烯丙基硫醚、苄基烯丙基硫醚、烯丙基(正丙基)二硫醚、二烯丙基硫醚、二烯丙基二硫醚等
作为含有Si-H键的化合物，例如可列举出以下的硅烷类、硅氧烷类。
(1)硅烷类
三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、三异丙氧基硅烷、二甲氧基甲基硅烷、二乙氧基甲基硅烷、二甲氧基苯基硅烷、二乙氧基苯基硅烷、甲氧基二甲基硅烷、乙氧基二甲基硅烷、三苯基硅烷、二苯基乙硅烷、苯基丙硅烷、二苯基甲基硅烷、苯基二甲基硅烷、二苯基甲氧基硅烷、二苯基乙氧基硅烷等
(2)硅氧烷类
五甲基二硅氧烷、四甲基二硅氧烷、七甲基三硅氧烷、八甲基四硅氧烷、二甲基氢甲硅烷氧基封端二甲基聚硅氧烷、二甲基氢甲硅烷氧基封端甲基氢聚硅氧烷、三甲基甲硅烷氧基封端甲基氢聚硅氧烷、二甲基氢甲硅烷氧基封端(二甲基硅氧烷-二苯基硅氧烷)共聚物、三甲基甲硅烷氧基封端(二甲基硅氧烷-甲基氢硅氧烷)共聚物、三甲基甲硅烷氧基封端(二甲基硅氧烷-二苯基硅氧烷、甲基氢硅氧烷)共聚物、二甲基氢甲硅烷氧基封端(二甲基硅氧烷-甲基氢硅氧烷)共聚物、二甲基氢甲硅烷氧基封端(二甲基硅氧烷、甲基氢硅氧烷、二苯基硅氧烷)共聚物、末端羟基封端(二甲基硅氧烷-甲基氢硅氧烷)共聚物、单末端二甲基氢甲硅烷氧基封端二甲基聚硅氧烷等
另外，通过在本发明的催化剂的存在下使含有脂肪族不饱和键的化合物与氢分子反应，从而得到具有对应的饱和键的化合物。
作为含有脂肪族不饱和键的化合物的具体例，可列举出与上述氢化硅烷化反应中例示的化合物同样的化合物。
就氢化反应中的氢分子向反应体系内的导入手段而言，可边使包含氢分子的气体流动或冒泡边导入反应容器内，也可在封入了包含氢分子的气体的耐压容器内进行反应。作为此时的压力，并无特别限制，从安全性的观点出发，优选0.1～3MPa，更优选0.1～2MPa。
进而，在本发明的催化剂的存在下得到具有碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的化合物与含有Si-H键的化合物的氢硅烷还原反应物。
这种情况下，对具有碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的化合物与含有Si-H键的化合物的使用比率并无特别限定，用摩尔比表示，优选(碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键)/(Si-H键)＝1/10～1/1，更优选1/5～1/1，进一步优选1/3～1/1。
作为本发明的具有碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的化合物的氢硅烷还原反应中使用的含有Si-H键的化合物，可列举出与上述氢化硅烷化反应中例示的化合物同样的化合物，如果考虑反应性和经济性，在这些中，优选苯基硅烷、二苯基硅烷、二甲基苯基硅烷等含有芳基的硅烷；1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、三甲基甲硅烷氧基封端甲基氢聚硅氧烷、二甲基氢甲硅烷氧基封端甲基氢聚硅氧烷等含有经由氧原子邻接的Si-H基的硅氧烷类，更优选1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷、1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷、三甲基甲硅烷氧基封端甲基氢聚硅氧烷、二甲基氢甲硅烷氧基封端甲基氢聚硅氧烷。
作为可供于氢硅烷还原反应的具有碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的化合物，可列举出具有醛、酮、酰胺、腈基等的化合物，通过使它们在本发明的催化剂的存在下与含有Si-H基的硅烷或硅氧烷反应，进行公知的后处理，从而能够分别向对应的胺、醇化合物中导入。
作为具有碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的化合物的具体例，例如可列举出苯乙酮、N，N-二甲基苯甲酰胺、乙腈等。
实施例
以下列举出合成例、实施例和比较例，对本发明更具体地说明，但本发明并不受下述的实施例限制。
催化剂的制备中使用的溶剂全部在采用公知的方法进行了脱氧、脱水后使用。
得到的催化剂在25℃、氮气气氛下保存，用于反应。
氢化硅烷化反应和溶剂精制全部在非活性气体气氛下进行，在各种反应中使用的溶剂等全部使用了预先采用公知的方法进行了精制、干燥、脱氧的产物。
1H-NMR的测定使用日本电子(株)制JNM-ECA600、JNM-LA400进行，IR测定使用日本分光(株)制FT/IR-550进行。
应予说明，以下所示的化学结构式中，按照惯用的表示法省略了氢原子。
[合成例1]钴异腈络合物Co2(CNtBu)8的合成
在反应容器中依次加入碘化钴(0.31g，1.0mmol)、四氢呋喃(以下简称为THF)(15mL)、叔丁基异腈(0.33g，4.0mmol)、KC8(Strem Chemicals公司制造、0.27g，2.0mmol)，在25℃下搅拌了12小时。然后，对反应溶液进行Celite过滤，将滤液的溶剂减压馏除。使得到的干燥物溶解于戊烷(约40mL)，将不溶物通过Celite过滤除去。将滤液冷却到-35℃，进行重结晶，从而得到了Co2(CNtBu)8(0.24g，收率61％)。
1H-NMR(600MHz，C6D6)δ：1.44(s，72H).
IR(ATR)：ν＝1666(CN(桥连))，2093，1977，1942(CN(末端))cm-1
C40H72N8Co2的分析计算值:C,61.36；H,9.27；N,14.31测定值:C,61.06；H,9.52；N,14.05.
[合成例2]钴异腈络合物Co2(CNAd)8的合成
在反应容器中依次加入碘化钴0.31g(1.0mmol)、1-异氰基金刚烷(以下简写为CNAd)0.65g(4.0mmol)、THF(15mL)、KC8(0.27g、2.0mmol)，在25℃下搅拌了12小时。然后，对反应溶液进行Celite过滤，将滤液的溶剂减压馏除。使得到的干燥物溶解于甲苯(约20ml)中，再次进行Celite过滤。将滤液的溶剂减压馏除后，将干燥物用少量的苯(约3ml)清洗，从而得到了Co2(CNAd)8(0.33g，47％)。
1H-NMR(396MHz，C6D6)δ：2.32(s，48H)，2.06(s，24H)，1.71(d，J＝10.3，24H)，1.58(d，J＝10.3，24H).
IR(ATR)：ν＝1647(CN(桥连))，2101，2000，1954(CN(末端))cm-1
C88H120N8Co2的分析计算值:C,75.08；H,8.59；N,7.96测定值:C,75.16；H,8.62；N,7.46.
[合成例3]钴异腈络合物Co2(CNMes)8的合成
在反应容器中依次加入碘化钴(13mg，0.10mmol)、均三甲苯基异腈(58mg，0.40mmol)、THF(3mL)、KC8(27mg，0.20mmol)，在25℃下搅拌了12小时。然后，对反应溶液进行Celite过滤，将滤液的溶剂减压馏除。使得到的干燥物溶解于甲苯(约3mL)，将不溶物通过Celite过滤去除。通过从滤液上慢慢地加入戊烷(约3mL)，从而使其重结晶，得到了钴异腈络合物Co2(CNMes)8(42mg，66％)。
1H-NMR(396MHz，C6D6)δ：6.60(s，12H)，6.58(s，4H)，2.46(s，36H)，2.42(s，12H)，2.05(s，18H)，2.03(s，6H).
IR(ATR)：ν＝1669(CN(桥连))，2063，2026，1954(CN(末端))cm-1
C80H88N8Co2的分析计算值:C,75.10；H,6.93；N,8.60测定值:C,75.21；H,6.90；N,8.60.
[合成例4]铁异腈络合物Fe(CNtBu)5的合成
在反应容器中依次加入溴化铁(22mg，0.10mmol)、THF(3mL)、叔丁基异腈(42mg，0.50mmol)、KC8(27mg，0.20mmol)，在25℃下搅拌了12小时。然后，对反应溶液进行Celite过滤，将滤液的溶剂减压馏除。使得到的干燥物溶解于戊烷(约4mL)，将不溶物通过Celite过滤除去。将滤液冷却到-35℃，进行重结晶，从而得到了Fe(CNtBu)5(30mg，63％)。
1H-NMR(600MHz，C6D6)δ：1.29(s，45H).
IR(ATR)：ν＝2119，2000，1943，1826(CN)cm-1
[合成例5]使用了溴化铁和KC8的铁异腈络合物Fe(CNAd)5的合成在反应容器中依次加入溴化铁(216mg，1.0mmol)、THF(20mL)、金刚烷基异腈(806mg，5.0mmol)、KC8(StremChemicals公司制造、270mg，2.0mmol)，在25℃下搅拌了12小时。然后，对反应溶液进行Celite过滤，将滤液的溶剂减压馏除。使得到的干燥物溶解于苯(约5mL)，将不溶物通过Celite过滤除去。在滤液中加入戊烷后，冷却到-35℃，进行重结晶，从而得到了Fe(CNAd)5(601mg，收率70％)。
1H-NMR(396MHz，C6D6)δ：2.15(s，30H)，1.88(s，15H)，1.50(d，J＝11.5，15H)，1.42(d，J＝11.5，15H).
IR(ATR)：ν＝2106(CN)cm-1
[合成例6]使用了溴化镍(二甲氧基乙烷加成物)和KC8的镍异腈络合物Ni(CNtBu)4的合成
在反应容器中依次加入溴化镍(二甲氧基乙烷加成物)(31mg，0.1mmol)、THF(3mL)、叔丁基异腈(0.33g，0.4mmol)、KC8(270mg，2.0mmol)，在室温下搅拌30分钟。然后，对反应溶液进行Celite过滤，将滤液的溶剂减压馏除。使得到的干燥物溶解于苯(约5mL)，将不溶物通过Celite过滤除去。在滤液中加入醚后，冷却到-35℃，进行重结晶，从而得到了Ni(CNtBu)4(21mg，收率54％)。
1H-NMR(396MHz，C6D6)δ：1.09(s，36H).
IR(ATR)：ν＝2002(CN)cm-1
[1]使用了烯烃作为基质的氢化硅烷化反应
[实施例1]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的α-甲基苯乙烯的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(3.4mg，0.005mmol)、α-甲基苯乙烯(129μL，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.94ppm的多重线，求出了其收率。将其结果示于表1中。
1H-NMR(396MHz，CDCl3)δ：7.27(t，J＝6.8，2H)，7.21(d，J＝6.8，2H)，7.15(t，J＝6.8，1H)，2.91(sext，J＝6.8，1H)，1.28(d，J＝6.8，3H)，0.90-0.98(m，2H)，0.05(s，9H)，-0.05(s，3H)，-0.07(s，3H).
[实施例2、3]
代替Co2(CNtBu)8而分别使用了表1中记载的钴-异腈络合物(0.005mmol)作为催化剂，除此以外，与实施例1同样地进行了反应。将其结果示于以下的表1中。
[比较例1]使用了由新戊酸钴、CNAd和二乙氧基甲基硅烷组成的组合物作为催化剂的α-甲基苯乙烯的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入新戊酸钴3mg(0.01mmol)、CNAd5mg(0.03mmol)、THF100μL，使其溶解。向其中加入二乙氧基甲基硅烷5.3mg(0.04mmol)，在25℃下搅拌了1小时。然后，加入α-甲基苯乙烯(129μL，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.94ppm的多重线，求出了其收率。将其结果示于表1中。
[表1]
[实施例4]使用了Co2(CNAd)8作为催化剂的α-甲基苯乙烯的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例2中得到的Co2(CNAd)8(6.4mg，0.0005mmol)、α-甲基苯乙烯(1.29mL，10mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(2.54mL，13mmol)，在80℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.94ppm的多重线，求出了其收率。将其结果示于表2中。
[比较例2]使用了Co2(C0)8作为催化剂的α-甲基苯乙烯的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入Co2(CO)8(1.7mg，0.0005mmol)、α-甲基苯乙烯(1.29mL，10mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(2.54mL，13mmol)，在80℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.94ppm的多重线，求出了其收率。将其结果示于表2中。
[表2]
[实施例5]使用了Fe(CNtBu)5作为催化剂的苯乙烯的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例4中得到的Fe(CNtBu)5(4.7mg，0.01mmol)、苯乙烯(114μL，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.90ppm的多重线，求出了其收率。将其结果示于表3中。
1H-NMR(396MHz，CDCl3)δ：7.24-7.29(m，2H)，7.13-7.22(m，3H)，2.61-2.68(m，2H)，0.86-0.92(m，2H)，0.08(s，9H)，0.07(s，6H).
[实施例6]使用了Co2(CNMes)8作为催化剂的1-辛烯的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例3中得到的Co2(CNMes)8(6.4mg，0.005mmol)、1-辛烯(157μL，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.50ppm的多重线，求出了其收率。将其结果示于表3中。
1H-NMR(396MHz，CDCl3)δ：1.21-1.37(m，12H)，0.88(t，J＝6.8，3H)，0.50(m，2H)，0.06(s，9H)，0.03(s，6H).
[实施例7]使用了Co2(CNMes)8作为催化剂的苯乙烯的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例3中得到的Co2(CNMes)8(6.4mg，0.005mmol)、苯乙烯(114μL，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.90ppm的多重线，求出了其收率。将其结果示于表3中。
1H-NMR(396MHz，CDCl3)δ：7.24-7.29(m，2H)，7.13-7.22(m，3H)，2.61-2.68(m，2H)，0.86-0.92(m，2H)，0.08(s，9H)，0.07(s，6H).
[实施例8]使用了Co2(CNAd)8作为催化剂的烯丙基缩水甘油基醚的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例2中得到的Co2(CNAd)8(6.4mg，0.005mmol)、烯丙基缩水甘油基醚(118μL，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.51ppm的多重线，求出了其收率。将其结果示于表3中。
1H-NMR(396MHz，CDCl3)δ：3.71(dd，J＝11.6，J＝3.9，1H)3.37-3.51(m，3H)，3.26(dt，J＝2.9，J＝6.3，1H)，2.62(t，J＝4.4，1H)，2.62(q，J＝2.9，1H)，1.59-1.65(m，2H)，0.49-0.53(m，2H)，0.06(s，9H).
[表3]
[实施例9]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的α-甲基苯乙烯的采用1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(3.4mg，0.005mmol)、α-甲基苯乙烯(129μL，1.0mmol)、1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷(351μL，1.3mmol)，在80℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.88ppm的多重线，求出了其收率。将其结果示于表4中。
1H-NMR(396MHz，CDCl3)δ：7.27(t，J＝6.8，2H)，7.21(d，J＝6.8，2H)，7.16(t，J＝6.8，1H)，2.92(sext，J＝6.8，1H)，1.28(d，J＝6.8，3H)，0.82-0.94(m，2H)，0.09(s，9H)，0.07(s，9H)，-0.12(s，3H).
[实施例10]使用了Co2(CNAd)8作为催化剂的α-甲基苯乙烯的采用三乙氧基硅烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例2中得到的Co2(CNAd)8(6.4mg，0.005mmol)、α-甲基苯乙烯(129μL，1.0mmol)、三乙氧基硅烷(213mg，1.3mmol)，在80℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与苯基邻接的碳上的质子的信号即3.00ppm的6重线，求出了其收率。将其结果示于表4中。
1H-NMR(396MHz，CDCl3)δ：7.27(t，J＝6.8，2H)，7.21(d，J＝6.8，2H)，7.15(t，J＝6.8，1H)，3.73(q，J＝6.8，6H)，2.96(sext，J＝6.8，1H)，1.31(d，J＝6.8，3H)，1.18(m，J＝6.8，9H)，1.03(d，J＝6.8，2H).
[实施例11]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的α-甲基苯乙烯的采用二乙氧基(甲基)硅烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(3.4mg，0.005mmol)、α-甲基苯乙烯(129μL，1.0mmol)、二乙氧基(甲基)硅烷(175mg，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与苯基邻接的碳上的质子的信号即2.96ppm的6重线，求出了其收率。将其结果示于表4中。
1H-NMR(396MHz、CDCl3)δ：7.27(t，J＝6.8，2H)，7.21(d，J＝6.8，2H)，7.15(t，J＝6.8，1H)，3.63-3.70(m，4H)，3.00(sext，J＝6.8，1H)，1.32(d，J＝6.8，3H)，1.21(t，J＝6.8，3H)，1.15(t，J＝6.8，3H)，1.03(d，J＝6.8，2H)，-0.08(s，3H).
[表4]
[实施例12]使用了Co2(CNAd)8作为催化剂的烯丙基缩水甘油醚的采用两末端二甲基氢甲硅烷氧基封端聚二甲基硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例2中得到的Co2(CNAd)8(6.4mg，0.005mmol)、烯丙基缩水甘油醚(154μL，1.3mmol)、两末端二甲基氢甲硅烷氧基封端聚二甲基硅氧烷(聚合度18)(0.74g，0.50mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.54ppm的多重线，求出了其收率(收率＞99％)。
1H-NMR(396MHz、CDCl3)δ：3.70(m，1H)，2.95-2.90(m，2H)，3.45(m，3H)，3.15(m，1H)，2.80(m，1H)，2.61(m，1H)，1.62(m，2H)，0.54(m，2H)，0.08(br)，0.05(s)，-0.08(s).
[2]使用了含有硫的烯烃作为基质的氢化硅烷化反应
[化2]
[实施例13]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的乙基乙烯基硫醚的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(3.4mg，0.005mmol)、乙基乙烯基硫醚(88mg，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，采用硅胶色谱进行分离精制，得到了目标生成物239mg。将其收率示于表5中。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.08(s，9H，-SiMe 3)，0.12(s，3H)，0.16(s，3H)，0.98(t，J＝7.32Hz，3H)，1.50-1.65(m，3H)，1.68-1.71(m，1H)，1.75-1.81(m，1H)，2.49(t，2H).
[实施例14]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的苯基乙烯基硫醚的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(6.0mg，0.0075mmol)、苯基乙烯基硫醚(68mg，0.5mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(223mg，1.5mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，采用クーゲルロール蒸馏进行分离精制，得到了目标生成物129mg。将其收率示于表5中。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.11(s，9H)，0.18(s，3H)，0.20(s，3H)，1.31(d，J＝7.73Hz，3H)，2.54(q，J＝7.09Hz，1H)，7.28(dd，J＝7.73，9.67Hz，1H)，7.28(d，J＝7.73Hz，2H)，7.35(d，J＝9.67Hz，2H).
[实施例15]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的甲基烯丙基硫醚的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(3.4mg，0.005mmol)、甲基烯丙基硫醚(88mg，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，采用硅胶色谱进行分离精制，得到了目标生成物209mg。将其收率示于表5中。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.08(s，9H)，0.13(s，3H)，0.16(s，3H)，1.06(t，J＝7.14Hz，3H)，1.57-1.62(m，2H)，1.75-1.81(m，1H)，2.09(s，3H).
[实施例16]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的正丙基烯丙基硫醚的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(3.4mg，0.005mmol)、正丙基烯丙基硫醚(116mg，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，采用硅胶色谱进行分离精制，得到了目标生成物239mg。将其收率示于表5中。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.08(s，9H)，0.12(s，3H)，0.16(s，3H)，0.98(t，J＝7.32Hz，3H)，1.50-1.65(m，3H)，1.68-1.71(m，1H)，1.75-1.81(m，1H)，2.49(t，2H).
[实施例17]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的苯基烯丙基硫醚的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(9.7mg，0.0125mmol)、苯基烯丙基硫醚(75mg，0.5mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(127μL，0.65mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，采用クーゲルロール蒸馏进行分离精制，得到了目标生成物142mg。将其收率示于表5中。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)δ：0.10(s，9H)，0.19(s，3H)，0.19(s，3H)，1.31(t，J＝7.42Hz，3H)，1.67(dqd，J＝6.04，7.42，13.74Hz，1H)，1.81(dqd，6.04，7.42，13.74Hz，1H)，7.14(td，J＝7.42，2.75Hz，1H)，7.25-7.26(m，2H)，7.35(dd，J＝8.24，1.10Hz，2H).
[实施例18]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的苄基烯丙基硫醚的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(3.4mg，0.005mmol)、苄基烯丙基硫醚(164mg，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，采用クーゲルロール蒸馏进行分离精制，得到了目标生成物245mg。将其收率示于表5中。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.05(s，9H)，0.06(s，3H)，1.01(t，J＝7.32Hz，3H)，1.53-1.62(m，1H)，1.63-1.67(m，1H)，1.69-1.80(m，1H)，3.66-3.75(m，2H)，7.22-7.30(m，5H).
[比较例3]使用了Co2(CO)8作为催化剂的甲基烯丙基硫醚的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(3.4mg，0.005mmol)、甲基烯丙基硫醚(88mg，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，结果只确认有原料，没有发现生成物(0％收率)。
[表5]
[3]使用了含有氮的烯烃作为基质的氢化硅烷化反应
[化3]
[实施例19]使用Co2(CNAd)8作为催化剂的N-烯丙基苯胺的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例2中得到的Co2(CNAd)8(6.4mg，0.005mmol)、N-烯丙基苯胺(133mg，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.59ppm的多重线，求出了其收率。将其结果示于表6中。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.07(s，15H)，0.59(m，2H)，1.63(m，2H)，3.10(q，J＝5.8，2H)，3.66(br，1H)，6.60(d，J＝7.7，2H)，6.68(t，J＝7.7，1H)，7.17(t，J＝7.2，2H).
[实施例20]使用了Co2(CNAd)8作为催化剂的N，N-二乙基烯丙胺的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例2中得到的Co2(CNAd)8(6.4mg，0.005mmol)、N，N-二乙基烯丙胺(113mg，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.46ppm的多重线，求出了其收率。将其结果示于表6中。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.03(s，9H)，0.04(s，3H)，0.05(s，3H)，0.46(m，2H)，1.02(t，J＝7.4，6H)，1.47(m，2H)，2.40(t，J＝8.0，2H)，2.52(q，J＝7.4，4H).
[实施例21]使用了Co2(CNMes)8作为催化剂的9-乙烯基咔唑的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例3中得到的Co2(CNMes)8(6.4mg，0.005mmol)、作为溶剂的N-甲基吡咯烷酮(100μL)、9-乙烯基咔唑(193mg，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即1.16ppm的多重线，求出了其收率。将其结果示于表6中。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.15(s，6H)，0.17(s，9H)，1.16(m，2H)，4.38(m，2H)，7.23(t，J＝7.7Hz，2H)，7.39(d，J＝7.7Hz，2H)，7.47(t，J＝7.7Hz，2H)，8.11(d，J＝7.7Hz，2H).
[实施例22]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(3.4mg，0.005mmol)、作为溶剂的DME(100μL)、N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺(173mg，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即1.03ppm的多重线，求出了其收率。将其结果示于表6中。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.07(s，9H)，0.14(s，6H)，1.03(m，2H)，3.75(m，2H)，7.69-7.80(m，4H).
[实施例23]使用了Co2(CNAd)8作为催化剂的N-乙烯基-2-吡咯烷酮的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例2中得到的Co2(CNAd)8(6.4mg，0.005mmol)、N-乙烯基-2-吡咯烷酮(111mg，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.81ppm的多重线，求出了其收率。将其结果示于表6中。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.08(s，9H)，0.10(s，6H)，0.82(m，2H)，2.00(quint，J＝7.2，2H)，2.36(t，J＝7.7，2H)，3.36(m，4H).
[比较例4]使用了Co2(CO)8作为催化剂的N-乙烯基-2-吡咯烷酮的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入Co2(CO)8(1.7mg，0.005mmol)、N-乙烯基-2-吡咯烷酮(111mg，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.81ppm的多重线，求出了其收率。将其结果示于表6中。
[表6]
[4]使用具有碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的化合物作为基质的氢硅烷还原反应
[实施例24]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的苯乙酮的采用二甲基苯基硅烷的氢硅烷还原反应
[化4]
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(3.4mg，0.005mmol)、苯乙酮(120mg，1.0mmol)、二甲基苯基硅烷(177mg，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。将其结果示于表7中。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：0.28(s，3H)，0.33(s，3H)，1.42(d，J＝6.4Hz)，4.85(q，6.4Hz，1H)，7.16-7.41(m，8H)，7.53-7.59(m，2H).
[实施例25]使用了Fe(CNtBu)5作为催化剂的苯乙酮的采用1，1，3，3-四甲基二硅氧烷的氢硅烷还原反应
[化5]
在反应容器中加入合成例4中得到的Fe(CNtBu)5(4.7mg，0.01mmol)、苯乙酮(120mg，1.0mmol)、1，1，3，3-四甲基二硅氧烷(147mg，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。将其结果示于表7中。
1：1加成体(a)；1H-NMR(400MHz，CDCl3)：0.02(s，3H)，0.10(s，3H)，0.13(d，J＝3.0，3H)，0.14(d，J＝3.0，3H)，1.46(d，J＝6.5Hz，3H)，4.66(m，1H)，4.98(q，6.4Hz，1H)，7.19-7.37(m，5H).
1：2加成体(b)；1H-NMR(400MHz，CDCl3)：0.05-0.17(m，12H)，1.44(d，J＝6.5Hz，6H)，4.94(q，6.4Hz，2H)，7.19-7.37(m，10H).
[比较例5]使用了Fe2(CO)9作为催化剂的苯乙酮的采用1，1，3，3-四甲基二硅氧烷的氢硅烷还原反应
在反应容器中加入Fe2(CO)5(1.8mg，0.005mmol)、苯乙酮(120mg，1.0mmol)、1，1，3，3-四甲基二硅氧烷(147mg，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。将其结果示于表7中。
[表7]
[实施例26]使用了Co2(CNMes)8作为催化剂的N，N-二甲基苯甲酰胺的采用二苯基硅烷的氢硅烷还原反应
[化6]
在反应容器中加入合成例3中得到的Co2(CNMes)8(6.4mg，0.005mmol)、N，N-二甲基苯甲酰胺(149mg，1.0mmol)、二苯基硅烷(239mg，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。将其结果示于表8中。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：2.24(s，6H)，3.42(s，2H)，7.30-7.38(m，5H).
[实施例27]使用了Fe(CNtBu)5作为催化剂的N，N-二甲基苯甲酰胺的采用1，1，3，3-四甲基二硅氧烷的氢硅烷还原反应
[化7]
在反应容器中加入合成例4中得到的Fe(CNtBu)5(4.7mg，0.01mmol)、N，N-二甲基苯甲酰胺(149mg，1.0mmol)、1，1，3，3-四甲基二硅氧烷(147mg，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。将其结果示于表8中。
[比较例6]使用了Co2(CO)8作为催化剂的N，N-二甲基苯甲酰胺的采用二苯基硅烷的氢硅烷还原反应
在反应容器中加入Co2(CO)8(1.7mg，0.005mmol)、N，N-二甲基苯甲酰胺(149mg，1.0mmol)、二苯基硅烷(239mg，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。将其结果示于表8中。
[表8]
[实施例28]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的乙腈的采用1，1，3，3-四甲基二硅氧烷的氢硅烷还原反应
[化8]
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(3.4mg，0.005mmol)、乙腈(41mg，1.0mmol)、1，1，3，3-四甲基二硅氧烷(147mg，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。将其结果示于表9中。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：0.18(s，6H)，0.19(s，6H)，1.02(t，J＝6.4，3H)，2.88(q，J＝6.4，2H).
[比较例7]使用了Co2(CO)8作为催化剂的乙腈的采用1，1，3，3-四甲基二硅氧烷的氢硅烷还原反应
在反应容器中加入Co2(CO)8(1.7mg，0.005mmol)、乙腈(41mg，1.0mmol)、1，1，3，3-四甲基二硅氧烷(147mg，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。将其结果示于表9中。
[表9]
[5]使用了具有碳-碳不饱和键的化合物作为基质的氢化反应
[实施例29]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的1-辛烯的氢化反应
在高压釜用反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(6.4mg，0.005mmol)、1-辛烯(1.12g，10mmol)，导入10atm氢，在80℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。将其结果示于表10中。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ＝0.88(t，J＝7.2Hz，6H)，1.16-1.36(m，12H).
[实施例30]使用了Fe(CNtBu)5作为催化剂的苯乙烯的氢化反应
在高压釜用反应容器中加入合成例4中得到的Fe(CNtBu)5(4.7mg，0.01mmol)、苯乙烯(1.04g，10mmol)，导入10atm氢，在80℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。将其结果示于表10中。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ＝1.13(t，J＝7.2Hz，3H)，2.54(q，J＝7.2Hz，2H)，7.02-7.20(m，5H).
[表10]
[实施例31]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的α-甲基苯乙烯的采用三乙基硅烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(3.4mg，0.005mmol)、α-甲基苯乙烯(129μL，1.0mmol)、三乙基硅烷(151mg，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的2.86ppm的多重线，求出其收率。将其结果示于表11中。
1H-NMR(396MHz，CDCl3)δ：7.21-7.27(m，4H)，7.15-7.17(m，1H)，2.86(sext，J＝6.8，1H)，1.27(d，J＝6.8，3H)，0.98(dd，J＝14.8，6.8Hz，1H)，0.90(dd，J＝14.8，6.8Hz，1H)，0.86(t，J＝8.0，9H)，0.34-0.48(m，6H).
[实施例32]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的α-甲基苯乙烯的采用二甲基苯基硅烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(3.4mg，0.005mmol)、α-甲基苯乙烯(129μL，1.0mmol)、二甲基苯基硅烷(177mg，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的2.85ppm的多重线，求出其收率。将其结果示于表11中。
1H-NMR(396MHz，CDCl3)δ：7.44-7.47(2H，m)，7.31-7.34(3H，m)，7.21-7.26(2H，m)，7.11-7.17(3H，m)，2.85(sext，J＝6.8，1H)，1.23(d，J＝6.8，3H)，1.22(dd，J＝14.8，6.8Hz，1H)，1.15(dd，J＝14.8，6.8Hz，1H)，0.15(s，3H)，0.09(s，3H).
[表11]
[实施例33]使用了Co2(CNAd)8作为催化剂的α-甲基苯乙烯的采用两末端二甲基氢甲硅烷氧基封端聚二甲基硅氧烷的氢化硅烷化反应在反应容器中加入合成例2中得到的Co2(CNAd)8(6.4mg，0.005mmol)、α-甲基苯乙烯(1.53mg，13mmol)、两末端二甲基氢甲硅烷氧基封端聚二甲基硅氧烷(聚合度18)(7.4g，5.0mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.98ppm的多重线，求出其收率(收率＞99％)。
1H-NMR(396MHz，CDCl3)δ：7.27(t，J＝6.8，2H)，7.21(d，J＝6.8，2H)，7.15(t，J＝6.8，1H)，2.92(sext，J＝6.8，1H)，1.28(d，J＝6.8，3H)，0.90-0.98(m，2H)，0.05(s)，-0.05(s)，-0.07(s).
[实施例34]将Co2(CNMes)8在空气中放置24小时后使用其作为催化剂的α-甲基苯乙烯的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在手套箱内向反应容器中加入了合成例3中得到的Co2(CNMes)8(6.4mg，0.005mmol)。将该反应容器向手套箱外移出，在空气中室温下放置了24小时。然后，将反应容器拿入手套箱内，加入α-甲基苯乙烯(129μL，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在25℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.94ppm的多重线，求出其收率(收率＞99％)。
[实施例35]使用了Fe(CNAd)5作为催化剂的苯乙烯的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例5中得到的Fe(CNAd)5(8.6mg，0.01mmol)、苯乙烯(114μL，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.90ppm的多重线，求出其收率。将其结果示于表12中。
[实施例36]使用了Fe(CNAd)5作为催化剂的苯乙烯的采用二乙氧基(甲基)硅烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例5中得到的Fe(CNAd)5(8.6mg，0.01mmol)、苯乙烯(114μL，1.0mmol)、二乙氧基(甲基)硅烷(175mg，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.90ppm的多重线，求出其收率。将其结果示于表12中。
1H-NMR(396MHz，CDCl3)δ：7.20(m，5H)，3.80(m，4H)2.68-2.72(m，2H)，1.23(t，J＝6.8，6H)，0.97-1.01(m，2H)，0.12(s，3H).
[表12]
[实施例37]使用了Fe(CNAd)5作为催化剂的苯乙烯的采用两末端二甲基氢甲硅烷氧基封端聚二甲基硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例5中得到的Fe(CNAd)5(8.6mg，0.01mmol)、苯乙烯(154μL，1.3mmol)、两末端二甲基氢甲硅烷氧基封端聚二甲基硅氧烷(聚合度18)(0.74g，0.50mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.90ppm的多重线，求出其收率。将其结果示于表13中。
1H-NMR(396MHz，CDCl3)δ：7.24-7.29(m，2H)，7.13-7.22(m，3H)，2.61-2.68(m，2H)，0.86-0.92(m，2H)，0.08(s)，0.07(s).
[表13]
[实施例38]使用了Ni(CNtBu)4作为催化剂的苯乙烯的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
[化9]
在反应容器中加入合成例6中得到的Ni(CNtBu)4(3.9mg，0.01mmol)、苯乙烯(114μL，0.01mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在80℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即2.65ppm的多重线，求出其收率(收率39％)。
1H-NMR(396MHz，CDCl3)δ：7.22-7.29(m，5H)，2.65(q，J＝7.6Hz，1H)，1.35(d，J＝7.6Hz，2H)，0.01(s，9H)，-0.01(s，3H)，-0.02(s，3H).
[实施例39]使用了Co2(CNMes)8作为催化剂的1，1，1，3，3-五甲基-3-乙烯基二硅氧烷的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例3中得到的Co2(CNMes)8(6.4mg，0.005mmol)、1，1，1，3，3-五甲基-3-乙烯基二硅氧烷(174mg，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在80℃下搅拌3小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.40ppm的多重线，求出其收率。将其结果示于表14。
1H-NMR(396MHz，CDCl3)δ：0.03(s，12H)，0.06(s，18H)，0.40(s，4H).
[实施例40]使用了Co2(CNtBu)8作为催化剂的乙烯基三乙氧基硅烷的采用1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷的氢化硅烷化反应
在反应容器中加入合成例1中得到的Co2(CNtBu)8(3.4mg，0.005mmol)、乙烯基三乙氧基硅烷(190mg，1.0mmol)、1，1，1，3，3-五甲基二硅氧烷(254μL，1.3mmol)，在50℃下搅拌了24小时。反应结束后，测定1H-NMR波谱，确定了生成物的结构和收率。确认目标生成物中的与硅邻接的碳上的质子的信号即0.50ppm的多重线，求出其收率。将其结果示于表14。
1H-NMR(396MHz，CDCl3)δ：3.78(6H，q，J＝7.0Hz)，1.19(9H，t，J＝7.0Hz)，0.47-0.53(4H，m)，0.02(9H，s)，0.00(6H，s).
[表14]
Claims (13)
1.催化剂，其包含由下述式(1)表示的化合物，对选自对于脂肪族不饱和键的氢化硅烷化反应或氢化反应、或者对于碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的氢硅烷还原反应中的至少一种反应具有活性，
Mn(L)m (1)
式中，M表示氧化数为0价的Fe、Co或Ni，L表示由下述式(2)表示的异腈配体，n表示1～8的整数，m表示2～12的整数，
(CN)x-R1 (2)
式中，R1表示可被卤素原子取代、1个或1个以上选自氧、氮、硫和硅中的原子可介于其间的、碳原子数1～30的1～3价的有机基团，x表示1～3的整数。
2.根据权利要求1所述的催化剂，其中，在所述式(2)中，x为1。
3.根据权利要求1或2所述的催化剂，其中，在所述式(1)中，n＝1时m＝2、4或5，n＝2～4时m＝6～10的整数，n＝8时m＝12。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的催化剂，其中，在所述式(1)中，M为Fe时n＝1、m＝5，M为Co时n＝2、m＝8，M为Ni时n＝1、m＝2或4，或者n＝3、4或8、m＝4、6、7或12。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的催化剂，其中，所述式(1)中的M为Fe或Co。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的催化剂，其中，所述式(2)中的R1为碳原子数1～30的1价的烃基。
7.根据权利要求6所述的催化剂，其中，所述式(2)中的R1为选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数6～30的芳基和碳原子数7～30的烷基芳基中的至少一种烃基。
8.根据权利要求7所述的催化剂，其中，所述式(2)中的R1为选自叔丁基、1-金刚烷基、均三甲苯基、苯基、2，6-二甲基苯基和2，6-二异丙基苯基中的至少一种烃基。
9.含有脂肪族不饱和键的化合物与含有Si-H键的化合物的氢化硅烷化反应物的制造方法，其特征在于，使用根据权利要求1～8中任一项所述的催化剂。
10.含有脂肪族不饱和键的化合物的氢化反应物的制造方法，其特征在于，使用根据权利要求1～8中任一项所述的催化剂。
11.根据权利要求9或10所述的制造方法，其中，所述含有脂肪族不饱和键的化合物为烯烃化合物、或者具有与Si原子结合的烯基的硅烷化合物或有机聚硅氧烷。
12.具有碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的化合物的采用含有Si-H键的化合物得到的还原反应物的制造方法，其特征在于，使用根据权利要求1～8中任一项所述的催化剂。
13.根据权利要求12所述的还原反应物的制造方法，其中，所述具有碳-氧不饱和键或碳-氮不饱和键的化合物为醛化合物、酮化合物、酰胺化合物或腈化合物。
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