CN110357990A - 一种聚异丁烯曼尼希胺的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种聚异丁烯曼尼希胺的合成方法,其以高活性聚异丁烯与苯酚为原料、以烷烃为溶剂、以三氟化硼乙醚为催化剂,进行烷基化反应,得到烷基化产物,该烷基化产物为聚异丁烯苯酚;将烷基化产物直接与甲醛、胺和水进行曼尼希胺化反应,胺化反应完成后进行脱水,制得聚异丁烯曼尼希胺。其中的烷烃为不包括芳烃类溶剂油在内的烷烃类溶剂油。本合成方法中,取消了对烷基化产物进行清洗精制的过程,将烷基化产物直接进行曼尼希胺化反应,在胺化反应后进行脱水,即可得到聚异丁烯曼尼希胺。该合成方法可以大幅度降低污水的产生,且保证最终产物的高活性。
Description
技术领域:
本发明涉及一种聚异丁烯曼尼希胺合成方法。
背景技术:
聚异丁烯曼尼希胺是一种新型的汽柴油清净剂。目前,聚异丁烯曼尼希胺的合成方法主要分3步:第1步,以高活性聚异丁烯、苯酚、三氟化硼乙醚催化剂和溶剂油为原料混合搅拌加热进行烷基化反应;第2步,烷基化中间体经过水洗或碱洗以脱除中间体产物中的催化剂和未反应的苯酚,这个过程中水洗的量一般为中间体的2至3倍;第3步,将精制后的中间体与甲醛和胺进行曼尼希反应得到最终的目标产物。
聚异丁烯曼尼希胺的合成过程中,烷基化中间体合成后采用水洗或碱洗进行精制以脱除其中的苯酚和催化剂,从而保证最终产物的性能,如清净性和破乳性。水洗或碱洗产生大量的有机废水,这些有机废水均需要进行无害化处理,加大了产品的制作成本。同时,水洗或碱洗也使得生产流程延长,控制参数增多,使产品的生产成本进一步提高。
发明内容:
为至少部分解决上述问题,本申请提出了一种聚异丁烯曼尼希胺的合成方法,该合成方法可以大幅度降低污水的产生,且保证最终产物的高活性。
具体的技术方案为:
一种聚异丁烯曼尼希胺的合成方法,其以高活性聚异丁烯与苯酚为原料、以烷烃为溶剂、以三氟化硼乙醚为催化剂,进行烷基化反应,得到烷基化产物,该烷基化产物为聚异丁烯苯酚;
将烷基化产物直接与甲醛、胺和水进行曼尼希胺化反应,胺化反应完成后进行脱水,制得聚异丁烯曼尼希胺。其中的烷烃为不包括芳烃类溶剂油在内的烷烃类溶剂油。
本合成方法中,取消了对烷基化产物进行清洗精制的过程,将烷基化产物直接进行曼尼希胺化反应,在胺化反应后进行脱水,即可得到聚异丁烯曼尼希胺。
进一步,溶剂与高活性聚异丁烯的质量比为0.1~0.5;高活性聚异丁烯与苯酚的摩尔比为1:1~1:2;三氟化硼乙醚的添加量为高活性聚异丁烯、苯酚和溶剂的质量总和的0.1~1%;烷基化反应的温度为60~120℃;烷基化反应的时间为3~15hr。
优选地,溶剂与高活性聚异丁烯的质量比为0.3;苯酚与高活性聚异丁烯的摩尔比为1:1.5;三氟化硼乙醚的添加量为高活性聚异丁烯、苯酚和溶剂的质量总和的0.5%。烷基化反应的温度为80℃。
在上述条件的限制下,首先可以大幅度降低烷基化中使用的溶剂的量,从而降低了三氟化硼乙醚催化剂的用量,进而方便后续操作中催化剂的脱除。由于聚异丁烯的粘度较大,加入一定量的溶剂有利于反应的充分进行,但是过量的溶剂又会阻碍物料的转化效率,溶剂在上述范围的限定下,可以兼顾到反应的充分以及物料的转化效率。
烷基化反应结束后,当烷基化产物的粘度较高时,可以适当补充一定量的溶剂进行稀释,优选是,烷基化反应结束后再添加0.2倍高活性聚异丁烯质量的溶剂,作为补充溶剂。
优选地,溶剂为正癸烷、正十二烷、正辛烷、磺化煤油、溶剂油D40或溶剂油D50中的任一种。进行烷基化反应时溶剂采用烃类溶剂油,但芳烃类溶剂油的排除在外。因为芳烃类溶剂油的热稳定性不及非芳烃溶剂油,容易产生胶质,易导致最终产物颜色加深。而且它的化学活性较高,容易与聚异丁烯发生副反应,影响反应转化率。
优选地,甲醛和胺的加入量均为烷基化产物中聚异丁烯苯酚摩尔量的1~3倍,曼尼希胺化反应的温度为100~105℃,曼尼希胺化反应的时间3~8hr;曼尼希胺化反应过程中不进行脱水操作,并在曼尼希胺化反应前向反应体系内引入水分,控制总水分为聚异丁烯苯酚质量的10~50%。
甲醛和胺的加入量在上述条件的限定下,能够保证曼尼希胺化反应的顺利进行。同时在曼尼希胺化反应前引入水分,以将中间体中催化剂和少量未反应的苯酚溶解于水中,最终随水分离出去。
本申请中,在胺化过程中不将甲醛溶液中的水分以及反应生成的水进行脱除。水的存在可以让未反应的苯酚、催化剂、甲醛、胺溶解进入水相层中,最终与目标产物分离。
对于不含有水的胺,采用在反应体系中补充适量水的方式,以保证催化剂能够被水解中和,且能够使未反应掉的苯酚、甲醛分子也能溶解进入水相层中。
优选地,胺是N,N,N'-三甲基乙二胺,N,N,N'-三甲基丙二胺,二甲胺,二乙胺,二丙胺,二丁胺,吗啡啉或氮杂环己烷中的至少一种。
在申请中提出的胺类,与含有多个活性N-H键的胺类(如氨气、乙二胺,二乙烯三胺)相比,由于胺分子只有一个活性N-H键,在进行胺化反应时发生的副反应少,目标产物比较均一。实验效果表明,用本文中提出的胺进新胺化反应,可以得到较好的清净效果。
进一步,在曼尼希胺化反应后进行2~4hr保温静置,静置后切出下层水分,然后以剩余物料的质量为基础,注入10-20%的二甲苯,进行减压蒸馏脱除残存水分,降温出料得到聚异丁烯曼尼希胺。
静置脱水的方法不同于蒸馏脱水。静置脱水可以节省能耗,而且可以将反应中产生的杂质转移到水相层中,有益于产品的清净性效果。
进一步,高活性聚异丁烯的数均分子量为900-1100,末端α-亚甲基含量≥85%。汽油用聚异丁烯胺的合成要选用数均分子量在1000的聚异丁烯。分子量过低,聚异丁烯胺吸附在金属表面上的强度不足,无法起到清净性效果。分子量过高,聚异丁烯胺无法完全燃烧会增加燃烧室的积碳量。本文采用聚异丁烯时具有高度活,保证在实验条件下能够与苯酚充分反应。
该产物可以作为汽柴油清净剂主剂使用,也可以作为润滑油添加剂使用,也可以作为油品加氢阻垢剂及油品换热器阻垢剂使用,阻垢性能与巴斯夫3448N类似,但成本要大幅度低于3448N。本专利提出的操作简便。且产物的活性较好,可以达到进口聚异丁烯胺的性能水准。本专利提出的技术方法对于环保,经济有较大效益。
具体实施方式
下面结合实施例进一步说明本发明内容。
实施例1
将正癸烷300g、烘熔融后的苯酚141g、预热好的重均分子量为1050的高活性聚异丁烯1000g、与三氟化硼催化剂7g混合搅拌加热,反应时间9hr,反应温度80℃。反应结束后,再加入200g正癸烷,得到聚异丁烯苯酚1006.5g,作为烷基化产物,高活性聚异丁烯的转化率为92%。本实施例中,高活性聚异丁烯的末端α-亚甲基含量为88%。
另起高压釜,加入204g质量浓度为33%的二甲胺水溶液,并滴加121g质量浓度37%甲醛溶液,保持搅拌。甲醛溶液滴加完成后,继续搅拌10min,加入烷基化产物,缓慢加热升温到100~105℃,进行曼尼希胺化反应,反应3hr。在曼尼希胺化反应前,通过二甲胺水溶液和甲醛溶液向反应气体内引入水分,并使总水分达到聚异丁烯苯酚质量的21.5%。
反应加压进行,压力0.1Mpa(表压)。反应完成后,关闭搅拌,静置2hr,脱去反应釜中下层的水相,以高压釜内剩余物料的质量1784.0g为基础,加入200g二甲苯,抽真空进行减压蒸馏,压力-0.09Mpa,搅拌加热到100±5℃,维持3hr。后降温出料得到成品。
实施例2
将溶剂油D40 500g、烘熔融后的苯酚141g、预热好的重均分子量为970的高活性聚异丁烯1000g、与三氟化硼催化剂8g混合搅拌加热,反应时间15hr,反应温度60℃。反应结束后,再加入200g D40溶剂油。得到聚异丁烯苯酚962.7g,作为烷基化产物,高活性聚异丁烯的转化率为88%。本实施例中,高活性聚异丁烯的末端α-亚甲基含量为85%。。
另起高压釜,加入150g水,150g二乙胺,并滴加162g质量浓度37%甲醛溶液,保持搅拌。甲醛溶液滴加完成后,继续搅拌10min。加入烷基化产物,缓慢加热升温到100~105℃,进行曼尼希胺化反应,反应3hr。在曼尼希胺化反应前,通过补加水以及甲醛溶液向反应气体内引入水分,并使总水分达到聚异丁烯苯酚质量的26.8%。
反应需加压进行,压力0.11Mpa(表压)。反应完成后,关闭搅拌,静置2hr,脱去反应釜中下层的水相,以高压釜内剩余物料的质量2051.0g为基础,加入250g二甲苯,抽真空进行减压蒸馏,压力-0.09Mpa,搅拌加热到100±5℃,维持4hr。后降温出料得到成品。
实施例3
将磺化煤油100g、烘熔融后的苯酚94g、预热好的重均分子量为956的高活性聚异丁烯1000g、与三氟化硼催化剂12g混合搅拌加热,反应时间3hr,反应温度120℃。反应结束后,再加入400g磺化煤油。得到聚异丁烯苯酚1017.4g,作为烷基化产物,高活性聚异丁烯的转化率为93%。本实施例中,高活性聚异丁烯的末端α-亚甲基含量为88%。。
另起高压釜,加入101g水,101g二丙胺,并滴加82g质量浓度37%甲醛溶液,保持搅拌。甲醛溶液滴加完成,继续保持搅拌10min。加入烷基化产物,缓慢加热升温到100~105℃,进行曼尼希胺化反应,反应3hr。在曼尼希胺化反应前,通过补加水以及甲醛溶液向反应气体内引入水分,并使总水分达到聚异丁烯苯酚质量的15%。
反应需加压进行,压力0.1Mpa(表压)。反应完成后,关闭搅拌,静置2hr,脱去反应釜中下层的水相,以高压釜内剩余物料的质量1725.3g为基础,加入175g二甲苯,抽真空进行减压蒸馏,压力-0.09Mpa,搅拌加热到100±5℃,维持2hr。后降温出料得到成品。
实施例4
将正十二烷300g、烘熔融后的苯酚188g、预热好的重均分子量为1035的高活性聚异丁烯1000g、与三氟化硼催化剂15g混合搅拌加热,反应时间9hr,反应温度80℃。反应结束后,再加入200g正十二烷。得到聚异丁烯苯酚940.8g,作为烷基化产物,高活性聚异丁烯的转化率为89%。本实施例中,高活性聚异丁烯的末端α-亚甲基含量为86%。。
另起高压釜,加入204g水,加入204g N,N,N'-三甲基乙二胺,并滴加162g质量浓度37%甲醛溶液,保持搅拌。甲醛溶液滴加完成后,搅拌10min。加入烷基化产物,缓慢加热升温到100~105℃,进行曼尼希胺化反应,反应3hr。在曼尼希胺化反应前,通过补加水以及甲醛溶液向反应气体内引入水分,并使总水分达到聚异丁烯苯酚质量的32.5%。
反应需加压进行,压力0.1Mpa(表压)。反应完成后,关闭搅拌,静置2hr,脱去反应釜中下层的水相。以高压釜内剩余物料的质量1951.0g为基础,加入200g二甲苯,抽真空进行减压蒸馏,压力-0.09Mpa,搅拌加热到100±5℃,维持3hr。后降温出料得到成品。
实施例5
将溶剂油D50 400g、烘熔融后的苯酚141g、预热好的重均分子量为987的高活性聚异丁烯1000g、与三氟化硼催化剂9g混合搅拌加热,反应时间10hr,反应温度75℃。反应结束后,再加入100g溶剂油D50。得到聚异丁烯苯酚1006.5g,作为烷基化产物,高活性聚异丁烯的转化率为92%。本实施例中,高活性聚异丁烯的末端α-亚甲基含量为87%。
另起高压釜,加入水128水,加入128g氮杂环己烷,并滴加121g质量浓度37%甲醛溶液,保持搅拌。甲醛溶液滴加完成后,搅拌10min。加入烷基化中间体,缓慢加热升温到100~105℃,进行曼尼希胺化反应,反应3hr。在曼尼希胺化反应前,通过补加水以及甲醛溶液向反应气体内引入水分,并使总水分达到聚异丁烯苯酚质量的20.8%。
反应需加压进行,压力0.1Mpa(表压)。反应完成后,关闭搅拌,静置2hr,脱去反应釜中下层的水相。以高压釜内剩余物料的质量1813.0g为基础,加入175g二甲苯,抽真空进行减压蒸馏,压力-0.09Mpa,搅拌加热到100±5℃,维持4hr。后降温出料得到成品。
实施例6
将正辛烷300g、烘熔融后的苯酚141g、预热好的重均分子量为980的高活性聚异丁烯1000g、与三氟化硼催化剂7g混合搅拌加热,反应时间9hr,反应温度80℃。反应结束后,再加入200g正辛烷,得到聚异丁烯苯酚930.0g,作为烷基化产物,高活性聚异丁烯的转化率为88%。本实施例中,高活性聚异丁烯的末端α-亚甲基含量为85%。
另起高压釜,加入409g质量浓度为33%的二甲胺水溶液,并滴加244g质量浓度37%甲醛溶液,保持搅拌。甲醛溶液滴加完成后,继续搅拌10min,加入烷基化产物,缓慢加热升温到100~105℃,进行曼尼希胺化反应,反应8hr。在曼尼希胺化反应前,通过二甲胺水溶液和甲醛溶液向反应气体内引入水分,并使总水分达到聚异丁烯苯酚质量的46%。
反应加压进行,压力0.1Mpa(表压)。反应完成后,关闭搅拌,静置2hr,脱去反应釜中下层的水相。以高压釜内剩余物料的质量1866.0g为基础,加入200g二甲苯,抽真空进行减压蒸馏,压力-0.09Mpa,搅拌加热到100±5℃,维持2hr。后降温出料得到成品。
性能评价:
1、依据GB19592-2004进行清净性评价。采用汽油机进气阀沉积物的模拟实验方法,在规定的实验条件下,将定量的的基础汽油或实验汽油经过喷嘴与空气混合并喷射到一个已经称重并加热到试验温度条件下的沉积物收集器上,模拟汽油机进气阀沉积物生成。然后将生成的沉积物称量。结果见表一。
2、依据GB/T19230.2进行破乳性评价。结果见表一。
表一
实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | |
沉积物(mg) | 0.3 | 0.5 | 0.3 | 0.2 | 0.6 | 0.2 |
破乳性界面 | 1b | 1b | 1b | 1b | 1b | 1b |
破乳相分离 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
由表一可以看出,采用本申请中的合成方法所生产的产品均具有良好的性能。
Claims (10)
1.一种聚异丁烯曼尼希胺的合成方法,其特征在于,以高活性聚异丁烯与苯酚为原料、以烷烃为溶剂、以三氟化硼乙醚为催化剂,进行烷基化反应,得到烷基化产物,该烷基化产物为聚异丁烯苯酚;
将烷基化产物直接与甲醛、胺和水进行曼尼希胺化反应,胺化反应完成后进行脱水,制得聚异丁烯曼尼希胺。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,
溶剂与高活性聚异丁烯的质量比为0.1~0.5;
高活性聚异丁烯与苯酚的摩尔比为1:1~1:2;
三氟化硼乙醚的添加量为高活性聚异丁烯、苯酚和溶剂的质量总和的0.1~1%;
烷基化反应的温度为60~120℃;
烷基化反应的时间为3~15hr。
3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,溶剂与高活性聚异丁烯的质量比为0.3;苯酚与高活性聚异丁烯的摩尔比为1:1.5;三氟化硼乙醚的添加量为高活性聚异丁烯、苯酚和溶剂的质量总和的0.5%。
4.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,烷基化反应的温度为80℃。
5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在,烷基化反应结束后再添加0.2倍高活性聚异丁烯质量的溶剂,作为补充溶剂。
6.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,溶剂为正癸烷、正十二烷、正辛烷、磺化煤油、溶剂油D40或溶剂油D50中的任一种。
7.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,甲醛和胺的加入量均为聚异丁烯苯酚摩尔量的1~3倍,曼尼希胺化反应的温度为100~105℃,曼尼希胺化反应的时间3~8hr;
曼尼希胺化反应过程中不进行脱水操作,并在曼尼希胺化反应前向反应体系内引入水分,控制总水分为聚异丁烯苯酚质量的10~50%。
8.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,胺是N,N,N'-三甲基乙二胺,N,N,N'-三甲基丙二胺,二甲胺,二乙胺,二丙胺,二丁胺,吗啡啉或氮杂环己烷中的至少一种。
9.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,在曼尼希胺化反应后进行2~4hr保温静置,静置后切出下层水分,然后以剩余物料的质量为基础,注入10-20%的二甲苯,进行减压蒸馏脱除残存水分,过滤后获得聚异丁烯曼尼希胺。
10.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,高活性聚异丁烯的数均分子量为900-1100,末端α-亚甲基含量≥85%。
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