CN110283537A - 一种uv解粘压敏胶及其制备方法 - Google Patents

一种uv解粘压敏胶及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种UV解粘压敏胶及其制备方法，属于功能涂层技术领域。本发明通过高分子链上内置光活性位点，将多丙烯酸酯光活性单体挂结在主体高分子的侧链上，在UV照射时，内置位点发生反应，起到迅速降低剥离力的作用。与外加光活性单体相比，本发明所提供的UV解粘胶降低了低分子量物质的加入，能有效提高剥离力，降低UV照射后的残留问题。

Description

一种UV解粘压敏胶及其制备方法
技术领域
本发明涉及功能涂层技术领域，具体涉及一种UV解粘压敏胶及其制备。
背景技术
物件在加工过程中，需要牢牢固定，而加工完后，则希望通过UV照射，使物件很容易脱落，从而方便收集。例如，晶圆在打磨和切割过程中，需要用UV压敏胶将待加工晶圆固定在薄膜上，要求对晶圆具有较高的剥离力，并且能够在加工完后，通过适量的UV光照射，剥离力迅速下降，使晶圆很容易脱落，方便捡拾。
现有技术中为了达到UV解粘的目的，一般都在UV解粘压敏胶里面添加能在UV光照射下发生自由基聚合反应的光活性单体。有文献报道了半导体行业用的UV解粘压敏胶胶，该压敏胶由丙烯酸树脂和光活性单体组成。并且研究了不同数目丙烯酸酯官能光活性单体团对UV解粘的影响，发现具有三官能团以上的光活性单体具有显著的UV解粘效果。
有文献报道了一种双组份UV固化减粘胶，其光活性单体为甲基丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酰氧乙基琥珀酸单酯、季戊四醇三丙烯酸酯等组成的单一化合物或混合物，其用量在22-45％之间。采用添加小分子光活性单体的方法，具有操作简便，而且在一定程度上达到UV解粘的目的。但大量的小分子加入，严重影响了压敏胶在光照前的剥离力，影响对加工物件的固定能力。
有文献报道了添加三官能团聚氨酯丙烯酸酯来制备UV解粘压敏胶。多官能团聚氨酯丙烯酸酯具有性能可调节的优点，一定程度上缓解了对UV照射前的剥离力的影响。但仍然存在UV解粘压敏胶在光照前的剥离力不够高以及UV解粘前、后导致残留的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种UV解粘压敏胶及其制备方法，以解决现有UV 解粘压敏胶在光照前的剥离力不够高以及UV解粘前后导致残留的问题。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种UV解粘压敏胶其原料主要包括：按重量份计，含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液100份和含卤素多官能团丙烯酸酯20份-40份；其中，所述含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液的原料组分包括：丙烯酸4wt％-6wt％、丙烯酸异辛酯25wt％-35wt％、丙烯酸丁酯9wt％-21wt％以及40wt％-60wt％乙酸乙酯；所述含卤素多官能团丙烯酸酯的原料组分包括：季戊四醇三丙烯酸酯和二卤代化合物，其摩尔比为(1.1-1.5)：1。
本发明以含羧酸侧链的丙烯酸树脂作为主体树脂，提供粘结作用，含卤素多官能团丙烯酸酯与主体树脂的羧酸侧链反应，将多官能团丙烯酸酯挂接到主体树脂中，光照时，挂接的多丙烯酸酯发生交联反应，使得树脂失去粘弹性。
本发明将含卤素多官能团丙烯酸酯光活性单体挂结在主体高分子的侧链上，从而减少低分子量化合物的直接加入。本发明所提供的内置光活性位点的UV解粘压敏胶具有如下示意的三个部分：含羧酸侧链的丙烯酸树脂，多丙烯酸酯侧链和连接基团。
其中，n为1-5的自然数。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，上述UV解粘压敏胶的原料主要包括：按重量份计，含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液100份和含卤素多官能团丙烯酸酯25份-35份。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，上述含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液的原料组分包括：丙烯酸4.5wt％-5.5wt％、丙烯酸异辛酯28wt％-32wt％、丙烯酸丁酯12wt％-18wt％以及45wt％-55wt％乙酸乙酯。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，上述含卤素多官能团丙烯酸酯的原料组分包括：季戊四醇三丙烯酸酯和二卤代化合物，其摩尔比为 (1.2-1.4)：1。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，上述UV解粘压敏胶的原料还包括：无水碳酸钾10份-15份。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，上述二卤代化合物为1,2-二溴乙烷、1,3二溴丙烷、1,4二溴丁烷、1,5-二溴戊烷或1,6-二溴己烷。
一种UV解粘压敏胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将丙烯酸、丙烯酸异辛酯和丙烯酸丁酯与自由基引发剂一同溶于乙酸乙酯中，得混合溶液，取一部分的混合溶液，通入氮气并搅拌，加热至 60℃-80℃，待反应引发后，将剩余混合溶液在1.5h-2.5h内滴加完毕，反应3.5h-4.5h，得到含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液；
在规定的时间内将液体滴加完毕可避免因滴加过快而造成的爆聚，影响反应结果；
(2)将季戊四醇三丙烯酸酯与无水四氢呋喃混合，然后分批次加入金属钠，升温至回流，回流20min-40min后，将二卤代化合物滴加至溶液中，搅拌回流1.5h-2.5h，冷却后加入饱和食盐水进行分液，取上层液体，加入无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏，得到含卤素多官能团丙烯酸酯；(3) 将含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液在氮气保护下与无水碳酸钾混合，于室温下搅拌1.5h-2.5h，加热，回流，将含卤素多官能团丙烯酸酯滴加至溶液，继续在氮气保护下搅拌回流3h-5h，冷却后，用6N盐酸调节pH至2-4，分液，用无水硫酸镁干燥，过滤，制得UV解粘压敏胶。
通过碳酸钾与含羧酸侧链的丙烯酸树脂的羧酸反应，生成羧酸钾盐，进而与含卤素多官能团丙烯酸酯发生反应，从而将多官能团丙烯酸酯链接在丙烯酸树脂上。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，上述步骤(1)中的自由基引发剂的加量为丙烯酸、丙烯酸异辛酯和丙烯酸丁酯总质量的0.1％-0.3％，所述自由基引发剂为偶氮二异丁腈。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，上述步骤(2)中金属钠与季戊四醇三丙烯酸酯的摩尔比为1.1:1。
步骤(2)中无水四氢呋喃作为溶剂，用量为以季戊四醇三丙烯酸酯的摩尔浓度为1mol/L为宜。饱和食盐水用于分层，其加量按照常规方式进行即可，在本实施例中，以无水四氢呋喃的1/2加量进行添加。
本发明具有以下有益效果：
本发明通过高分子链上内置多官能团丙烯酸酯光活性位点，在UV照射时，高分子链上的内置的多官能团丙烯酸酯发生交联反应，起到迅速降低剥离力的作用。与外加光活性单体相比，本发明所提供的UV解粘胶降低了低分子量物质的加入，能有效提高剥离力，降低UV照射前的残留问题。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
本实施例的UV解粘压敏胶，其原料主要包括：按重量份计，含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液100份、含卤素多官能团丙烯酸酯40份和无水碳酸钾 10份。
含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液的原料组分包括：丙烯酸4wt％、丙烯酸异辛酯35wt％，11wt％丙烯酸丁酯以及50wt％乙酸乙酯。
含卤素多官能团丙烯酸酯的原料组分包括：季戊四醇三丙烯酸酯和二卤代化合物，其摩尔比为1.5：1。二卤代化合物为1,3二溴丙烷。
上述的UV解粘压敏胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将丙烯酸、丙烯酸异辛酯和丙烯酸丁酯与自由基引发剂一同溶于乙酸乙酯中，取得到的混合溶液的1/3量通入氮气并搅拌加热至70℃，待反应引发后，将剩余液体在2h内滴加完毕，再反应3.5h，得到含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液。
自由基引发剂的加量为丙烯酸、丙烯酸异辛酯和丙烯酸丁酯总质量的 0.1％，自由基引发剂为偶氮二异丁腈。
对于混合溶液的添加量，1/3只是一个优选加量，选择其他加量，例如 1/4、1/2等也是可以的。
(2)将季戊四醇三丙烯酸酯于无水四氢呋喃混合，然后分批次加入金属钠，升温至回流，回流20min后，将二卤代化合物在20min内滴加完毕，搅拌回流1.5h，冷却后加入饱和食盐水进行分液，取上层液体，加入无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏，得到含卤素多官能团丙烯酸酯。
金属钠与季戊四醇三丙烯酸酯的摩尔比为1.1:1。
无水四氢呋喃作为溶剂，用量为以季戊四醇三丙烯酸酯的摩尔浓度为 1mol/L为宜。
饱和食盐水用于分层，其加量按照常规方式进行即可，在本实施例中，以无水四氢呋喃的1/2加量进行添加。
该反应过程如下：
(3)将含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液在氮气保护下与无水碳酸钾混合，于室温下搅拌1.5h，加热，回流，将含卤素多官能团丙烯酸酯在20min 内滴加完毕，继续在氮气保护下搅拌回流3h，冷却,用6N盐酸调节pH至 3，分液，用无水硫酸镁干燥，过滤，制得UV解粘压敏胶。
其反应示意过程如下：
实施例2：
本实施例的UV解粘压敏胶，其原料主要包括：按重量份计，含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液100份、含卤素多官能团丙烯酸酯20份和无水碳酸钾 15份。
含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液的原料组分包括：丙烯酸6wt％、丙烯酸异辛酯25wt％，24wt％丙烯酸丁酯以及45wt％乙酸乙酯。
含卤素多官能团丙烯酸酯的原料组分包括：季戊四醇三丙烯酸酯和二卤代化合物，其摩尔比为1.1：1。二卤代化合物为1,2-二溴乙烷。
上述的UV解粘压敏胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将丙烯酸、丙烯酸异辛酯和丙烯酸丁酯与自由基引发剂一同溶于乙酸乙酯中，取得到的混合溶液的1/3量通入氮气并搅拌加热至70℃，待反应引发后，将剩余液体在2h内滴加完毕，再反应3.5h，得到含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液。
自由基引发剂的加量为丙烯酸、丙烯酸异辛酯和丙烯酸丁酯总质量的 0.3％，自由基引发剂为偶氮二异丁腈。
(2)将季戊四醇三丙烯酸酯于无水四氢呋喃混合，然后分批次加入金属钠，升温至回流，回流40min后，将二卤代化合物在40min内滴加完毕，搅拌回流2.5h，冷却后加入饱和食盐水进行分液，取上层液体，加入无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏，得到含卤素多官能团丙烯酸酯。
金属钠与季戊四醇三丙烯酸酯的摩尔比为1.1：1。
无水四氢呋喃作为溶剂，用量为以季戊四醇三丙烯酸酯的摩尔浓度为1 mol/L为宜。
饱和食盐水用于分层，其加量按照常规方式进行即可，在本实施例中，以无水四氢呋喃的1/2加量进行添加。
(3)将含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液在氮气保护下与无水碳酸钾混合，于室温下搅拌2.5h，加热，回流，将含卤素多官能团丙烯酸酯在40min内滴加完毕，继续在氮气保护下搅拌回流5h，冷却,冷却,用6N盐酸调节 pH至2，分液，用无水硫酸镁干燥，过滤，制得UV解粘压敏胶。
实施例3：
本实施例的UV解粘压敏胶，其原料主要包括：按重量份计，含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液100份、含卤素多官能团丙烯酸酯25份和无水碳酸钾12份。
含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液的原料组分包括：丙烯酸5wt％、丙烯酸异辛酯30wt％，10wt％丙烯酸丁酯以及55wt％乙酸乙酯。
含卤素多官能团丙烯酸酯的原料组分包括：季戊四醇三丙烯酸酯和二卤代化合物，其摩尔比为1.2：1。二卤代化合物为1,4二溴丁烷。
上述的UV解粘压敏胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将丙烯酸、丙烯酸异辛酯和丙烯酸丁酯与自由基引发剂一同溶于乙酸乙酯中，取得到的混合溶液的1/3量通入氮气并搅拌加热至70℃，待反应引发后，将剩余液体在2h内滴加完毕，再反应4h，得到含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液。
自由基引发剂的加量为丙烯酸、丙烯酸异辛酯和丙烯酸丁酯总质量的 0.2％，自由基引发剂为偶氮二异丁腈。
(2)将季戊四醇三丙烯酸酯于无水四氢呋喃混合，然后分批次加入金属钠，升温至回流，回流30min后，将二卤代化合物在30min内滴加完毕，搅拌回流2h，冷却后加入饱和食盐水进行分液，取上层液体，加入无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏，得到含卤素多官能团丙烯酸酯。
金属钠与季戊四醇三丙烯酸酯的摩尔比为1.1：1。
无水四氢呋喃作为溶剂，用量为以季戊四醇三丙烯酸酯的摩尔浓度为1 mol/L为宜。
饱和食盐水用于分层，其加量按照常规方式进行即可，在本实施例中，以无水四氢呋喃的1/2加量进行添加。
(3)将含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液在氮气保护下与无水碳酸钾混合，于室温下搅拌2h，加热，回流，将含卤素多官能团丙烯酸酯在30min内滴加完毕，继续在氮气保护下搅拌回流4h，冷却,用6N盐酸调节pH至4，分液，用无水硫酸镁干燥，过滤，制得UV解粘压敏胶。
实施例4：
本实施例的UV解粘压敏胶，其原料主要包括：按重量份计，含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液100份、含卤素多官能团丙烯酸酯35份和无水碳酸钾 13份。
含羧酸侧链的丙烯酸树脂的原料组分包括：丙烯酸5.5wt％、丙烯酸异辛酯27.5wt％，17wt％丙烯酸丁酯以及50wt％乙酸乙酯。
含卤素多官能团丙烯酸酯的原料组分包括：季戊四醇三丙烯酸酯和二卤代化合物，其摩尔比为1.3：1。二卤代化合物为1,5-二溴戊烷。
上述的UV解粘压敏胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将丙烯酸、丙烯酸异辛酯和丙烯酸丁酯与自由基引发剂一同溶于乙酸乙酯中，取得到的混合溶液的1/3量通入氮气并搅拌加热至70℃，待反应引发后，将剩余液体在2h内滴加完毕，再反应4h，得到含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液。
自由基引发剂的加量为丙烯酸、丙烯酸异辛酯和丙烯酸丁酯总质量的 0.2％，自由基引发剂为偶氮二异丁腈。
(2)将季戊四醇三丙烯酸酯于无水四氢呋喃混合，然后分批次加入金属钠，升温至回流，回流30min后，将二卤代化合物在30in内滴加完毕，搅拌回流2h，冷却后加入饱和食盐水进行分液，取上层液体，加入无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏，得到含卤素多官能团丙烯酸酯。
金属钠与季戊四醇三丙烯酸酯的摩尔比为1.1：1。
无水四氢呋喃作为溶剂，用量为以季戊四醇三丙烯酸酯的摩尔浓度为1 mol/L为宜。
饱和食盐水用于分层，其加量按照常规方式进行即可，在本实施例中，以无水四氢呋喃的1/2加量进行添加。
(3)将含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液在氮气保护下与无水碳酸钾混合，于室温下搅拌2h，加热，回流，将含卤素多官能团丙烯酸酯在35min内滴加完毕，继续在氮气保护下搅拌回流4h，冷却,用6N盐酸调节pH至4，分液，用无水硫酸镁干燥，过滤，制得UV解粘压敏胶。
实施例5：
本实施例的UV解粘压敏胶，其原料主要包括：按重量份计，含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液100份、含卤素多官能团丙烯酸酯30份和无水碳酸钾 12份。
含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液的原料组分包括：丙烯酸5wt％、丙烯酸异辛酯32.5wt％，12.5wt％丙烯酸丁酯以及50wt％乙酸乙酯。
含卤素多官能团丙烯酸酯的原料组分包括：季戊四醇三丙烯酸酯和二卤代化合物，其摩尔比为1.3：1。二卤代化合物为1,6-二溴己烷。
上述的UV解粘压敏胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将丙烯酸、丙烯酸异辛酯和丙烯酸丁酯与自由基引发剂一同溶于乙酸乙酯中，取得到的混合溶液的1/3量通入氮气并搅拌加热至70℃，待反应引发后，将剩余液体在2h内滴加完毕，再反应4h，得到含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液。
自由基引发剂的加量为丙烯酸、丙烯酸异辛酯和丙烯酸丁酯总质量的 0.15％，自由基引发剂为偶氮二异丁腈。
(2)将季戊四醇三丙烯酸酯与无水四氢呋喃混合，然后分批次加入金属钠，升温至回流，回流30min后，将二卤代化合物在30min内滴加完毕，搅拌回流2h，冷却后加入饱和食盐水进行分液，取上层液体，加入无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏，得到含卤素多官能团丙烯酸酯。
金属钠与季戊四醇三丙烯酸酯的摩尔比为1.1：1。
无水四氢呋喃作为溶剂，用量为以季戊四醇三丙烯酸酯的摩尔浓度为1 mol/L为宜。
饱和食盐水用于分层，其加量按照常规方式进行即可，在本实施例中，以无水四氢呋喃的1/2加量进行添加。
(3)将含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液在氮气保护下与无水碳酸钾混合，于室温下搅拌2h，加热，回流，将含卤素多官能团丙烯酸酯在30min内滴加完毕，继续在氮气保护下搅拌回流4h，冷却,用6N盐酸调节pH至3，分液，用无水硫酸镁干燥，过滤，制得UV解粘压敏胶。
试验例：
为了对比将多官能团丙烯酸酯挂接在丙烯酸树脂上的压敏胶和丙烯酸树脂/光敏单体混合组成的压敏胶的性能，对其UV前后的性能进行测试。根据测试结果发现：为了达到UV解粘的目的(UV后剥离小于10克力)，对于丙烯酸树脂至少需要添加20％的光敏性单体，而本发明所制备的UV解粘压敏胶由于在其高分子链上挂接有光活性的多官能团丙烯酸酯，不需要加入额外的光敏单体。
将UV解粘压敏胶及对应的含羧酸的丙烯酸树脂溶液按下表配料，并将其用乙酸乙酯稀释至30％固含量，进行涂布，所用的膜为50um的PET膜，按GB2791-1988标准进行测试，解释结果见表1。
表1
通过以上结果可以看出，将多官能团丙烯酸酯挂接在丙烯酸树脂侧链上后，减少了额外的小分子光敏性单体加入，能显著提高UV前的剥离力，并改善残留问题。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种UV解粘压敏胶，其特征在于，其原料主要包括：按重量份计，含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液100份和含卤素多官能团丙烯酸酯20份-40份；
其中，所述含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液的原料组分包括：丙烯酸4wt％-6wt％、丙烯酸异辛酯25wt％-35wt％、丙烯酸丁酯9wt％-21wt％以及40wt％-60wt％乙酸乙酯；
所述含卤素多官能团丙烯酸酯的原料组分包括：季戊四醇三丙烯酸酯和二卤代化合物，其摩尔比为(1.1-1.5)：1。
2.根据权利要求1所述的UV解粘压敏胶，其特征在于，UV解粘压敏胶的原料主要包括：按重量份计，含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液100份和含卤素多官能团丙烯酸酯25份-35份。
3.根据权利要求1所述的UV解粘压敏胶，其特征在于，所述含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液的原料组分包括：丙烯酸4.5wt％-5.5wt％、丙烯酸异辛酯28wt％-32wt％、丙烯酸丁酯12wt％-18wt％以及45-55wt％乙酸乙酯。
4.根据权利要求1所述的UV解粘压敏胶，其特征在于，所述含卤素多官能团丙烯酸酯的原料组分包括：季戊四醇三丙烯酸酯和二卤代化合物，其摩尔比为(1.2-1.4)：1。
5.根据权利要求1-4任一项所述的UV解粘压敏胶，其特征在于，所述UV解粘压敏胶的原料还包括：无水碳酸钾10份-15份。
6.根据权利要求1-4任一项所述的UV解粘压敏胶，其特征在于，所述二卤代化合物为1,2-二溴乙烷、1,3二溴丙烷、1,4二溴丁烷、1,5-二溴戊烷或1,6-二溴己烷。
7.权利要求1-6任一项所述的UV解粘压敏胶的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将丙烯酸、丙烯酸异辛酯和丙烯酸丁酯与自由基引发剂一同溶于乙酸乙酯中，得混合溶液，取一部分的混合溶液，通入氮气并搅拌，加热至60℃-80℃，待反应引发后，将剩余混合溶液在1.5h-2.5h内滴加完毕，反应3.5h-4.5h，得到含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液；
(2)将季戊四醇三丙烯酸酯与无水四氢呋喃混合，然后分批次加入金属钠，升温至回流，回流20min-40min后，将二卤代化合物滴加至溶液中，搅拌回流1.5h-2.5h，冷却后加入饱和食盐水进行分液，取上层液体，加入无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏，得到含卤素多官能团丙烯酸酯；
(3)将含羧酸侧链的丙烯酸树脂溶液在氮气保护下与无水碳酸钾混合，于室温下搅拌1.5h-2.5h，加热，回流，将含卤素多官能团丙烯酸酯滴加至溶液，继续在氮气保护下搅拌回流3h-5h，冷却后，用6 N盐酸调节pH至2-4，分液，用无水硫酸镁干燥，过滤，制得UV解粘压敏胶。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中的自由基引发剂的加量为丙烯酸、丙烯酸异辛酯和丙烯酸丁酯总质量的0.1％-0.3％，所述自由基引发剂为偶氮二异丁腈。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中金属钠与季戊四醇三丙烯酸酯的摩尔比为1.1:1。
CN201910600678.6A 2019-07-04 2019-07-04 一种uv解粘压敏胶及其制备方法 Active CN110283537B (zh)

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