CN110283226B - 一种提取迷迭香中抗氧化成分的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于迷迭香提取领域,特别是从迷迭香中提取抗氧化成分的方法。一种提取迷迭香中抗氧化成分的方法,是用溶剂提取迷迭香将提取液浓缩,离心并分别收集离心上清液和离心沉淀,离心上清液通过大孔树脂纯化、浓缩干燥分离出迷迭香酸;溶解离心沉淀,利用有机纳滤所得截留液分离出熊果酸、齐墩果酸,利用有机纳滤所得过膜液分离出鼠尾草酸、鼠尾草酚。本发明可以同时提取出迷迭香酸、熊果酸、齐墩果酸、鼠尾草酸、鼠尾草酚等水溶性和脂溶性的抗氧化成分,提高迷迭香的利用率。
Description
技术领域
本发明属于迷迭香提取领域,特别是从迷迭香中提取抗氧化成分的方法。
背景技术
迷迭香,拉丁学名(Rosmarinus officinalis)唇形科灌木。迷迭香是一种多用途的经济作物,从中可提取抗氧化物、迷迭香精油和其他医药中间体,抗氧化剂是从迷迭香植物中提取的粉末状物质,主要成分是具有抗氧化功能的酚、酸、黄酮等。迷迭香抗氧化剂具有安全、高效、耐热、抗氧化效果好等特点,可广泛应用于烟草、香料、粮油食品、水产品等日用化工业。
迷迭香提取方法包括溶剂提取法,萃取法、大孔树脂等,溶剂提取、萃取处理需要耗费大量有机溶剂,溶剂溶剂损失率高,溶剂回收率低,普遍存在操作繁琐,工艺不好控制等问题,所得产品的收率低,产品品质不好。
现有技术中,通常是针对迷迭香中一至四种成分的提取,中国专利(公开号CN104447334A)公开了迷迭香酸、熊果酸、齐墩果酸、鼠尾草酸的复合提取工艺,一方面该提取工艺收率低,损耗大,产品品质不好。另一方面不能充分提取迷迭香的有效成分,造成迷迭香资源的浪费。
发明内容
为了解决上述现有技术的不足之处,提供了一种提取迷迭香中抗氧化成分的方法,该方法可以同时提取迷迭香酸、熊果酸、齐墩果酸、鼠尾草酸、鼠尾草酚五种有效成分,且提取工艺操作简单,产品收率高,经济适用,适合工业大生产。
本发明的目的通过如下技术方案实现:
一种提取迷迭香中抗氧化成分的方法,包括以下步骤:
1)溶剂提取迷迭香,将提取液浓缩,离心并分别收集离心上清液和离心沉淀;
2)分离迷迭香酸:离心上清液经酵母发酵、大孔树脂纯化、浓缩干燥制得迷迭香酸提取物;
3)分离熊果酸、齐墩果酸:溶解离心沉淀,有机纳滤并分别收集截留液和过膜液,截留液浓缩干燥制得熊果酸、齐墩果酸提取物;
4)分离鼠尾草酸、鼠尾草酚:过膜液浓缩结晶,使鼠尾草酚、鼠尾草酸依次析出。
优选的是,所述溶剂提取之前还包括对迷迭香进行生物酶酶解预处理的步骤。
优选的是,所述生物酶用量为迷迭香重量的千分之一到千分之五,所述生物酶为纤维素和植物破壁酶中的至少一种,所述酶解温度为45~60℃,酶解时间为1~3小时。
优选的是,所述提取溶剂为乙醇、甲醇、丙酮中的任一一种,所述乙醇、甲醇、丙酮体积分数均为80-86%,所述提取溶剂用量为18~22倍迷迭香重量。
优选的是,所述提取是用闪式提取器进行提取。
优选的是,所述酵母发酵为有氧发酵,发酵温度为30~35℃,发酵时间为1~1.5小时,所述酵母用量为迷迭香重量的千分之一到千分之五。
优选的是,所述大孔树脂洗脱液是PH=5的60-65%体积分数乙醇溶液。
优选的是,所述有机纳滤步骤包括第一次纳滤和第二次纳滤,所述第一次纳滤使用截留600~900分子量的有机膜,所述第二次纳滤使用截留200~350分子量的有机膜,所述进膜压力290-870PSi。
优选的是,所述结晶溶剂是石油醚、乙酸乙酯和正己烷的混合溶剂,所述石油醚、乙酸乙酯、正己烷质量比为1~2:1~3:1~2。
优选的是,所述鼠尾草酚结晶温度为4~10℃,所述鼠尾草酸结晶温度为-4℃~-20℃。
1、本发明可以同时提取出迷迭香酸、熊果酸、齐墩果酸、鼠尾草酸、鼠尾草酚等水溶性和脂溶性的抗氧化成分,提高迷迭香的利用率。
2、本发明利用生物酶酶解及闪提纯化提高了提取液中的各有效成分含量。
3、本发明联合使用发酵和大孔柱层析,发酵可以去除糖类成分等杂质,通过控制发酵条件,在清除杂质的同时尽量减少迷迭香酸的氧化,同时酸性有机溶剂洗脱能大幅度提高迷迭香的含量。
4、本发明以有机纳滤膜纯化替代传统溶剂萃取或者大孔树脂柱层析技术,在兼顾脱色效果同时提高生产效率,降低生产成本。
5、本方法利用混合有机溶液进行不同的低温结晶。一次性结晶出来的产品,可以很好的满足市场对产品要求。
6、本方法制备所得产品,溶剂残留少,无农药残留,产品品质稳定。
7、本方法只用到少量的有机溶剂,操作简单,很适合工业大生产。
8、本方法所制得迷迭香酸含量≥45%、熊果酸含量≥35%、齐墩果酸含量≥40%、鼠尾草酸含量≥65%、鼠尾草酚含量≥70%。
具体实施方式
下面结合具体实施例,对本发明作进一步详细的阐述,但本发明的实施方式并不局限于实施例表示的范围。这些实施例仅用于说明本发明,而非用于限制本发明的范围。此外,在阅读本发明的内容后,本领域的技术人员可以对本发明作各种修改,这些等价变化同样落于本发明所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
将迷迭香原料10千克利用粉碎机打粉过40目筛,再用高压均质机加水打碎1次,每次10分钟。将均质机打碎所得产品置于反应釜中,待反应釜温度调节至45℃时加入10克纤维素酶(纤维素酶用量为迷迭香重量的千分之一),在45℃温度下酶解1小时。将酶解所得物料放入闪式提取器,用80%体积分数乙醇溶液作为提取溶剂,乙醇溶液用量为18倍迷迭香重量,电机转速10000R/min,常温下提取3分钟,提取3次,每次一分钟。每提取完一次中间休息2分钟。分离出滤液,合并3次提取的滤液,得到总提取液。
将总提取液减压浓缩到无醇。放冷到25℃,用蝶式离心机离心,分别收集总提取液的离心上清液和离心沉淀。
总提取液的离心上清液中加入迷迭香重量千分之一酵母10克(购于安琪酵母(崇左)有限公司),将置有总提取液的离心上清液容器敞开,使总提取液的离心上清液与空气接触进行有氧发酵,在30℃温度下发酵1小时,搅拌均匀,用蝶式离心机离心,获取发酵上清液,将发酵上清液过大孔树脂层析柱(型号D130),发酵上清液进样完成之后,用2倍量树脂柱体积的纯水水洗,再用60%体积分数乙醇溶液(用20%盐酸调节使溶液PH=5)一次性洗脱。收集洗脱液,浓缩到无醇,喷雾干燥,得到迷迭香酸产品,经HPLC检测迷迭香酸含量为55%。
取上述总提取液的离心沉淀用8倍体积的70%乙醇溶液溶解。溶解液先过100目滤布,然后将滤布滤液过有机纳滤膜,先过600截留分子量的有机膜(进膜压力290PSi),全过完后再过200分子量的有机膜(进膜压力290PSi),得脱色过膜液和截留液。将截留液浓缩到无醇。热风干燥,得到熊果酸和齐墩果酸产品,经HPLC检测,含量熊果酸42%,齐墩果酸40.5%。
将上述过膜液浓缩到15波美度,加入3倍体积混合溶剂,所述混合溶剂由质量比为1:1:1的石油醚、乙酸乙酯和正己烷组成,先在4℃结晶,得到鼠尾草酚。溶液继续在-4℃低温结晶12小时以上,得到鼠尾草酸,抽滤,水洗,干燥。经HPLC检测,鼠尾草酚含量66%,鼠尾草酸75%。
实施例2
将迷迭香原料10千克利用粉碎机打粉过50目筛,再用高压均质机加水打碎2次,每次20分钟。将均质机打碎所得产品置于反应釜中,待反应釜温度调节至46℃时加入植物破壁酶(酶用量为迷迭香重量的千分之三),在48℃温度下酶解2小时。将酶解所得物料放入闪式提取器,用82%体积分数甲醇溶液作为提取溶剂,甲醇溶液用量为20倍迷迭香重量,电机转速13000R/min,常温下提取3分钟,提取3次,每次一分钟。每提取完一次中间休息2分钟。分离出滤液,合并3次提取的滤液,得到总提取液。
将总提取液减压浓缩到无醇。放冷到28℃,用蝶式离心机离心,分别收集总提取液的离心上清液和离心沉淀。
总提取液的离心上清液中加入迷迭香重量千分之三酵母(购于安琪酵母(崇左)有限公司),在32℃温度下有氧发酵1.2小时,搅拌均匀,用蝶式离心机离心,获取发酵上清液,将发酵上清液过大孔树脂层析柱(型号D285),发酵上清液进样完成之后,用2倍量树脂柱体积的纯水洗柱,用63%体积分数乙醇溶液(用20%乙酸调节使溶液PH=5)一次性洗脱。收集洗脱液,浓缩到无醇,喷雾干燥,得到迷迭香酸产品,经HPLC检测迷迭香酸含量为60%。
取上述总提取液的离心沉淀用9倍体积的75%甲醇溶液溶解。溶解液先过150目滤布,然后将滤布滤液过有机纳滤膜,先过800截留分子量的有机膜(进膜压力500PSi),全过完后再过300分子量的有机膜(进膜压力500PSi),得脱色过膜液和截留液。将截留液浓缩到无醇。热风干燥,得到熊果酸和齐墩果酸产品,经HPLC检测,含量熊果酸49.1%,齐墩果酸45.3%。
将上述过膜液浓缩到20波美度,加入4倍体积混合溶剂,所述混合溶液是质量比为1.5:2:1.5的石油醚、乙酸乙酯和正己烷组成,先在8℃结晶,得到鼠尾草酚。溶液继续在-10℃低温结晶12小时以上,得到鼠尾草酸,抽滤,水洗,干燥。经HPLC检测,鼠尾草酚含量70%,鼠尾草酸80%。
实施例3
将迷迭香原料10千克利用粉碎机打粉过100目筛,再用高压均质机加水打碎3次,每次30分钟。将均质机打碎所得产品置于反应釜中,待反应釜温度调节至48℃时加入纤维素和植物破壁酶(两种酶总用量为迷迭香重量的千分之五),在60℃温度下酶解3小时。将酶解所得物料放入闪式提取器,用86%体积分数丙酮溶液作为提取溶剂,丙酮溶液用量为22倍迷迭香重量,电机转速15000R/min,常温下提取3分钟,提取3次,每次一分钟。每提取完一次中间休息2分钟。分离出滤液,合并3次提取的滤液,得到总提取液。
将总提取液减压浓缩到无醇。放冷到30℃,用蝶式离心机离心,分别收集总提取液的离心上清液和离心沉淀。
总提取液的离心上清液中加入迷迭香重量千分之五酵母(购于安琪酵母(崇左)有限公司),在35℃温度下有氧发酵1.5小时,搅拌均匀,用蝶式离心机离心,获取发酵上清液,将发酵上清液过大孔树脂层析柱(型号SP850),发酵上清液进样完成之后,用2倍量树脂柱体积的纯水洗柱,用65%体积分数乙醇溶液(用20%盐酸调节使溶液PH=5)一次性洗脱。收集洗脱液,浓缩到无醇,喷雾干燥,得到迷迭香酸产品,经HPLC检测迷迭香酸含量为58%。
取上述总提取液的离心沉淀用10倍体积的80%丙酮溶液溶解。溶解液先过200目滤布,然后将滤布滤液过有机纳滤膜,先过900截留分子量的有机膜(进膜压力870PSi),全过完后再过350分子量的有机膜(进膜压力870PSi),得脱色过膜液和截留液。将截留液浓缩到无醇。热风干燥,得到熊果酸和齐墩果酸产品,经HPLC检测,含量熊果酸46.6%,齐墩果酸44.7%。
将上述过膜液浓缩到30波美度,加入5倍体积混合溶剂,所述混合溶液是质量比为2:3:2的石油醚、乙酸乙酯和正己烷组成,先在10℃结晶,得到鼠尾草酚。溶液继续在-20℃低温结晶12小时以上,得到鼠尾草酸,抽滤,水洗,干燥。经HPLC检测,鼠尾草酚含量67%,鼠尾草酸77%。
本发明酵母发酵是在有氧条件下进行的,为了了解有氧发酵对迷迭香酸提取的影响,现进行如下实验进行评价:
按照实施例1的方法及参数制备总提取液的离心上清液,分别检测总提取液的总糖和迷迭香酸含量,向总提取液的离心上清液中加入迷迭香重量千分之一的酵母10克(购于安琪酵母(崇左)有限公司),将置有总提取液的离心上清液容器敞开,使总提取液的离心上清液与空气接触进行有氧发酵,在30℃温度下发酵3小时,每30分钟取一次发酵液样品,将获取的发酵液样品,离心机离心,获取各个时段的发酵上清液,分别检测各个时间段发酵上清液总糖和迷迭香酸含量。
所述的总糖含量是通过3,5-二硝基水杨酸(DNS)比色法进行检测的。
实验仪器:UV-1300紫外分光光度计(上海美析仪器有限公司公司)
SH220F石墨消解仪(深圳市赛亚泰科仪器设备有限公司)
DNS试剂制备:称取酒石酸钾钠18.2g,溶于50mL蒸馏水中,40℃加热,依次加入3,5-二硝基水杨酸0.63g,氢氧化钠2.1g,苯酚0.5g,无水亚硫酸钠0.5g,搅拌至溶解完全,冷却后用蒸馏水定容至100mL棕色量瓶中。
标准曲线的制备:称取分析纯的葡萄糖,配置1.0mg/mL的葡萄糖标准液,精密称取葡萄糖标准溶液0mL、0.4mL、0.6mL、0.8mL、1.0mL、1.2mL分别置于25mL容量瓶中,补蒸馏水至2.5mL,加入DNS试剂2.5mL混合均匀后,沸水浴加热5min,迅速流水冷却,定容至25mL,在540nm波长下测定吸光度值,空白调零,以葡萄糖含量为横坐标,吸光度值为纵坐标,绘制标准曲线,标准曲线回归方程式为:Y=0.352X-0.086(R2=0.9992)
供试样品制备:用移液管精密吸取发酵上清液5mL,置于25mL容量瓶中,加入5mL的6mol/L盐酸溶液,封口,于消解仪中100℃加热30min,流水冷却至室温,加一滴酚酞指示剂,用6mol/L氢氧化钠溶液滴定至溶液初呈淡红色,加水定容至25mL,摇匀。精密吸取1.0mL于25mL容量瓶中至补充蒸馏水至2.5mL,加入DNS试剂2.5mL混合均匀后,沸水浴加热5min,迅速流水冷却,定容至25mL,于540nm波长处测定吸光度值,根据标准曲线,计算发酵液中的总糖含量。
所述迷迭香酸含量是通过HPLC进行检测的。
实验仪器:Agilent1200高效液相色谱仪(安捷伦科技(中国)有限公司)
迷迭香酸对照品(中检所)
对照品制备:取迷迭香酸对照品于容量瓶中,用甲醇溶液定容至刻度,制备迷迭香酸浓度为49.56μg/mL。
供试品的准备:将发酵液离心上清液减压浓缩,干燥制得粗提取物,称取0.5g粗提取物,置于50mL量瓶中,加50%甲醇使溶解并稀释至刻度,精密吸取上述稀释液5mL置10mL量瓶,溶液稀释至刻度,摇匀,滤液经0.45μm微孔滤膜过滤,即得。
色谱条件:十八烷基硅烷键硅胶为填充剂;甲醇-0.5%甲酸(40:60)为流动相;流速1mL/min;进样量10μl;柱温25℃,检测波长330nm。
发酵液中总糖和迷迭香酸含量如下表所示:
收集发酵液时间(min) | 总糖含量(mg/mL) | 迷迭香酸含量(mg/mL) |
0 | 14.26 | 0.37 |
30 | 12.27 | 0.37 |
60 | 7.63 | 0.36 |
90 | 3.15 | 0.34 |
120 | 2.47 | 0.27 |
150 | 1.52 | 0.21 |
180 | 1.31 | 0.16 |
从表中可知,随着发酵时间的延长,发酵液中的总糖和迷迭香酸含量均随之减少,在60-90min之间,酵母发酵可迅速利用发酵液中的糖类物质进行生长,生成的产物是二氧化碳和水,不会引入新的杂质,此时间段糖类杂质去除率最高,同时在这个时间段内,迷迭香酸因为氧化而造成的损耗率最少,因此,本方法将酵母发酵时间设置为60-90min,进一步保证迷迭香酸终产品的纯度和收率。
Claims (6)
1.一种提取迷迭香中抗氧化成分的方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:
1)对迷迭香进行纤维素酶酶解预处理,溶剂提取迷迭香酶解产物,将提取液浓缩,离心并分别收集离心上清液和离心沉淀,所述提取溶剂为乙醇、甲醇、丙酮中的任一一种;
2)分离迷迭香酸:离心上清液经酵母发酵、大孔树脂纯化、浓缩干燥制得迷迭香酸提取物,所述酵母发酵为有氧发酵,发酵温度为30~35℃,发酵时间为1~1.5小时,所述酵母用量为迷迭香重量的千分之一到千分之五;
3)分离熊果酸、齐墩果酸:溶解离心沉淀,有机纳滤并分别收集截留液和过膜液,截留液浓缩干燥制得熊果酸、齐墩果酸提取物,所述有机纳滤步骤包括第一次纳滤和第二次纳滤,所述第一次纳滤使用截留600~900分子量的有机膜,所述第二次纳滤使用截留200~350分子量的有机膜;
4)分离鼠尾草酸、鼠尾草酚:过膜液浓缩结晶,使鼠尾草酚、鼠尾草酸依次析出,所述结晶溶剂是石油醚、乙酸乙酯和正己烷的混合溶剂,所述石油醚、乙酸乙酯、正己烷质量比为1~2:1~3:1~2,所述鼠尾草酚结晶温度为4~10℃,所述鼠尾草酸结晶温度为-4℃~-20℃。
2.根据权利要求1所述的提取迷迭香中抗氧化成分的方法,其特征在于,所述纤维素酶用量为迷迭香重量的千分之一到千分之五,所述酶解温度为45~60℃,酶解时间为1~3小时。
3.根据权利要求1或2所述的提取迷迭香中抗氧化成分的方法,其特征在于,所述乙醇、甲醇、丙酮体积分数均为80-86%,所述提取溶剂用量为18~22倍迷迭香重量。
4.根据权利要求3所述的提取迷迭香中抗氧化成分的方法,其特征在于,所述提取是用闪式提取器进行提取。
5.根据权利要求1或2所述的提取迷迭香中抗氧化成分的方法,其特征在于,所述大孔树脂洗脱液是PH=5的60-65%体积分数乙醇溶液。
6.根据权利要求1或2所述的提取迷迭香中抗氧化成分的方法,其特征在于,所述进膜压力290-870PSi。
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