CN110272445B - 有机传输材料及其制备方法、电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机传输材料及其制备方法、电致发光器件，有机传输材料，包括4,7‑菲啰啉并杂芳香环类基团以及连接于所述4,7‑菲啰啉并杂芳香环类基团的电子给体或电子受体。本发明的有机传输材料，易于调节电子或空穴传输特性以及电子或空穴的传输效率，通过外接不同的电子给体或电子受体，可以调节玻璃化温度、升华温度、分解温度等。而且有机传输材料的制备方法简单，有效的提高了合成效率。所制得的电致发光器件具有较高的亮度和发光效率。

Description

有机传输材料及其制备方法、电致发光器件
技术领域
本发明涉及显示技术领域，具体为一种有机传输材料及其制备方法、电 致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(organic lighting-emitting diodes,OLEDs)由于主 动发光、可视角度大、相应速度快、温度适应范围宽、驱动电压低、功耗小、 亮度大、生产工艺简单、轻薄、且可以柔性显示等优点，表现出巨大的应用 前景，吸引了科研工作者和公司的关注。目前，三星、LG已经实现OLEDs应 用在手机上。在OLED器件中，无论是纯有机发光材料还是金属配合物发光材 料，在发光层中都会产生电子和空穴载流子等极化子、单重态激子和三重态 激子，并且会产生激子之间和激子与极化子的相互作用，导致激子和载流子 的淬灭损失，且淬灭程度会随着激子和极化子浓度的增加而严重。因此，通 常会在发光层中，将发光材料掺杂与主体材料中，从而降低激子和极化子的 浓度淬灭，提高器件的效率和寿命。因此主体材料在OLED器件中起着至关重 要的作用。
对于有机传输材料，不仅要有高的玻璃化转变温度(Tg)和热分解温度 (Td)，以保证材料在蒸镀过程中的稳定性；而且还要有高的单重态能级和三 重态能级，以保证能量是从主体材料到发光材料，防止能量不会发生回传导 致能量损失。此外，有机传输材料还有具备高的空穴迁移率或者电子迁移率， 或者同时具备高的电子迁移率和空穴迁移率。不仅如此，有机传输材料和其 他传输材料的最高占有能级(HOMO)和最低未占有能级(LUMO)的匹配，迁 移率的匹配都需要考虑，等等。因此，制备一种能够满足工业需要的有机传 输材料是当前需要研究的课题。
发明内容
为解决上述技术问题：本发明提供一种有机传输材料、电致发光器件及 其制备方法，使有机传输材料带有4,7-菲啰啉并杂芳香环类基团以及连接于 所述4,7-菲啰啉并杂芳香环类基团的所述电子给体或电子受体，以易于调节 电子或空穴传输特性以及电子或空穴的传输效率，通过外接不同的电子给体 或电子受体，可以调节玻璃化温度、升华温度、分解温度等。
解决上述问题的技术方案是：本发明提供一种有机传输材料，包括4,7- 菲啰啉并杂芳香环类基团以及连接于所述4,7-菲啰啉并杂芳香环类基团的电 子给体或电子受体。
在本发明一实施例中，所述的有机传输材料，其结构式包括如下结构式 中的至少一种：
Figure BDA0002115686570000021
Figure BDA0002115686570000031
结构式中，R1、R2、R3、R4分别独立地选自氢、C6-C50芳香基、取代C6-C50 芳香族烃基或C6-C50杂芳香基；R取自C6-C50芳香基、取代C6-C50芳香族 烃基、C6-C50杂芳香基、C1-C20烷基、或者通过其他基团连接形成环状化合 物；A为电子受体；D为电子给体。
在本发明一实施例中，所述电子受体选自如下结构式中的一种：
Figure BDA0002115686570000032
Figure BDA0002115686570000041
所述电子受体的各结构式中，R取自C6-C50芳香基、取代C6-C50芳香族烃基、 C6-C50杂芳香基、C1-C20烷基、或者通过其他基团连接形成环状化合物。
在本发明一实施例中，所述电子给体选自如下结构式中的一种：
Figure BDA0002115686570000042
Figure BDA0002115686570000051
本发明还提供了一种制备方法，用以制备所述的有机传输材料，所述的 制备方法包括以下步骤：提供具有所述电子给体或所述电子受体的第一化合 物和具有所述4,7-菲啰啉并杂芳香环类基团的第二化合物，所述第一化合物 中具有卤素，所述第二化合物中具有二氧硼戊烷基团；向施兰克瓶中加入所 述第一化合物、所述第二化合物、甲苯、碳酸钾水溶液；向所述施兰克瓶中 通入氮气，回流反应24小时，反应温度为70-80℃，得到第一混合物；反应 结束后将所述第一混合物降至室温，并用二氯甲烷多次萃取所述第一混合物， 每次萃取后进行水洗，得到萃取液；在所述萃取液中加入无水硫酸钠干燥、 过滤，通过旋蒸法除去溶剂，得到所述的有机传输材料的粗产品，再通过硅 胶柱层析法对所述的有机传输材料的粗产品进行提纯，以石油醚、二氯甲烷 和乙醇为淋洗剂淋洗，最终得到所述的有机传输材料。
在本发明一实施例中，所述第一化合物的结构式如下：
Figure BDA0002115686570000061
所述第二化合物的结构式如下：
Figure BDA0002115686570000062
所述有机传输材料的结构式为：
Figure BDA0002115686570000063
在本发明一实施例中，所述第一化合物和所述第二化合物的摩尔比为 10:10-10:11。
本发明还提供了一种电致发光器件，其中具有所述的有机传输材料。
在本发明一实施例中，所述的电致发光器件包括第一电极；空穴传输层， 设于所述第一电极上；电子阻挡层，设于所述空穴传输层上；发光层，设于 所述电子阻挡层上，所述发光层中具有所述的有机传输材料；空穴阻挡层， 设于所述发光层上；电子传输层，设于所述空穴阻挡层上；第二电极，设于 所述电子传输层上。
在本发明一实施例中，所述发光层中还具有发光材料，所述发光材料占 整个发光层质量的2％。
在本发明一实施例中，所述空穴传输层中具有4,4'-环己基二[N,N-二(4- 甲基苯基)苯胺以及P掺杂材料；所述电子传输层中具有3,3'-[5'-[3-(3-吡 啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶以及N掺杂材料。
本发明的优点是：本发明的有机传输材料，使有机传输材料带有4,7-菲 啰啉并杂芳香环类基团以及连接于所述4,7-菲啰啉并杂芳香环类基团的所述 电子给体或电子受体，以易于调节电子或空穴传输特性以及电子或空穴的传 输效率，通过外接不同的电子给体或电子受体，可以调节玻璃化温度、升华 温度、分解温度等。通过不同官能团的搭配，具有优异电子或空穴传输特性， 有机传输材料能够同时传输电子或空穴，而使得电子载流子和空穴载流子主 要在发光层进行复合，增加了电子和空穴载流子的复合区域，复合得到的激 子也能够高效地通过
Figure BDA0002115686570000071
能量传递和Dexter能量传递从主体传输到发光 材料。而且有机传输材料的制备方法简单，有效的提高了合成效率。所制得 的电致发光器件具有较高的亮度和发光效率。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明作进一步解释。
图1是本发明的有机传输材料的电流密度-电压曲线图。
图2是本发明实施例的电致发光器件结构图。
10 电致发光器件；
1 第一电极； 2 空穴传输层；
3 电子阻挡层； 4 发光层；
5 空穴阻挡层； 6 电子传输层；
7 第二电极； 8 保护层。
具体实施方式
以下实施例的说明是参考附加的图式，用以例示本发明可用以实施的特 定实施例。本发明所提到的方向用语，例如「上」、「下」、「前」、「后」、「左」、 「右」、「顶」、「底」等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语 是用以说明及理解本发明，而非用以限制本发明。
在一实施例中，本发明的一种有机传输材料，包括4,7-菲啰啉并杂芳香 环类基团以及连接于所述4,7-菲啰啉并杂芳香环类基团的电子给体或电子受 体。
在本实施例中，所述的有机传输材料的结构式包括如下结构式中的至少 一种：
Figure BDA0002115686570000081
Figure BDA0002115686570000091
结构式中，R1、R2、R3、R4分别独立地选自氢、C6-C50芳香基、取代C6-C50 芳香族烃基或C6-C50杂芳香基；R取自C6-C50芳香基、取代C6-C50芳香族 烃基、C6-C50杂芳香基、C1-C20烷基、或者通过其他基团连接形成环状化合 物；A为电子受体；D为电子给体。
所述电子受体选自如下结构式中的一种：
Figure BDA0002115686570000101
所述电子受体的各结构式中，R取自C6-C50芳香基、取代C6-C50芳香族烃基、 C6-C50杂芳香基、C1-C20烷基、或者通过其他基团连接形成环状化合物。
所述电子给体选自如下结构式中的一种：
Figure BDA0002115686570000102
Figure BDA0002115686570000111
下面结合方法实施例对本发明的有机传输材料进行更加清楚的说明。本 实施例的制备方法，其原料选择第一化合物和第二化合物，其中，所述第一 化合物的结构式如下：
Figure BDA0002115686570000121
所述第二化合物的结构式如下：
Figure BDA0002115686570000122
所制得的所述有机传输材料的结构式为：
Figure BDA0002115686570000123
选择所述第一化合物和所述第二化合物所制得的有机传输材料的化学反 应式如下：
Figure BDA0002115686570000124
本发明的制备方法，用以制备所述的有机传输材料，所述的制备方法包 括以下步骤：提供具有所述电子给体或所述电子受体的第一化合物和具有所 述4,7-菲啰啉并杂芳香环类基团的第二化合物，所述第一化合物中具有卤素， 所述第二化合物中具有二氧硼戊烷基团。
所述第一化合物和所述第二化合物的摩尔比为10:10-10:11。具体的，向 施兰克瓶中加入所述第一化合物(6.03gg，10mmol)、所述第二化合物(2.94g， 11mmol)、30mL甲苯和10mL的2.5M碳酸钾水溶液。
向所述施兰克瓶中通入氮气，回流反应24小时，反应温度为70-80℃， 得到第一混合物；反应结束后将所述第一混合物降至室温，并用二氯甲烷多 次萃取所述第一混合物，每次萃取后进行水洗，得到萃取液；在所述萃取液 中加入无水硫酸钠干燥、过滤，通过旋蒸法除去溶剂，得到所述的有机传输 材料的粗产品，再通过200-300目的硅胶柱层析法对所述的有机传输材料的 粗产品进行提纯，以石油醚、二氯甲烷和乙醇为淋洗剂淋洗，最终得到白色 固体5.45g，即所述的有机传输材料，其产率为92％。
下面对所制得的有机传输材料的性能进行分析检测，得到如图1所示的 有机传输材料的电流密度-电压曲线图以及如表1所示的有机传输材料的基本 物理数据。
表1为有机传输材料的基本物理数据。
T<sub>g</sub>(℃) T<sub>d</sub>(℃) μ<sub>e</sub>(cm<sup>2</sup>/v s) HOMO(eV) LUMO(eV)
有机传输材料 138 462 8.4*10<sup>-4</sup> 5.90 2.69
由图1可知有机传输材料的电流密度-电压成类似正比的关系，可见有机 传输材料的电学性能较为稳定。
由表1可知，有机传输材料其具有较高的玻璃化温度和热分解温度，同 时还具有较高的单重态能级和三重态能级。
如图2所示，本发明还提供了一种电致发光器件10，其中具有所述的有 机传输材料。
具体的，所述电致发光器件10包括第一电极1、空穴传输层2、电子阻 挡层3、发光层4、空穴阻挡层5、电子传输层6、第二电极7。所述空穴传输 层2设于所述第一电极1上，所述空穴传输层2的层厚为100-150nm；所述空 穴传输层中具有4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺以及P掺杂材料。 所述电子阻挡层3设于所述空穴传输层2上，所述电子阻挡层3的层厚为 1-20nm。所述发光层4设于所述电子阻挡层3上，所述发光层4的层厚为 100-200nm；所述发光层4中具有所述的有机传输材料以及发光材料，所述发 光材料占整个发光层质量的2％。所述空穴阻挡层5设于所述发光层4上；所 述空穴阻挡层5的所用材料为1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯。所述 电子传输层6设于所述空穴阻挡层5上；所述电子传输层6中具有 3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶 以及N掺杂材料等材料。所述第二电极7设于所述电子传输层6上。
本实施例中，所述第一电极1为阳极，所述第二电极6为阴极。所述阳 极材料可选用导电金属或金属氧化物或导电聚合物，例如选择铝铜、金、银、 镁、铁、钴、镍、钼、钯、铂、氧化铟锡、铝掺杂氧化锌等。其他合适的阳 极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。所述阳极材料可 以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅 射、真空热蒸法、电子束(e-beam)沉积方法等。所述阳极是图案结构化的。图案化的氧化铟锡导电玻璃可在市场上买到，并且可以用来制备本发明的器 件。
所述阴极可选用导电金属或金属氧化物或金属合金或导电聚合物。原则 上，所有可用作所述电致发光器件10的阴极的材料都可能作为本发明电致发 光器件10的阴极材料，例如：铝、金、银、钙、钡、镁、氟化锂和铝、镁银 合金、氟化钡和铝、铜、铁、钴、镍、钼、钯、铂、氧化铟锡等。本实施例 中，所述阴极上还设有保护层，即光耦合取出层，其层厚为50nm-100nm。
下面对方法实施例所制得的有机传输材料进行性能检测，得到表1所示 的性能数据。其中，电致发光器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的 硅光电二极管的Keithley源测量系统(Keithley 2400 Sourcemeter、Keithley 2000 Currentmeter)完成的，电致发光光谱是由法国JY公司SPEX CCD3000 光谱仪测量的，所有测量均在室温大气中完成。
表2为电致发光器件的性能数据。
Figure BDA0002115686570000151
由表2可知，制得的电致发光器件具有较低的驱动电压和较好的有色发 光效果，本实施例中，其色坐标为(0.142,0.045)，因此，其具有较好的蓝 光发光效果，其波长的最大峰值在459nm左右，同时具有较大的电流效率， 其发光效率得到了有效的提高。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明 的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明 的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种用以制备有机传输材料的制备方法，其特征在于，所述有机传输材料包括4,7-菲啰啉并杂芳香环类基团以及连接于所述4,7-菲啰啉并杂芳香环类基团的电子给体或电子受体；所述的制备方法包括以下步骤：
提供具有所述电子给体或所述电子受体的第一化合物和具有所述4,7-菲啰啉并杂芳香环类基团的第二化合物，所述第一化合物中具有卤素，所述第二化合物中具有二氧硼戊烷基团；
向施兰克瓶中加入所述第一化合物、所述第二化合物、甲苯、碳酸钾水溶液；向所述施兰克瓶中通入氮气，回流反应24小时，反应温度为70-80℃，得到第一混合物；
反应结束后将所述第一混合物降至室温，并用二氯甲烷多次萃取所述第一混合物，每次萃取后进行水洗，得到萃取液；
在所述萃取液中加入无水硫酸钠干燥、过滤，通过旋蒸法除去溶剂，得到所述的有机传输材料的粗产品，再通过硅胶柱层析法对所述的有机传输材料的粗产品进行提纯，以石油醚、二氯甲烷和乙醇为淋洗剂淋洗，最终得到所述的有机传输材料；
其中，所述第一化合物的结构式如下：
Figure FDA0003367163760000011
所述第二化合物的结构式如下：
Figure FDA0003367163760000021
所述有机传输材料的结构式为：
Figure FDA0003367163760000022
2.一种电致发光器件，其特征在于，其中具有如权利要求1所述的制备方法所制备的有机传输材料。
3.根据权利要求2所述的电致发光器件，其特征在于，包括
第一电极；
空穴传输层，设于所述第一电极上；
电子阻挡层，设于所述空穴传输层上；
发光层，设于所述电子阻挡层上，所述发光层中具有所述的有机传输材料；
空穴阻挡层，设于所述发光层上；
电子传输层，设于所述空穴阻挡层上；
第二电极，设于所述电子传输层上。
4.根据权利要求3所述的电致发光器件，其特征在于，所述发光层中还具有发光材料，所述发光材料占整个发光层质量的2％。
5.根据权利要求4所述的电致发光器件，其特征在于，
所述空穴传输层中具有4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺以及P掺杂材料；
所述电子传输层中具有3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶以及N掺杂材料。
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