CN106328828A - 一种有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN106328828A
CN106328828A CN201510331875.4A CN201510331875A CN106328828A CN 106328828 A CN106328828 A CN 106328828A CN 201510331875 A CN201510331875 A CN 201510331875A CN 106328828 A CN106328828 A CN 106328828A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dpepo
ito
lif
organic electroluminescence
tcta
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510331875.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106328828B (zh
Inventor
段炼
张东东
朱映光
张国辉
刘嵩
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tsinghua University
Original Assignee
Tsinghua University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tsinghua University filed Critical Tsinghua University
Priority to CN201510331875.4A priority Critical patent/CN106328828B/zh
Publication of CN106328828A publication Critical patent/CN106328828A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106328828B publication Critical patent/CN106328828B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开了一种有机电致发光器件，包括发光层，发光层包括主体材料和染料，所述染料在发光层中的掺杂的质量百分比浓度为1%-60%；其中，所述染料和主体材料的至少其中之一为具有如式Ⅰ所示结构的化合物，式Ⅰ，其中，R1~R5中最多有两个为H，其余均为给电子基团。本发明提供了一种发光层采用全新的热活化延迟荧光材料的有机电致发光器件，该材料单三线态能级<0.3eV，可以有效的发延迟荧光，其光致发光效率高，同时材料稳定性好，可以得到高效率长寿命的热活化延迟荧光器件。

Description

一种有机电致发光器件
技术领域
本发明属于OLED领域，具体涉及一种发光层采用新型热活化延迟荧光材料作为染料的有机电致发光器件。
背景技术
在有机电致发光器件的电致发光过程中，主要依靠有机发光材料从激发态到基态的电子跃迁产生发光。在室温下，从三线激发态回到基态的电子跃迁产生的发光极微弱，其能量绝大部分以热的形式损失掉了，发光主要是由单线激发态到基态的电子跃迁产生，称为电致荧光。由于三线激发态产生的几率为单线激发态的三倍，因此相当于75%的能量没有被用于发光。充分利用这一能量，将有效地提高有机电致发光器件的发光效率。
为了充分利用发光层主体材料三线激发态的能量，人们曾提出过多种办法。例如研究和开发高效的磷光掺杂染料并掺杂于主体材料中，使得主体材料的三线态能量有效地传递给磷光掺杂染料，然后磷光掺杂染料产生磷光发光，从而使得发光层主体材料三线激发态的能量得到有效利用。该方法所获得的有机电致发光器件效率高，但材料合成需要铱、铂等贵重金属，价格昂贵。还有一种方法是利用镧系化合物的系间窜越性质，即利用分子内的能量转移将发光层主体材料的三线态能量转移至镧系金属离子的4f能级，然后发光等，但目前所得器件效率低。
热活化延迟荧光（TADF，Thermal active delay fluorescent）是目前非常热门的一种利用三线态激子能量的方案。例如，Adachi在其文章中报道了热活化延迟荧光材料，该类材料的三线态能级(T1)与单线态能级(S1)之差（ΔEST）较小（<0.3 eＶ），则三线态能量可以传输给单线态能级，并已荧光辐射发光，其三线态激子可以通过反向系间窜越（RIST）转变成单线态激子发光，因此器件的内量子效率可以达到100%。专利CN 102709485 A中提到，通过在热延迟荧光主体中掺杂荧光染料来提高器件效率。为了进一步提高能量传输复合效率。Adachi等在文章Nature communications 2014“High-efficiency organic light-emitting diodes with fluorescent emitters”中，提出采用一种宽禁带主体掺杂TADF材料作为辅助染料方案。但在电荷复合过程中，一部分能量直接复合在主体上，主体将单线态能量传递给染料。另一部分在辅助染料上复合。文章报道结构，并不能完全有效利用直接在主体复合的能量。同时采用普通主体材料，禁带宽度大，所需驱动电压高。
发明内容
本发明提供了一种新型的热活化延迟荧光材料。
本发明的有机电致发光器件，包括发光层，发光层包括主体材料和染料，所述染料在发光层中的掺杂的质量百分比浓度为1%-60%；
其中，所述染料和主体材料的至少其中之一为具有如式Ⅰ所示结构的化合物，
式 Ⅰ
其中，R1~ R5中最多有两个为H，其余均为给电子基团。
优选地，R1~ R5中一个为氢，其余均为给电子基团。
优选地，所述给电子基团为取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的吲哚咔唑基，取代或未取代的吩恶嗪基，取代或未取代的吩噻嗪基，取代或未取代的吖啶基。
优选地，所述给电子基团为如下结构的基团：
，其中，R6 和R7为给电子基团或氢，
，，，，，
，，， ，，
，。
优选地，R6 和R7选自氢，甲基，叔丁基，甲氧基，苯基，取代或未取代的咔唑基。
优选地，上述的热活化延迟荧光材料为具有如下结构的化合物：
，
C1
，
C2
，
C3
，
C4
，
C5
，
C6
，
C7
，
C8
，
C9
，
C10
，
C11
C12
，
C13
C14。
优选地，所述染料在发光层中掺杂的质量百分比浓度为10%-40%。
本发明能够达到以下效果：
1、本发明提供了一种发光层的主体材料和/或染料采用全新的热活化延迟荧光材料的有机电致发光器件，该材料单三线态能级<0.3eV，可以有效的发延迟荧光，其光致发光效率高，同时材料稳定性好，可以实现高效率长寿命的热活化延迟荧光器件。
2、本发明的有机电致发光器件发光层采用的热活化延迟荧光材料分子式中只含有一个氰基和至多两个H，其余均为给电子基团，该结构的优势为：
1）单个氰基的吸电子能力较弱，能够获得更宽带隙的材料，有助于蓝光材料的构筑；
2）单个氰基材料的LUMO能级更浅（2.7eV左右），作为OLED发光层的染料时，对主体材料的依赖性更弱；
3）原料的合成更简单，价格更便宜。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好的理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
本发明的有机电致发光器件，包括发光层，发光层包括主体材料和染料，染料在发光层中的掺杂的质量百分比浓度为1%-60%；其中，染料和主体材料的至少其中之一为具有如式Ⅰ所示结构的热活化延迟荧光材料，
式 Ⅰ
其中，R1~ R5中最多有两个为H，其余均为给电子基团。
此结构给体和苯环的平面因为大位阻的原因具有较大的扭曲结构，因此材料的HOMO和LUMO能级会分别分布在给体和受体上。HOMO与LUMO的空间分离能够减小单线态和三线态的能隙，从而实现其能隙差小于0.3 eV。材料的能隙可以通过理论计算得到。
本发明的热活化延迟荧光材料为具有如下结构的化合物：
下述化合物的单线态-三线态能隙通过Gaussian 09软件，TDDFT基组计算得出。
，
C1(单线态-三线态能隙0.24 eV) （HOMO 5.54 eV ，LUMO 2.74 eV）
，
C2（单线态-三线态能隙0.20 eV) (HOMO 5.45eV， LUMO 2.74 eV)
，
C3（单线态-三线态能隙0.18 eV) (HOMO5.40 eV， LUMO2.73 eV)
，
C4（单线态-三线态能隙0.28 eV) (HOMO 5.73 eV， LUMO 2.87 eV)
，
C5（单线态-三线态能隙0.25 eV) (HOMO 5.48 eV, LUMO 2.73 eV)
，
C6（单线态-三线态能隙0.25 eV) (HOMO 5.52 eV， LUMO 2.70 eV)
，
C7（单线态-三线态能隙0.22 eV) (HOMO 5.50 eV， LUMO 2.70 eV)
，
C8（单线态-三线态能隙0.25 eV) (HOMO 5.49 eV， LUMO 2.74 eV)
，
C9（单线态-三线态能隙0.28 eV) (HOMO 5.68 eV， LUMO 2.50 eV)
，
C10（单线态-三线态能隙0.27 eV) (HOMO 5.69 eV， LUMO 2.51 eV)
，
C11（单线态-三线态能隙0.12 eV) (HOMO 5.55 eV， LUMO 2.75 eV)
C12（单线态-三线态能隙0.11 eV) (HOMO 5.58 eV， LUMO 2.78 eV)
，
C13（单线态-三线态能隙0.13 eV) (HOMO 5.45 eV， LUMO 2.70 eV)
C14（单线态-三线态能隙0.11 eV) (HOMO 5.40 eV， LUMO 2.69 eV)。
合成实验
实施例1
合成C1。在氮气氛围下，将1mol叔丁醇钾溶解到20mlDML中搅拌1小时，然后将溶有1mol咔唑的DML溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有0.2 mol 2,3,4,5,6-五氟苯腈的DMF溶液逐滴加入，搅拌5小时。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体。用色谱柱分离。得C1，产率90%。
质谱：929。
元素分析：C:86.60，H：4.35，N:9.05。
实施例2
合成C2。反应物咔唑替换为叔丁基咔唑，经过与实施例1相同的合成方法，得C2，产率91%。
质谱：1490。
元素分析：C: 86.20, H: 8.16, N: 5.64。
实施例3
合成C3。反应物咔唑替换为苯基咔唑，经过与实施例1相同的合成方法，得C3，产率91%。
质谱：1689。
元素分析：C: 90.20 H: 4.83 N: 4.97。
实施例4
合成C4。在氮气氛围下，将1mol叔丁醇钾溶解到20mlDML中搅拌1小时，然后将溶有1mol咔唑的DML溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有0.25 mol 2,3,5,6-四氟苯腈的DMF溶液逐滴加入，搅拌5小时。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体。用色谱柱分离。得C4，产率90%。
质谱：763。
元素分析：C: 86.47, H: 4.36, N: 9.17。
实施例5
合成C5。反应物咔唑替换为叔丁基咔唑，经过与实施例4相同的合成方法，得C5，产率91%。
质谱：1212。
元素分析：C: 86.15, H: 8.07, N: 5.77。
实施例6
合成C6。反应物咔唑替换为甲基咔唑，经过与实施例4相同的合成方法，得C6，产率91%。
质谱：876。
元素分析：C: 86.36, H: 5.65, N: 7.99。
实施例7
合成C7。 反应物咔唑替换为苯基咔唑，经过与实施例4相同的合成方法，得C7，产率91%。
质谱：1372。
元素分析：C: 90.10 H: 4.79 N:5.10。
实施例8
合成C2。 反应物咔唑替换为甲氧基咔唑，经过与实施例4相同的合成方法，得C8，产率91%。
质谱：1004。
元素分析：C：75.35 H：4.93, N: 6.97。
实施例9
合成C9。 在氮气氛围下，将1mol叔丁醇钾溶解到20mlDML中搅拌1小时，然后将溶有1mol甲氧基咔唑的DML溶液逐滴加入，全部加完后搅拌1小时。随后将溶有0.33 mol2,4,6-三氟苯腈的DMF溶液逐滴加入，搅拌5小时。随后将反应液倒入水中，过滤得到固体。用色谱柱分离。得C9，产率90%。
质谱：778。
元素分析：C：75.55 H: 4.93 N: 7.19。
实施例10
合成C10。 反应物甲氧基咔唑替换为叔丁基咔唑，经过与实施例9相同的合成方法，得C10，产率91%。
质谱：935。
元素分析：C: 86.00 H: 7.81 N: 5.99。
实施例11
合成C11。反应物咔唑替换为吩恶嗪，经过与实施例4相同的合成方法，得C11，产率91%。
质谱：829。
元素分析：C:79.79 H: 4.00 N:8.48。
实施例12
合成C12。反应物咔唑替换为吩噻嗪，经过与实施例4相同的合成方法，得C12，产率91%。
质谱：892。
元素分析：C: 74.05, H: 3.70 N: 7.88。
实施例13
合成C13。反应物咔唑替换为吖啶，经过与实施例4相同的合成方法，得C13，产率91%
质谱：932。
元素分析：C:86.32 H: 6.15 N:7.52。
实施例14
合成C14。反应物咔唑替换为吩嗪，经过与实施例4相同的合成方法，得C14，产率91%。
质谱：880。
元素分析：C:80.50 H:5.17 N:14.32。
本发明的热活化延迟荧光材料的应用：
有机电致发光器件中的基本结构包括：依次层叠的基板，阳极，空穴传输层，发光层，电子传输层和阴极。
基体为透明基体，可以是玻璃或是柔性基片，柔性基片采用聚酯类、聚酰亚胺类化合物中的一种材料；第一电极层（阳极层），可以采用无机材料或有机导电聚合物，无机材料一般为ITO、氧化锌、氧化锡锌等金属氧化物或金、铜、银等功函数较高的金属，最优化的选择为ITO，有机导电聚合物优选为聚噻吩/聚乙烯基苯磺酸钠（以下简称PEDOT:PSS）、聚苯胺（以下简称PANI）中的一种材料；第二电极层（阴极层、金属层），一般采用锂、镁、钙、锶、铝、铟等功函数较低的金属或它们与铜、金、银的合金，或金属与金属氟化物交替形成的电极层，本发明优选为依次的Mg:Ag合金层、Ag层和依次的LiF层、Al层。
本发明的下述实施例中,OLED包括依次层叠的阳极/空穴传输层/第一激子阻挡层/发光层/第二激子阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极。其中，阳极为ITO。空穴传输层为NPB。第一激子阻挡层由TCTA层和mCP层层叠构成。发光层（实施例1-14：主体材料为DPEPO，其中掺杂本发明的热活化延迟荧光材料C1-C14作为发光染料；实施例15-28主体材料为本发明的热活化延迟荧光材料C1-C14，掺杂染料C545T；实施例29-31主体材料和发光染料均选择本发明的热活化延迟荧光材料C1-C14，发光染料掺杂的质量百分比浓度为10%；第二激子阻挡层为DPEPO；电子传输层为Bphen；电子注入层为LiF；阴极为Al。
C545T
本发明的热活化延迟荧光材料作为发光层染料和/或主体材料的OLED性能数据如下：
编号 器件结构 亮度 cd/m2 电压V 电流效率cd/A 外量子效率 色坐标
实施例1 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:10%C1/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 5.0 10 8% (,0.20,0.38)
实施例2 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:10%C2/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.9 15 10% (0.20,0.39)
实施例3 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:10%C3/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.8 18 11% (0.20,0.40)
实施例4 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:10%C4/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 5.5 8 6% (0.20,0.41)
实施例5 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:10%C5/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 5.4 16 10% (0.16，0.21)
实施例6 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:10%C6/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 5.3 17 11% （0.17,0.21）
实施例7 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:10%C7/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 5.2 18 12% （0.17,0.22）
实施例8 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:10%C8/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 5.1 20 13% （0.18,0.22）
实施例9 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:10%C9/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 5.7 8 5% （0.15,0.18）
实施例10 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:10%C10/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 5.8 9 5% (0.15,0.19)
实施例11 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:10%C11/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.8 30 10% (0.50,0.48)
实施例12 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:10%C12/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.9 31 12% (0.51,0.49)
实施例13 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:10%C13/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.5 38 14% (0.49,0.45)
实施例14 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:10%C14/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 5.0 28 8% (0.55,0.50)
对比例 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:10%DPVBi/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 5.5 6 4% (0.20, 0.35)
实施例15 ITO/NPB/TCTA/mCP/C1:1%C545T/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.0 40 12% (0.34, 0.52)
实施例16 ITO/NPB/TCTA/mCP/C2:1%C545T/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.0 41 12.1% (0.34, 0.52)
实施例17 ITO/NPB/TCTA/mCP/C3:1%C545T/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.1 40 12% (0.34, 0.52)
实施例18 ITO/NPB/TCTA/mCP/C4:1%C545T/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.0 42 12.2% (0.34, 0.52)
实施例19 ITO/NPB/TCTA/mCP/C5:1%C545T/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.2 38 11.5% (0.34, 0.52)
实施例20 ITO/NPB/TCTA/mCP/C6:1%C545T/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.1 35 11% (0.34, 0.52)
实施例21 ITO/NPB/TCTA/mCP/C7:1%C545T/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.0 40 12% (0.34, 0.52)
实施例22 ITO/NPB/TCTA/mCP/C8:1%C545T/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 3.9 36 11.3% (0.34, 0.52)
实施例23 ITO/NPB/TCTA/mCP/C9:1%C545T/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.0 37 11.3% (0.34, 0.52)
实施例24 ITO/NPB/TCTA/mCP/C10:1%C545T/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.0 35 11.1% (0.34, 0.52)
实施例25 ITO/NPB/TCTA/mCP/C11:1%C545T/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.1 40 12% (0.34, 0.52)
实施例26 ITO/NPB/TCTA/mCP/C12:1%C545T/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 3.8 38 11.6% (0.34, 0.52)
实施例27 ITO/NPB/TCTA/mCP/C13:1%C545T/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 3.9 37 11.5% (0.34, 0.52)
实施例28 ITO/NPB/TCTA/mCP/C14:1%C545T/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.0 32 10.5% (0.34, 0.52)
实施例29 ITO/NPB/TCTA/mCP/C4:10%C2/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 3.2 40 15% (0.21，0.39)
实施例30 ITO/NPB/TCTA/mCP/ C6:10%C2/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 3.3 38 14% (0.21,0.39)
实施例32 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:40%C5/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 5.3 18 10.5% (0.16，0.20)
实施例33 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:60%C5/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 5.5 15 9.5% (0.16，0.20)
实施例34 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:5%C2/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 5.0 14 9.5% (0.20,0.39)
实施例35 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:20%C2/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.6 20 12% (0.20,0.39)
实施例36 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:30%C2/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.6 22 13% (0.20,0.39)
实施例37 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:40%C2/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.4 20 12 (0.20,0.39)
实施例38 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:60%C2/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.2 17 10.5% (0.20,0.39)
实施例39 ITO/NPB/TCTA/mCP/DPEPO:70%C2/DPEPO/Bphen/LiF/Al 500 4.0 13 8.5% (0.20,0.39)
从上述实施例可以看出，基于本发明的有机电致发光器件发光层采用新型的热活化延迟荧光材料能够实现超过传统荧光5%外量子效率的限制，实现更高的效率，另外本发明的新型热活化延迟荧光作为发光层的主体材料也达到或超过了传统主体材料作为主体的器件性能。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (7)

1.一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层包括主体材料和染料，所述染料在发光层中的掺杂的质量百分比浓度为1%-60%；
其中，所述染料和主体材料的至少其中之一为具有如式Ⅰ所示结构的化合物，
式 Ⅰ
其中，R1~ R5中最多有两个为H，其余均为给电子基团。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，R1~ R5中一个为氢，其余均为给电子基团。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述热活化延迟荧光材料的给电子基团为取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的吲哚咔唑基，取代或未取代的吩恶嗪基，取代或未取代的吩噻嗪基，取代或未取代的吖啶基。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述给电子基团为如下结构的基团：
，其中，R6 和R7为给电子基团或氢，
，，，，，
，，， ，，
，。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，R6 和R7选自氢，甲基，叔丁基，甲氧基，苯基，取代或未取代的咔唑基。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述热活化延迟荧光材料为具有如下结构的化合物：
，
C1
，
C2
，
C3
，
C4
，
C5
，
C6
，
C7
，
C8
，
C9
，
C10
，
C11
C12
，
C13
C14。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述染料在发光层中掺杂的质量百分比浓度为10%-40%。
CN201510331875.4A 2015-06-16 2015-06-16 一种有机电致发光器件 Active CN106328828B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510331875.4A CN106328828B (zh) 2015-06-16 2015-06-16 一种有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510331875.4A CN106328828B (zh) 2015-06-16 2015-06-16 一种有机电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106328828A true CN106328828A (zh) 2017-01-11
CN106328828B CN106328828B (zh) 2018-04-17

Family

ID=57732121

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510331875.4A Active CN106328828B (zh) 2015-06-16 2015-06-16 一种有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106328828B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019068068A (ja) * 2017-09-29 2019-04-25 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 発光素子
CN109678851A (zh) * 2019-01-31 2019-04-26 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示面板
CN109810045A (zh) * 2017-11-22 2019-05-28 三星电子株式会社 组合物、包括所述组合物的薄膜、和包括所述薄膜的有机发光器件
CN109935723A (zh) * 2017-12-18 2019-06-25 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光器件
CN110272445A (zh) * 2019-07-02 2019-09-24 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 有机传输材料及其制备方法、电致发光器件
WO2020042626A1 (zh) * 2018-08-31 2020-03-05 昆山国显光电有限公司 有机电致发光器件及其制备方法和显示装置
WO2022088113A1 (zh) * 2020-10-30 2022-05-05 苏州大学 基于绿色热激活延迟荧光材料的掺杂电子器件及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102709485A (zh) * 2011-09-30 2012-10-03 昆山维信诺显示技术有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
CN103443949A (zh) * 2011-03-25 2013-12-11 出光兴产株式会社 有机电致发光器件
US20140145149A1 (en) * 2012-11-26 2014-05-29 Universal Display Corporation Organic Luminescent Compound With Delayed Fluorescence

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103443949A (zh) * 2011-03-25 2013-12-11 出光兴产株式会社 有机电致发光器件
CN102709485A (zh) * 2011-09-30 2012-10-03 昆山维信诺显示技术有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
US20140145149A1 (en) * 2012-11-26 2014-05-29 Universal Display Corporation Organic Luminescent Compound With Delayed Fluorescence

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HAJIME NAKANOTANI等: "High-efficiency organic light-emitting diodes with fluorescent emitters", 《NATURE COMMUNICATIONS》 *
K.R.JUSTIN THOMAS: "Cyanocarbazole Derivatives for High-Performance Electroluminescent Devices", 《ADV.FUNCT.MATER.》 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019068068A (ja) * 2017-09-29 2019-04-25 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 発光素子
JP7182774B2 (ja) 2017-09-29 2022-12-05 株式会社Kyulux 発光素子
CN109810045A (zh) * 2017-11-22 2019-05-28 三星电子株式会社 组合物、包括所述组合物的薄膜、和包括所述薄膜的有机发光器件
CN109810045B (zh) * 2017-11-22 2023-05-09 三星电子株式会社 组合物、包括所述组合物的薄膜、和包括所述薄膜的有机发光器件
CN109935723A (zh) * 2017-12-18 2019-06-25 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光器件
WO2020042626A1 (zh) * 2018-08-31 2020-03-05 昆山国显光电有限公司 有机电致发光器件及其制备方法和显示装置
US20200203652A1 (en) * 2018-08-31 2020-06-25 Kunshan Go-Visionox Opto-Electronics Co., Ltd Organic electroluminescence device, preparation method thereof and display apparatus
US11508927B2 (en) * 2018-08-31 2022-11-22 Kunshan Go-Visionox Opto-Electronics Co., Ltd Organic electroluminescence device, preparation method thereof and display apparatus
CN109678851A (zh) * 2019-01-31 2019-04-26 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示面板
CN110272445A (zh) * 2019-07-02 2019-09-24 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 有机传输材料及其制备方法、电致发光器件
CN110272445B (zh) * 2019-07-02 2022-01-04 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 有机传输材料及其制备方法、电致发光器件
WO2022088113A1 (zh) * 2020-10-30 2022-05-05 苏州大学 基于绿色热激活延迟荧光材料的掺杂电子器件及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN106328828B (zh) 2018-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106316924A (zh) 一种热活化延迟荧光材料
CN106058066B (zh) 有机电致发光器件及其制备方法、显示装置
TWI648891B (zh) 有機致電發光元件
CN105418533B (zh) 一种红光热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件
CN106328828B (zh) 一种有机电致发光器件
KR101376933B1 (ko) 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
CN100484353C (zh) 有机电致发光器件
CN109748898B (zh) 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN106972111B (zh) 有机发光器件和显示装置
CN106892857A (zh) 热活化延迟荧光材料及其在有机电致发光器件中的应用
CN101694849B (zh) 一种有机电致发光叠层器件
CN106206958A (zh) 一种白光有机电致发光器件
Yang et al. High-efficiency and high-quality white organic light-emitting diode employing fluorescent emitters
CN110034234B (zh) 一种白光有机电致发光器件
CN106206997A (zh) 一种有机电致发光器件
CN101452997B (zh) 一种叠层结构有机电致发光器件
CN109817818A (zh) 一种有机电致发光器件和显示装置
CN105514291A (zh) 一种有机电致发光器件
CN1897777A (zh) 一种有机电致发光器件
CN109817837A (zh) 一种有机电致发光器件和显示装置
CN106206996A (zh) 一种有机电致发光器件
Li et al. Pure-blue fluorescent organic light-emitting diodes by co-doping a supplementary host material into a light-emitting layer as an electron transport ladder
Li et al. Highly efficient, little efficiency roll-off orange-red electrophosphorescent devices based on a bipolar iridium complex
Gao et al. Highly efficient white organic light-emitting diodes with controllable excitons behavior by a mixed interlayer between fluorescence blue and phosphorescence yellow-emitting layers
CN106898709A (zh) 一种红色磷光有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant