CN110218331A - 一种生物基超支化除醛剂及其制备方法 - Google Patents

一种生物基超支化除醛剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种生物基超支化除醛剂及其制备方法,其特点是:首先以植物提取的柠檬酸为单体,制备了端羧基超支化聚酯,然后用己二酸二酰肼对其末端羧基进行改性,得到一种末端含有大量的酰肼基团的生物基超支化除醛剂;该超支化除醛剂为淡黄色液体,具有反应活性强,用量小,不挥发,无刺激性气味,且不会在被处理物表面留下明显痕迹的特点,是一种性能优良的除醛剂。

Description

一种生物基超支化除醛剂及其制备方法
技术领域:
本发明涉及环保产品技术领域,具体地讲是一种生物基超支化除醛剂及其制备方法。
背景技术:
醛是一种重要的化学物质,被广泛的应用于化工生产、药物合成等各行业中。但同时,醛也是一种剧毒物质,例如长期吸入甲醛会造成人的肝脏、肾脏等损伤,进而致癌、致畸;长期接触乙醛会造成皮炎、消化系统及内脏病变危害等。
日常生活中的一些物品,多不同程度存在醛类物质的释放问题,例如板材用量占比较高的脲醛胶板材,原料中使用尿素和甲醛,反应残余的甲醛会在长期持续缓慢的释放到空气当中;多数的纺织物在制造过程当中,使用的固色剂中也含有甲醛成分;涂料、塑料、泡沫等制品在制备过程中,也会因原料中残留、助剂降解或歧化反应等,产生醛类物质。
在除醛环保方面,研究者做了大量工作。目前的市售除醛剂产品的有效成分多为尿素、碳酰肼、氨基酸类白色固体的水溶液,或含有活泼亚甲基的液体酯类物质,这些除醛剂的使用多为喷涂方法,存在用量大、易在被处理物上残留白霜痕迹、与醛类反应效率低,有刺激气味或挥发性强等不同缺陷。
生物基材料是指利用可再生的农作物、动植物提取的物质完全或者部分替代石化原料,制备而成一种新型材料。具有绿色、环保及可再生的优势,符合人类社会可持续发展的需求,在绿色化学和有机合成中正在受到越来越多的关注。
发明内容:
本发明的目的是克服上述已有技术的不足,而提供一种生物基超支化除醛剂。
本发明的另一目的是提供一种生物基超支化除醛剂的制备方法。
本发明提供的技术方案是:一种生物基超支化除醛剂,其特殊之处在于,分子结构式如下:
本发明的一种生物基超支化除醛剂的制备方法,其特殊之处在于,制备方法如下:以柠檬酸为单体,以N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)为脱水剂,将柠檬酸和N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)分别溶于溶剂中,反应制备端羧基超支化聚酯;然后将己二酸二酰肼、N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)和端羧基超支化聚酯分别溶解于溶剂中,端羧基超支化聚酯在脱水剂N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)作用下,与己二酸二酰肼进行末端改性,产物使用透析袋分离提纯,得到末端含有大量酰肼基团的超支化除醛剂,该超支化除醛剂为淡黄色液体。
进一步的,所述的柠檬酸为植物中提取的天然柠檬酸。
进一步的,所述的端羧基超支化聚酯是由柠檬酸单体与脱水剂N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)按摩尔配比1:0.76制得,反应温度为20℃,反应时间为7h。
进一步的,所述的端羧基超支化聚酯、脱水剂N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)、己二酸二酰肼三者的摩尔配比为1:9:15;反应温度为20℃,反应时间为6h。
进一步的,所述的柠檬酸、N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)、己二酸二酰肼采用的溶剂为四氢呋喃(THF)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF);所述的端羧基超支化聚酯采用的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。
进一步的,所述的透析袋的截留分子量为1000。
本发明的一种生物基超支化除醛剂的制备方法,反应式如下:
端羧基超支化聚酯的合成式为:
端酰肼基超支化聚酯的合成式为:
本发明的有益效果是:1、该超支化除醛剂以植物提取的柠檬酸为单体,原料来源广泛,简单易得,绿色环保;2、合成过程中不使用小分子胺类等具有刺激性气味的原料,并使用透析袋进行分离提纯;3、制得的超支化除醛剂为淡黄色液体,具有反应活性强,用量小,不挥发,无刺激性气味,且不会在被处理物表面留下明显痕迹的特点。
具体实施方式:
以下是对本发明具体实施方法更为详尽的陈述,目的在于阐述本发明的构思以及特点,并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰,都应涵盖在本发明的保护范围之内。
一种生物基超支化除醛剂,其制备方法如下:
(1)取9.61g(0.05mol)柠檬酸,及四氢呋喃(THF)到三口烧瓶中,在干燥的N2保护下搅拌溶解,控制温度在20℃;将7.72g(0.038mol)N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)溶于10ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,缓慢滴加到三口烧瓶中,控制时间在1.5h左右,滴加完毕后继续反应7h,反应完全后将混合物降温后过滤,去除体系产生的白色沉淀二环己基脲(DCU);将剩余液体后转移到旋转蒸发仪中减压蒸馏去除溶剂,得到淡黄色的端羧基超支化聚酯,称量质量为8.61g,理论产率96.47%;
端羧基超支化聚酯的合成式为:
(2)将26.12g(0.15mol)己二酸二酰肼溶解于25ml的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,将18.52g(0.090mol)N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)溶解于25ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,将二者加入到三口烧瓶中后高速搅拌均匀;取7.15g(0.01mol)端羧基超支化聚酯溶解于10ml的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,而后将该溶液缓慢滴加到三口烧瓶中,在2h左右滴加完毕,反应温度控制在20℃,而后继续反应6h,反应结束后冰水浴降温,过滤去除体系产生的白色沉淀二环己基脲(DCU),用截留分子量1000的透析袋去除溶液中的残余单体及溶剂,剩余物经洗涤、干燥后得端酰肼基超支化聚酯除醛剂,称量质量为19.625g,理论产率92.56%;
端酰肼基超支化聚酯的合成式为:
性能测试:
按下表中比例配制除醛液,并做对比试验:
(1)溶液配比:
(2)对比实验:
取醛类超标被封存面料一张,就近裁取4片A4纸大小的面料,记为1#、2#、3#、4#,其中1#喷涂5.0g“超纯水”;2#喷涂5.0g“除醛液1”;3#喷涂5.0g“除醛液2”;4#喷涂5.0g“除醛液3”,在室温下同步晾干24小时,然后使用10L袋子法测试试样的醛酮含量,并观察试样的表观变化。
(3)检测结果:
(4)结果分析:
通过检测结果可以看出,本发明的超支化除醛剂在甲醛、乙醛、丙烯醛消除方面,均优于对比样品,且不会在面料表面残留痕迹。因为该超支化除醛剂为淡黄色液体,稀释后用于面料除醛,不会对面料产生明显的色泽影响,而β-丙氨酸为白色粉末,易在面料上留下白色痕迹。该超支化除醛剂在聚合过程中,没有使用胺类等刺激性气味原料,无刺激性异味,而在试验中发现,乙酰乙酸乙酯除醛液处理的样品,被加热后有浓重的果香味,极易引起嗅觉的不适感。

Claims (7)

1.一种生物基超支化除醛剂,其特征在于,分子结构式如下:
2.实现权利要求书1的一种生物基超支化除醛剂的制备方法,其特征在于,制备方法如下:以柠檬酸为单体,以N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)为脱水剂,将柠檬酸和N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)分别溶于溶剂中,反应制备端羧基超支化聚酯;然后将己二酸二酰肼、N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)和端羧基超支化聚酯分别溶解于溶剂中,端羧基超支化聚酯在脱水剂N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)作用下,与己二酸二酰肼进行末端改性,产物使用透析袋分离提纯,得到末端含有大量酰肼基团的超支化除醛剂,该超支化除醛剂为淡黄色液体。
3.根据权利要求书2所述的一种生物基超支化除醛剂的制备方法,其特征在于,所述的柠檬酸为植物中提取的天然柠檬酸。
4.根据权利要求书2所述的一种生物基超支化除醛剂的制备方法,其特征在于,所述的端羧基超支化聚酯是由柠檬酸单体与脱水剂N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)按摩尔配比1:0.76制得,反应温度为20℃,反应时间为7h。
5.根据权利要求书2所述的一种生物基超支化除醛剂的制备方法,其特征在于,所述的端羧基超支化聚酯、脱水剂N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)、己二酸二酰肼三者的摩尔配比为1:9:15;反应温度为20℃,反应时间为6h。
6.根据权利要求书2所述的一种生物基超支化除醛剂的制备方法,其特征在于,所述的柠檬酸、N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)、己二酸二酰肼采用的溶剂为四氢呋喃(THF)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF);所述的端羧基超支化聚酯采用的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。
7.根据权利要求书2所述的一种生物基超支化除醛剂的制备方法,其特征在于,所述的透析袋的截留分子量为1000。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112574038A (zh) * 2021-01-07 2021-03-30 北京微量化学研究所 一种柠檬酸单酯的选择性合成方法
CN113968969A (zh) * 2021-11-08 2022-01-25 万华化学集团股份有限公司 一种基于超支化聚(酯-酰肼)的高流动、高结晶性的聚乳酸组合物
CN114588767A (zh) * 2022-03-16 2022-06-07 北京森态环保科技有限公司 一种环保型高效除醛剂及其制备方法

Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1624026A (zh) * 2004-10-15 2005-06-08 浙江大学 由树状支化分子制备交联聚合物膜的方法
CN101428172A (zh) * 2008-11-04 2009-05-13 陕西科技大学 一种甲醛捕捉剂及其制备方法
CN103897567A (zh) * 2014-03-06 2014-07-02 华南理工大学 一种净化甲醛的木器漆及其制备方法
CN103951814A (zh) * 2014-05-25 2014-07-30 桂林理工大学 一种以苹果酸为主要原料制备端羧基超支化聚酯的方法
CN104645800A (zh) * 2013-11-25 2015-05-27 北京市理化分析测试中心 甲醛捕捉剂及其制备方法
CN104877127A (zh) * 2015-06-23 2015-09-02 厦门赛诺邦格生物科技有限公司 一种八臂聚乙二醇衍生物、制备方法及其修饰的生物相关物质
WO2015179426A1 (en) * 2014-05-19 2015-11-26 MegaMatter Inc. Large molecule and polymer flame retardants
CN105442320A (zh) * 2015-12-30 2016-03-30 江南大学 一种超支化型抗皱整理剂及其制备方法与应用
CN105622955A (zh) * 2016-02-29 2016-06-01 衡阳师范学院 一种土壤钝化修复剂及其制备方法
CN106366308A (zh) * 2016-09-06 2017-02-01 济南大学 一种超支化聚酰胺在脲醛树脂胶黏剂中除甲醛的应用
CN106474653A (zh) * 2016-08-31 2017-03-08 杭州风铃草环保科技有限公司 一种深层渗透表层持续捕捉的家具甲醛清除剂及制备方法
CN108530637A (zh) * 2017-03-05 2018-09-14 厦门赛诺邦格生物科技股份有限公司 一种单一功能化支化聚乙二醇的制备方法
CN108714366A (zh) * 2018-04-29 2018-10-30 广州长裕化工科技有限公司 一种甲醛清除剂及其制备方法与应用
CN109261130A (zh) * 2017-07-17 2019-01-25 南京工业大学 一种端氨基超支化聚合物接枝壳聚糖微球甲醛吸附剂及其制备方法
CN109776751A (zh) * 2019-01-15 2019-05-21 烟台正海合泰科技股份有限公司 一种汽车发动机舱专用的低密度轻质pu板及其生产工艺

Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1624026A (zh) * 2004-10-15 2005-06-08 浙江大学 由树状支化分子制备交联聚合物膜的方法
CN101428172A (zh) * 2008-11-04 2009-05-13 陕西科技大学 一种甲醛捕捉剂及其制备方法
CN104645800A (zh) * 2013-11-25 2015-05-27 北京市理化分析测试中心 甲醛捕捉剂及其制备方法
CN103897567A (zh) * 2014-03-06 2014-07-02 华南理工大学 一种净化甲醛的木器漆及其制备方法
WO2015179426A1 (en) * 2014-05-19 2015-11-26 MegaMatter Inc. Large molecule and polymer flame retardants
CN103951814A (zh) * 2014-05-25 2014-07-30 桂林理工大学 一种以苹果酸为主要原料制备端羧基超支化聚酯的方法
CN104877127A (zh) * 2015-06-23 2015-09-02 厦门赛诺邦格生物科技有限公司 一种八臂聚乙二醇衍生物、制备方法及其修饰的生物相关物质
CN105442320A (zh) * 2015-12-30 2016-03-30 江南大学 一种超支化型抗皱整理剂及其制备方法与应用
CN105622955A (zh) * 2016-02-29 2016-06-01 衡阳师范学院 一种土壤钝化修复剂及其制备方法
CN106474653A (zh) * 2016-08-31 2017-03-08 杭州风铃草环保科技有限公司 一种深层渗透表层持续捕捉的家具甲醛清除剂及制备方法
CN106366308A (zh) * 2016-09-06 2017-02-01 济南大学 一种超支化聚酰胺在脲醛树脂胶黏剂中除甲醛的应用
CN108530637A (zh) * 2017-03-05 2018-09-14 厦门赛诺邦格生物科技股份有限公司 一种单一功能化支化聚乙二醇的制备方法
CN109261130A (zh) * 2017-07-17 2019-01-25 南京工业大学 一种端氨基超支化聚合物接枝壳聚糖微球甲醛吸附剂及其制备方法
CN108714366A (zh) * 2018-04-29 2018-10-30 广州长裕化工科技有限公司 一种甲醛清除剂及其制备方法与应用
CN109776751A (zh) * 2019-01-15 2019-05-21 烟台正海合泰科技股份有限公司 一种汽车发动机舱专用的低密度轻质pu板及其生产工艺

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
AQUINO NETO, S.等: "Development of nanostructured bioanodes containing dendrimers and dehydrogenases enzymes for application in ethanol biofuel cells", 《BIOSENSORS & BIOELECTRONICS》 *
OSTROWSKI, KAROLINE A.等: "Two sides of the same amino acid-development of a tandem aldol condensation/epoxidation by using the synergy of different catalytic centres in amino acids", 《APPLIED CATALYSIS A-GENERAL》 *
何贲健: "去除甲醛功能木器涂料的制备与性能研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技Ⅰ辑》 *
张婷: "活泼亚甲基类超支化甲醛捕获剂的合成及应用", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *
强涛涛等: "三种甲醛捕获剂在醛鞣革中的应用效果", 《陕西科技大学学报(自然科学版)》 *
王汝斌: "端氨基支化低聚物的合成及其应用研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *
邓姗姗等: "一种基于聚酰胺-胺型树枝状聚合物富集糖肽的新策略", 《生物技术通讯》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112574038A (zh) * 2021-01-07 2021-03-30 北京微量化学研究所 一种柠檬酸单酯的选择性合成方法
CN113968969A (zh) * 2021-11-08 2022-01-25 万华化学集团股份有限公司 一种基于超支化聚(酯-酰肼)的高流动、高结晶性的聚乳酸组合物
CN113968969B (zh) * 2021-11-08 2023-08-11 万华化学集团股份有限公司 一种基于超支化聚(酯-酰肼)的高流动、高结晶性的聚乳酸组合物
CN114588767A (zh) * 2022-03-16 2022-06-07 北京森态环保科技有限公司 一种环保型高效除醛剂及其制备方法

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Publication number Publication date
CN110218331B (zh) 2021-03-09

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PB01 Publication
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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GR01 Patent grant
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PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right
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Denomination of invention: The invention relates to a biological hyperbranched aldehyde removing agent and a preparation method thereof

Effective date of registration: 20211112

Granted publication date: 20210309

Pledgee: Yantai Fushan huiran Private Capital Management Co.,Ltd.

Pledgor: YANTAI ZHENGHAI HIGH TECHNOLOGY CO.,LTD.

Registration number: Y2021980012308

PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right
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Date of cancellation: 20220505

Granted publication date: 20210309

Pledgee: Yantai Fushan huiran Private Capital Management Co.,Ltd.

Pledgor: YANTAI ZHENGHAI HIGH TECHNOLOGY CO.,LTD.

Registration number: Y2021980012308