CN110105851B - 一种低粘度快速固化的uv聚酯丙烯酸酯及其制备工艺 - Google Patents

一种低粘度快速固化的uv聚酯丙烯酸酯及其制备工艺 Download PDF

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Abstract

本发明涉及精细化工制备技术领域，并公开一种低粘度快速固化的UV聚酯丙烯酸酯及其制备工艺，其由以下组分配制而成：不饱和聚酯68～79wt％，丙烯酸类单体10～15wt％，环氧氯丙烷10～15wt％，催化剂0.5～1wt％，阻聚剂0.5～1wt％；所述不饱和聚酯按重量份数计包括顺丁烯二酸酐20份、邻苯二甲酸酐10.1份、去离子水5.8份、次磷酸0.1份、双环戊二烯30份、二甘醇20份、季戊四醇14.4份、富马酸8份和甲苯1.5份。本发明UV聚酯丙烯酸酯具有粘度低、固化快、反应活性高等优点，且具有较好的经济性，利于UV漆的大量制备与推广，本发明制备工艺简单，便于操作。

Description

一种低粘度快速固化的UV聚酯丙烯酸酯及其制备工艺
技术领域
本发明属于精细化工制备技术领域，具体涉及为一种低粘度快速固化的UV聚酯丙烯酸酯及其制备工艺。
背景技术
目前，聚酯丙烯酸酯是一种常见的UV低聚物，被广泛用于UV涂料、UV油墨等领域。但是，传统的聚酯丙烯酸酯粘度高、反应活性差、固化慢，在做漆时要添加一部分环氧丙烯酸酯和活性稀释剂来达到漆的效果，这样就大大增加了UV漆的成本，不利于UV漆的大量推广。因此，制备一种经济性低粘度高活性的聚酯丙烯酸酯是目前行业研究的热点。
发明内容
本发明的目的是提供一种低粘度快速固化的UV聚酯丙烯酸酯及其制备工艺，解决了现有UV聚酯丙烯酸酯粘度高、固化慢的技术问题。
为了实现上述目的，本发明所采取的技术方案是：提供一种低粘度快速固化的UV聚酯丙烯酸酯，所述UV聚酯丙烯酸酯由以下组分配制而成：
Figure GDA0002930631900000011
所述不饱和聚酯按重量份数计包括顺丁烯二酸酐20份、邻苯二甲酸酐10.1份、去离子水5.8份、次磷酸0.1份、双环戊二烯30份、二甘醇20份、季戊四醇14.4份、富马酸8份和甲苯1.5份；
所述丙烯酸类单体包括组分A和组分B，组分A为丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯中的一种，组分B为丙烯酸、甲基丙烯酸中的一种，组分B的用量是组分A的用量的两倍。
进一步的，所述催化剂为三乙胺、氯化铵、四甲基氯化铵中的一种。
进一步的，所述阻聚剂为对甲氧基苯酚、对苯二酚中的一种。
优选的，提供一种低粘度快速固化的UV聚酯丙烯酸酯，所述UV聚酯丙烯酸酯由以下组分配制而成：
Figure GDA0002930631900000021
所述不饱和聚酯按重量份数计包括顺丁烯二酸酐20份、邻苯二甲酸酐10.1份、去离子水5.8份、次磷酸0.1份、双环戊二烯30份、二甘醇20份、季戊四醇14.4份、富马酸8份和甲苯1.5份；
所述丙烯酸类单体包括组分A和组分B，组分A为丙烯酸羟丙酯，组分B为丙烯酸，组分B的用量是组分A的用量的两倍。
采用上述配比的组分所制备得到的UV聚酯丙烯酸酯综合性能最好，具有最低的粘度，流平性佳，固化速度快。
此外，提供一种低粘度快速固化的UV聚酯丙烯酸酯的制备工艺，按照以下步骤制备：
(1)在反应釜中依次投入顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐、去离子水和次磷酸，在110～120℃反应0.5小时；
(2)持续1.5小时滴加双环戊二烯反应，滴完后在120℃下保温2.5小时；
(3)投入二甘醇、季戊四醇、富马酸和甲苯，升温至200℃，保持体系在200℃，测量反应体系的酸价，直到反应体系的酸价小于30mgKOH/g；
(4)保持真空度不小于负0.085MPa，真空抽出甲苯后继续降温至90℃，得到不饱和聚酯；
(5)投入丙烯酸类单体的组分A、环氧氯丙烷、催化剂和阻聚剂，在90～95℃保温2小时；
(6)接着，滴加丙烯酸类单体的组分B反应，滴完后在95～100℃保温2小时；
(7)升温至115℃，反应体系保温维持在115℃，测量反应体系的酸价，直至反应体系的酸价小于20mgKOH/g后降温至80℃，出料，即得UV聚酯丙烯酸酯。
相对于现有技术，本发明的有益效果是：
本发明提供了一种低粘度快速固化的UV聚酯丙烯酸酯，通过添加丙烯酸羟乙酯或丙烯酸羟丙酯来大幅度降低树脂粘度，本发明制备的UV聚酯丙烯酸酯的粘度为5000～8000mpa.s/25℃，固含可达100％，在做UV漆时能够减少活性稀释剂的加入量；此外，在不饱和聚酯中加入双环戊二烯来提高固化速度，且不额外增加成本。本发明UV聚酯丙烯酸酯具有粘度低、固化快、反应活性高等优点，且具有较好的经济性，利于UV漆的大量制备与推广。
此外，本发明制备工艺简单，便于操作，所制备的UV聚酯丙烯酸酯粘度低。
具体实施方式
为了使本申请的目的、技术方案及优点更加清楚明白，下面结合说明书具体实施例对本发明作进一步详细说明。应当理解，此处描述的具体实施例仅仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。
实施例1
(1)在反应釜中依次投入顺丁烯二酸酐20份、邻苯二甲酸酐10.1份、去离子水5.8份和次磷酸0.1份，在110～120℃反应0.5小时；
(2)持续1.5小时滴加双环戊二烯30份进行反应，滴完后在120℃下保温2.5小时；
(3)投入二甘醇20份、季戊四醇14.4份、富马酸8份和甲苯1.5份，升温至200℃，保持体系在200℃，测量反应体系的酸价，直到反应体系的酸价小于30mgKOH/g；
(4)保持真空度不小于负0.085MPa，真空抽出甲苯后继续降温至90℃，得到不饱和聚酯；
(5)按重量百分比计，即不饱和聚酯为70wt％、丙烯酸类单体为15wt％、环氧氯丙烷为13.5wt％、催化剂为1wt％、阻聚剂为0.5wt％，依次投入丙烯酸类单体的组分A丙烯酸羟丙酯5wt％、环氧氯丙烷13.5wt％、催化剂三乙胺1wt％和阻聚剂对甲氧基苯酚0.5wt％，在90～95℃保温2小时；
(6)接着滴加丙烯酸类单体的组分B丙烯酸10wt％进行反应，滴完后在95～100℃保温2小时；
(7)升温至115℃，反应体系保温维持在115℃，测量反应体系的酸价，直至反应体系的酸价小于20mgKOH/g后降温至80℃，出料，即得UV聚酯丙烯酸酯1。
实施例2
(1)在反应釜中依次投入顺丁烯二酸酐20份、邻苯二甲酸酐10.1份、去离子水5.8份和次磷酸0.1份，在110～120℃反应0.5小时；
(2)持续1.5小时滴加双环戊二烯30份进行反应，滴完后在120℃下保温2.5小时；
(3)投入二甘醇20份、季戊四醇14.4份、富马酸8份和甲苯1.5份，升温至200℃，保持体系在200℃，测量反应体系的酸价，直到反应体系的酸价小于30mgKOH/g；
(4)保持真空度不小于负0.085MPa，真空抽出甲苯后继续降温至90℃，得到不饱和聚酯；
(5)按重量百分比计，即不饱和聚酯为72wt％、丙烯酸类单体为15wt％、环氧氯丙烷为12wt％、催化剂为0.5wt％、阻聚剂为0.5wt％，依次投入丙烯酸类单体的组分A丙烯酸羟丙酯5wt％、环氧氯丙烷12wt％、催化剂三乙胺0.5wt％和阻聚剂对甲氧基苯酚0.5wt％，在90～95℃保温2小时；
(6)接着滴加丙烯酸类单体的组分B丙烯酸10wt％进行反应，滴完后在95～100℃保温2小时；
(7)升温至115℃，反应体系保温维持在115℃，测量反应体系的酸价，直至反应体系的酸价小于20mgKOH/g后降温至80℃，出料，即得UV聚酯丙烯酸酯2。
实施例3
(1)在反应釜中依次投入顺丁烯二酸酐20份、邻苯二甲酸酐10.1份、去离子水5.8份和次磷酸0.1份，在110～120℃反应0.5小时；
(2)持续1.5小时滴加双环戊二烯30份进行反应，滴完后在120℃下保温2.5小时；
(3)投入二甘醇20份、季戊四醇14.4份、富马酸8份和甲苯1.5份，升温至200℃，保持体系在200℃，测量反应体系的酸价，直到反应体系的酸价小于30mgKOH/g；
(4)保持真空度不小于负0.085MPa，真空抽出甲苯后继续降温至90℃，得到不饱和聚酯；
(5)按重量百分比计，即不饱和聚酯为70wt％、丙烯酸类单体为15wt％、环氧氯丙烷为13.5wt％、催化剂为1wt％、阻聚剂为0.5wt％，依次投入丙烯酸类单体的组分A丙烯酸羟乙酯5wt％、环氧氯丙烷13.5wt％、催化剂四甲基氯化铵1wt％和阻聚剂对苯二酚0.5wt％，在90～95℃保温2小时；
(6)接着滴加丙烯酸类单体的组分B甲基丙烯酸10wt％进行反应，滴完后在95～100℃保温2小时；
(7)升温至115℃，反应体系保温维持在115℃，测量反应体系的酸价，直至反应体系的酸价小于20mgKOH/g后降温至80℃，出料，即得UV聚酯丙烯酸酯3。
实施例4
(1)在反应釜中依次投入顺丁烯二酸酐20份、邻苯二甲酸酐10.1份、去离子水5.8份和次磷酸0.1份，在110～120℃反应0.5小时；
(2)持续1.5小时滴加双环戊二烯30份进行反应，滴完后在120℃下保温2.5小时；
(3)投入二甘醇20份、季戊四醇14.4份、富马酸8份和甲苯1.5份，升温至200℃，保持体系在200℃，测量反应体系的酸价，直到反应体系的酸价小于30mgKOH/g；
(4)保持真空度不小于负0.085MPa，真空抽出甲苯后继续降温至90℃，得到不饱和聚酯；
(5)按重量百分比计，即不饱和聚酯为68wt％、丙烯酸类单体为15wt％、环氧氯丙烷为15wt％、催化剂为1wt％、阻聚剂为1wt％，依次投入丙烯酸类单体的组分A丙烯酸羟丙酯5wt％、环氧氯丙烷15wt％、催化剂四甲基氯化铵1wt％和阻聚剂对甲氧基苯酚1wt％，在90～95℃保温2小时；
(6)接着滴加丙烯酸类单体的组分B甲基丙烯酸10wt％进行反应，滴完后在95～100℃保温2小时；
(7)升温至115℃，反应体系保温维持在115℃，测量反应体系的酸价，直至反应体系的酸价小于20mgKOH/g后降温至80℃，出料，即得UV聚酯丙烯酸酯4。
实施例5
(1)在反应釜中依次投入顺丁烯二酸酐20份、邻苯二甲酸酐10.1份、去离子水5.8份和次磷酸0.1份，在110～120℃反应0.5小时；
(2)持续1.5小时滴加双环戊二烯30份进行反应，滴完后在120℃下保温2.5小时；
(3)投入二甘醇20份、季戊四醇14.4份、富马酸8份和甲苯1.5份，升温至200℃，保持体系在200℃，测量反应体系的酸价，直到反应体系的酸价小于30mgKOH/g；
(4)保持真空度不小于负0.085MPa，真空抽出甲苯后继续降温至90℃，得到不饱和聚酯；
(5)按重量百分比计，即不饱和聚酯为76wt％、丙烯酸类单体为12wt％、环氧氯丙烷为10.8wt％、催化剂为0.6wt％、阻聚剂为0.6wt％，依次投入丙烯酸类单体的组分A丙烯酸羟丙酯4wt％、环氧氯丙烷10.8wt％、催化剂三乙胺0.6wt％和阻聚剂对甲氧基苯酚0.6wt％，在90～95℃保温2小时；
(6)接着滴加丙烯酸类单体的组分B丙烯酸8wt％进行反应，滴完后在95～100℃保温2小时；
(7)升温至115℃，反应体系保温维持在115℃，测量反应体系的酸价，直至反应体系的酸价小于20mgKOH/g后降温至80℃，出料，即得UV聚酯丙烯酸酯5。
实施例6
(1)在反应釜中依次投入顺丁烯二酸酐20份、邻苯二甲酸酐10.1份、去离子水5.8份和次磷酸0.1份，在110～120℃反应0.5小时；
(2)持续1.5小时滴加双环戊二烯30份进行反应，滴完后在120℃下保温2.5小时；
(3)投入二甘醇20份、季戊四醇14.4份、富马酸8份和甲苯1.5份，升温至200℃，保持体系在200℃，测量反应体系的酸价，直到反应体系的酸价小于30mgKOH/g；
(4)保持真空度不小于负0.085MPa，真空抽出甲苯后继续降温至90℃，得到不饱和聚酯；
(5)按重量百分比计，即不饱和聚酯为79wt％、丙烯酸类单体为10wt％、环氧氯丙烷为10wt％、催化剂为0.5wt％、阻聚剂为0.5wt％，依次投入丙烯酸类单体的组分A丙烯酸羟丙酯3.3wt％、环氧氯丙烷10wt％、催化剂氯化铵0.5wt％和阻聚剂对苯二酚0.5wt％，在90～95℃保温2小时；
(6)接着滴加丙烯酸类单体的组分B丙烯酸6.7wt％进行反应，滴完后在95～100℃保温2小时；
(7)升温至115℃，反应体系保温维持在115℃，测量反应体系的酸价，直至反应体系的酸价小于20mgKOH/g后降温至80℃，出料，即得UV聚酯丙烯酸酯6。
一、聚酯丙烯酸酯的性能测试
将上述实施例1～6所制得的UV聚酯丙烯酸酯与市售传统的UV聚酯丙烯酸酯(凯图树脂UV6416)进行性能测试比对，其中，测试方法为：按照GB/T264-83方法测试酸值，采用旋转粘度计测试粘度，按照GB/T7193.3-1987方法测试固含。具体测试结果如表1所示。
表1为本发明制备的UV聚酯丙烯酸酯与市售产品UV聚酯丙烯酸酯的性能对比测试结果
Figure GDA0002930631900000061
从表1可以看出，本发明制备的UV聚酯丙烯酸酯的粘度为5000～8000mpa.s/25℃，固含可达100％，相对于市售传统的UV聚酯丙烯酸酯而言，本发明制备的UV聚酯丙烯酸酯具有更低的粘度和更高的固含。
二、制备UV漆并测试UV漆的性能
将上述实施例1～6所制得的UV聚酯丙烯酸酯按表2的配方制备得到对应的UV漆1～UV漆6，并与市售产品制备得到的UV漆7进行比较，其中，附着力的测试方法参考GB/T9286-1998，其检测结果如表3所示。
表2为UV漆的制备配方表
原料组分 配方一(数量/g) 配方二(数量/g)
实施例1～6制备的UV聚酯丙烯酸酯 30 0
市售UV聚酯丙烯酸酯(凯图树脂UV6416) 0 10
环氧丙烯酸酯 40 60
活性稀释剂 24.2 24.2
流平剂 0.5 0.5
消泡剂 0.3 0.3
光引发剂 5 5
合计 100 100
表3为UV漆性能检测结果
Figure GDA0002930631900000071
从表3的数据可以看出，相对于市售传统产品，采用本发明的UV聚酯丙烯酸酯制备的UV漆具有更佳的流平性、更快的固化速度；同时，由于本发明制备的UV聚酯丙烯酸酯的粘度较低，在UV漆时能够减少活性稀释剂的加入量。因此，本发明具有更好的经济性，利于UV漆的大量制备与推广。
最后应说明的是，以上是对本发明的较佳实施进行了具体说明，但本发明并不限于上述实施例，熟悉本领域的技术人员在不违背本发明精神的前提下还可做作出种种的等同变形或替换，这些等同的变形或替换均包含在本申请权利要求所限定的范围内。

Claims (5)

1.一种低粘度快速固化的UV聚酯丙烯酸酯，其特征在于：所述UV聚酯丙烯酸酯由以下组分配制而成：
Figure FDA0002930631890000011
所述不饱和聚酯按重量份数计包括顺丁烯二酸酐20份、邻苯二甲酸酐10.1份、去离子水5.8份、次磷酸0.1份、双环戊二烯30份、二甘醇20份、季戊四醇14.4份、富马酸8份和甲苯1.5份；
所述丙烯酸类单体包括组分A和组分B，组分A为丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯中的一种，组分B为丙烯酸、甲基丙烯酸中的一种，组分B的用量是组分A的用量的两倍；
所述低粘度快速固化的UV聚酯丙烯酸酯按照以下步骤制备：
(1)在反应釜中依次投入顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐、去离子水和次磷酸，在110～120℃反应0.5小时；
(2)持续1.5小时滴加双环戊二烯反应，滴完后在120℃下保温2.5小时；
(3)投入二甘醇、季戊四醇、富马酸和甲苯，升温至200℃，保持体系在200℃，测量反应体系的酸价，直到反应体系的酸价小于30mgKOH/g；
(4)保持真空度不小于负0.085MPa，真空抽出甲苯后继续降温至90℃，得到不饱和聚酯；
(5)投入丙烯酸类单体的组分A、环氧氯丙烷、催化剂和阻聚剂，在90～95℃保温2小时；
(6)接着，滴加丙烯酸类单体的组分B反应，滴完后在95～100℃保温2小时；
(7)升温至115℃，反应体系保温维持在115℃，测量反应体系的酸价，直至反应体系的酸价小于20mgKOH/g后降温至80℃，出料，即得UV聚酯丙烯酸酯。
2.根据权利要求1所述的一种低粘度快速固化的UV聚酯丙烯酸酯，其特征在于：所述催化剂为三乙胺、氯化铵、四甲基氯化铵中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种低粘度快速固化的UV聚酯丙烯酸酯，其特征在于：所述阻聚剂为对甲氧基苯酚、对苯二酚中的一种。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的一种低粘度快速固化的UV聚酯丙烯酸酯，其特征在于：所述UV聚酯丙烯酸酯由以下组分配制而成：
Figure FDA0002930631890000021
所述不饱和聚酯按重量份数计包括顺丁烯二酸酐20份、邻苯二甲酸酐10.1份、去离子水5.8份、次磷酸0.1份、双环戊二烯30份、二甘醇20份、季戊四醇14.4份、富马酸8份和甲苯1.5份；
所述丙烯酸类单体包括组分A和组分B，组分A为丙烯酸羟丙酯，组分B为丙烯酸，组分B的用量是组分A的用量的两倍。
5.根据权利要求1所述的一种低粘度快速固化的UV聚酯丙烯酸酯的制备工艺，其特征在于，按照以下步骤制备：
(1)在反应釜中依次投入顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐、去离子水和次磷酸，在110～120℃反应0.5小时；
(2)持续1.5小时滴加双环戊二烯反应，滴完后在120℃下保温2.5小时；
(3)投入二甘醇、季戊四醇、富马酸和甲苯，升温至200℃，保持体系在200℃，测量反应体系的酸价，直到反应体系的酸价小于30mgKOH/g；
(4)保持真空度不小于负0.085MPa，真空抽出甲苯后继续降温至90℃，得到不饱和聚酯；
(5)投入丙烯酸类单体的组分A、环氧氯丙烷、催化剂和阻聚剂，在90～95℃保温2小时；
(6)接着，滴加丙烯酸类单体的组分B反应，滴完后在95～100℃保温2小时；
(7)升温至115℃，反应体系保温维持在115℃，测量反应体系的酸价，直至反应体系的酸价小于20mgKOH/g后降温至80℃，出料，即得UV聚酯丙烯酸酯。
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