CN110105234A - 一种不对称型双子季铵盐表面活性剂的合成方法 - Google Patents

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Abstract

一种不对称型双子季铵盐表面活性剂的合成方法。其是在无水条件下先用十二烷基二甲基叔胺和十六烷基二甲基叔胺分别与氯乙酰氯进行反应合成中间体1和中间体2，再利用合成的两种中间体与1,3‑丙二胺反应合成得到不对称型双子季铵盐表面活性剂。该方法利用三步法合成出目标产物，相比于传统表面活性剂，具有表面活性更高、水溶性更好、刺激性小易降解、绿色环保等优点且反应简单易行。最终产物可应用于铝合金等航空材料的酸洗中，实验证明其缓蚀性能优于传统单季铵盐缓蚀剂。

Description

一种不对称型双子季铵盐表面活性剂的合成方法
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，特别是涉及一种不对称型双子季铵盐表面活性剂的合成方法。
技术背景
双子表面活性剂是通过化学键将两个传统的单头基单烷烃链表面活性剂在离子头基处用联接基团联接起来的新一代表面活性剂。随着绿色革命浪潮的兴起，人们的环保意识逐渐增强，开发新型易生物降解的高效双子季铵盐已成为该领域的研究热点。
与传统的单季铵盐相比较，双子季铵盐具有低毒、较好的表面活性和良好的水溶性等特点，在洗涤、医药、纺织、环境保护、生物等领域已获得了广泛的应用。双子季铵盐又可以分为对称型和不对称型两种，其中不对称型双子季铵盐合成工艺复杂一些，但是由于其特殊的结构而具有更优良的性能。目前对于不对称双子季铵盐的缓蚀性能研究才刚刚起步，双子季铵盐作为一类新型的表面活性剂，在金属腐蚀领域也具有广阔的应用前景。而且每年由于酸性腐蚀而损失的金属数量是巨大的，因此合成新型的不对称型双子季铵盐表面活性剂并研究其在酸性溶液中对金属的缓蚀性能具有重要的意义。但目前尚缺少有效的方法。
发明内容
针对现有技术存在的上述不足，本发明的目的在于提供一种绿色环保且产物表面活性高的不对称型双子季铵盐表面活性剂的合成方法。
为了达到上述目的，本发明提供的不对称型双子季铵盐表面活性剂的合成方法包括按顺序进行的下列步骤：
1)中间体1制备：将十二烷基二甲基叔胺溶解在作为溶剂的二氯甲烷中，在冰浴和搅拌条件下将其缓慢滴加到溶解有足量氯乙酰氯的二氯甲烷溶液中；待滴加完毕后，升温，在20-50℃的水浴中反应4-6小时，然后在40-80℃条件下利用旋转蒸发器减压蒸馏1-3小时以去除溶剂和过量的氯乙酰氯，静置3-7个小时，得到黑褐色膏体状的中间体1，反应方程式如下：
2)中间体2制备：将十六烷基二甲基叔胺溶解在作为溶剂的二氯甲烷中，在冰浴和搅拌条件下将其缓慢滴加到溶解有足量氯乙酰氯的二氯甲烷溶液中；待滴加完毕后，升温，在20-50℃的水浴中反应4-6小时，然后在40-80℃条件下利用旋转蒸发器减压蒸馏1-3小时以去除溶剂和过量的氯乙酰氯，静置3-7个小时，得到白色固体状的中间体2，反应方程式如下：
3)不对称型双子季铵盐表面活性剂制备：将得到的中间体1和中间体2溶解在作为溶剂的二氯甲烷中，在搅拌条件下向其中滴加溶解有足量1,3-丙二胺的二氯甲烷溶液；待滴加完毕后，反应3-7小时，然后在40-80℃的水浴中利用旋转蒸发器减压蒸馏1-3小时以去除溶剂，然后干燥，得到黑色固体状的不对称型双子季铵盐表面活性剂作为最终产物，反应方程式如下：
在步骤1)中，所述的十二烷基二甲基叔胺与氯乙酰氯的摩尔比为1.0:2.0—3.0。
在步骤2)中，所述的十六烷基二甲基叔胺与氯乙酰氯的摩尔比为1.0:2.0—3.0。
在步骤3)中，所述的中间体1和中间体2的摩尔比为1.0:1.0。
本发明提供的不对称型双子季铵盐表面活性剂的合成方法是在无水条件下先用十二烷基二甲基叔胺和十六烷基二甲基叔胺分别与氯乙酰氯进行反应合成中间体，再利用合成的两种中间体与1,3-丙二胺反应合成得到不对称型双子季铵盐表面活性剂作为最终产物。本方法利用三步法合成出最终产物，反应简单易行且产物具有表面活性高、水溶性好、刺激性小易降解等优点。最终产物可应用于铝合金等航空用金属材料的酸洗中，实验证明其缓蚀性能优于传统单季铵盐缓蚀剂。
附图说明
图1为实施例1制备的中间体1的红外光谱图；
图2为实施例1制备的中间体2的红外光谱图；
图3为实施例1制备的最终产物的红外光谱图；
图4为实施例1制备的中间体1的核磁共振氢谱图；
图5为实施例1制备的中间体2的核磁共振氢谱图；
图6为实施例1制备的最终产物的核磁共振氢谱图；
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1：
本实施例提供的不对称型双子季铵盐表面活性剂的合成方法包括按顺序进行的下列步骤：
1)中间体1制备：在烧杯中加入50ml二氯甲烷，将2.5g的氯乙酰氯溶解在上述二氯甲烷之中，取2.2g十二烷基二甲基叔胺并溶解在20ml二氯甲烷中，将十二烷基二甲基叔胺溶液在冰浴和搅拌条件下缓慢滴入烧杯内的溶液中，待滴加完毕后，升温，在35℃的水浴中反应6小时，然后在60℃的水浴中利用旋转蒸发器减压蒸发2小时以去除溶剂和过量的氯乙酰氯，静置6个小时之后得到3.3g中间体1。
2)中间体2制备：在烧杯中加入50ml二氯甲烷，将2.5g的氯乙酰氯溶解在上述二氯甲烷之中，取2.7g十六烷基二甲基叔胺并溶解在20ml二氯甲烷中，将十六烷基二甲基叔胺溶液在冰浴和搅拌条件下缓慢滴入烧杯内的溶液中，待滴加完毕后，升温，在35℃的水浴中反应6小时，然后在60℃的水浴中利用旋转蒸发器减压蒸发2小时以去除溶剂和过量的氯乙酰氯，静置6个小时之后得到3.9g中间体2。
3)不对称型双子季铵盐表面活性剂的合成：将1.7g步骤1)得到的中间体1和2.0g步骤2)得到的中间体2溶解在50ml的二氯甲烷中，在搅拌条件下向其中滴加溶解有0.5g1,3-丙二胺的二氯甲烷溶液，在室温下搅拌反应6小时，然后在60℃的水浴中减压蒸发2小时以去除溶剂，取出后自然干燥至恒重，得到3.5g不对称双子季铵盐表面活性剂作为最终产物。
实施例2：
本实施例提供的不对称型双子季铵盐表面活性剂的合成方法包括按顺序进行的下列步骤：
1)中间体1制备：在烧杯中加入50ml二氯甲烷，将2.5g的氯乙酰氯溶解在二氯甲烷之中，取3.0g十二烷基二甲基叔胺溶解在20ml二氯甲烷中，将十二烷基二甲基叔胺溶液在冰浴和搅拌条件下缓慢滴入烧杯内的溶液中，待滴加完毕后，升温，在35℃的水浴中反应6小时，然后在60℃的水浴中利用旋转蒸发器减压蒸发2小时以去除溶剂和过量的氯乙酰氯，静置6个小时之后得到3.5g中间体1。
2)中间体2制备：在烧杯中加入50ml二氯甲烷，将2.5g的氯乙酰氯溶解在二氯甲烷之中，取3.5g十六烷基二甲基叔胺溶解在20ml二氯甲烷中，将十六烷基二甲基叔胺溶液在冰浴和搅拌条件下缓慢滴入烧杯内的溶液中，待滴加完毕后，升温，在35℃的水浴中反应6小时，然后在60℃的水浴中利用旋转蒸发器减压蒸发2小时以去除溶剂和过量的氯乙酰氯，静置6个小时之后得到4.2g中间体2。
3)不对称型双子季铵盐表面活性剂的合成：将2.0g步骤1)得到的中间产物1和2.5g步骤2)得到的中间产物2溶解在50ml的二氯甲烷中，在搅拌条件下向其中滴加溶解有0.8g1,3-丙二胺的二氯甲烷溶液，在室温下搅拌反应6小时，然后在60℃的水浴中减压蒸发2小时以去除溶剂，取出后自然干燥至恒重，得到最终产物3.9g，即不对称双子季铵盐表面活性剂。
实施例3：
本实施例提供的不对称型双子季铵盐表面活性剂的合成方法包括按顺序进行的下列步骤：
1)中间体1制备：在烧杯中加入50ml二氯甲烷，将2.0g的氯乙酰氯溶解在二氯甲烷之中，取2.2g十二烷基二甲基叔胺溶解在20ml二氯甲烷中，将十二烷基二甲基叔胺溶液在冰浴和搅拌条件下缓慢滴入烧杯内的溶液中，待滴加完毕后，升温，在35℃的水浴中反应6小时，然后在60℃的水浴中利用旋转蒸发器减压蒸发2小时以去除溶剂和过量的氯乙酰氯，静置6个小时之后得到1.9g中间体1。
2)中间体2制备：在烧杯中加入50ml二氯甲烷，将2.2g的氯乙酰氯溶解在二氯甲烷之中，取2.7g十六烷基二甲基叔胺溶解在20ml二氯甲烷中，将十六烷基二甲基叔胺溶液在冰浴和搅拌条件下缓慢滴入烧杯内的溶液中，待滴加完毕后，升温，在35℃的水浴中反应6小时，然后在60℃的水浴中利用旋转蒸发器减压蒸发2小时以去除溶剂和过量的氯乙酰氯，静置6个小时之后得到3.3g中间体2。
3)不对称型双子季铵盐表面活性剂的合成：将1.5g步骤1)得到的中间产物1和2.0g步骤2)得到的中间产物2溶解在50ml的二氯甲烷中，在搅拌条件下向其中滴加溶解有0.4g 1,3-丙二胺的二氯甲烷溶液，在室温下搅拌反应6小时，然后在60℃的水浴中减压蒸发2小时以去除溶剂，取出后自然干燥至恒重，得到最终产物2.7g，即不对称型双子季铵盐表面活性剂。
为了验证本发明的效果，本发明人将实施例1中制备的中间体1、中间体2和最终产物分别进行了红外光谱及核磁共振氢谱实验，获得的红外光谱图及核磁共振氢谱图请参见图1至图6。由图1-3可知，从出峰位置可判断出中间体1和2为目标产物，最终产物为不对称型双子季铵盐表面活性剂；由图3-6可知，从出峰位置可判断出中间体1和2为目标产物，最终产物为不对称型双子季铵盐表面活性剂。

Claims (4)

1.一种不对称型双子季铵盐表面活性剂的合成方法，其特征在于：所述的合成方法包括按顺序进行的下列步骤：
1)中间体1制备：将十二烷基二甲基叔胺溶解在作为溶剂的二氯甲烷中，在冰浴和搅拌条件下将其缓慢滴加到溶解有足量氯乙酰氯的二氯甲烷溶液中；待滴加完毕后，升温，在20-50℃的水浴中反应4-6小时，然后在40-80℃条件下利用旋转蒸发器减压蒸馏1-3小时以去除溶剂和过量的氯乙酰氯，静置3-7个小时，得到黑褐色膏体状的中间体1，反应方程式如下：
2)中间体2制备：将十六烷基二甲基叔胺溶解在作为溶剂的二氯甲烷中，在冰浴和搅拌条件下将其缓慢滴加到溶解有足量氯乙酰氯的二氯甲烷溶液中；待滴加完毕后，升温，在20-50℃的水浴中反应4-6小时，然后在40-80℃条件下利用旋转蒸发器减压蒸馏1-3小时以去除溶剂和过量的氯乙酰氯，静置3-7个小时，得到白色固体状的中间体2，反应方程式如下：
3)不对称型双子季铵盐表面活性剂制备：将得到的中间体1和中间体2溶解在作为溶剂的二氯甲烷中，在搅拌条件下向其中滴加溶解有足量1,3-丙二胺的二氯甲烷溶液；待滴加完毕后，反应3-7小时，然后在40-80℃的水浴中利用旋转蒸发器减压蒸馏1-3小时以去除溶剂，然后干燥，得到黑色固体状的不对称型双子季铵盐表面活性剂作为最终产物，反应方程式如下：
2.根据权利要求1所述的不对称双子季铵盐表面活性剂的合成方法，其特征在于：在步骤1)中，所述的十二烷基二甲基叔胺与氯乙酰氯的摩尔比为1.0:2.0—3.0。
3.根据权利要求1所述的不对称双子季铵盐表面活性剂的合成方法，其特征在于：在步骤2)中，所述的十六烷基二甲基叔胺与氯乙酰氯的摩尔比为1.0:2.0—3.0。
4.根据权利要求1所述的不对称双子季铵盐表面活性剂的合成方法，其特征在于：在步骤3)中，所述的中间体1和中间体2的摩尔比为1.0:1.0。
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