CN111992134B - 一种多羧基两性Bola型表面活性剂及制备方法 - Google Patents
一种多羧基两性Bola型表面活性剂及制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111992134B CN111992134B CN202011004780.9A CN202011004780A CN111992134B CN 111992134 B CN111992134 B CN 111992134B CN 202011004780 A CN202011004780 A CN 202011004780A CN 111992134 B CN111992134 B CN 111992134B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- product
- diaminododecane
- amphoteric
- potassium permanganate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种多羧基两性Bola型表面活性剂及制备方法，制备方法包括：1)在三口烧瓶中加入1,12‑二氨基十二烷和环丁‑3‑烯二甲酸酐，通氮气，进行亲核加成‑消除反应生成酰亚胺；随后以LiAlH4为还原剂还原羰基；加入氯乙酸钠进行季铵化反应。2)将上述产物稀释，在0℃下缓慢加入高锰酸钾，升温进行氧化反应生成羧基；反应结束后加入亚硫酸钠除去过量的高锰酸钾，采用硅藻土过滤及乙酸乙酯萃出杂质，收集水相，将pH调至为2～4将产品析出，经过滤干燥至恒重得到最终产物。该表面活性剂可用于生物膜模拟、生物科学、新型材料、信息科学、印染工业等领域。
Description
技术领域
本发明属于表面活性剂领域，特别涉及一种多羧基两性Bola型表面活性剂及制备方法。
背景技术
表面活性剂是指分子结构中含有非极性亲油基团和极性亲水基团的两亲性化合物，能够在气液、固液界面形成定向排列，溶液中加入少量即可显著降低溶液表面张力，有效改变界面物理化学性质。因此广泛应用于日常生活、工农业及高新技术等领域。Bola型表面活性剂是一种新型、功能性表面活性剂。一方面，传统表面活性剂是由一个疏水链和一个亲水的极性头组成，而Bola型表面活性剂却是由两个亲水的极性基团与一条或两条疏水链连接键合起来的化合物；另一方面，由于Bola型表面活性剂具有两个亲水基的特殊结构，决定了它不仅有传统表面活性剂所具有的润湿、乳化、洗涤等基本性能，还具备独特的表面性能、聚集和自组装行为以及形成稳定单层类脂膜和囊泡的能力。在生物膜模拟、生物科学、新型材料、信息科学、印染工业等方面具有重要作用。
发明内容
为了丰富Bola型表面活性剂类型，本发明设计和制备了一种多羧基两性Bola型表面活性剂及制备方法。
为达到上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种多羧基两性Bola型表面活性剂，结构式为：
一种多羧基两性Bola型表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
1,12-二氨基十二烷和环丁-3-烯二甲酸酐混合，通氮气，在150～200℃进行亲核加成-消除反应生成酰亚胺；
加入还原剂LiAlH4，在0～35℃还原羰基；再加入氯乙酸钠，在80～90℃进行季铵化反应；
向季铵化反应产物加入氧化剂高锰酸钾，升温90～100℃进行氧化反应生成羧基，后处理得到最终产物。
作为本发明进一步改进，所述亲核加成-消除反应中，1,12-二氨基十二烷和环丁-3-烯二甲酸酐的摩尔比为1:4。
作为本发明进一步改进，所述还原反应中，LiAlH4与1,12-二氨基十二烷的摩尔比为(2～2.4):1。
作为本发明进一步改进，所述季铵化反应中，氯乙酸钠与1,12-二氨基十二烷的摩尔比为(2～2.5):1。
作为本发明进一步改进，所述氧化反应中，高锰酸钾的物质的量是1,12-二氨基十二烷的物质的量的2～4倍。
作为本发明进一步改进，所述氧化反应中，将季铵化反应产物稀释后，在0℃下缓慢加入高锰酸钾，然后升温反应。
作为本发明进一步改进，所述后处理包括：
反应结束后加入亚硫酸钠除去过量的高锰酸钾，采用硅藻土过滤及乙酸乙酯萃出杂质，收集水相，将pH调至为2～4将产品析出，经过滤干燥至恒重得到最终产物。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
本发明采用1,12-二氨基十二烷和环丁-3-烯二甲酸酐第一步亲核加成-消除反应生成酰亚胺，随后以LiAlH4为还原剂还原酰亚胺，采用氯乙酸钠进行季铵化反应，加入高锰酸钾，氧化反应得到最终产物。整个过程连续进行反应，步骤简单，制得具有润湿、乳化、洗涤等基本性能，还具备独特的表面性能、聚集和自组装行为以及形成稳定单层类脂膜和囊泡的能力的多羧基两性Bola型表面活性剂。
所述制备的多羧基两性Bola型表面活性剂可用于生物膜模拟、生物科学、新型材料、信息科学、印染工业等领域。
附图说明
图1为实施例4所得多羧基两性Bola型表面活性剂的合成路线图。
图2为实施例4所得多羧基两性Bola型表面活性剂的表面张力测试图。
具体实施方式
本发明的反应方程式为：
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：
一种多羧基两性Bola型表面活性剂，该表面活性剂的结构式为：
如图1所示，制备上述的多羧基两性Bola型表面活性剂的方法，该方法的步骤为：
1)在装有回流冷凝管的三口烧瓶中依次滴加1,12-二氨基十二烷和环丁-3-烯二甲酸酐，通氮气，在150～200℃反应2～5h，进行第一步亲核加成-消除反应生成酰亚胺，其中1,12-二氨基十二烷和环丁-3-烯二甲酸酐的摩尔比为1:4；随后以LiAlH4为还原剂还原酰亚胺，其中LiAlH4与1,12-二氨基十二烷的摩尔比为2～2.4:1，还原温度为0～35℃，还原时间为4～6h；采用氯乙酸钠进行季铵化反应，其中氯乙酸钠与1,12-二氨基十二烷的摩尔比为2～2.5:1，反应温度为80～90℃，反应时间为2～4h。
2)将上述产物稀释后，在0℃下缓慢加入高锰酸钾，升温反应10～12h，其中高锰酸钾的物质的量是1,12-二氨基十二烷的2～4倍；采用亚硫酸钠还原过量高锰酸钾，滴加稀盐酸至反应液pH为2～4将产品析出，经过滤干燥至恒重得到最终产物。
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述。显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
(1)在装有回流冷凝管的250mL三口烧瓶中依次滴加1,12-二氨基十二烷(20.0g，0.1mol)和环丁-3-烯二甲酸酐(49.6g，0.4mol)，通氮气3次，然后加热至180℃反应3h，TLC(Thin Layer Chromatography，薄层色谱)监测反应完成。待反应完成后冷却至室温，加入50mL蒸馏水，采用80mL乙酸乙酯萃取3次，经无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩得到粗产品，最后经柱分离得到无色油状酰亚胺。
(2)将120mL用金属钠干燥过的四氢呋喃加入到250mL三口烧瓶中，采用冰盐浴冷却至0℃，分批缓慢加入7.6gLiAlH4，搅拌3min后再将溶解在四氢呋喃中的酰亚胺缓慢滴加至三口烧瓶中，待加完后升至25℃反应4h。TLC(Thin Layer Chromatography，薄层色谱)监测反应完成。待反应完成后冷却至0℃，冰盐浴下，依次加入7.6mLH2O，7.6mL15％NaOH水溶液及22.8mLH2O淬灭过量的LiAlH4。过滤，将滤液和和23.3g氯乙酸钠加入到三口烧瓶中，在80℃下反应3h。反应液减压浓缩，经柱分离得到中间体。
(3)将上述产物及80mL蒸馏水加入到250mL三口烧瓶中，置于冰盐浴冷却至0℃，缓慢加入高锰酸钾KMnO4(40g，添加时间为40min)，待全部加完后缓慢升温至90℃下反应12h。向三口烧瓶中加入80mL饱和亚硫酸钠水溶液淬灭过量的KMnO4；待紫色褪去后，缓慢降温并趁热用硅藻土过滤掉反应中生成的MnO2，得到澄清滤液；然后用乙酸乙酯将滤液萃取3次除去杂质，收集水相，采用稀盐酸将水相pH调至2析出固体，过滤干燥得到纯净的最终产物。
实施例1所得产物的产率为58％。
实施例2
(1)在装有回流冷凝管的250mL三口烧瓶中依次滴加1,12-二氨基十二烷(20.0g，0.1mol)和环丁-3-烯二甲酸酐(49.6g，0.4mol)，通氮气3次，然后加热至150℃反应2h，TLC(Thin Layer Chromatography，薄层色谱)监测反应完成。待反应完成后冷却至室温，加入50mL蒸馏水，采用80mL乙酸乙酯萃取3次，经无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩得到粗产品，最后经柱分离得到无色油状酰亚胺。
(2)将135mL用金属钠干燥过的四氢呋喃加入到250mL三口烧瓶中，采用冰盐浴冷却至0℃，分批缓慢加入8.36gLiAlH4，搅拌3min后再将溶解在四氢呋喃中的酰亚胺缓慢滴加至三口烧瓶中，待加完后升至30℃反应5h。TLC(Thin Layer Chromatography，薄层色谱)监测反应完成。待反应完成后冷却至0℃，冰盐浴下，依次加入8.4mLH2O，8.4mL15％NaOH水溶液及25.2mLH2O淬灭过量的LiAlH4，过滤，将滤液和和25.63g氯乙酸钠加入到三口烧瓶中，在85℃下反应3h。反应液减压浓缩，经柱分离得到中间体。
(3)将上述产物及80mL蒸馏水加入到250mL三口烧瓶中，置于冰盐浴冷却至0℃，缓慢加入高锰酸钾KMnO4(31.6g，添加时间为40min)，待全部加完后缓慢升温至100℃下反应10h。向三口烧瓶中加入80mL饱和亚硫酸钠水溶液淬灭过量的KMnO4；待紫色褪去后，缓慢降温并趁热用硅藻土过滤掉反应中生成的MnO2，得到澄清滤液；然后用乙酸乙酯将滤液萃取3次除去杂质，收集水相，采用稀盐酸将水相pH调至3析出固体，过滤干燥得到纯净的最终产物。
实施例2所得产物的产率为62％。
实施例3
(1)在装有回流冷凝管的250mL三口烧瓶中依次滴加1,12-二氨基十二烷(20.0g，0.1mol)和环丁-3-烯二甲酸酐(49.6g，0.4mol)，通氮气3次，然后加热至200℃反应5h，TLC(Thin Layer Chromatography，薄层色谱)监测反应完成。待反应完成后冷却至室温，加入50mL蒸馏水，采用80mL乙酸乙酯萃取3次，经无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩得到粗产品，最后经柱分离得到无色油状酰亚胺。
(2)将150mL用金属钠干燥过的四氢呋喃加入到250mL三口烧瓶中，采用冰盐浴冷却至0℃，分批缓慢加入9.12gLiAlH4，搅拌3min后再将溶解在四氢呋喃中的酰亚胺缓慢滴加至三口烧瓶中，待加完后升至35℃反应6h。TLC(Thin Layer Chromatography，薄层色谱)监测反应完成。待反应完成后冷却至0℃，冰盐浴下，依次加入9.2mLH2O，9.2mL15％NaOH水溶液及27.6mLH2O淬灭过量的LiAlH4，过滤，将滤液和和27.96g氯乙酸钠加入到三口烧瓶中，在90℃下反应2h。反应液减压浓缩，经柱分离得到中间体。
(3)将上述产物及80mL蒸馏水加入到250mL三口烧瓶中，置于冰盐浴冷却至0℃，缓慢加入高锰酸钾KMnO4(50g，添加时间为40min)，待全部加完后缓慢升温至90℃下反应12h。向三口烧瓶中加入80mL饱和亚硫酸钠水溶液淬灭过量的KMnO4；待紫色褪去后，缓慢降温并趁热用硅藻土过滤掉反应中生成的MnO2，得到澄清滤液；然后用乙酸乙酯将滤液萃取3次除去杂质，收集水相，采用稀盐酸将水相pH调至4析出固体，过滤干燥得到纯净的最终产物。
实施例3所得产物的产率为57％。
实施例4
(1)在装有回流冷凝管的250mL三口烧瓶中依次滴加1,12-二氨基十二烷(20.0g，0.1mol)和环丁-3-烯二甲酸酐(49.6g，0.4mol)，通氮气3次，然后加热至190℃反应5h，TLC(Thin Layer Chromatography，薄层色谱)监测反应完成。待反应完成后冷却至室温，加入50mL蒸馏水，采用80mL乙酸乙酯萃取3次，经无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩得到粗产品，最后经柱分离得到无色油状酰亚胺。
(2)将120mL用金属钠干燥过的四氢呋喃加入到250mL三口烧瓶中，采用冰盐浴冷却至0℃，分批缓慢加入9.5gLiAlH4，搅拌3min后再将溶解在四氢呋喃中的酰亚胺缓慢滴加至三口烧瓶中，待加完后升至25℃反应6h。TLC(Thin Layer Chromatography，薄层色谱)监测反应完成。待反应完成后冷却至0℃，冰盐浴下，依次加入9.5mLH2O，9.5mL15％NaOH水溶液及28.5mLH2O淬灭过量的LiAlH4，过滤，将滤液和和29.13g氯乙酸钠加入到三口烧瓶中，在85℃下反应4h。反应液减压浓缩，经柱分离得到中间体。
(3)将上述产物及80mL蒸馏水加入到250mL三口烧瓶中，置于冰盐浴冷却至0℃，缓慢加入高锰酸钾KMnO4(63.2g，添加时间为40min)，待全部加完后缓慢升温至100℃下反应10h。向三口烧瓶中加入80mL饱和亚硫酸钠水溶液淬灭过量的KMnO4；待紫色褪去后，缓慢降温并趁热用硅藻土过滤掉反应中生成的MnO2，得到澄清滤液；然后用乙酸乙酯将滤液萃取3次除去杂质，收集水相，采用稀盐酸将水相pH调至2析出固体，过滤干燥得到纯净的最终产物。
实施例4所得产物的产率为64％。
为了表征一种多羧基两性Bola型表面活性剂的结构特征，对实施例4中合成的多羧基两性Bola型表面活性剂进行了核磁氢谱测试，结果如下所示：
1H NMR(300MHz,DMSO):δ12.22-12.13(m,6H),4.18(s,4H),3.58-3.22(m,16H),1.88-1.76(m,4H),1.35-1.20(m,16H)ppm。
图2为实施例4中所得多羧基两性Bola型表面活性剂的表面张力测试图。由图可知，随着表面活性剂浓度增加，溶液的表面张力先迅速降低后趋于平缓。当表面活性剂浓度增加到5.60×10-7mol/L时，溶液的表面张力降低至34.9mN/m，说明该表面活性剂具有较强的表面活性。
以上内容是对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施方式仅限于此，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单的推演或替换，都应当视为属于本发明由所提交的权利要求书确定保护范围。
Claims (8)
1.一种多羧基两性Bola型表面活性剂，其特征在于，结构式为：
所述多羧基两性Bola型表面活性剂能形成稳定单层类脂膜和囊泡。
2.一种多羧基两性Bola型表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将1,12-二氨基十二烷和环丁-3-烯二甲酸酐混合，通氮气，在150～200℃进行亲核加成-消除反应生成酰亚胺；
向酰亚胺产物中加入还原剂LiAlH4，在0～35℃还原羰基；再加入氯乙酸钠，在80～90℃进行季铵化反应；
向季铵化反应产物加入氧化剂高锰酸钾，升温90～100℃进行氧化反应生成羧基，后处理得到最终产物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述亲核加成-消除反应中，1,12-二氨基十二烷和环丁-3-烯二甲酸酐的摩尔比为1:4。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述还原反应中，LiAlH4与1,12-二氨基十二烷的摩尔比为(2～2.4):1。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述季铵化反应中，氯乙酸钠与1,12-二氨基十二烷的摩尔比为(2～2.5):1。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述氧化反应中，高锰酸钾的物质的量是1,12-二氨基十二烷的物质的量的2～4倍。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述氧化反应中，将季铵化反应产物稀释后，在0℃下缓慢加入高锰酸钾，然后升温反应。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述后处理包括：
反应结束后加入亚硫酸钠除去过量的高锰酸钾，采用硅藻土过滤及乙酸乙酯萃出杂质，收集水相，将pH调至为2～4将产品析出，经过滤干燥至恒重得到最终产物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011004780.9A CN111992134B (zh) | 2020-09-22 | 2020-09-22 | 一种多羧基两性Bola型表面活性剂及制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011004780.9A CN111992134B (zh) | 2020-09-22 | 2020-09-22 | 一种多羧基两性Bola型表面活性剂及制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111992134A CN111992134A (zh) | 2020-11-27 |
| CN111992134B true CN111992134B (zh) | 2022-04-26 |
Family
ID=73474722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011004780.9A Active CN111992134B (zh) | 2020-09-22 | 2020-09-22 | 一种多羧基两性Bola型表面活性剂及制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111992134B (zh) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109694086A (zh) * | 2017-10-20 | 2019-04-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 纳米zsm-5沸石分子筛聚集体的制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU87249A1 (fr) * | 1988-06-17 | 1990-02-28 | Oreal | Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et/ou freiner leur chute,a base d'un agent tensio-actif amphotere et d'un derive de pyrimidine |
| US8802063B2 (en) * | 2010-12-29 | 2014-08-12 | Avon Products, Inc. | Cosmetic composition |
| FR2986423B1 (fr) * | 2012-02-06 | 2014-02-21 | Oreal | Composition solaire contenant un derive de 4-carboxy 2-pyrrolidinone et des particules d'aerogel de silice hydrophobe |
| CN102872752B (zh) * | 2012-09-21 | 2014-04-16 | 浙江大学 | 一种癸醇葡萄糖双子表面活性剂及其制备方法 |
| CN102964300B (zh) * | 2012-11-20 | 2014-07-02 | 浙江工业大学 | 一种2-(3ˊ-喹啉基)烯丙醇化合物的合成方法 |
| CN104492341B (zh) * | 2014-12-30 | 2016-04-06 | 九江学院 | 一种Bola离子液体型有机硅表面活性剂的制备方法 |
| CN104645877B (zh) * | 2015-02-02 | 2016-04-20 | 常熟理工学院 | 一种Bola型聚醚改性有机硅表面活性剂及其制备方法 |
| US11414380B2 (en) * | 2015-09-17 | 2022-08-16 | Eastman Chemical Company | Amphoteric compounds |
| CN105688741B (zh) * | 2016-01-18 | 2018-01-02 | 沈阳药科大学 | 氨基酸型Bola表面活性剂的制备方法 |
| CN107597019A (zh) * | 2017-09-13 | 2018-01-19 | 常熟理工学院 | 一种Bola型氨基酸改性有机硅表面活性剂及其制备方法 |
| CN107670583B (zh) * | 2017-10-10 | 2019-04-30 | 合肥工业大学 | 一种葡萄糖基双子非离子表面活性剂、两性表面活性剂及其合成方法 |
| CN110437468A (zh) * | 2019-07-31 | 2019-11-12 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 由木质素磺酸盐及烯基琥珀酸酐制备的反应型表面活性剂 |
| CN111153933B (zh) * | 2020-01-03 | 2022-08-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种油田含聚污水用杀菌剂及制备方法 |
-
2020
- 2020-09-22 CN CN202011004780.9A patent/CN111992134B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109694086A (zh) * | 2017-10-20 | 2019-04-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 纳米zsm-5沸石分子筛聚集体的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111992134A (zh) | 2020-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112142640B (zh) | 一种具有阴阳离子反转能力的Bola型表面活性剂及其制备方法 | |
| CN112939822B (zh) | 一种量子点及其用于磺酰胺类衍生物制备的方法 | |
| JP2648481B2 (ja) | 置換芳香族アミンの製造法 | |
| CN109851530B (zh) | N,n,n′,n′-十二烷基四取代二苯醚磺酸盐阴离子型双子表面活性剂及其合成 | |
| CN110283586B (zh) | 一种近红外荧光染料及其制备方法 | |
| CN111992134B (zh) | 一种多羧基两性Bola型表面活性剂及制备方法 | |
| CN111992133B (zh) | 一种三羧基两性表面活性剂及制备方法 | |
| CN104650358A (zh) | 卟啉基异核双金属聚合物及其制备方法和应用 | |
| CN112138604B (zh) | 一种具有阴阳离子反转能力的双羧基表面活性剂及其制备方法 | |
| CN112125831B (zh) | 一种四酰胺非离子表面活性剂及其合成方法 | |
| CN112079761B (zh) | 一种双酰胺非离子表面活性剂及其合成方法和应用 | |
| CN112920250A (zh) | 一种氧化还原刺激响应型小分子凝胶剂因子及其制备方法 | |
| CN112125833B (zh) | 一种具有自破乳能力的Bola型表面活性剂及其制备方法和应用 | |
| CN111302981B (zh) | 一种制备牛磺酸的方法 | |
| CN107694610B (zh) | 一种用于环己醇氧化合成环己酮的相转移催化剂及其制备方法 | |
| CN107501134B (zh) | 不对称苯磺酸钠盐Gemini表面活性剂及其制备方法 | |
| CN112125830A (zh) | 一种多酰胺基化合物及其制备方法 | |
| Ghammami et al. | Tetrabutylammonium fluorochromate (VI)(TBFAC): A mild and efficient reagent for oxidation of organic substrates | |
| CN112517061A (zh) | 磺酸型固体酸催化剂及其制备方法 | |
| CN112079762A (zh) | 一种具有自破乳能力的表面活性剂及其制备方法和应用 | |
| CN111925383A (zh) | 基于BODIPY的Cu2+荧光探针及其制法和用途 | |
| CN109970813B (zh) | 一种有机金属催化剂及其制备方法与应用 | |
| CN110302718B (zh) | 一种利用氧化还原法调控表面活性剂的Krafft温度的方法 | |
| CN111995558A (zh) | 一种四羧基螯合剂及其制备方法 | |
| CN112778375B (zh) | 两亲性手性铂配合物及其自组装的温敏性单组分发光材料和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20230419 Address after: No.55 Qingyang Road, Qingcheng County, Qingyang City, Gansu Province, 745199 Patentee after: Qingyang Bainachuan New Material Technology Co.,Ltd. Address before: 710021 Shaanxi province Xi'an Weiyang University Park Patentee before: SHAANXI University OF SCIENCE & TECHNOLOGY |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20230830 Address after: 745112 Fucheng street, sanliupu Town, Qingcheng County, Qingyang City, Gansu Province Patentee after: Gansu Zhilun New Material Technology Co.,Ltd. Address before: No.55 Qingyang Road, Qingcheng County, Qingyang City, Gansu Province, 745199 Patentee before: Qingyang Bainachuan New Material Technology Co.,Ltd. |