CN110036016B - 包含含有硅的磷酸阴离子的盐和润滑剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供包含由下述式(1)表示的含有硅的磷酸阴离子的盐。(式中，R1～R4各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。n表示2～8的整数。)
Description
技术领域
本发明涉及包含含有硅的磷酸阴离子的盐以及包含该盐的润滑剂。
背景技术
所谓离子液体，是只由离子构成的盐，一般是指熔点为100℃以下的盐。离子液体由于其特性，在进行各种应用研究，特别是从不挥发性、阻燃性、高耐热性等的方面出发，也在进行作为润滑剂的应用研究(专利文献1、2、非专利文献1、2等)。
离子液体具有作为润滑剂所需的物理化学的性质，特别是认为四氟硼酸盐、六氟磷酸盐、双(三氟甲磺酰基)亚胺盐等含有氟的离子液体的耐磨损性优异。但是，由于含有卤素原子，因此存在环境负担大的问题，特别是在漏液时、废弃处理时等担心环境方面的问题。
另外，在将含有氟的离子液体用作润滑剂的情况下，水分的混入是问题，即使极微量的水分混入，其也与因通过摩擦而活化的化学反应(摩擦化学反应)而分解的来自氟系阴离子的氟化氢反应，存在将金属材料腐蚀、使高分子材料劣化这样的致命的缺点。另外，产生的氟化氢显示强的毒性，也是危险的。因此，就含有氟的离子液体而言，作为润滑剂，一般有如下评价：只能在面向不存在水分的宇宙或者无金属界面的陶瓷用途中使用，目前尚未作为通用润滑剂实用化。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2009-57541号公报
专利文献2：日本特开2014-15505号公报
非专利文献
非专利文献1：“离子液体的科学-向新一代液体的挑战-”、丸善出版、2012年、第317-322页
非专利文献2：“离子液体技术”、东丽研究中心、2013年、第67-73页
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况而完成，目的在于提供不含卤素原子、适合用作润滑剂、用于润滑剂的添加剂等的新型的磷酸盐。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的反复认真研究，结果发现：包含规定的含硅原子的磷酸阴离子的盐(以下也称为含硅的磷酸盐。)的摩擦系数小，特别是可用作润滑剂、用于润滑剂的添加剂，完成了本发明。
即，本发明提供下述含硅的磷酸盐和润滑剂。
1.盐，其包含由下述式(1)表示的含硅的磷酸阴离子。
[化1]
(式中，R1～R4各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。n表示2～8的整数。)
2. 1的盐，其中，R1～R3为相同的基团。
3. 2的盐，其中，R1～R3全部为甲基。
4. 1～3中任一项的盐，其中，R4为甲基。
5. 1～4中任一项的盐，其中，n为2～4的整数。
6. 1～5中任一项的盐，其中，阳离子为有机阳离子。
7. 1～6中任一项的盐，其中，阳离子为含有磷原子的阳离子。
8. 1～6中任一项的盐，其中，阳离子为含有氮原子的阳离子。
9. 1～8中任一项的盐，其是熔点为100℃以下的离子液体。
10.组合物，其包含1～9中任一项的盐。
11.润滑剂，其包含1～9中任一项的盐。
12.含有硅的磷酸酯，其由下述式表示。
[化2]
(式中，R1～R4各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。n表示2～8的整数。)
发明的效果
本发明的含硅的磷酸盐由于不含卤素，因此环境负担小。另外，包含本发明的含硅的磷酸盐的离子液体的摩擦系数小，能够适合作为润滑剂利用，进而也可在可使用其他的反应溶剂、电解液溶剂等离子液体的其他用途中应用。本发明的含硅的磷酸盐也能够适合作为用于润滑剂的添加剂使用，进而也能够适合作为在橡胶、塑料等高分子材料中添加的抗静电剂、增塑剂、或者各种蓄电器件的电解质盐等利用。
附图说明
图1为实施例1中制作的含硅的磷酸盐1的1H-NMR波谱。
图2为实施例2中制作的含硅的磷酸盐2的1H-NMR波谱。
图3为实施例3中制作的含硅的磷酸盐3的1H-NMR波谱。
图4为实施例4中制作的含硅的磷酸盐4的1H-NMR波谱。
图5为实施例1中制作的含硅的磷酸盐1的DSC图。
图6为实施例2中制作的含硅的磷酸盐2的DSC图。
图7为实施例3中制作的含硅的磷酸盐3的DSC图。
图8为实施例4中制作的含硅的磷酸盐4的DSC图。
图9为实施例1中制作的含硅的磷酸盐1的TG-DTA图。
图10为实施例2中制作的含硅的磷酸盐2的TG-DTA图。
图11为实施例3中制作的含硅的磷酸盐3的TG-DTA图。
图12为实施例4中制作的含硅的磷酸盐4的TG-DTA图。
图13为表示比较例1中测定的Fomblin的摩擦系数的历时变化的坐标图。
图14为表示比较例2中测定的[BMIM][NTf2]的摩擦系数的历时变化的坐标图。
图15为表示实施例5中测定的含硅的磷酸盐2的摩擦系数的历时变化的坐标图。
图16为表示实施例6中测定的含硅的磷酸盐3的摩擦系数的历时变化的坐标图。
图17为表示实施例5和6以及比较例1和2中测定的摩擦系数的、0～10分钟、超过10分钟且20分钟以下、超过20分钟且30分钟以下的范围中的摩擦系数的平均值的坐标图。
具体实施方式
[含硅的磷酸盐]
本发明的含硅的磷酸盐含有由下述式(1)表示的含有硅的磷酸阴离子。
[化3]
式中，R1～R4各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。作为上述烷基，直链状、分支状、环状的烷基均可，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丁基等。
这些中，作为R1～R3，优选碳原子数1～3的烷基，更优选碳原子数1～3的直链烷基，进一步优选甲基或乙基，最优选甲基。另外，R1～R3优选全部为相同的基团，特别地，最优选全部为甲基。作为R4，优选碳原子数1～3的烷基，更优选碳原子数1～3的直链烷基，进一步优选甲基或乙基，最优选甲基。
式(1)中，n表示2～8的整数，优选2～4的整数。
对本发明的含硅的磷酸盐中所含的阳离子并无特别限定，优选1价的阳离子。另外，上述阳离子可以是无机阳离子，也可以是有机阳离子。
作为上述无机阳离子，可列举出钠离子、钾离子、锂离子等碱金属离子、银离子、锌离子、铜离子等金属离子。
作为上述有机阳离子，优选含有磷原子的阳离子、含有氮原子的阳离子，具体地，优选季鏻离子、季铵离子、咪唑鎓离子、吡啶鎓离子、吡咯烷鎓离子、哌啶鎓离子等。
作为上述含有磷原子的阳离子，例如优选由下述式(2)表示的季鏻离子。
[化4]
式(2)中，R11表示碳原子数1～20的烷基。就上述碳原子数1～20的烷基而言，直链状、分支状、环状的烷基均可，除了上述的碳原子数1～4的烷基以外，可列举出正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等。
式(2)中，R12表示碳原子数1～20的烷基或者由-(CH2)k-OR表示的烷氧基烷基。k表示1或2。R表示甲基或乙基。作为上述碳原子数1～20的烷基，可列举出上述的烷基。
在由式(2)表示的季鏻离子中，R12为由-(CH2)k-OR表示的烷氧基烷基的季鏻离子容易形成离子液体。在R12为烷基的情况下，R11与R12不同的结构季鏻离子容易形成离子液体。这种情况下，优选碳原子数之差为1以上，更优选为3以上，进一步优选为5以上。
作为上述含有氮原子的阳离子，例如优选由下述式(3)表示的含有氮原子的阳离子。
[化5]
式(3)中，R21～R24各自独立地表示碳原子数1～20的烷基、或者由-(CH2)k-OR表示的烷氧基烷基。k表示1或2。R表示甲基或乙基。在R21～R24全部为烷基的情况下，至少一个与其他的烷基不同的结构的阳离子容易形成离子液体，这种情况下，优选碳原子数之差为1以上，更优选为3以上，进一步优选为5以上。
作为上述碳原子数1～20的烷基，可列举出与上述烷基同样的烷基。作为上述烷氧基烷基，可列举出甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基和乙氧基乙基。上述烷氧基烷基中，优选为甲氧基甲基或甲氧基乙基。
另外，R21～R24中的任两个可相互结合并与它们所结合的氮原子一起形成环，进而，剩余的两个也可相互结合而形成以氮原子作为螺原子的螺环。这种情况下，作为上述环，可列举出吖丙啶环、吖丁啶环、吡咯烷环、哌啶环、氮杂环庚烷环、咪唑烷环、吡啶环、吡咯环、咪唑环、醌醇环等，但优选吡咯烷环、哌啶环、咪唑烷环、吡啶环、吡咯环、咪唑环、醌醇环等，更优选吡咯烷环、咪唑烷环等。另外，作为上述螺环，特别优选1,1'-螺双吡咯烷环。
作为由式(3)表示的含有氮原子的阳离子，具体地，可列举出由下述式(3-1)或(3-2)表示的季铵离子、由下述式(3-3)或(3-4)表示的吡咯烷鎓离子等。
[化6]
式(3-1)～(3-4)中，R和k与上述相同。R201～R204各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。R205和R206各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。另外，R205和R206可相互结合并与它们所结合的氮原子一起形成环。
作为上述含有氮原子的阳离子，例如也优选由下述式(4)表示的咪唑鎓离子。
[化7]
式(4)中，R31和R32各自独立地表示碳原子数1～20的烷基、或者由-(CH2)k-OR表示的烷氧基烷基。R和k与上述相同。作为上述碳原子数1～20的烷基和烷氧基烷基，可列举出与作为R21～R24例示的基团同样的基团。这种情况下，R31与R32为不同的基团时容易形成离子液体。
作为上述含有氮原子的阳离子，例如也优选由下述式(5)表示的吡啶鎓离子。
[化8]
式(5)中，R41表示碳原子数1～8的烷基、或者由-(CH2)k-OR表示的烷氧基烷基。R和k与上述相同。
作为上述碳原子数1～8的烷基，直链状、分支状、环状的烷基均可，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基等。作为上述烷氧基烷基，可列举出与作为R21～R24例示的基团同样的基团。
本发明的含硅的磷酸盐根据阳离子的种类而成为离子液体。例如，阳离子由式(3-4)表示时成为离子液体，在由式(2)表示的季鏻离子中R11与R12不同的结构的季鏻离子容易成为离子液体。包含本发明的含硅的磷酸盐的离子液体由于不含卤素，因此环境负担小，显示优异的润滑剂性能。特别地，具有由式(2)表示的季鏻离子的本发明的盐具有比现有的不含卤素的盐高的耐热性，润滑剂性能特别优异。
[含硅的磷酸盐的制造方法]
本发明的含硅的磷酸盐例如能够按照下述方案A合成。
[化9]
式中，R1～R4、R21～R24和n与上述相同，在上述反应中优选R24为碳原子数1～4的烷基。即，在阳离子为由式(3-2)或式(3-4)表示的阳离子的情况下，优选使用由下述式(1″′)表示的化合物作为由式(1″)表示的化合物，使用由下述式(3-2')或式(3-4')表示的化合物作为由式(3')表示的化合物。应予说明，由下述式(3-2')或式(3-4')表示的化合物能够采用以往公知的方法合成。
[化10]
(式中，R1～R4、R201～R203、n和k与上述相同。)
在方案A中所示的反应中，对由式(1″)表示的化合物和由式(3')表示的化合物的使用比率并无特别限定，考虑成本方面，优选以接近1：1的比率进行，为了使反应更快速地完成，使残留原料消失，简化离析工序，可过量地使用一者而进行。这种情况下，优选过量地使用容易除去的成分。
方案A中所示的反应优选在无溶剂下进行，也可使用溶剂。作为此时可使用的溶剂，只要是不妨碍反应的进行的溶剂，则并无特别限定，可适当地使用通用的溶剂。
反应温度通常为60～120℃左右，优选为80～100℃左右。反应时间可根据反应的进行情况适当地确定，并无特别限定，通常用几小时～十几小时反应大部分。为了不使残留原料残留，可用更长时间使其反应。
作为起始原料的由式(1″)表示的化合物可采用公知的方法合成，例如能够按照下述方案B合成。
[化11]
(式中，R1～R4、R24和n与上述相同。X表示氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子。)
作为由式(1″-1)表示的化合物和由式(1″-2)表示的化合物，能够使用市售品。可按照通常的磷酸酯合成法，在酸捕捉剂存在下使由式(1″-1)表示的化合物和由式(1″-2)表示的化合物反应。
方案B中所示的反应能够在无溶剂下进行，也可使用通用溶剂。
再有，在方案A中，作为例子列举了阳离子为由式(3)表示的季铵离子的情形，在合成阳离子为由式(2)表示的季鏻离子的本发明的含硅的磷酸盐的情况下，能够替代由式(3')表示的化合物而使用可给予上述季鏻离子的三烷基膦，采用与方案A同样的方法合成。另外，阳离子为由式(4)表示的咪唑鎓离子或由式(5)表示的吡啶鎓离子的本发明的含硅的磷酸盐能够代替由式(3')表示的化合物而使用可给予上述咪唑鎓离子的1-烷基咪唑或吡啶，采用与方案A同样的方法合成。
本发明的含硅的磷酸盐也能够采用使用了含有由式(1)表示的含有硅的磷酸阴离子的任意的盐和含有上述的阳离子的盐的、使用了离子交换树脂的中和法制造。例如，在合成阳离子为由式(2)表示的季鏻离子的盐的情况下，能够使用上述的由式(1')表示的含硅的磷酸盐和由下述式(2')表示的盐来制造。
[化12]
(式中，R1～R4、R11、R12、R21～R24和n与上述相同。X-表示任意的阴离子。)
由式(1')表示的含硅的磷酸盐能够按照上述的方法合成。由式(2')表示的盐能够按照现有公知的方法合成，或者能够使用市售品。
在该中和法的情况下，可首先分别使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂将由式(1')表示的含硅的磷酸盐和由式(2')表示的盐变换为由下述式表示的含有硅的磷酸酯和氢氧化物后，将两者混合。
[化13]
(式中，R1～R4和n与上述相同。)
在本发明中应用该中和法的情况下，只要由式(2')表示的盐进行离子交换，则对反离子并无特别限定。但是，从成本方面出发，作为上述反离子，优选卤化物离子，从成本方面出发，特别优选氯化物离子、溴化物离子。
对于上述中和反应中的含有硅的磷酸酯和氢氧化物的摩尔比并无特别限定，通常能够设为5：1～1：5左右。如果考虑成本方面，优选以接近1：1的比率进行，特别优选将水层的中和点设为反应终结点。反应结束后，进行通常的后处理，能够得到目标物。
作为上述含硅的磷酸盐的其他制造方法，例如可列举出使用由式(1')表示的含硅的磷酸盐和由式(2')表示的盐、使用离子交换树脂进行离子交换的方法。
作为离子交换方法，具体地，首先，将由式(1')表示的盐的水溶液通入填充了阳离子交换树脂的柱中，使上述盐的阳离子负载于阳离子交换树脂，通水进行清洗。接下来，将由式(2')表示的盐通入上述柱，将洗脱液回收，进行精制，从而能够制造目标的含硅的磷酸盐。
作为上述阳离子交换树脂，能够使用一般使用的阳离子交换树脂，优选使用强酸性阳离子交换树脂。这些可作为市售品获得。
另外，本发明的含硅的磷酸盐在上述的合成法以外，也可采用成书(“离子性液体-开发的最前沿与未来-”、CMC出版、2003年、“离子液体II-惊人的进步和多彩的近未来-”、CMC出版、2006年等)记载的一般的离子液体合成方法合成。例如，也能够使由式(2')表示的盐与由式(1')表示的含硅的磷酸盐在溶剂中反应而制造。这种情况下，就溶剂而言，水、有机溶剂均可。可考虑生成物的离析精制的容易性等来适当地选择。
[润滑剂]
在本发明的含硅的磷酸盐为离子液体的情况下，能够将其本身作为润滑剂使用。上述离子液体由于摩擦系数小、其变动也小，因此能够适合作为润滑剂使用。另外，上述离子液体由于不会生成氟化氢这样的显示毒性的物质，因此不必担心使金属材料、高分子材料等劣化。因此，上述离子液体能够作为通用润滑剂适应于各种用途。
本发明的润滑剂可只包含上述离子液体，也可进一步包含添加剂。作为上述添加剂，只要在上述的离子液体中溶解，则并无特别限定。包含NTf2 -、BF4 -、PF6 -等含有氟的阴离子的现有的离子液体将一般作为润滑油用添加剂使用的添加剂溶解的力小，改进摩擦学特性困难。但是，上述含有硅的离子液体可将这样的添加剂溶解，因此可成本效率高地改进上述离子液体的摩擦学特性。
作为上述添加剂，例如可列举出表面活性剂、分散剂、抗氧化剂、耐磨损剂、防锈剂、防腐蚀剂、摩擦调节剂、极压添加剂、消泡剂、粘度调节剂、流动点下降剂等。
作为上述表面活性剂，可列举出烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐等磺酸盐系表面活性剂、水杨酸盐系表面活性剂、磷酸盐系表面活性剂、酚盐系表面活性剂等。在包含表面活性剂的情况下，就其含量而言，在润滑剂中优选0.1～10质量％。
作为上述分散剂，可列举出多烯基琥珀酰亚胺、多烯基琥珀酸酯、曼尼希碱、有机磷酸酯类等。在包含分散剂的情况下，就其含量而言，在润滑剂中优选0.1～10质量％。
作为上述抗氧化剂，可列举出二硫代磷酸锌、酚系抗氧化剂、芳族胺系抗氧化剂、有机硫化合物系抗氧化剂、受阻酚、亚磷酸酯系抗氧化剂等。在包含抗氧化剂的情况下，就其含量而言，在润滑剂中优选0.1～10质量％。
作为上述耐磨损剂，可列举出磷系耐磨损剂、硫系耐磨损剂、硼酸衍生物、氯系耐磨损剂、二硫代磷酸锌等。在包含耐磨损剂的情况下，就其含量而言，在润滑剂中优选0.1～10质量％。
作为上述防锈剂，可列举出磺酸酯、多元醇酯、烷基胺等。在包含防锈剂的情况下，就其含量而言，在润滑剂中优选0.1～10质量％。
作为上述防腐蚀剂，可列举出苯并三唑系化合物等含氮化合物等。在包含防腐蚀剂的情况下，就其含量而言，在润滑剂中优选0.1～10质量％。
作为上述摩擦调节剂，可列举出甘油单油酸酯等甘油脂肪酸酯、油胺等烷基胺等。在包含摩擦调节剂的情况下，就其含量而言，在润滑剂中优选0.1～10质量％。
作为上述极压添加剂，可列举出硫化油脂、硫化烯烃、二苄基二硫醚、二烷基二硫醚等硫系极压添加剂、磷系极压添加剂等。在包含极压添加剂的情况下，就其含量而言，在润滑剂中，优选0.1～10质量％。
作为上述消泡剂，可列举出聚甲基硅氧烷等硅系消泡剂等。在包含消泡剂的情况下，就其含量而言，在润滑剂中，优选0.1～10质量％。
作为上述粘度调节剂，可列举出聚异丁烯、烯烃共聚物、苯乙烯/异戊二烯共聚物等烃系粘度调节剂、苯乙烯酯、聚甲基丙烯酸酯等酯系粘度调节剂等。在包含粘度调节剂的情况下，就其含量而言，在润滑剂中优选0.1～10质量％。
作为上述流动点下降剂，可列举出烷基化芳香族化合物、苯乙烯/马来酸酯共聚物、聚甲基丙烯酸酯等。在包含流动点下降剂的情况下，就其含量而言，在润滑剂中优选0.1～10质量％。
这些添加剂中，从可高度地控制摩擦学特性的方面出发，优选包含摩擦调节剂或耐磨损剂。
另外，本发明的含硅的磷酸盐也能够作为用于润滑剂的添加剂使用。这种情况下，本发明的含硅的磷酸盐可以是离子液体，也可以不是离子液体。通过将本发明的含硅的磷酸盐添加到润滑剂中，从而能够降低摩擦系数。
[其他用途]
本发明的含硅的磷酸盐也能够作为双电层电容器、锂离子电容器、氧化还原电容器、锂二次电池、锂离子二次电池、锂空气电池、质子聚合物电池等蓄电器件的电解液溶剂、电解质、电解质用添加剂使用。进而，本发明的含硅的磷酸盐也能够作为在橡胶、塑料等高分子材料中添加的抗静电剂、增塑剂等使用。另外，由本发明的含硅的磷酸盐构成的离子液体由于是不含卤素的离子液体，因此可用作环境负担小的清洁溶剂。
实施例
以下列举出实施例和比较例，对本发明更具体地说明，但本发明并不限定于下述实施例。应予说明，下述式中，Me表示甲基。
[1]含硅的磷酸盐的合成
[合成例1]化合物1的合成
[化14]
将3-三甲基甲硅烷基-1-丙醇(关东化学(株)制造)1.00质量份和氯磷酸二甲酯(西格玛奥德里奇公司制造)1.21质量份投入反应容器中，在冰冷搅拌下慢慢地滴加吡啶(和光纯药工业(株)制造)0.66质量份。在滴加结束后，直接搅拌整夜，将水投入反应液，使反应停止。加入醋酸乙酯(和光纯药工业(株)制造)，进行2次萃取，将收集的有机层用饱和食盐水清洗后，使用硫酸镁(和光纯药工业(株)制造)进行脱水。将其减压过滤后，将滤液用蒸发器浓缩，将残留成分转移到容器，进行减压蒸馏。取沸点105～6℃/3mmHg的馏分，得到了1.06质量份的作为目标物的化合物1(收率59％)。
[实施例1]含硅的磷酸盐1的合成
[化15]
将吡咯烷(和光纯药工业(株)制造)1.51质量份和2-甲氧基乙基氯(关东化学(株)制造)1.00质量份混合，边回流边使其反应5小时。反应后，反应液分离为2层，放冷一段时间，下层固化。通过倾析只将上层回收，通过减压蒸馏进行了精制。通过该蒸馏得到了0.96质量份的作为目标物的N-2-甲氧基乙基吡咯烷(沸点76℃/蒸汽压45mmHg)(收率70％)。
在得到的N-2-甲氧基乙基吡咯烷1.00质量份中加入1.65质量份的化合物1，在搅拌下、100℃下使其反应5小时。将反应液返回到室温后，加入少量的醋酸乙酯，使粘度降低，转移到分液漏斗。将己烷加入其中时分离为2层。取下层，将加入少量的醋酸乙酯、使粘度降低、转移至分液漏斗的操作进一步重复2次，将下层清洗。将下层真空干燥，大致定量地(1.53质量份、收率99％)得到了作为目标物的含硅的磷酸盐1(室温液体)。将得到的含硅的磷酸盐1的1H-NMR波谱(装置：日本电子(株)制AL-400、溶剂：氘代二甲基亚砜、下同。)示于图1中。
[实施例2]含硅的磷酸盐2的合成
[化16]
用离子交换水清洗，然后在用甲醇(和光纯药工业(株)制造)进行过溶剂置换的阴离子交换树脂(DS-2、オルガノ(株)制造)16mL(加入了甲醇的状态下的容量，下同)中加入三丁基十二烷基溴化鏻(东京化成工业(株)制造)4.0g的12mL甲醇溶液，放置一晩。将DS-2过滤分离后，将滤液加入重新准备的清洗和甲醇置换过的DS-2 16mL。放置一夜后，将DS-2过滤分离。接下来，使滤液通过填充有DS-2 32mL(溶离液：甲醇)的柱中，收集显示碱性的范围的滤液，得到了将溴化物完全置换为氢氧化物的三丁基十二烷基氢氧化鏻的甲醇溶液。
在用离子交换水清洗过的阳离子交换树脂(アンバーリスト15JS-HG·DRY、オルガノ(株)制)17mL(加入了离子交换水的状态下的容量，下同)中加入使4.5g含硅的磷酸盐1溶解于18mL的水而成的水溶液，搅拌了6小时。将15JS-HG·DRY过滤分离后，将滤液加入重新准备的清洗过的15JS-HG·DRY17mL中。搅拌整夜后，将15JS-HG·DRY过滤分离，得到了白浊的滤液。将滤液转移到分液漏斗，用醋酸乙酯进行了萃取。对于分液后的水层，再次进行醋酸乙酯萃取，收集各萃取液(有机层)，进行3次水清洗，得到了将阳离子部完全置换为氢的包含含硅的磷酸盐2的阴离子的酸的醋酸乙酯溶液。
将上述三丁基十二烷基氢氧化鏻的甲醇溶液和包含含硅的磷酸盐2的阴离子的酸的醋酸乙酯溶液混合以使pH落入6～8的范围。对于该混合溶液，初期使用蒸发器，然后使用真空泵进行溶剂除去，作为粘性液体得到了作为目标物的含硅的磷酸盐2(产量4.3g，以三丁基十二烷基溴化鏻为基准，收率为81％)。将得到的含硅的磷酸盐2的1H-NMR波谱示于图2中。
[实施例3]含硅的磷酸盐3的合成
[化17]
除了将三丁基十二烷基溴化鏻变为三丁基十六烷基溴化鏻(东京化成工业(株)制造)以外，采用与实施例2同样的方法得到了含硅的磷酸盐3(室温液体)(收率93％)。将得到的含硅的磷酸盐3的1H-NMR波谱示于图3中。
[实施例4]含硅的磷酸盐4的合成
[化18]
除了将N-2-甲氧基乙基吡咯烷变为三乙胺(和光纯药工业(株)制造)以外，采用与实施例1同样的方法基本上定量地得到含硅的磷酸盐4(室温液体)。将得到的含硅的磷酸盐4的1H-NMR波谱示于图4中。
[2]含硅的磷酸盐的物性值的测定
含测定了含硅的磷酸盐1～4的熔点、分解点和粘度。就熔点而言，使用精工仪表(株)制DSC7000，在20～50℃以每分钟10℃升温、在50℃下保持1分钟后、在60～-70℃以每分1℃降温、在-70℃下保持1分钟后、在-70～50℃以每分钟1℃升温的条件下测定。就分解点而言，使用精工仪表(株)制TG-DTA6200，在空气气氛下、在30～500℃以每分钟10℃升温的条件下测定，将10％重量减少的温度设为分解点。就粘度而言，使用BROOKFIELD公司制可编程流变仪测定了25℃下的粘度。将结果示于表1中。应予说明，将含硅的磷酸盐1～4的DSC图分别示于图5～8，将TG-DTA图分别示于图9～12中。
[表1]
[3]摩擦试验
[实施例5～6、比较例1～2]
对于含硅的磷酸盐2(实施例5)、含硅的磷酸盐3(实施例6)、市售的作为全氟聚醚系润滑剂的Fomblin YL VAC 06/6(索尔维公司制造)(比较例1)和市售的作为离子液体的丁基甲基咪唑鎓双(三氟甲磺酰基)亚胺(关东化学(株)制造、以下简写为[BMIM][NTf2]。)(比较例2)，比较了摩擦系数。
就摩擦试验而言，使用UMT-TriboLAB(Bruker公司制造)作为试验机，按照ASTM D6425，通过钢球-钢平板(钢球-钢板)接触来实施。具体地，将试验片设置于试验机后，按照表2的条件追踪摩擦系数的历时变化。将结果示于图13～16中。另外，将上述摩擦系数的、0～10分钟、超过10分钟且20分钟以下、超过20分钟且30分钟以下的范围中的摩擦系数的平均值示于表3中。另外，将表3的结果的坐标图示于图17中。
[表2]
[表3]
就含硅的磷酸盐2和3而言，摩擦系数均小，另外，与现有的离子液体中认为作为润滑剂性能良好的在阴离子中具有NTf2 -的1种离子液体即[BMIM][NTf2]相比，显示出小的摩擦系数。如上所述，可知本发明的润滑剂具有优异的性能。
Claims (12)
1.盐，其包含由下述式(1)表示的含硅的磷酸阴离子，
[化1]
式中，R1～R4各自独立地表示碳原子数1～4的烷基，n表示2～8的整数。
2.权利要求1所述的盐，其中，R1～R3为相同的基团。
3.权利要求2所述的盐，其中，R1～R3全部为甲基。
4.权利要求1～3中任一项所述的盐，其中，R4为甲基。
5.权利要求1～4中任一项所述的盐，其中，n为2～4的整数。
6.权利要求1～5中任一项所述的盐，其中，阳离子为有机阳离子。
7.权利要求1～6中任一项所述的盐，其中，阳离子为含有磷原子的阳离子。
8.权利要求1～6中任一项所述的盐，其中，阳离子为含有氮原子的阳离子。
9.权利要求1～8中任一项所述的盐，其为熔点是100℃以下的离子液体。
10.组合物，其包含权利要求1～9中任一项所述的盐。
11.润滑剂，其包含权利要求1～9中任一项所述的盐。
12.含有硅的磷酸酯，其由下述式表示：
[化2]
式中，R1～R4各自独立地表示碳原子数1～4的烷基，n表示2～8的整数。
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