JP2021161309A - 潤滑油組成物及びイオン液体 - Google Patents
潤滑油組成物及びイオン液体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021161309A JP2021161309A JP2020065724A JP2020065724A JP2021161309A JP 2021161309 A JP2021161309 A JP 2021161309A JP 2020065724 A JP2020065724 A JP 2020065724A JP 2020065724 A JP2020065724 A JP 2020065724A JP 2021161309 A JP2021161309 A JP 2021161309A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lubricating oil
- oil composition
- ionic liquid
- carbon atoms
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 26
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 16
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 11
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 10
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 7
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 6
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- -1 tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 description 36
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- SYYDYQMUKFERQR-UHFFFAOYSA-N 6-[(4-benzylpiperazin-1-yl)methyl]-2,3-dimethoxyphenol Chemical compound OC1=C(OC)C(OC)=CC=C1CN1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1 SYYDYQMUKFERQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 3
- 238000000806 fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- UJMLRSWRUXXZEW-UHFFFAOYSA-M tributyl(octyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC UJMLRSWRUXXZEW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZOSPVHQYAGHQPI-UHFFFAOYSA-M 1-(2-methoxyethyl)-1-methylpyrrolidin-1-ium chloride Chemical compound [Cl-].COCC[N+]1(CCCC1)C ZOSPVHQYAGHQPI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- ORBIYPATJRMROW-UHFFFAOYSA-M diethyl-(2-methoxyethyl)-methylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(CC)CCOC ORBIYPATJRMROW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 2
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UJHVZVXYELCZLX-UHFFFAOYSA-M tributyl(dodecyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC UJHVZVXYELCZLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical class FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical group C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N Silver ion Chemical compound [Ag+] FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003725 azepanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001422 barium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- INDFXCHYORWHLQ-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F INDFXCHYORWHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 1
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 1
- KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J molybdenum(4+) tetracarbamodithioate Chemical compound C(N)([S-])=S.[Mo+4].C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/50—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/56—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/74—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M109/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a compound of unknown or incompletely defined constitution
Abstract
【課題】従来のフッ素含有アニオンイオン液体に勝る摩擦性能を示すイオン液体を含む潤滑油組成物を提供する。【解決手段】ＢＦ3(ＣＦ3)-アニオンを有するイオン液体を含む潤滑油組成物。【選択図】なし
Description
本発明は、潤滑油組成物及びイオン液体に関する。
イオン液体とは、イオンのみから構成される塩であって、一般に融点が１００℃以下のものをいう。イオン液体は、その特性から様々な応用研究がなされているが、特に不揮発性、難燃性、高耐熱性等の点から、潤滑剤としての応用研究もなされている（特許文献１、２、非特許文献１、２等）。
イオン液体は、潤滑剤として必要な物理化学的性質は有しており、特にテトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド塩等のフッ素含有イオン液体が摩擦性能に優れるとされている。しかし、さらなる性能の向上が求められていた。
「イオン液体の科学−新世代液体への挑戦−」、丸善出版、2012年、p. 317-322
「イオン液体テクノロジー」、東レリサーチセンター、2013年、p. 67-73
本発明は、前記事情に鑑みてなされたものであり、従来のフッ素含有イオン液体に勝る摩擦性能を示すイオン液体を含む潤滑油組成物を提供することを目的とする。
本発明者は、前記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、ＢＦ3(ＣＦ3)-アニオンを含むイオン液体が、摩擦係数が小さく、潤滑油組成物の基油として好適であることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、下記潤滑油組成物及びイオン液体を提供する。
１．ＢＦ3(ＣＦ3)-アニオンを有するイオン液体を含む潤滑油組成物。
２．前記イオン液体のカチオンが、リン原子含有カチオン又は窒素原子含有カチオンである１の潤滑油組成物。
３．前記リン原子含有カチオンが下記式（１）で表されるものであり、前記窒素原子含有カチオンが下記式（２）で表されるものである２の潤滑油組成物。
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、炭素数１〜１８のアルキル基又は−(ＣＨ2)k−ＯＲで表されるアルコキシアルキル基である。Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基である。ｋは、１又は２である。ただし、Ｒ1〜Ｒ4の炭素数の総和は、１７以上である。）
（式中、Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれ独立に、炭素数１〜１８のアルキル基又は−(ＣＨ2)k−ＯＲで表されるアルコキシアルキル基である。Ｒ及びｋは、前記と同じである。また、Ｒ11〜Ｒ14のいずれか２つが、互いに結合してこれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ11〜Ｒ14のいずれか２つ及び残りの２つが、それぞれ互いに結合して窒素原子をスピロ原子とするスピロ環を形成してもよい。）
４．前記イオン液体のカチオンが、式（１）で表されるリン原子含有カチオンである３の潤滑油組成物。
５．前記イオン液体の融点が、５０℃以下である１〜４のいずれかの潤滑油組成物。
６．前記イオン液体の融点が、２５℃以下である５の潤滑油組成物。
７．前記イオン液体が、基油である１〜６のいずれかの潤滑油組成物。
８．更に、酸化防止剤、消泡剤、抗乳化剤、乳化剤、防腐剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、清浄剤、分散剤、防錆剤、腐食防止剤、着色料及び香料から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含む７の潤滑油組成物。
９．下記式（Ａ）で表されるイオン液体。
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、炭素数１〜１８のアルキル基又は−(ＣＨ2)k−ＯＲで表されるアルコキシアルキル基である。Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基である。ｋは、１又は２である。ただし、Ｒ1〜Ｒ4の炭素数の総和は、１７以上である。）
１．ＢＦ3(ＣＦ3)-アニオンを有するイオン液体を含む潤滑油組成物。
２．前記イオン液体のカチオンが、リン原子含有カチオン又は窒素原子含有カチオンである１の潤滑油組成物。
３．前記リン原子含有カチオンが下記式（１）で表されるものであり、前記窒素原子含有カチオンが下記式（２）で表されるものである２の潤滑油組成物。
４．前記イオン液体のカチオンが、式（１）で表されるリン原子含有カチオンである３の潤滑油組成物。
５．前記イオン液体の融点が、５０℃以下である１〜４のいずれかの潤滑油組成物。
６．前記イオン液体の融点が、２５℃以下である５の潤滑油組成物。
７．前記イオン液体が、基油である１〜６のいずれかの潤滑油組成物。
８．更に、酸化防止剤、消泡剤、抗乳化剤、乳化剤、防腐剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、清浄剤、分散剤、防錆剤、腐食防止剤、着色料及び香料から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含む７の潤滑油組成物。
９．下記式（Ａ）で表されるイオン液体。
ＢＦ3(ＣＦ3)-アニオンを有するイオン液体は、摩擦係数が小さいため、潤滑油組成物の基油として好適に利用できる。式（Ａ）で表されるイオン液体は、特に摩擦係数が小さく、性能に優れる。
本発明の潤滑油組成物は、ＢＦ3(ＣＦ3)-アニオンを有するイオン液体を含むものである。なお、本発明においてイオン液体とは、イオンのみから構成される塩であって、融点が１００℃以下のものをいうが、融点が５０℃以下のものが好ましく、融点が２５℃以下のものがより好ましい。
前記イオン液体に含まれるカチオンは、特に限定されず、１価でも多価でもよいが、１価又は２価のものが好ましく、１価のものがより好ましい。また、前記カチオンは、無機カチオンであっても、有機カチオンであってもよい。
前記無機カチオンとしては、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン等のアルカリ金属イオン、銀イオン、亜鉛イオン、銅イオン、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、バリウムイオン等の金属イオンが挙げられる。
前記有機カチオンとしては、リン原子含有カチオンや窒素原子含有カチオンが好ましく、具体的には、第４級ホスホニウムイオン、第４級アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピペリジニウムイオン等が好ましい。
前記リン原子含有カチオンとしては、例えば下記式（１）で表される第４級ホスホニウムイオンが好ましい。
式（１）中、炭素数１〜１８のアルキル基又は−(ＣＨ2)k−ＯＲで表されるアルコキシアルキル基である。ｋは、１又は２である。Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基である。ただし、Ｒ1〜Ｒ4の炭素数の総和は、１７以上である。
前記炭素数１〜１８のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓ−ペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基等が挙げられる。
前記アルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基等が挙げられる。前記アルコキシアルキル基のうち、好ましくはメトキシメチル基又はメトキシエチル基である。
式（１）で表される４級ホスホニウムイオンのうち、Ｒ1〜Ｒ3がアルキル基であり、Ｒ4が−(ＣＨ2)k−ＯＲで表されるアルコキシアルキル基であるものはイオン液体を形成しやすい。Ｒ1〜Ｒ4がアルキル基である場合、少なくとも１つがその他のものと異なる構造であるものがイオン液体を形成しやすく好ましいが、原料入手の容易性を勘案するとＲ1〜Ｒ3が同じ基であり、Ｒ1〜Ｒ3とＲ4とが異なる構造のものが特に好ましい。この場合、炭素数の差が１以上であることが好ましく、より好ましくは３以上、更に好ましくは５以上である。
前記窒素原子含有カチオンとしては、例えば下記式（２）で表されるものが好ましい。
式（２）中、Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれ独立に、炭素数１〜１８のアルキル基又は−(ＣＨ2)k−ＯＲで表されるアルコキシアルキル基である。Ｒ及びｋは、前記と同じである。前記炭素数１〜１８のアルキル基及びアルコキシアルキル基としては、式（１）の説明において例示したものと同様のものが挙げられる。Ｒ11〜Ｒ14がすべてアルキル基の場合は、少なくとも１つがその他のものと異なる構造であるものはイオン液体を形成しやすい。この場合、炭素数の差が１以上あることが好ましく、より好ましくは３以上、更に好ましくは５以上である。
また、Ｒ11〜Ｒ14のいずれか２つが、互いに結合してこれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ11〜Ｒ14のいずれか２つ及び残りの２つが、それぞれ互いに結合して窒素原子をスピロ原子とするスピロ環を形成してもよい。この場合、前記環としては、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、アゼパン環、イミダゾリジン環、モルホリン環等が挙げられるが、ピロリジン環、モルホリン環が好ましく、ピロリジン環がより好ましい。また、前記スピロ環としては、１,１'−スピロビピロリジン環が特に好ましい。
式（２）で表される窒素原子含有カチオンとして具体的には、下記式（２−１）又は（２−２）で表される第４級アンモニウムイオン、下記式（２−３）又は（２−４）で表されるピロリジニウムイオン等が挙げられる。
式（２−１）〜（２−４）中、Ｒ及びｋは、前記と同じ。Ｒ101〜Ｒ104は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基である。Ｒ105及びＲ106は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基である。ここで、Ｒ101〜Ｒ106において、少なくとも１つがその他のものと異なる構造であるものはイオン液体を形成しやすい。この場合、炭素数の差が１以上あることが好ましい。また、Ｒ105及びＲ106は、互いに結合してこれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
前記窒素原子含有カチオンとしては、例えば下記式（３）で表されるイミダゾリウムイオンも好ましい。
式（３）中、Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立に、炭素数１〜１８のアルキル基又は−(ＣＨ2)k−ＯＲで表されるアルコキシアルキル基である。Ｒ及びｋは、前記と同じである。前記炭素数１〜１８のアルキル基及びアルコキシアルキル基としては、式（１）の説明において例示したものと同様のものが挙げられる。この場合、Ｒ21とＲ22とが異なる基であるものは、イオン液体を形成しやすい。
前記窒素原子含有カチオンとしては、例えば下記式（４）で表されるピリジニウムイオンも好ましい。
式（４）中、Ｒ31は、炭素数１〜８のアルキル基又は−(ＣＨ2)k−ＯＲで表されるアルコキシアルキル基である。Ｒ及びｋは、前記と同じである。前記炭素数１〜８のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。前記アルコキシアルキル基としては、式（１）の説明において例示したものと同様のものが挙げられる。
前記イオン液体のうち、下記式（Ａ）で表されるものは、特に摩擦係数が小さく、潤滑油の基油としての性能に優れる。
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、前記と同じ。）
式（Ａ）で表されるイオン液体のうち、嵩高いホスホニウムカチオンを有するものは格段に性能が優れる。Ｒ1〜Ｒ4の炭素数の総和は、１７以上であるが、２０以上が好ましく、２４以上がより好ましい。
本発明のイオン液体は、前述したカチオンを有する任意の塩とＢＦ3(ＣＦ3)-アニオンを有する任意の塩とのイオン交換によって合成することができる。例えば、式（Ａ）で表されるものは、下記式（Ａ１）で表される塩と下記式（Ａ２）で表される塩とを用いて製造することができる。
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、前記と同じ。Ｘ-は、任意のアニオンである。Ｍ+は、任意のカチオンである。）
具体的には、例えば、成書（「イオン性液体−開発の最前線と未来−」、シーエムシー出版、２００３年、「イオン液体ＩＩ−驚異的な進歩と多彩な近未来−」、シーエムシー出版、２００６年等）記載の一般的なイオン液体合成方法で合成することが可能である。例えば、式（Ａ１）で表される塩と式（Ａ２）で表される塩とを溶媒中で反応させて製造することができる。この場合、溶媒は水、有機溶媒どちらでも構わない。生成物の単離精製のしやすさ等を勘案し、適宜選べばよい。
本発明の潤滑油組成物は、前記イオン液体のみを含むものでもよいが、前記イオン液体を基油として含み、更に潤滑油用添加剤として一般的に使用されている添加剤を含むものでもよい。前記添加剤としては、酸化防止剤、消泡剤、抗乳化剤、乳化剤、防腐剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、清浄剤、分散剤、防錆剤、腐食防止剤、着色料、香料等が挙げられる。
前記酸化防止剤としては、フェノール誘導体、芳香族アミン誘導体、有機硫黄化合物、有機リン化合物、ジチオリン酸亜鉛、ヒンダードアミン等が挙げられる。酸化防止剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記消泡剤としては、オルガノポリシロキサン（ジメチルポリシロキサン等）、ポリアクリレート誘導体等が挙げられる。消泡剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記抗乳化剤としては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドのポリマー、エーテル系界面活性剤、エステル系界面活性剤等が挙げられる。抗乳化剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記乳化剤としては、スルホネート等の金属塩、脂肪酸アミン塩等の界面活性剤等が挙げられる。乳化剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記防腐剤としては、ホルムアルデヒド系放出剤、ピリジン系化合物、フェノール系化合物等が挙げられる。防腐剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記粘度指数向上剤としては、ポリアルキルメタクリレート、オレフィンコポリマー（エチレン−プロピレンコポリマー等）、ポリイソブチレン、スチレン−ブタジエンブロックコポリマー、ポリアルキルメタクリレート及びオレフィンコポリマーのグラフトコポリマー、水素化ラジアルイソプレンポリマー等が挙げられる。粘度指数向上剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記流動点降下剤としては、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート、アルキルナフタレン等のアルキル化芳香族化合物、フマル酸エステル−ビニルアセテートコポリマー、スチレン−無水マレイン酸エステルコポリマー、エチレン−酢酸ビニルコポリマー等が挙げられる。流動点降下剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記油性剤としては、アルコール、長鎖脂肪酸、アルキルアミン、エステル化合物、アミド化合物等が挙げられる。油性剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記摩耗防止剤としては、ジチオリン酸亜鉛、有機リン化合物等が挙げられる。摩耗防止剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記極圧剤としては、有機硫黄化合物、リン酸エステルアミン塩等が挙げられる。極圧剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記摩擦調整剤としては、オレイン酸等の長鎖脂肪酸のエステル（グリセロールモノオレート等）、長鎖アミド化合物、モリブデンジチオカーバメート等の有機モリブデン化合物等が挙げられる。摩擦調整剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記清浄剤としては、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルフェネート、アルキルサリチレート等の中性、過塩基性金属塩（カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等）等が挙げられる。清浄剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記分散剤としては、ポリブテニルコハク酸イミド等の親油性基と極性基とを有するコハク酸イミド、コハク酸エステル、ベンジルアミン、ポリアミン等が挙げられる。分散剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記防錆剤としては、スルホネート等の金属塩、多価アルコールのカルボン酸エステル化合物、リン酸エステル化合物、アルケニルコハク酸誘導体、カルボン酸塩、アミン化合物等が挙げられる。防錆剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記腐食防止剤としては、ベンゾトリアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体等が挙げられる。腐食防止剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記着色料としては、油溶性着色剤等が挙げられる。着色剤を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記香料としては、油溶性香料等が挙げられる。香料を含む場合、その含有量は、潤滑油組成物中、０.１〜１０質量％が好ましい。
前記添加剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。なお、前記添加剤を複数含む場合、その合計は、潤滑油組成物中、３０質量％以下であることが好ましい。
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記実施例に限定されない。
［１］イオン液体の合成
［実施例１］Ｂｕ３Ｐ(Ｏｃｔｙｌ)・ＢＦ３ＣＦ３の合成
［実施例１］Ｂｕ３Ｐ(Ｏｃｔｙｌ)・ＢＦ３ＣＦ３の合成
ナスフラスコに、トリブチルオクチルホスホニウムブロマイド(東京化成工業(株)製)４４.５質量部を取り、イオン交換水４４.０質量部及びメタノール３５.０質量部を加え攪拌し均一溶液とした後、イオン交換水２０.０質量部にカリウムトリフルオロメチルトリフルオロボレート(三菱化学(株)製)２１.８質量部を溶かした溶液を加え、室温で一晩攪拌した。白濁した反応液から、エバポレータを用いてメタノールを留去し、２層分離した反応液を分液ロートに移し、酢酸エチル（関東化学(株)製）４５質量部を加え、下層の水層を分液除去した。残した上層をイオン交換水５０質量部で３回洗浄した。洗浄後、上層を攪拌しながら、そこへ硫酸マグネシウム(富士フィルム和光純薬工業(株)製)を投入した粉体が舞う程度まで投入し、３０分間攪拌した後、減圧濾過により固形分を除去し、脱水処理した。エバポレータで濃縮し、更に攪拌しながら真空ポンプ引きを行い、目的物であるＢｕ３Ｐ(Ｏｃｔｙｌ)・ＢＦ３ＣＦ３を透明液体（融点１２℃）として４４.２質量部得た。Ｂｕ３Ｐ(Ｏｃｔｙｌ)・ＢＦ３ＣＦ３の1Ｈ−ＮＭＲチャート（溶媒：重クロロホルム）を図１に、19Ｆ−ＮＭＲチャート（溶媒：重クロロホルム）を図２に、ＤＳＣチャートを図３に示す。
［実施例２］ＢＤＤＰ・ＢＦ３ＣＦ３の合成
ナスフラスコに、トリブチルドデシルホスホニウムクロライド５０質量％水溶液（日本化学工業(株)製）５２.０質量部を取り、イオン交換水２０.０質量部にカリウムトリフルオロメチルトリフルオロボレート(三菱化学(株)製)１２.４質量部を溶かした溶液を加え、室温で一晩攪拌した。２層分離した反応液を分液ロートに移し、酢酸エチル（関東化学(株)製）４５質量部を加え、下層の水層を分液除去した。残した上層をイオン交換水５０質量部で３回洗浄した。洗浄後、上層を攪拌しながら、そこへ硫酸マグネシウム(富士フィルム和光純薬工業(株)製)を投入した粉体が舞う程度まで投入し、３０分間攪拌した後、減圧濾過により固形分を除去し、脱水処理した。エバポレータで濃縮し、更に攪拌しながら真空ポンプ引きを行い、目的物であるＢＤＤＰ・ＢＦ３ＣＦ３を透明液体（融点０℃）として２９.２質量部得た。ＢＤＤＰ・ＢＦ３ＣＦ３の1Ｈ−ＮＭＲチャート（溶媒：重クロロホルム）を図４に、19Ｆ−ＮＭＲチャート（溶媒：重クロロホルム）を図５に、ＤＳＣチャートを図６に示す。
［実施例３］ＢＨＤＰ・ＢＦ３ＣＦ３の合成
トリブチルドデシルホスホニウムクロライド５０質量％水溶液をトリブチルヘキサデシルホスホニウムクロライド５０質量％水溶液（日本化学工業(株)製）３２.４質量部に変えた以外は、合成例２と同様の方法で（化合物３）ＢＨＤＰ・ＢＦ３ＣＦ３を薄黄色透明液体（融点３０℃）として３３.０質量部得た。ＢＨＤＰ・ＢＦ３ＣＦ３の1Ｈ−ＮＭＲチャート（溶媒：重クロロホルム）を図７に、19Ｆ−ＮＭＲチャート（溶媒：重クロロホルム）を図８に、ＤＳＣチャートを図９に示す。
［実施例４］ＤＥＭＥ・ＢＦ３ＣＦ３の合成
特許第６０９０５６１号公報の実施例３に記載された方法と同様の方法で、Ｎ,Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−２−メトキシエチルアンモニウムクロライドを合成した。得られたＮ,Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−２−メトキシエチルアンモニウムクロライドをトリブチルオクチルホスホニウムブロマイドの代わりに用いた以外は、実施例１とほぼ同様の方法で公知物質であるＤＥＭＥ・ＢＦ３ＣＦ３を合成した。
［実施例５］ＭＥＭＰ・ＢＦ３ＣＦ３の合成
特許第６０９０５６１号公報の実施例１に記載された方法と同様の方法で、Ｎ−２−メトキシエチル−Ｎ−メチルピロリジニウムクロライドを合成した。得られたＮ−２−メトキシエチル−Ｎ−メチルピロリジニウムクロライドをトリブチルオクチルホスホニウムブロマイドの代わりに用いた以外は、実施例１とほぼ同様の方法で公知物質であるＭＥＭＰ・ＢＦ３ＣＦ３を得た。
［２］摩擦試験
実施例１〜５のイオン液体、比較例としてイオン液体である１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミド（ＢＭＩ・ＴＦＳＡ、関東化学(株)製）及びＹＵＢＡＳＥ４（ＳＫルブリカンツ社製）について、以下の条件で摩擦試験（ボールオンディスク、直動式）を行った。
測定装置：HEIDON TYPE40（新東科学(株)製）
測定条件：滑り速度０.５、１、５、１０、３０、５０ｍｍ／ｓｅｃ
荷重１００ｇｆ（１Ｎ）
測定材質：ボール：ガラスボール
ディスク：シリコンウエハー
実施例１〜５のイオン液体、比較例としてイオン液体である１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミド（ＢＭＩ・ＴＦＳＡ、関東化学(株)製）及びＹＵＢＡＳＥ４（ＳＫルブリカンツ社製）について、以下の条件で摩擦試験（ボールオンディスク、直動式）を行った。
測定装置：HEIDON TYPE40（新東科学(株)製）
測定条件：滑り速度０.５、１、５、１０、３０、５０ｍｍ／ｓｅｃ
荷重１００ｇｆ（１Ｎ）
測定材質：ボール：ガラスボール
ディスク：シリコンウエハー
実施例１〜５のイオン液体、比較例のイオン液体及びＹＵＢＡＳＥ４の摩擦係数の関係を図１０に示す。この結果より、本発明のイオン液体は摩擦係数が小さく、特にホスホニウム塩のイオン液体は潤滑油組成物の基油として好適であることが示された。
Claims (9)
- ＢＦ3(ＣＦ3)-アニオンを有するイオン液体を含む潤滑油組成物。
- 前記イオン液体のカチオンが、リン原子含有カチオン又は窒素原子含有カチオンである請求項１記載の潤滑油組成物。
- 前記リン原子含有カチオンが下記式（１）で表されるものであり、前記窒素原子含有カチオンが下記式（２）で表されるものである請求項２記載の潤滑油組成物。
- 前記イオン液体のカチオンが、式（１）で表されるリン原子含有カチオンである請求項３記載の潤滑油組成物。
- 前記イオン液体の融点が、５０℃以下である請求項１〜４のいずれか１項記載の潤滑油組成物。
- 前記イオン液体の融点が、２５℃以下である請求項５記載の潤滑油組成物。
- 前記イオン液体が、基油である請求項１〜６のいずれか１項記載の潤滑油組成物。
- 更に、酸化防止剤、消泡剤、抗乳化剤、乳化剤、防腐剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、清浄剤、分散剤、防錆剤、腐食防止剤、着色料及び香料から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含む請求項７記載の潤滑油組成物。
- 下記式（Ａ）で表されるイオン液体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020065724A JP2021161309A (ja) | 2020-04-01 | 2020-04-01 | 潤滑油組成物及びイオン液体 |
| PCT/JP2021/008742 WO2021199911A1 (ja) | 2020-04-01 | 2021-03-05 | 潤滑油組成物及びイオン液体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020065724A JP2021161309A (ja) | 2020-04-01 | 2020-04-01 | 潤滑油組成物及びイオン液体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2021161309A true JP2021161309A (ja) | 2021-10-11 |
Family
ID=77929149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2020065724A Pending JP2021161309A (ja) | 2020-04-01 | 2020-04-01 | 潤滑油組成物及びイオン液体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2021161309A (ja) |
| WO (1) | WO2021199911A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023053787A1 (ja) | 2021-09-30 | 2023-04-06 | 株式会社ジーシー | 歯科用充填材の製造方法、歯科用充填材、及び歯科用組成物 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006236829A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Nisshinbo Ind Inc | イオン液体、蓄電デバイス用非水電解液および蓄電デバイス |
| JP5116419B2 (ja) * | 2007-01-26 | 2013-01-09 | 三洋化成工業株式会社 | 潤滑剤 |
| JP5133021B2 (ja) * | 2007-03-22 | 2013-01-30 | 三洋化成工業株式会社 | 潤滑剤 |
| JP2008266557A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-11-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | 潤滑剤 |
| JP2009007565A (ja) * | 2007-05-29 | 2009-01-15 | Sanyo Chem Ind Ltd | 潤滑油 |
| WO2014088710A1 (en) * | 2012-12-05 | 2014-06-12 | Esionic Es, Inc. | Phosphonium ionic liquids, salts, compositions, methods of making and devices formed there from |
| WO2014144845A2 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Esionic Es, Inc. | Methods of enhancing electrochemical double layer capacitor (edlc) performance and edlc devices formed therefrom |
| JP6834949B2 (ja) * | 2015-05-11 | 2021-02-24 | 日清紡ホールディングス株式会社 | ケイ素含有イオン液体を含む潤滑剤 |
| CN110036016B (zh) * | 2016-12-05 | 2021-06-01 | 日清纺控股株式会社 | 包含含有硅的磷酸阴离子的盐和润滑剂 |
| JP2019123846A (ja) * | 2018-01-19 | 2019-07-25 | Ｅｍｇルブリカンツ合同会社 | グリース組成物 |
-
2020
- 2020-04-01 JP JP2020065724A patent/JP2021161309A/ja active Pending
-
2021
- 2021-03-05 WO PCT/JP2021/008742 patent/WO2021199911A1/ja active Application Filing
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023053787A1 (ja) | 2021-09-30 | 2023-04-06 | 株式会社ジーシー | 歯科用充填材の製造方法、歯科用充填材、及び歯科用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2021199911A1 (ja) | 2021-10-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6834949B2 (ja) | ケイ素含有イオン液体を含む潤滑剤 | |
| KR102541213B1 (ko) | 규소 함유 인산 음이온을 포함하는 염, 및 윤활제 | |
| WO2021205795A1 (ja) | フッ素含有リン酸エステルアニオンを含むイオン液体及び潤滑油組成物 | |
| TW200923071A (en) | Lubricating oil base oil and lubricating oil composition | |
| US20170096614A1 (en) | Halogen free ionic liquids as lubricant or lubricant additives and a process for the preparation thereof | |
| WO2015140822A1 (en) | Halogen free ionic liquids as lubricant or lubricant additives and a process for the preparation thereof | |
| WO2021199911A1 (ja) | 潤滑油組成物及びイオン液体 | |
| US8906836B2 (en) | Lubricating oil composition | |
| JP2007112828A (ja) | 潤滑剤組成物 | |
| WO2023013312A1 (ja) | 潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物 | |
| JP5465485B2 (ja) | 潤滑油用添加剤、潤滑油組成物及びグリース組成物 | |
| WO2021145076A1 (ja) | 潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物 | |
| WO2022163235A1 (ja) | グリース用添加剤及びグリース組成物 | |
| JP2007332288A (ja) | 軸受油組成物 | |
| JP2017197716A (ja) | 導電性潤滑油組成物 | |
| JP6317228B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| TW201243041A (en) | Grease composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230210 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240130 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240319 |