CN110028513B - 卟啉衍生物及声敏剂 - Google Patents
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Abstract
本发明的实施例提供了一种如式(I)所示的卟啉衍生物，涉及化合物领域，为解决现有声明剂活性不够高的问题而发明。所述卟啉衍生物中，R1为‑H或者烷基酰基；R2为‑H或者烷基酰基；R3为C1‑C40的烷基，R3中参与成环的碳主链上的碳原子至少部分的被杂原子M所取代；M为N、O或S。本发明可用于声动力学疗法中。
Description
技术领域
本发明涉及化合物领域，尤其涉及一种卟啉衍生物及声敏剂。
背景技术
声动力学疗法是利用超声波活化声敏剂，产生具有杀死肿瘤细胞作用的活性氧，从而达到治疗目的。声动力疗法与光动力学疗法有一定的类似之处，但是超声波的非侵入性和强组织穿透性使其在临床应用上更具有潜力。与外科手术、化学治疗、放射治疗等传统的治疗方法相比，声动力学疗法有对靶组织选择性高、副作用小、对内脏器官无损伤等优点。
目前声敏剂还存在活性不够高的缺点，急需开发新的声敏剂来推动声动力学治疗的发展。
发明内容
本发明的实施例的主要目的在于，提供一种卟啉衍生物及声敏剂，以解决现有声敏剂活性不够高的技术问题。
为了解决上述技术问题，本发明实施例提供了一种如式(I)所示的卟啉衍生物，
其中，
R1为-H或者烷基酰基；R2为-H或者烷基酰基；
R3为C1-C40的烷基，R3中参与成环的碳主链上的碳原子至少部分的被杂原子M所取代；M为N、O或S。
可选的，R3为-MR4M-，其中R4为C1-C38的烷基。
可选的，所述卟啉衍生物具有如式(II)所示的结构式，R5、R6、R7各自独立的为H或者C1-C6的烷基。
可选的，R3为-MR8M-，其中R8为C1-C38的烷基，R8中参与成环的碳主链上的碳原子中的至少一个被杂原子M所取代。
可选的，R3为-(M-CH2-CH2)n-M-，其中n为1-10的自然数。
进一步可选的，n为4。
可选的，所述R1中烷基酰基中的烷基为C1-C6的烷基。
可选的，所述R2中烷基酰基中的烷基为C1-C6的烷基。
本发明实施例还提供了一种声敏剂，所述声敏剂包括上述本发明实施例提供的卟啉衍生物。
本发明实施例提供了一种卟啉衍生物及含有该卟啉衍生物的声敏剂，该卟啉衍生物中在卟吩母核上取代有酰基结构或羰基结构，并且除卟吩母核的环状结构外，还具有由卟吩母核上取代基形成的环状结构，具有该结构的卟啉衍生物具有良好的声敏活性。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例提供了一种卟啉衍生物，结构式如式(I)所示。
其中，卟吩结构
构成了卟啉衍生物的母核结构，在卟吩母核上有取代基，其中两个取代基又形成了环状结构。
在取代基中，R1为-H或者烷基酰基，R2为-H或者烷基酰基。R1、R2间彼此独立，即既可以相同，也可以不同。R1中的烷基例如为C1-C6的烷基，例如甲基、乙基、丙基、正丁基、戊基、己基、叔丁基、异丙基等。R2中的烷基例如为C1-C6的烷基，例如甲基、乙基、丙基、正丁基、戊基、己基、叔丁基、异丙基等。
R3为C1-C40的烷基，R3中参与成环的碳主链上的碳原子至少部分的被杂原子M所取代。杂原子M例如N、O或S等。R3为M、-烷基-M-烷基-、-M-烷基-M-、-M-烷基-M-烷基-M-等。R3主链上杂原子M的数量不作限制，例如可以具有1-10个杂原子M，例如1个、2个、5个、10个等。可选的，杂原子位于R3的两端，即R3为-MR4M-，其中R4为C1-C38的烷基，例如C1、C2、C5、C10、C15、C20、C25、C30、C35、C38的烷基。
优选的，卟啉衍生物具体为具有式(II)所示的结构式，其中R5、R6、R7各自独立的为H或者C1-C6的烷基。例如，R5、R6、R7各自独立的为H、甲基、乙基、丙基、正丁基、戊基、己基、叔丁基、异丙基等。
可选的，R3为-MR8M-，其中R8为C1-C38的烷基，R8中参与成环的碳主链上的碳原子中的至少一个被M所取代。例如R3为-M-烷基-M-烷基-M-。
具体的，R3为-(M-CH2-CH2)n-M-，其中n为1-10的自然数，例如n为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。优选的n为4。
本发明本提供了一种卟啉衍生物，该卟啉衍生物中在卟吩母核上取代有酰基结构或羰基结构，并且除卟吩母核的环状结构外，还具有由卟吩母核上取代基形成的环状结构，具有该结构的卟啉衍生物具有良好的声敏活性。
本发明的一个实施例还提供了一种声敏剂，所述声敏剂包括本发明上述实施例提供的卟啉衍生物。该卟啉衍生物中在卟吩母核上取代有酰基结构或羰基结构，并且除卟吩母核的环状结构外，还具有由卟吩母核上取代基形成的环状结构，具有该结构的卟啉衍生物具有良好的声敏活性。
为了更好的说明本发明，下面提供了几个具体实施例进行举例说明。以下实施例仅为示例，并不限定本发明的保护范围。
实施例1卟啉衍生物1的合成
血卟啉与2当量的1,11-Undecanediol(1,11-十一烷二醇)的衍生物3,6-二甲基-1,11-十一烷二醇在二环己基碳二亚胺(DCC)和1-2当量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)作用下，以二氯甲烷(DCM)为溶剂，在45～50℃条件下反应5h，得到卟啉衍生物1。
实施例2卟啉衍生物2的合成
血卟啉与1-2当量的1,11-Dihydroxy-3,6,9-trioxaundecane(1,11-二羟基-3,6,9三氧杂十一烷)在2当量的二环己基碳二亚胺(DCC)和1-2当量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)作用下，以二氯甲烷(DCM)为溶剂，在45～50℃条件下反应5h，得到卟啉衍生物3。
实施例3卟啉衍生物3的合成
血卟啉与1-2当量的1,11-Diamino-3,6,9-triazaundecane(1,11-二氨基-3,6，9-三氮杂十一烷)在2当量的2-(7-氧化苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐(HATU)与4当量的N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)作用下，以N，N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂，在室温条件下反应3h，得到卟啉衍生物3。
实施例4卟啉衍生物4的合成
血卟啉与1-2当量的2,2'-[Thiobis(2,1-ethanediylthio)]bis[ethanethiol](如上)在氰代磷酸二乙酯(NCPO(OEt)2，DEPC)或叠氮磷酸二苯酯(N3PO(OPh)2，DPPA)作用下，结合三乙胺，以N，N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂，在室温条件下反应3h，得到需要产物。
性能测试
为了更好的说明实施例的有益效果，对实施例1-4进行了性能测试。
声动力活性性能测试
将卟啉衍生物1-4与对照组化合物二氢卟吩e6分别用DMSO溶解，于-4℃保存。在使用时，使用细胞培养液将DMSO浓度稀释至小于0.1％。将处于对数生长期的HepG2肝癌细胞，以5×103个/空接种于96孔板中，每孔加入细胞悬液100μL。将肝癌细胞培养24h后，加入100μL药液，终浓度分别为100μmol/L、30μmol/L、10μmol/L、1μmol/L、0.1μmol/L、0.01μmol/L的待测化合物，设置空白组(含培养液，无细胞)和对照组(培养细胞不加药)，细胞在37℃培养箱(5％CO2)中孵育24h后，将加入药液的96孔板置于底部发超声的装置上，加入脱气水，使悬浮于水面上，距超声发生探头2cm，超声激发(2MHz，2W)2min，再放入37℃培养箱(5％CO2)中孵育24h后，每孔加入浓度为5mg/mL的MTT溶液20μL，继续培养4h，吸走上清液，加入100μLLDMSO。酶标仪测定570nm波长下各孔的吸光度(OD值)，计算IC50。结果见表1。
暗毒性活性性能测试
将卟啉衍生物1-4与对照组化合物二氢卟吩e6分别用DMSO溶解，于-4℃保存。在使用时，使用细胞培养液将DMSO浓度稀释至小于0.1％。将处于对数生长期的HepG2肝癌细胞，以5×103个/空接种于96孔板中，每孔加入细胞悬液100μL。将肝癌细胞培养24h后，加入100μL药液，终浓度分别为100μmol/L、30μmol/L、10μmol/L、1μmol/L、0.1μmol/L、0.01μmol/L的待测化合物，设置空白组(含培养液，无细胞)和对照组(培养细胞不加药)，细胞在37℃培养箱(5％CO2)中孵育24h后，将加入药液的96孔板置于暗室中2分钟，然后放入37℃培养箱(5％CO2)中孵育24h后，每孔加入浓度为5mg/mL的MTT溶液20μL，继续培养4h，吸走上清液，加入100μLLDMSO。酶标仪测定570nm波长下各孔的吸光度(OD值)，计算IC50。结果见表1。
表1化合物对HepG2肝癌细胞的暗毒性与体外声动力活性
由测试结果可见，实施例1-4的卟啉衍生物的毒性低且声动力活性好。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。
Claims (7)
1.一种如式(I)所示的卟啉衍生物，
其中，
R1为-H或者烷基酰基，所述R1中烷基酰基中的烷基为C1-C6的烷基；R2为-H或者烷基酰基，所述R2中烷基酰基中的烷基为C1-C6的烷基；
R3为C1-C40的烷基，R3中参与成环的碳主链上的碳原子至少部分地被杂原子M所取代；M为N、O或S。
2.根据权利要求1所述的卟啉衍生物，其特征在于，
R3为-MR4M-，其中R4为C1-C38的烷基。
3.根据权利要求2所述的卟啉衍生物，其特征在于，所述卟啉衍生物具有如式(II)所示的结构式，其中R1为-H或者烷基酰基，所述R1中烷基酰基中的烷基为C1-C6的烷基；R2为-H或者烷基酰基，所述R2中烷基酰基中的烷基为C1-C6的烷基；R5、R6、R7各自独立地为H或者C1-C6的烷基，
4.根据权利要求1所述的卟啉衍生物，其特征在于，
R3为-MR8M-，其中R8为C1-C38的烷基，R8中参与成环的碳主链上的碳原子中的至少一个被杂原子M所取代。
5.根据权利要求4所述的卟啉衍生物，其特征在于，
R3为-(M-CH2-CH2)n-M-，其中n为1-10的自然数。
6.根据权利要求5所述的卟啉衍生物，其特征在于，
n为4。
7.一种声敏剂，其特征在于，包括权利要求1-6任一项所述的卟啉衍生物。
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