CN109956894B - 一种3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物的合成方法 - Google Patents

一种3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种3，3’‑二取代‑2‑吲哚酮类化合物的合成方法，该方法苯胺类化合物为原料，与溴代乙酸乙酯类化合物反应直接制备获得3，3’‑二取代‑2‑吲哚酮类化合物。具有经济便捷、原料来源易得、反应底物适应范围广、目标产物收率高的优点。

Description

一种3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物的合成方法
技术领域
本申请属于有机合成技术领域，具体涉及一种3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物的合成方法。
背景技术
2-吲哚酮又称为羟吲哚(oxindole)，是一种芳杂环化合物，也是许多天然生物碱及人工合成的药物的母体结构，同时也是非常重要的药物设计先导化合物及有机合成中间体。根据本领域已有的研究，基于2-吲哚酮衍生物的药物的开发和应用在最近几十年以来获得了极大的进展，其中经过美国FDA批准用于疾病治疗的2-吲哚酮类药物就有舒尼替尼、Nintedanib、罗匹尼罗、Flindokalner、替尼达普、XEN402、齐拉西酮、Satavaptan、司马沙尼等。正在或者已经完成临床试验的2-吲哚酮化合物有TSU-68(Orantinib)、BIBF-1000、PHA-665752、GW5074、NS309等(参见1)“2-吲哚酮类化合物的研究进展”，张和智等，《精细化工中间体》，第46卷，第1期，第9-16页，2016年2月；2)“3-取代吲哚酮衍生物的生物活性研究进展”，甘宜远等，《化学试剂》，41(4)，365～370，2019)。
由于2-吲哚酮类化合物具有重要的应用价值，对于这类化合物的合成研究也吸引了越来越多的有机合成化学家的兴趣，各种新颖的合成方法也被广泛地报道，经典的方法包括过渡金属催化烯烃串联反应合成、有机电合成、光催化合成等。然而，这些方法大多需要多步反应，例如预先制备N-芳基丙烯/炔酰胺类、丙二酸酯类、或卤代烷基酰胺类和偶氮类的反应底物，随后再合成获得各种2-吲哚酮类化合物(3)“过渡金属催化烯烃串联反应合成3，3-双取代吲哚酮的研究进展”，王瑞虹等，《山东化工》，第66-70页，2018；4)Synthesis2017，49，1273-1284；5)Chem.Commun.，2018，54，4601-4604；6)Chem.Commun.，2017，53，3110-3113；7)Org.Biomol.Chem.，2016，14，2195-2199；8)J.Org.Chem.2016，81，6887-6892；9)Org.Chem.Front.，2017，4，1331-1335；10)Chem.Commun.，2018，54，924-927；11)ACS Catal.2018，8，3913-3917.)。
由简单、易得的原料直接制备所期望的目标产物，从而提供便捷的工艺路线并降低反应成本一直是本领域技术人员所追求的目标之一。近二十年来，发明人课题组对于2-吲哚酮类化合物的合成展开了持续和深入的研究(参见12)J.AM.CHEM.SOC.2010，132，8900-8902；13)Org.Lett.，Vol.10，No.6，1179-1182，2008；14)Org.Lett.，2008，10(9)，pp1875-1878；15)J.Org.Chem.，2009，74(17)，pp 6749-6755；16)Synthesis 2015；47(09)：1195-1209；17)Chem.Sci.，2013，4，2690-2694；18)Angew.Chem.Int.Ed.2013，52，3638-3641等等)。在本发明中，发明人进一步提出一种合成3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物的合成新方法，该方法以苯胺类化合物为原料，与溴代乙酸乙酯类化合物反应直接制备获得3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中制备3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物合成工艺步骤复杂、成本高的缺陷，提供一种制备3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物的新方法，该方法以苯胺类化合物为原料，与溴代乙酸乙酯类化合物反应直接制备获得3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物，具有经济便捷、原料来源易得、催化体系价格低廉、反应底物适应范围广、目标产物收率高的优点。
本发明提供一种3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物的合成方法，包括如下步骤：
向反应器中加入式II所示的苯胺类化合物、式III所示的溴代乙酸乙酯类化合物，铜催化剂、配体和碱，然后加入一定量的有机溶剂，将反应器置于110-130℃下反应6-24h，经TLC或GC检测反应完全后，将反应液真空浓缩，再将残余物经硅胶柱层析分离得到式I的3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物。
Figure BDA0002044006210000031
式II及式I中，R表示所连接苯环上的一个或多个取代基，各个R取代基彼此独立地选自氢、卤素、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳基、C6-C20芳基-G1-C6的烷基；和/或任意相邻的两个R取代基相互连接，并与连接所述两个R取代基的苯环碳原子一起形成具有C3-C6的含或不含有杂原子的环状结构。其中，所述杂原子选自O，S，N中的任意种或几种。
R1选自取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C20的芳基；其中，所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素，C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C2-C20的烯基、C6-C20的芳基、C6-C20芳基-C1-C6的烷基。
式III及式I中，R2，R3彼此独立地选自卤素、C1-C20的烷基、烯丙基、-COOR4，其中R4选自C1-C20的烷基、C6-C20芳基-C1-C6的烷基；和/或R2和R3与所连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基。
优选地，式II及式I中，R表示所连接苯环上的一个或多个取代基，各个R取代基彼此独立地选自氢、卤素、C1-C8的烷基、C1-C8的烷氧基、C6-C14的芳基、C6-C14芳基-C1-C3的烷基；和/或任意相邻的两个R取代基相互连接，并与连接所述两个R取代基的苯环碳原子一起形成具有C3-C6的含或不含有杂原子的环状结构。其中，所述杂原子选自O，S，N中的任意种或几种。
R1选自取代或未取代的C1-C8的烷基、取代或未取代的C6-C14的芳基；其中，所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素，C1-C8的烷基、C1-C8的烷氧基、C2-C8的烯基、C6-C14的芳基、C6-C14芳基-C1-C3的烷基。
式III及式I中，R2，R3彼此独立地选自卤素、C1-C8的烷基、烯丙基、-COOR4，其中R4选自C1-C8的烷基、C6-C14芳基-C1-C3的烷基；和/或R2和R3与所连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基。其中，所述的卤素优选为F或Cl。
最优选地，式II所示的化合物具有如下结构式：
Figure BDA0002044006210000041
最优选地，式III所示的化合物具有如下结构式：
Figure BDA0002044006210000051
根据本发明前述的合成方法，其中，所述铜催化剂选自Cu(OAc)2、Cu(acac)2、CuBr2、CuOAc、Cu2O、CuCl2、Cu(OTf)2、CuCl、CuBr中的任意一种或几种；优选地，所述铜催化剂选自Cu(OAc)2。
根据本发明前述的合成方法，其中，所述配体选自2，2’-联吡啶、1，10-邻菲咯啉中的任意一种。优选地，所述配体选自2，2’-联吡啶。
根据本发明前述的合成方法，其中，所述碱选自K2CO3、Na2CO3、KHCO3、NaHCO3中的任意一种。优选地，所述碱选自K2CO3。
根据本发明前述的合成方法，其中，所述的有机溶剂选自乙腈、二氯乙烷、二氧六环中的任意一种。优选地，所述有机溶剂选自乙腈。
根据本发明前述的合成方法，其中，所述反应的反应温度优选120℃，反应时间优选为12小时。
根据本发明前述的合成方法，其中，式II化合物、式III化合物、铜催化剂、配体和碱的摩尔比为：1∶(1～3)∶(0.05～0.2)∶(0.1～0.4)∶(1～3)。优选地，式II化合物、式III化合物、铜催化剂、配体和碱的摩尔比为：1∶2∶0.1∶0.2∶2。
本发明的有益效果如下：
1、本发明首次报道了以式II的苯胺类化合物、式III的溴代乙酸乙酯在铜催化剂、配体、碱存在条件下直接制备获得3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物的方法，该方法未见现有技术报道。
2、本发明的方法直接选择简单易得的原料进行反应制备3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物，不需要预先制备获得N-芳基丙烯/炔酰胺类、丙二酸酯类、或卤代烷基酰胺类和偶氮类等反应底物，缩短了3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物的合成工艺路线，具有经济便捷的优点。
3、本发明的3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物的合成方法具有催化体系采用廉价的过渡金属催化剂，价格便宜，在该催化体系下反应底物适应范围广，可以用于制备具有各种不同取代基的3，3’-二取代-2-吲哚酮类化合物，目标产物收率高。
具体实施方式
以下结合具体实施例，对本发明作进一步的详述。
实施例1-20反应条件优化试验
以式II-1所示的二对甲苯基胺、式III-1所示的2-溴-2-甲基丙酸乙酯原料，探讨了不同反应条件对于工艺优化结果的影响，选择出其中具有代表性的实施例1-20，结果如表一所示：
Figure BDA0002044006210000061
其中，实施例1的试验操作如下：
向干燥的、密闭的25mL Schlenk封管反应器中依次加入式II-1所示的二对甲苯基胺(0.3mmol)、式III-1所示的2-溴-2-甲基丙酸乙酯(2equiv，0.6mmol)，Cu(OAc)2(10mol％)，2，2’-bipyridine(20mol％)，K2CO3(2equiv，0.6mmol)，随后加入溶剂乙腈(2mL)，在120℃下反应12h。反应完全后，将反应液真空浓缩，再将残余物经硅胶柱层析分离(正己烷/乙酸乙酯＝40∶1，体积比)得到式I-1的目标产物。产率79％。白色固体；124.3-127.1℃；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：7.31-7.27(m，4H)，7.08(d，J＝2.0Hz，1H)，6.98-6.96(m，1H)，6.71(d，J＝8.0Hz，1H)，2.40(s，3H)，2.35(s，3H)，1.47(s，6H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)6：180.8，140.4，137.6，135.7，132.4，132.2，130.1，127.8，126.3，123.4，109.1，44.3，24.8，21.2，21.1；LRMS(EI，70eV)m/z(％)：265(M+，100)，250(44)，222(37).。
表一：
实施例 反应条件(变量) 分离产率[％]
1 --- 79
2 不加入Cu(OAc)<sub>2</sub> 0
3 Cu(acac)<sub>2</sub>代替Cu(OAc)<sub>2</sub> 49
4 CuBr<sub>2</sub>代替Cu(OAc)<sub>2</sub> 51
5 CuOAc代替Cu(OAc)<sub>2</sub> 57
6 Cu<sub>2</sub>O代替Cu(OAc)<sub>2</sub> 32
7 Cu(OAc)<sub>2</sub>(20mol％) 80
8 Cu(OAc)<sub>2</sub>(5mol％) 40
9 不加入2，2’-联吡啶 38
10 1，10-邻菲咯啉代替2，2’-联吡啶 42
11 PPh<sub>3</sub>代替2，2’-bipyridine 10
12 不加入K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> 0
13 Cs<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>代替K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> 13
14 KO<sup>t</sup>Bu代替K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> 17
15 Et<sub>3</sub>N代替K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> 17
16 DCE代替CH<sub>3</sub>CN 58
17 dioxane代替CH<sub>3</sub>CN 48
18 DMF代替CH<sub>3</sub>CN 17
19 反应温度为130℃ 50
20 反应温度为110℃ 45
其中，实施例2-20的具体操作及参数除上述表一所列的变量与实施例1不相同之外，其余操作及参数均与实施例1相同。
由表一中的代表性实施例1-20可以看出，本发明最佳工艺条件为实施例7的工艺条件，但是考虑到Cu(OAc)2的量增加并未带来目标产物的收率显著提高的情况下，发明人仍然选择实施例1的反应条件作为最佳工艺条件。在获得最佳工艺条件的基础上，发明人进一步选择不同取代基的式II和式III的反应原料，在最佳工艺条件(实施例1)下反应以制备各种式I的目标化合物。结果如表二所示，其中，表二中涉及的原料化合物II-1～II-19，III-1～III-8具有与本文中前述所定义的相同结构，为节省篇幅，此处不再画出这些原料化合物的结构。
表二：
Figure BDA0002044006210000081
Figure BDA0002044006210000091
Figure BDA0002044006210000101
Figure BDA0002044006210000111
Figure BDA0002044006210000121
Figure BDA0002044006210000131
以上所述实施例仅为本发明的优选实施例，而并非本发明可行实施的穷举。对于本领域技术人员而言，在不背离本发明原理和精神的前提下，对其所作出的任何显而易见的改动，都应当被认为包含在本发明的权利要求保护范围之内。

Claims (7)

1.一种3,3’-二取代-2-吲哚酮类化合物的合成方法，包括如下步骤：
向反应器中加入式II所示的苯胺类化合物、式III所示的溴代乙酸乙酯类化合物，铜催化剂、配体和碱，然后加入有机溶剂，将反应器置于110-130℃下反应6-24h，经TLC或GC检测反应完全后，将反应液真空浓缩，再将残余物经硅胶柱层析分离得到式I的3,3’-二取代-2-吲哚酮类化合物；
Figure FDA0003454091640000011
式II及式I中，R表示所连接苯环上的一个或多个取代基，各个R取代基彼此独立地选自氢、卤素、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳基、C6-C20芳基-C1-C6的烷基；和/或任意相邻的两个R取代基相互连接，并与连接所述两个R取代基的苯环碳原子一起形成具有C3-C6的含或不含有杂原子的环状结构；
R1选自取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C20的芳基；其中，所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素，C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C2-C20的烯基、C6-C20的芳基、C6-C20芳基-C1-C6的烷基；
式III及式I中，R2，R3彼此独立地选自卤素、C1-C20的烷基、烯丙基、-COOR4，其中R4选自C1-C20的烷基、C6-C20芳基-C1-C6的烷基；和/或R2和R3与所连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；
其中，所述铜催化剂选自Cu(OAc)2；
所述配体选自2,2’-联吡啶；
所述碱选自K2CO3；
所述有机溶剂选自乙腈。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，式II及式I中，R表示所连接苯环上的一个或多个取代基，各个R取代基彼此独立地选自氢、卤素、C1-C8的烷基、C1-C8的烷氧基、C6-C14的芳基、C6-C14芳基-C1-C3的烷基；和/或任意相邻的两个R取代基相互连接，并与连接所述两个R取代基的苯环碳原子一起形成具有C3-C6的含或不含有杂原子的环状结构；
R1选自取代或未取代的C1-C8的烷基、取代或未取代的C6-C14的芳基；其中，所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素，C1-C8的烷基、C1-C8的烷氧基、C2-C8的烯基、C6-C14的芳基、C6-C14芳基-C1-C3的烷基；
式III及式I中，R2，R3彼此独立地选自卤素、C1-C8的烷基、烯丙基、-COOR4，其中R4选自C1-C8的烷基、C6-C14芳基-C1-C3的烷基；和/或R2和R3与所连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，式II所示的化合物具有如下结构：
Figure FDA0003454091640000021
4.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，式III所示的化合物具有如下结构：
Figure FDA0003454091640000022
5.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述反应的反应温度为120℃，反应时间为12小时。
6.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，式II化合物、式III化合物、铜催化剂、配体和碱的摩尔比为：1∶(1～3)∶(0.05～0.2)∶(0.1～0.4)∶(1～3)。
7.根据权利要求6所述的合成方法，其特征在于，式II化合物、式III化合物、铜催化剂、配体和碱的摩尔比为：1∶2∶0.1∶0.2∶2。
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