CN109942480A - 一种芳环并吲哚-5-醇类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种芳环并吲哚‑5‑醇类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种芳环并吲哚-5-醇类化合物的合成方法。
背景技术
苯并吲哚-5-醇类化合物不仅具有显著的生物活性，而且作为中间体在许多精细化学品的合成中得到了广泛的应用。基于其重要性，该类化合物的合成新方法研究一直受到化学家们的关注。目前，该类化合物主要通过以下途径得到：1)苯并吲哚-5-甲氧基的脱甲基反应；2)1-(2-氧代-2-苯基乙基)吡啶盐与1-氨基-4-甲氧基萘的缩合-脱甲基反应；3)1,4-萘醌与乙酰乙酸乙酯等含有活泼亚甲基化合物的缩合反应等。虽然这些方法可以有效的合成苯并吲哚-5-醇类化合物，但仍存在一些急需解决的问题，比如：反应的原子经济性低、反应条件苛刻以及操作步骤繁琐等，这些不足之处也使得上述方法的实用性受到很大限制。有鉴于此，进一步研究并开发在温和的反应条件下合成苯并吲哚-5-醇类化合物的简捷、高效新方法具有重要的理论意义和应用价值。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种芳环并吲哚-5-醇类化合物的合成方法，该合成方法以5-氧代-苯并吲哚-1-氧化物或5-氧代-噻吩并吲哚-1-氧化物为原料，通过锌粉促进的一锅串联反应直接得到芳环并吲哚-5-醇类化合物，具有操作方便，条件温和，底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种芳环并吲哚-5-醇类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将5-氧代-苯并吲哚-1-氧化物1溶于溶剂中，然后加入锌粉，在空气气氛下于室温-70℃反应制得目标产物苯并吲哚-5-醇类化合物2，该合成方法中的反应方程式为：
其中R1为氢、氟、氯、溴、C1-4烷基或烷氧基，R2为苯基、取代苯基或噻吩基，该取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或烷氧基，R3为氢或C1-4烷基，R4为氢或C1-4烷基,R为C1-4烷基，所述溶剂为乙酸、甲酸或丙酸。
进一步优选，所述的5-氧代-苯并吲哚-1-氧化物1与锌粉的投料物质的量之比为1:3-10。
一种芳环并吲哚-5-醇类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将5-氧代-噻吩并吲哚-1-氧化物3溶于溶剂中，然后加入锌粉，在空气气氛下于室温-70℃反应制得目标产物噻吩并吲哚-5-醇类化合物4，该合成方法中的反应方程式为：
其中R2为苯基、取代苯基或噻吩基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或烷氧基，R3为氢或C1-4烷基，R4为氢或C1-4烷基,R为C1-4烷基，所述溶剂为乙酸、甲酸或丙酸。
进一步优选，所述的5-氧代-噻吩并吲哚-1-氧化物3与锌粉的投料物质的量之比为1:3-10。
本发明与现有技术相比具有以下优点：(1)本发明通过锌粉促进5-氧代-苯并吲哚-1-氧化物或5-氧代-噻吩并吲哚-1-氧化物的串联反应直接合成芳环并吲哚-5-醇类化合物，整个过程操作简单、效率高；(2)合成过程无需使用贵金属催化剂，具有经济、绿色、对环境友好的特点；(3)反应的原子经济性高，符合绿色化学的要求；(4)底物的适用范围广。因此，本发明为芳环并吲哚-5-醇类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,160mg)、溶剂乙酸(500μL)和锌粉(2.5mmol,163mg)，在空气气氛下于室温搅拌反应4h。然后向反应体系中加入10mL乙酸乙酯并抽滤。滤液用乙酸乙酯(15mL×3)和饱和碳酸钠溶液(20mL)萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)得棕色固体产物2a(116mg,90％)。该化合物的表征数据如下：mp:63-64℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:6.88(d,J＝2.0Hz,1H),6.99(s,1H),7.28(t,J＝7.6Hz,1H),7.36-7.40(m,1H),7.46(t,J＝7.6Hz,2H),7.52-7.56(m,1H),7.92-7.94(m,2H),8.16(d,J＝8.0Hz,1H),8.52(d,J＝8.4Hz,1H),9.42(s,1H),11.73(s,1H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:100.6,101.2,121.5,123.0,123.2,123.3,123.6,125.0,125.3,126.0,127.0,127.2,129.3,133.1,136.4,147.4.HRMS calcd forC18H14NO:260.1070[M+H]+,found:260.1051。
实施例2
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,160mg)、溶剂乙酸(500μL)和锌粉(1.5mmol,98mg)，在空气气氛下于室温搅拌反应4h。然后向反应体系中加入10mL乙酸乙酯并抽滤。滤液用乙酸乙酯(15mL×3)和饱和碳酸钠溶液(20mL)萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)得棕色固体产物2a(93mg,72％)。
实施例3
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,160mg)、溶剂乙酸(500μL)和锌粉(5mmol,327mg)，在空气气氛下于室温搅拌反应4h。然后向反应体系中加入10mL乙酸乙酯并抽滤。滤液用乙酸乙酯(15mL×3)和饱和碳酸钠溶液(20mL)萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)得棕色固体产物2a(106mg,82％)。
实施例4
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,160mg)、溶剂乙酸(500μL)和锌粉(2.5mmol,163mg)，在空气气氛下于50℃搅拌反应4h。然后向反应体系中加入10mL乙酸乙酯并抽滤。滤液用乙酸乙酯(15mL×3)和饱和碳酸钠溶液(20mL)萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)得棕色固体产物2a(104mg,80％)。
实施例5
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,160mg)、溶剂乙酸(500μL)和锌粉(2.5mmol,163mg)，在空气气氛下于70℃搅拌反应4h。然后向反应体系中加入10mL乙酸乙酯并抽滤。滤液用乙酸乙酯(15mL×3)和饱和碳酸钠溶液(20mL)萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)得棕色固体产物2a(82mg,63％)。
实施例6
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,160mg)、溶剂甲酸(500μL)和锌粉(2.5mmol,163mg)，在空气气氛下于室温搅拌反应4h。然后向反应体系中加入10mL乙酸乙酯并抽滤。滤液用乙酸乙酯(15mL×3)和饱和碳酸钠溶液(20mL)萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)得棕色固体产物2a(79mg,61％)。
实施例7
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,160mg)、溶剂丙酸(500μL)和锌粉(2.5mmol,163mg)，在空气气氛下于室温搅拌反应4h。然后向反应体系中加入10mL乙酸乙酯并抽滤。滤液用乙酸乙酯(15mL×3)和饱和碳酸钠溶液(20mL)萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)得棕色固体产物2a(105mg,81％)。
实施例8
在反应管中依次加入1b(0.5mmol,175mg)、溶剂乙酸(500μL)和锌粉(2.5mmol,163mg)，在空气气氛下于室温搅拌反应4h。然后向反应体系中加入10mL乙酸乙酯并抽滤。滤液用乙酸乙酯(15mL×3)和饱和碳酸钠溶液(20mL)萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)得棕色固体产物2b(133mg,92％)。该化合物的表征数据如下：mp:70-71℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:3.88(s,3H),6.84(d,J＝2.0Hz,1H),6.98(s,1H),7.20-7.28(m,2H),7.45(t,J＝8.0Hz,2H),7.54(d,J＝2.4Hz,1H),7.88-7.91(m,2H),8.46(d,J＝8.8Hz,1H),9.38(s,1H),11.61(s,1H).13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δ:55.5,100.5,101.8,103.4,117.1,118.0,123.3,123.4,124.4,125.1,127.0,127.4,129.2,133.3,135.6,146.7,155.9.HRMS calcd for C19H16NO2:290.1176[M+H]+,found:290.1192。
实施例9
在反应管中依次加入1c(0.5mmol,177mg)、溶剂乙酸(500μL)和锌粉(2.5mmol,163mg)，在空气气氛下于室温搅拌反应4h。然后向反应体系中加入10mL乙酸乙酯并抽滤。滤液用乙酸乙酯(15mL×3)和饱和碳酸钠溶液(20mL)萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)得白色固体产物2c(124mg,85％)。该化合物的表征数据如下：mp:82-83℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:6.92(d,J＝2.4Hz,1H),6.99(s,1H),7.38-7.42(m,1H),7.51-7.58(m,3H),7.93-7.97(m,2H),8.17(d,J＝8.0Hz,1H),8.51(d,J＝8.0Hz,1H),9.49(s,1H),11.80(s,1H).13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δ:101.1,101.2,121.5,123.0,123.4,123.5,123.6,125.0,126.1,126.8,127.2,129.3,131.5,132.0,135.1,147.5.HRMS calcd for C18H13ClNO:294.0680[M+H]+,found:294.0692。
实施例10
在反应管中依次加入3a(0.5mmol,166mg)、溶剂乙酸(500μL)和锌粉(2.5mmol,163mg)，在空气气氛下于室温搅拌反应4h。然后向反应体系中加入10mL乙酸乙酯并抽滤。滤液用乙酸乙酯(15mL×3)和饱和碳酸钠溶液(20mL)萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10:1)得棕色固体产物4a(108mg,80％)。该化合物的表征数据如下：mp:82-83℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:6.65(d,J＝2.4Hz,1H),6.86(s,1H),7.13-7.15(m,1H),7.47-7.48(m,2H),7.69(d,J＝5.2Hz,1H),7.81(d,J＝5.6Hz,1H),9.65(s,1H),11.70(s,1H).13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δ:99.9,100.0,121.5,123.1,124.7,125.3,126.27,126.31,126.4,126.5,128.5,130.7,136.6,146.5.HRMScalcd for C14H10NOS2:272.0198[M+H]+,found:272.0204。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。
Claims (4)
1.一种芳环并吲哚-5-醇类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将5-氧代-苯并吲哚-1-氧化物1溶于溶剂中，然后加入锌粉，在空气气氛下于室温-70℃反应制得目标产物苯并吲哚-5-醇类化合物2，该合成方法中的反应方程式为：
其中R1为氢、氟、氯、溴、C1-4烷基或烷氧基，R2为苯基、取代苯基或噻吩基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或烷氧基，R3为氢或C1-4烷基，R4为氢或C1-4烷基,R为C1-4烷基，所述溶剂为乙酸、甲酸或丙酸。
2.根据权利要求1所述的芳环并吲哚-5-醇类化合物的合成方法，其特征在于：所述的5-氧代-苯并吲哚-1-氧化物1与锌粉的投料物质的量之比为1:3-10。
3.一种芳环并吲哚-5-醇类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将5-氧代-噻吩并吲哚-1-氧化物3溶于溶剂中，然后加入锌粉，在空气气氛下于室温-70℃反应制得目标产物噻吩并吲哚-5-醇类化合物4，该合成方法中的反应方程式为：
其中R2为苯基、取代苯基或噻吩基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或烷氧基，R3为氢或C1-4烷基，R4为氢或C1-4烷基,R为C1-4烷基，所述溶剂为乙酸、甲酸或丙酸。
4.根据权利要求3所述的芳环并吲哚-5-醇类化合物的合成方法，其特征在于：所述的5-氧代-噻吩并吲哚-1-氧化物3与锌粉的投料物质的量之比为1:3-10。
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