CN103539734B - 3-烯丙基喹啉的制备方法 - Google Patents

3-烯丙基喹啉的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种3-烯丙基喹啉的制备方法；该3-烯丙基喹啉结构式为：(I)，其中，R1代表连接在苯环上的一个或一个以上的取代基，选自H、卤代物、苯基中的一种，R3为苯基、苯甲基、环己基、苯基卤代物中的一种，R4为烯丙基或乙酰氧基。制备时，以1-叠氮-2-(2-丙炔基)-苯(II)为原料，在Pd(PPh3)4催化剂、碱助催化剂、有机溶剂存在的条件下与甲基碳酸烯丙脂反应，即可。本发明采用高效的一锅法合成3-烯丙基喹啉化合物，转化效率高，反应条件中性，无副产物生成且本方案原料成本低、操作简单、对环境污染小、有利于工业化生产，产物应用广泛，可以作为中间体进一步合成更复杂的化合物。

Description

3-烯丙基喹啉的制备方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种3-烯丙基喹啉的制备方法。
背景技术
喹啉骨架是一种常见化合物，它通常存在于许多植物和药物中，含有取代基的喹啉在药物化学和有机合成中具有广泛的应用，而含有烯丙基的取代基喹啉是其中比较重要的一种。烯丙基喹啉因其特殊抗利什曼虫的药物作用[A.G.Tempone，A.C.M.P.Silva，C.A.Brandt，F.S.Mart inez，S.E.T.Borborema，M.A.B.S i lve ira，H.F.A.Jr，AntimicrobialAgents and Chemotherapy,2005，49，1076-1080]及其可以作为骨架合成其他物质[C.G.Pancote，B.S.de Carvalho，C.V.Luchez，J.P.S.Fernandes，M.J.Politi，C.A.Brandt，Synthesis，2009，23，3964-3966]的性能而受到越来越多的关注。目前主要的合成带有烯丙基的喹啉的方法是通过单取代的喹啉与烯丙酯反应得到烯丙基喹啉，具体合成路径如下：
上述既有方法都是合成单烯丙基取代喹啉的，目前尚未有合成双烯丙基取代喹啉的方法。且都以取代基喹啉为起始反应物，起始原料较为单一。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型的高效简便的一种3-烯丙基喹啉的制备方法。本发明的方法制备转化效率高，反应条件中性，无副产物生成且本方案原料成本低、操作简单、对环境污染小、有利于工业化生产，产物应用广泛，可以作为中间体进一步合成更复杂的化合物。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
本发明涉及一种3-烯丙基喹啉，其结构式如下式(I)所示：
(I)；其中，R1代表连接在苯环上的一个或一个以上的取代基，选自H、卤代物、苯基中的一种，R3为苯基、苯甲基、环己基、苯基卤代物中的一种，R4为烯丙基或乙酰氧基。
优选地，R1代表连接在苯环上的间位取代基。间位取代活性高于其他位取代。
本发明还涉及一种上述的3-烯丙基喹啉的制备方法，所述方法包括化合物(II)在Pd(PPh3)4催化剂、碱助催化剂、有机溶剂存在的条件下与甲基碳酸烯丙脂反应制得所述3-烯丙基喹啉；其中，R1为H、卤代物、苯基中的一种，R2为乙酰氧基或H，R3为苯基、苯甲基、环己基、苯基卤代物中的一种。
优选地，所述化合物(II)中R2为乙酰氧基时，制得的3-烯丙基喹啉结构式中的R4为乙酰氧基；所述化合物(II)中R2为H时，制得的3-烯丙基喹啉结构式中的R4为烯丙基。
优选地，所述反应是在氩气气氛下进行的。
优选地，所述反应温度为80～120℃，反应时间为1～24h。
优选地，所述有机溶剂为DMF、1，4-二氧六环、乙腈、乙酸乙酯、苯、四氢呋喃中的一种。
优选地，所述碱助催化剂为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、乙酸钠、磷酸钾、磷酸二氢钾、三乙基胺中的一种。
优选地，所述化合物(II)、Pd(PPh3)4催化剂、碱助催化剂及甲基碳酸烯丙脂的摩尔比为5～15：1：30～70：30～70。
本发明具有的有益效果为：本发明首创了合成3，4-二烯丙基喹啉及3-烯丙基喹啉的方法。本方法以1-叠氮-2-(2-丙炔基)-苯为基本原料，在钯催化剂催化条件下简单高效的合成烯丙基喹啉，工艺选择合理，原料简单易得，收率高，易于放大，适合合成各类烯丙基取代喹啉。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例13，4-二烯丙基-2-苯基喹啉的合成
3，4-二烯丙基-2-苯基喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将1-叠氮基-2-(3-苯基丙-2-炔基)苯(11.7mg，0.05mmol)、磷酸钾(53.1mg，0.25mmol)、Pd(PPh3)4(5.8mg，0.005mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙脂(28.4μL，0.25mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到100℃并继续搅拌，5h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到3，4-二烯丙基-2-苯基喹啉(9.8mg，69％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.86(dd，J=13.9，7.0Hz，2H)，2.97(dd，J=13.9，7.6Hz，2H)，4.84-4.72(m，4H)，5.17(ddt，J=17.2，10.0，7.2Hz，2H)，7.45-7.30(m，2H)，7.52-7.44(m，4H)，7.91-7.82(m，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ41.94，49.95，112.41，119.40，124.43，127.07，127.07，127.14，128.07，128.59，128.81，131.04，131.04，131.25，136.72，136.72，140.71，141.73，141.95.IR(KBr)2923，1637，1470，1214，994，732，691cm-1.GCMS Calcd for C21H19N(M+)285.1.Found285.1
实施例23，4-烯丙基-2-对甲苯基喹啉的合成
3，4-二烯丙基-2-对甲苯基喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将1-叠氮基-2-3-对甲苯基丙-2-炔基)苯(14.2mg，0.05mmol)、磷酸钾(53.1mg，0.25mmol)、Pd(PPh3)4(5.8mg，0.005mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙脂(28.4μL，0.25mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到100℃并继续搅拌，4h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到3，4-二烯丙基-2-对甲苯基喹啉(9.9mg，66％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.42(s，3H)，2.85(dd，J=13.9，7.0Hz，2H)，2.96(dd，J=13.9，7.5Hz，2H)，4.85-4.70(m，4H)，5.16(ddt，J=17.2，10.1，7.3Hz，2H)，7.30(d，J=7.9Hz，2H)，7.41-7.34(m，1H)，7.50-7.43(m，2H)，7.77(d，J=8.1Hz，2H)，7.84(dd，J=6.4，2.2Hz，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ21.27，41.93，49.89，112.40，119.34，124.44，127.00，127.05，127.05，128.22，128.22，128.57，129.52，131.35，136.81，137.92，137.92，140.39，141.79，142.01.IR(KBr)2916，1643，1472，1214，1000，921，736cm-1.GCMS Calcd for C22H21N(M+)299.1.Found299.1.
实施例33，4-烯丙基-2-(3，5-氟苯基)喹啉的合成
3，4-二烯丙基-2-(3，5-二氟苯基)喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将1-(3-(2-叠氮基苯基)丙-1-烯基)-3，5-二氟苯(13.5mg，0.05mmol)、磷酸钾(53.1mg，0.25mmol)、Pd(PPh3)4(5.8mg，0.005mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙脂(28.4μL，0.25mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到100℃并继续搅拌，3h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到3，4-二烯丙基-2-(3，5-二氟苯基)喹啉(8.9mg，55％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.93(qd，J=14.0，7.3Hz，4H)，4.87-4.73(m，4H)，5.13(ddt，J=17.1，10.0，7.2Hz，2H)，6.84(tt，J=8.8，2.3Hz，1H)，7.54-7.38(m，5H)，7.86(dd，J=6.7，2.0Hz，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ41.87，50.20，112.57，112.57，119.70，124.43，127.51，127.51，128.82，128.82，130.90，134.13，134.23，136.55，140.02，140.05，141.38，141.38，141.55.IR(KBr)2916，1618，1466，1110，982，730，669cm-1.GCMS Calcd for C21H17F2N(M+)321.1.Found321.1.
实施例43，4-二烯丙基-2-环己基喹啉的合成
3，4-二烯丙基-2-环己基喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将1-叠氮基-2-(3-环己基丙-2-炔基)苯(12.0mg，0.05mmol)、乙酸钠(20.6mg，0.25mmol)、Pd(PPh3)4(5.8mg，0.005mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙脂(28.4μL，0.25mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到100℃并继续搅拌，24h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到3，4-二烯丙基-2-环己基喹啉(5.6mg，38％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.43-1.36(m，4H)，1.99-1.71(m，7H)，2.83-2.72(m，4H)，4.96-4.79(m，4H)，5.23(ddt，J=17.2，10.0，7.2Hz，2H)，7.36-7.30(m，1H)，7.44-7.38(m，2H)，7.79(d，J=7.8Hz，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ25.91，26.66，33.26，35.97，42.31，48.85，112.31，119.21，119.21，124.49，126.68，126.88，128.44，128.44，131.88，131.88，136.90，141.99，146.53.IR(KBr)2923，2848，1645，1551，1482，991，915，739cm-1.GCMS Calcd for C21H25N(M+)291.2.Found291.1.
实施例53，4-烯丙基-6-溴-2-苯基喹啉的合成
3，4-二烯丙基-6-溴-2-苯基喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将1-叠氮基-4-溴-2-(3-苯基丙-2-烯基)苯(15.6mg，0.05mmol)、乙酸钠(20.6mg，0.25mmol)、Pd(PPh3)4(5.8mg，0.005mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙脂(28.4μL，0.25mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到100℃并继续搅拌，2h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到3，4-二烯丙基-6-溴-2-苯基喹啉(8.2mg，45％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.83(dd，J=14.0，7.0Hz，2H)，2.97(dd，J=14.0，7.6Hz，2H)，4.91-4.72(m，4H)，5.17(ddt，J=17.2，10.0，7.2Hz，2H)，7.40(t，J=7.4Hz，1H)，7.50(t，J=7.6Hz，2H)，7.61(dd，J=7.2，1.7Hz，2H)，7.78-7.69(m，1H)，7.92-7.81(m，2H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ41.87，50.26，113.79，119.94，120.42，127.12，127.84，127.84，128.30，128.90，130.77，130.82，130.82，131.80，135.72，140.54，142.14，142.93，143.96.IR(KBr)2923，1637，1472，1214，1000，804，688cm-1.GCMS Calcd for C21H18BrN(M+)363.1.Found363.1.
实施例63，4-二烯丙基-6-氯-2-苯基喹啉的合成
3，4-二烯丙基-6-氯-2-苯基喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将1-叠氮基-4-氯-2-(3-苯基丙-2-烯基)苯(13.4mg，0.05mmol)、磷酸钾(53.1mg，0.25mmol)、Pd(PPh3)4(5.8mg，0.005mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙脂(28.4μL，0.25mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到100℃并继续搅拌，5h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到3，4-二烯丙基-6-氯-2-苯基喹啉(5.3mg，33％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.83(dd，J=14.0，7.0Hz，2H)，2.97(dd，J=14.0，7.5Hz，2H)，4.86-4.78(m，4H)，5.17(ddt，J=17.2，10.1，7.3Hz，2H)，7.52-7.39(m，5H)，7.82-7.73(m，1H)，7.92-7.83(m，2H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ41.88，50.27，113.41，119.93，124.96，127.12，127.12，128.29，128.29，128.90，128.92，130.79，130.83，132.84，132.84，135.29，135.29，140.68，143.71.IR(KBr)2923，1637，1472，1208，994，755cm-1.GCMSCalcd for C21H18ClN(M+)319.1.Found319.1.
实施例73，4-烯丙基-2-苯基并苯喹啉的合成
3，4-二烯丙基-2-苯基并苯喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将2-叠氮基-3-(3-苯基丙-2-烯基)萘(14.2mg，0.05mmol)、乙酸钠(20.6mg，0.25mmol)、Pd(PPh3)4(5.8mg，0.005mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙脂(28.4μL，0.25mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到100℃并继续搅拌，5h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到3，4-二烯丙基-2-苯基并苯喹啉(9.8mg，58％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.97(dd，J=13.9，6.8Hz，2H)，3.04(dd，J=13.9，7.7Hz，2H)，4.87-4.71(m，4H)，5.22(ddt，J=17.1，10.0，7.2Hz，2H)，7.41(t，J=7.4Hz，1H)，7.64-7.46(m，4H)，7.95-7.83(m，4H)，7.98(t，J=7.4Hz，1H)，8.25(s，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ42.81，49.71，109.68，119.59，119.59，123.98，123.98，126.39，127.11，127.19，128.16，128.35，128.42，128.86，128.86，131.04，131.35，132.36，133.13，134.56，140.92，141.19，142.04.IR(KBr)2920，1645，1458，1210，981，752cm-1.GCMS Calcd for C25H21N(M+)335.2.Found335.2.
实施例83-烯丙基-2-苯基喹啉-4-基乙酸酯的合成
3-烯丙基-2-苯基喹啉-4-基乙酸酯的合成路线如下式所示：
室温下，将1-(2-叠氮基苯基)-3-苯基丙-2-炔基乙酸酯(14.6mg，0.05mmol)、乙酸钠(20.6mg，0.25mmol)、Pd(PPh3)4(5.8mg，0.005mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙脂(28.4μL，0.25mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到100℃并继续搅拌，5h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到3-烯丙基-2-苯基喹啉-4-基乙酸酯(10.2mg，67％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.08(s，3H)，3.03(dd，J=13.6，7.9Hz，1H)，3.14(dd，J=13.6，6.6Hz，1H)，4.94-4.78(m，2H)，5.37-5.19(m，1H)，7.41-7.32(m，2H)，7.52-7.42(m，4H)，7.83(d，J=7.6Hz，1H)，7.99-7.91(m，2H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ20.96，40.17，99.97，112.65，121.39，124.14，126.51，127.45，128.37，128.75，128.98，130.13，130.21，136.63，137.17，138.10，142.01，168.14.IR(KBr)2925，1742，1627，1470，1229，1023，752cm-1.GCMS Calcd for C20H17NO2(M+)303.1.Found303.1.
实施例93，4-烯丙基-2-苯基喹啉的合成
3，4-二烯丙基-2-苯基喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将1-叠氮基-2-(3-苯基丙-2-炔基)苯(5.9mg，0.025mmol)、磷酸钾(31.9mg，0.15mmol)、Pd(PPh3)4(5.8mg，0.005mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙脂(17.0μL，0.15mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到80℃并继续搅拌，5h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到3，4-二烯丙基-2-苯基喹啉(4.3mg，60％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.86(dd，J=13.9，7.0Hz，2H)，2.97(dd，J=13.9，7.6Hz，2H)，4.84-4.72(m，4H)，5.17(ddt，J=17.2，10.0，7.2Hz，2H)，7.45-7.30(m，2H)，7.52-7.44(m，4H)，7.91-7.82(m，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ41.94，49.95，112.41，119.40，124.43，127.07，127.07，127.14，128.07，128.59，128.81，131.04，131.04，131.25，136.72，136.72，140.71，141.73，141.95.IR(KBr)2923，1637，1470，1214，994，732，691cm-1.GCMS Calcd for C21H19N(M+)285.1.Found285.1
实施例103，4-二烯丙基-2-苯基喹啉的合成
3，4-二烯丙基-2-苯基喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将1-叠氮基-2-(3-苯基丙-2-炔基)苯(17.6mg，0.075mmol)、磷酸钾(74.3mg，0.35mmol)、Pd(PPh3)4(5.8mg，0.005mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙脂(39.8μL，0.35mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到120℃并继续搅拌，5h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到3，4-二烯丙基-2-苯基喹啉(13.9mg，65％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.86(dd，J=13.9，7.0Hz，2H)，2.97(dd，J=13.9，7.6Hz，2H)，4.84-4.72(m，4H)，5.17(ddt，J=17.2，10.0，7.2Hz，2H)，7.45-7.30(m，2H)，7.52-7.44(m，4H)，7.91-7.82(m，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ41.94，49.95，112.41，119.40，124.43，127.07，127.07，127.14，128.07，128.59，128.81，131.04，131.04，131.25，136.72，136.72，140.71，141.73，141.95.IR(KBr)2923，1637，1470，1214，994，732，691cm-1.GCMS Calcd for C21H19N(M+)285.1.Found285.1
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质内容。

Claims (7)

1.一种3-烯丙基喹啉的制备方法，其特征在于，所述方法包括化合物(Ⅱ)在Pd(PPh3)4催化剂、碱助催化剂、有机溶剂存在的条件下与甲基碳酸烯丙脂反应制得所述3-烯丙基喹啉；
其中，R1为H、苯基中的一种，R2为乙酰氧基或H，R3为苯基、苯甲基、环己基中的一种；或R1为H、R2为H、R3为3,5-二氟苯基；或R1为Br或Cl、R2为H、R3为苯基；
所述3-烯丙基喹啉的结构式如下式(Ⅰ)所示：
(Ⅰ)；其中，R1代表连接在苯环上的一个或一个以上的取代基，选自H、苯基中的一种，R3为苯基、苯甲基、环己基中的一种，R4为烯丙基或乙酰氧基；或R1为H、R3为3,5-二氟苯基、R4为烯丙基；或R1为Br或Cl、R3为苯基、R4为烯丙基。
2.如权利要求1所述的3-烯丙基喹啉的制备方法，其特征在于，所述化合物(Ⅱ)中R2为乙酰氧基时，制得的3-烯丙基喹啉结构式中的R4为乙酰氧基；所述化合物(Ⅱ)中R2为H时，制得的3-烯丙基喹啉结构式中的R4为烯丙基。
3.如权利要求1或2所述的3-烯丙基喹啉的制备方法，其特征在于，所述反应是在氩气气氛下进行的。
4.如权利要求3所述的3-烯丙基喹啉的制备方法，其特征在于，所述反应温度为80～120℃，反应时间为1～24h。
5.如权利要求1或2所述的3-烯丙基喹啉的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为DMF、1,4-二氧六环、乙腈、乙酸乙酯、苯、四氢呋喃中的一种。
6.如权利要求1或2所述的3-烯丙基喹啉的制备方法，其特征在于，所述碱助催化剂为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、乙酸钠、磷酸钾、磷酸二氢钾、三乙基胺中的一种。
7.如权利要求1或2所述的3-烯丙基喹啉的制备方法，其特征在于，所述化合物(Ⅱ)、Pd(PPh3)4催化剂、碱助催化剂及甲基碳酸烯丙脂的摩尔比为5～15:1:30～70:30～70。
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