CN104478799B - 1,4-二烯丙基异喹啉的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种利用钯催化剂合成1，4‑二烯丙基异喹啉的制备方法；该1，4‑二烯丙基异喹啉结构式为：其中，R1代表连接在苯环上的一个或一个以上的取代基，选自H、氯、‑O‑CH2‑O‑中的一种，R2为苯基、对甲氧基苯基、1‑环己烯基中的一种。制备时，以1‑叠氮甲基‑2‑乙炔基‑苯为原料，在Pd(PPh3)4催化剂、碱性助催化剂、有机溶剂存在的条件下与甲基碳酸烯丙脂反应，即可。本发明能够高效的一锅法合成1，4‑二烯丙基异喹啉化合物，转化效率高，反应时间短，反应条件中性，无副产物生成且本方案原料成本低、操作简单、对环境污染小、有利于工业化生产，产物应用广泛，可以作为中间体进一步合成更复杂的化合物。

Description

1,4-二烯丙基异喹啉的制备方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种1，4-二烯丙基异喹啉的制备方法。
背景技术
异喹啉骨架是一种常见化合物，它通常存在于许多植物和药物中，含有取代基的异喹啉在药物化学和有机合成中具有广泛的应用，而含有烯丙基的取代基异喹啉是其中比较重要的一种。有报道称含有烯丙基的喹啉或异喹啉具有特殊抗利什曼虫的药物作用[A.G.Tempone，A.C.M.P.Silva，C.A.Brandt，F.S.Martinez，S.E.T.Borborema，M.A.B.Silveira，H.F.A.Jr，Antimicrobial Agents and Chemotherapy，2005，49，1076-1080]，同时，烯丙基异喹啉还可以作为中间体合成其他的化合物，因此受到越来越多的关注。目前主要的合成带有烯丙基的异喹啉的方法是通过单取代的异喹啉与烯丙酯反应得到烯丙基异喹啉[(a)F.Berthiol，H.Doucet，M.Santelli，Synthesis 2005，20，3589.(b)B.E.Blough，F.I.Carroll，Tetrahedron Lett.1993，34，7239.(c)M.Ishikura，M.Kamada，I.Oda，T.Ohta，M.Terashia，J.Heterocyclic Chem.1987，24，377.]，具体合成路径如下：
上述既有方法都是合成单烯丙基取代异喹啉的，且都以取代基异喹啉为起始反应物，起始原料较为单一，应用受到了限制。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型的高效简便的一种1，4-二烯丙基异喹啉的制备方法。本发明的方法制备转化效率高，反应条件中性，无副产物生成且本方案原料成本低、操作简单、对环境污染小、有利于工业化生产，产物应用广泛，可以作为中间体进一步合成更复杂的化合物。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
本发明涉及一种1，4-二烯丙基异喹啉，其结构式如下式(I)所示：
其中，R1代表连接在苯环上的一个或一个以上的取代基，选自H、氯、-O-CH2-O-(该结构两端均连在苯环上)中的一种，R2为苯基、对甲氧基苯基、1-环己烯基中的一种。
作为优选方案，所述R1选自-O-CH2-O-，R2为对甲氧基苯基、1-环己烯基中的一种。
本发明还涉及一种上述的1，4-二烯丙基异喹啉的制备方法，所述方法包括化合物 在Pd(PPh3)4催化剂、碱性助催化剂、有机溶剂存在的条件下与甲基碳酸烯丙 酯反应制得所述1，4-二烯丙基异喹啉；其中，R1代表连接在苯环上的一个或一个以上的取代基，选自H、氯、-O-CH2-O-中的一种，R2为苯基、对甲氧基苯基、1-环己烯基中的一种。
优选地，所述反应是在氩气气氛下进行的。
优选地，所述反应温度为80～120℃，反应时间为1～24h。
优选地，所述有机溶剂为DMF、1，4-二氧六环、乙腈、乙酸乙酯、苯、四氢呋喃中的一种。
优选地，所述碱性助催化剂为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、乙酸钠、磷酸钾、磷酸二氢钾、三乙基胺中的一种。
优选地，所述化合物Pd(PPh3)4催化剂、碱性助催化剂及甲基碳酸烯丙脂的摩尔比为15～25∶1∶30～70∶30～70。
本发明具有的有益效果为：本发明首创了合成1，4-二烯丙基异喹啉的方法。本方法首次以1-叠氮甲基-2-乙炔基-苯为基本原料，在微量钯催化剂催化条件下一锅法高效的合成烯丙基异喹啉，通过文献调研，目前尚未有合成1，4-二烯丙基异喹啉的工艺，该工艺属于首创。工艺选择合理，原料简单易得，收率高，易于放大，适合合成各类烯丙基取代异喹啉。通过与最接近现有技术所具备的效果对比，该工艺只需微量钯催化剂就可以达到较高的产率，反应时间短，应用取代基范围广。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例 1 1 ， 4- 二烯丙基 -3- 苯基异喹啉的合成
1，4-二烯丙基-3-苯基异喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将1-(叠氮甲基)-2-(苯基乙炔基)苯(11.7mg，0.05mmol)、磷酸钾(53.1mg，0.25mmol)、Pd(PPh3)4(2.9mg，0.0025mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙 酯(28.4μL，0.25mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到100℃并继续搅拌，4h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到1，4-二烯丙基-2-苯基异喹啉(12.3mg，86％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.95(dd，J＝14.1，6.6Hz，2H)，3.12(dd，J＝14.1，7.8Hz，2H)，5.10-4.78(m，4H)，5.37-5.22(m，2H)，7.49-7.36(m，4H)，7.53(t，J＝7.7Hz，2H)，7.93-7.85(m，1H)，8.02-7.94(m，2H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ43.00，71.16，120.39，121.20，123.08，126.98，127.70，127.74，128.06，128.25，128.29，128.69，128.85，128.85，130.06，131.46，137.20，139.26，148.05.IR(KBr)3075，2919，2850，1641，1450，1352，982，923，756，698cm-1.GCMS Calcd for C21H19N(M+)285.1.Found 285.1.
实施例 2 1 ， 4- 二烯丙基 -3- 对甲氧基苯基异喹啉的合成
1，4-二烯丙基-3-对甲氧基苯基异喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将1-(叠氮甲基)-2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯(13.2mg，0.05mmol)、磷酸钾(53.1mg，0.25mmol)、Pd(PPh3)4(3.8mg，0.0033mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙 酯(28.4μL，0.25mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到100℃并继续搅拌，4h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到1，4-二烯丙基-3-对甲氧基苯基异喹啉(8.1mg，51％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.42(s，3H)，2.85(dd，J＝13.9，7.0Hz，2H)，2.96(dd，J＝13.9，7.5Hz，2H)，4.85-4.70(m，4H)，5.16(ddt，J＝17.2，10.1，7.3Hz，2H)，7.30(d，J＝7.9Hz，2H)，7.41-7.34(m，1H)，7.50-7.43(m，2H)，7.77(d，J＝8.1Hz，2H)，7.84(dd，J＝6.4，2.2Hz，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ21.27，41.93，49.89，112.40，119.34，124.44，127.00，127.05，127.05，128.22，128.22，128.57，129.52，131.35，136.81，137.92，137.92，140.39，141.79，142.01.IR(KBr)2916，1643，1472，1214，1000，921，736cm-1.GCMS Calcd for C22H21N(M+)299.1.Found 299.1.
实施例 3 1 ， 4- 二烯丙基 -7- 氯 -3 苯基异喹啉的合成
1，4-二烯丙基-7-氯-3苯基异喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将2-(叠氮甲基)-4-氯-1-(苯基乙炔基)苯(12.4mg，0.05mmol)、磷酸钾(53.1mg，0.25mmol)、Pd(PPh3)4(2.9mg，0.0025mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反 应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙 酯(28.4μL，0.25mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到100℃并继续搅拌，4h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到1，4-二烯丙基-7-氯-3苯基异喹啉(8.8mg，55％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.94(dd，J＝14.1，6.6Hz，2H)，3.12(dd，J＝14.2，7.8Hz，2H)，5.08-4.87(m，4H)，5.37-5.24(m，2H)，7.46-7.37(m，3H)，7.53(t，J＝7.6Hz，2H)，7.79(t，J＝8.1Hz，1H)，7.93(d，J＝7.7Hz，2H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ42.91，71.21，120.88，122.11，123.62，126.36，126.96，128.27，128.48，128.95，129.01，129.05，129.62，129.70，131.23，134.27，136.32，139.44，149.86.IR(KBr)3081，2907，2844，1641，1444，1346，982，774，692cm-1.GCMS Calcd for C21H18ClN(M+)319.1.Found 318.9.
实施例 4 1 ， 4- 二烯丙基 -3- 环己烯基异喹啉的合成
1，4-二烯丙基-3-环己烯基异喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将1-叠氮甲基-2-(环己烯基乙炔基)苯(11.9mg，0.05mmol)、磷酸钾(53.1mg，0.25mmol)、Pd(PPh3)4(2.9mg，0.0025mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙 酯(28.4μL，0.25mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到100℃并继续搅拌，5h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到1，4-二烯丙基-3-环己烯基异喹啉(5.9mg，41％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.78-1.70(m，2H)，1.88-1.79(m，2H)，2.35-2.27(m，2H)，2.72-2.63(m，2H)，2.89(dd，J＝14.0，6.8Hz，2H)，3.05(dd，J＝14.1，7.8Hz，2H)，5.08-4.82(m，4H)，5.31-5.20(m，2H)，6.55-6.43(m，1H)，7.45-7.35(m，3H)，7.78-7.72(m，1H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ22.15，22.63，25.56，27.18，29.69，43.06，70.65，120.21，121.49，122.93，126.75，127.75，128.22，128.51， 128.55，129.18，130.20，136.19，139.55，141.39，147.86.IR(KBr)3075，2925，2856，1727，1641，1450，993，923，762cm-1.GCMS Calcd for C21H23N(M+)289.1.Found289.0.
实施例 5 5 ， 8- 二烯丙基 -7- 苯基 -[1 ， 3] 二氧戊环 -[4 ， 5-g] 异喹啉的合成
5，8-二烯丙基-7-苯基-[1，3]二氧戊环-[4，5-g]异喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将5-叠氮甲基-6-苯基乙炔基-苯并[d][1，3]二氧戊环(13.9mg，0.05mmol)、磷酸钾(53.1mg，0.25mmol)、Pd(PPh3)4(2.9mg，0.0025mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙 酯(28.4μL，0.25mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到100℃并继续搅拌，5h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到5，8-二烯丙基-7-苯基-[1，3]二氧戊环-[4，5-g]异喹啉(8.5mg，52％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.88(dd，J＝14.1，6.6Hz，2H)，3.07(dd，J＝14.1，7.7Hz，2H)，5.08-4.87(m，4H)，5.37-5.26(m，2H)，6.08(s，2H)，6.88(s，1H)，7.30(s，1H)，7.38(t，J＝7.4Hz，1H)，7.51(t，J＝7.3Hz，2H)，7.90(d，J＝7.6Hz，2H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ43.05，70.92，101.96，102.17，104.18，120.41，121.34，126.90，127.93，128.89，128.89，130.06，130.06，131.57，131.62，137.14，138.07，142.33，148.11，148.19.IR(KBr)3081，2913，1641，1467，1352，1271，1039，918，779，692cm-1.GCMS Calcd for C22H19NO2(M+)329.1.Found 328.9.
实施例 6 1 ， 4- 二烯丙基 -3- 苯基异喹啉的合成
1，4-二烯丙基-3-苯基异喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将1-(叠氮甲基)-2-(苯基乙炔基)苯(5.9mg，0.025mmol)、磷酸钾(31.9mg，0.15mmol)、Pd(PPh3)4(5.8mg，0.005mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙 酯(17.0μL，0.15mmol)。将反应釜放在室温下搅拌十分钟后加热到80℃并继续搅拌，5h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到1，4-二烯丙基-2-苯基异喹啉(6.1mg，85％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.95(dd，J＝14.1，6.6Hz，2H)，3.12(dd，J＝14.1，7.8Hz，2H)，5.10-4.78(m，4H)，5.37-5.22(m，2H)，7.49-7.36(m，4H)，7.53(t，J＝7.7Hz，2H)，7.93-7.85(m，1H)，8.02-7.94(m，2H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ43.00，71.16，120.39，121.20，123.08，126.98，127.70，127.74，128.06，128.25，128.29，128.69，128.85，128.85，130.06，131.46，137.20，139.26，148.05.IR(KBr)3075，2919，2850，1641，1450，1352，982，923，756，698cm-1.GCMS Calcd for C21H19N(M+)285.1.Found 285.1.
实施例 7 1 ， 4- 二烯丙基 -3- 苯基异喹啉的合成
1，4-二烯丙基-3-苯基异喹啉的合成路线如下式所示：
室温下，将1-(叠氮甲基)-2-(苯基乙炔基)苯(17.6mg，0.075mmol)、磷酸钾(74.3mg，0.35mmol)、Pd(PPh3)4(5.8mg，0.005mmol)放入到5ml具有磁力搅拌功能的反应釜中。完毕后往反应釜中充入氩气，并盖上盖子。使用注射器往反应釜中依次注入DMF(1ml)和甲基碳酸烯丙 酯(39.8μL，0.35mmol)。将反应釜放在室温 下搅拌十分钟后加热到120℃并继续搅拌，5h后取出。对反应物进行后处理，首先将固液混合物过柱，得到液体，然后使用水和乙酸乙酯对得到的液体进行萃取，合并有机层，进行干燥后旋干，剩余物进行柱层析后得到1，4-二烯丙基-2-苯基异喹啉(18.0mg，84％)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.95(dd，J＝14.1，6.6Hz，2H)，3.12(dd，J＝14.1，7.8Hz，2H)，5.10-4.78(m，4H)，5.37-5.22(m，2H)，7.49-7.36(m，4H)，7.53(t，J＝7.7Hz，2H)，7.93-7.85(m，1H)，8.02-7.94(m，2H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ43.00，71.16，120.39，121.20，123.08，126.98，127.70，127.74，128.06，128.25，128.29，128.69，128.85，128.85，130.06，131.46，137.20，139.26，148.05.IR(KBr)3075，2919，2850，1641，1450，1352，982，923，756，698cm-1.GCMS Calcd for C21H19N(M+)285.1.Found 285.1.
综上所述，与3-烯丙基喹啉的合成相比，具有钯催化剂用量少，反应快，产率高的显著效果。相较于叠氮基直接连在苯环上，本发明中使用的反应物的叠氮基连在了苄基上，可能这种结构使得苄基更容易质子化，从而更容易与钯催化剂与烯丙基结合的中间产物发生反应，因此可以使得该反应速率快，钯催化剂用量少。此外，R1可选-O-CH2-O-，R2可选对甲氧基苯基、1-环己烯基说明本发明的反应不仅对常见的取代基如卤代物、苯环有效果，对杂原子取代基、脂肪族取代基同样有效果，与3-烯丙基喹啉的合成中对含有氧杂原子取代基的反应效果不明显相比，本专利中的反应可以很好地进行此类反应，说明该专利的应用范围较广。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质内容。

Claims (7)

1.一种1,4-二烯丙基异喹啉，其结构式如下式(I)所示：
其中，R1代表连接在苯环上的一个或两个取代基，选自H、氯、-O-CH2-O-中的一种，R2为苯基、对甲氧基苯基、1-环己烯基中的一种。
2.根据权利要求1所述的1,4-二烯丙基异喹啉，其特征在于，所述R1选自-O-CH2-O-，R2为对甲氧基苯基、1-环己烯基中的一种。
3.一种如权利要求1或2所述的1,4-二烯丙基异喹啉的制备方法，其特征在于，所述方法包括化合物在Pd(PPh3)4催化剂、碱性助催化剂、有机溶剂存在的条件下与甲基碳酸烯丙酯反应制得所述1,4-二烯丙基异喹啉的步骤；其中，R1代表连接在苯环上的一个或两个取代基，选自H、氯、-O-CH2-O一中的一种，R2为苯基、对甲氧基苯基、1-环己烯基中的一种；
所述碱性助催化剂为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、乙酸钠、磷酸钾、磷酸二氢钾、三乙基胺中的一种。
4.如权利要求3所述的1,4-二烯丙基异喹啉的制备方法，其特征在于，所述反应是在氩气气氛下进行的。
5.如权利要求3所述的1,4-二烯丙基异喹啉的制备方法，其特征在于，所述反应温度为80～120℃，反应时间为1～24h。
6.如权利要求3所述的1,4-二烯丙基异喹啉的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为DMF、1,4-二氧六环、乙腈、乙酸乙酯、苯、四氢呋喃中的一种。
7.如权利要求3所述的1,4-二烯丙基异喹啉的制备方法，其特征在于，所述化合物Pd(PPh3)4催化剂、碱性助催化剂及甲基碳酸烯丙酯的摩尔比为15～25:1:30～70:30～70。
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