CN105503722A - 一种异喹啉化合物的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种异喹啉化合物的合成方法。该异喹啉化合物如式I所示，其中R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。本发明通过两步反应合成目标产物，合成方法简洁、快速，符合原子经济性，且目标化合物收率较高，为进一步研究式I化合物或相关化合物提供了必要基础。

Description

一种异喹啉化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及有机化学合成领域，具体涉及一种异喹啉化合物的合成方法。
背景技术
含有异喹啉骨架结构的生物碱是一类重要的生物碱，这类生物碱具有极强的生理活性，一直是国内外化学家与药物学家研究开发利用的热点。无论是从天然产物中提取还是全合成或分子结构修饰，以及构效关系的研究，异喹啉类衍生物一直是寻找有开发应用前景的先导化合物和生物活性成分的源泉。其主要药理作用包括抗炎抗菌、抗心律失常、镇痛镇咳、保护心脑血管、抗艾滋、调解免疫作用以及抗癌等。如此重要的生理活性，加上副作用小的特点使这类物质具有非常高的开发利用价值和较为广阔的应用前景。因而开发简捷、高效合成异喹啉类化合物的方法显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种异喹啉化合物的合成方法，如式I所示：
其中，R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。
上述的异喹啉化合物的合成方法，包括如下步骤：
(1)中间体化合物3的制备：
取1mmol的化合物1、1mmol的化合物2、0.15mmol的CuI、0.06mmol的Pd(PPh3)2Cl2和2mmol的三乙胺溶于5mL的四氢呋喃中，氮气保护下，加热回流，TLC监测反应进程，待反应完全，将反应物冷却到室温，加入适量的水，然后分液萃取，干燥，再进行柱层析，得到化合物3；
(2)目标化合物4的制备：
将化合物3、铵盐和金属催化剂溶于溶剂中，所述化合物3、铵盐和金属催化剂的物质的量之比为1∶1-5∶0.1-3，60-100度下搅拌，TLC监测反应进程，待反应完全，停止反应，将反应物冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂，残留物进行柱层析，得到式I所示的目标产物；
以上各化合物均以反应式中各化合物下面序号加以区分，其中，R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。
进一步地，R1优选为H、Cl或Me。
进一步地，R2优选为H、OMe、F、Cl、n-Bu或Me。
进一步地，步骤(2)中，所述的铵盐优选碳酸氢铵。
进一步地，步骤(2)中，所述的溶剂优选乙腈。
进一步地，步骤(2)中，所述的金属催化剂优选硝酸银。
进一步地，步骤(2)中，反应温度优选100℃。
具体实施方式
以下通过具体实施例对本发明做进一步地详细说明，但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
本发明所用仪器与试剂：
核磁共振仪：BrukerAV-II500MHzNMR，TMS为内标，CDCl3为溶剂；红外光谱仪：TFS-40型，KBr压片；熔点仪：XT-4型熔点测定仪。
所用试剂均为市售化学纯或分析纯。
实施例1
本发明化合物的合成
本发明化合物制备途径如下：
4a：R1＝H，R2＝H；4b：R1＝Me，R2＝H；4c：R1＝Cl，R2＝H；4d：R1＝Me，R2＝Me；4e：R1＝Me，R2＝Cl；4f：R1＝Cl，R2＝Me；
4g：R1＝Cl，R2＝Cl；4h：R1＝H，R2＝Me，4i：R1＝H，R2＝n-Bu；4j：R1＝H，R2＝OMe；4k：R1＝H，R2＝F；4l：R1＝H，R2＝Cl，
(1)中间体化合物3a-3l的合成：
取1mmol的化合物1、1mmol的化合物2、0.15mmol的CuI、0.06mmol的Pd(PPh3)2Cl2和2mmol的三乙胺溶于5mL的四氢呋喃中，氮气保护下，加热回流，TLC监测反应进程，待反应完全，将反应物冷却到室温，加入适量的水，然后分液萃取，干燥，再进行柱层析，得到化合物3a-3l。
(2)目标化合物4a-4l的合成：
取1mmol的化合物3、3mmol的碳酸氢铵和0.3mmol的硝酸银溶于乙腈中，100度下搅拌反应，TLC监测反应进程，待反应完全，停止反应，将反应物冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂，残留物进行柱层析，得到式I所示的目标产物。
4a，3-苯基异喹啉，白色固体，产率57％，1HNMR(500MHz，CDCl3)δ9.37(s，1H，ArH)，8.16(d，J＝7.5Hz，2H，ArH)，8.10(s，1H，ArH)，8.02(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，7.91-7.89(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，7.75-7.70(m，1H，ArH)，7.63-7.60(m，1H，ArH)，7.56-7.53(m，2H，ArH)，7.47-7.44(m，1H，ArH).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ152.5，151.3，139.6，136.7，130.6，128.8，128.6，127.8，127.6，127.1，127.0，126.9，116.6。
4b，7-甲基-3-苯基异喹啉，浅黄色固体，产率56％，1HNMR(500MHz，CDCl3)δ9.24(s，1H，ArH)，8.11(d，J＝7.5Hz，2H，ArH)，8.01(s，1H，ArH)，7.77-7.71(m，2H，ArH)，7.5-7.48(m，3H，ArH)，7.42-7.38(m，1H，ArH)，2.54(s，3H，Ar-CH3).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ151.8，150.5，139.7，137.1，134.9，132.9，128.8，128.4，128.0，126.9，126.7，126.4，116.4，21.8。
4c，7-氯-3-苯基异喹啉，浅绿色固体，产率46％，1HNMR(500MHz，CDCl3)δ9.25(s，1H，ArH)，8.12-8.08(m，2H，ArH)，8.02(s，1H，ArH)，7.95(d，J＝1.5Hz，1H，ArH)，7.79(d，J＝9.0Hz，1H，ArH)，7.61(dd，J＝9.0，2.0Hz，1H，ArH)，7.52-7.49(m，2H，ArH)，7.44-7.43(m，1H，ArH).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ151.7，151.4，139.1，134.9，132.5，131.6，128.9，128.8，128.6，128.1，127.0，126.3，116.2。
4d，7-甲基-3-(4-甲基苯基)异喹啉，浅红色固体，产率51％，熔点148～149℃，1HNMR(500MHz，CDCl3)δ9.22(s，1H，ArH)，8.00(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，7.97(s，1H，ArH)，7.74-7.70(m，2H，ArH)，7.49(dd，J＝8.5，1.0Hz，1H，ArH)，7.30(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，2.53(s，3H，Ar-CH3)，2.41(s，3H，Ar-CH3).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ151.7，150.6，138.2，136.9，136.8，135.0，132.8，129.5，127.9，126.7，126.7，126.3，115.8，21.8，21.3.IR(KBr)v3433，3017，2919，2857，1590，1511，1445，1278，1159，890，825，558cm-1。
4e，7-甲基-3-(4-氯苯基)异喹啉，黄色固体，产率60％，熔点149～150℃，1HNMR(500MHz，CDCl3)δ9.22(s，1H，ArH)，8.04(d，J＝8.5Hz，2H，ArH)，7.98(s，1H，ArH)，7.75(d，J＝9.0Hz，2H，ArH)，7.54-7.52(m，1H，ArH)，7.45(d，J＝8.5Hz，2H，ArH)，2.55(s，3H，Ar-CH3).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ151.9，149.3，138.2，137.3，134.8，134.4，133.0，128.9，128.1，128.1，126.7，126.4，116.2，21.8.IR(KBr)v3434，3018，2916，2855，1587，1493，1446，1089，1008，880，831，559cm-1。
4f，7-氯-3-(4-甲基苯基)异喹啉，绿色固体，产率55％，熔点159～160℃，1HNMR(500MHz，CDCl3)δ9.23(s，1H，ArH)，8.01(s，1H，ArH)，7.99(d，J＝3.5Hz，2H，ArH)，7.94(d，J＝1.5Hz，1H，ArH)，7.78(d，J＝9.0Hz，1H，ArH)，7.59(dd，J＝9.0，2.0Hz，1H，ArH)，7.31(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，2.42(s，3H，Ar-CH3).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ151.8，151.3，138.8，136.4，135.0，132.3，131.5，129.6，128.5，128.0，126.8，126.3，115.6，21.3.IR(KBr)v3433，3024，2919，2856，1569，1511，1475，1402，948，879，826，562cm-1。
4g，7-氯-3-(4-氯苯基)异喹啉，浅绿色固体，产率39％，熔点157～158℃，1HNMR(500MHz，CDCl3)δ9.22(s，1H，ArH)，8.05-8.02(m，2H，ArH)，7.98(s，1H，ArH)，7.94(d，J＝1.5Hz，1H，ArH)，7.78(d，J＝9.0Hz，1H，ArH)，7.62(dd，J＝8.5，2.0Hz，1H，ArH)，7.49-7.43(m，2H，ArH).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ151.5，150.4，137.5，134.9，134.8，132.8，131.7，129.0，128.6，128.2，126.4，116.0.IR(KBr)v3441，3044，2925，2857，1564，1488，1403，1072，876，827，671，558cm-1。
4h，3-(4-甲基苯基)异喹啉，浅黄色固体，产率61％，1HNMR(500MHz，CDCl3)δ9.31(s，1H)，8.04-8.00(m，3H，ArH)，7.95(d，J＝7.5Hz，1H，ArH)，7.83-7.81(m，1H，ArH)，7.68-7.62(m，1H，ArH)，7.55-7.51(m，1H，ArH)，7.30(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，2.41(s，3H，Ar-CH3).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ152.4，151.3，138.5，136.8，136.7，130.5，129.6，127.7，127.6，126.9，116.0，21.3。
4i，3-(4-正丁基苯基)异喹啉，浅黄色固体，产率60％，熔点54～55℃，1HNMR(500MHz，CDCl3)δ9.32(s，1H，ArH)，8.07-8.01(m，3H，ArH)，7.97(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，7.85(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，7.70-7.63(m，1H，ArH)，7.58-7.53(m，1H，ArH)，7.32(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，2.68(t，J＝7.5Hz，2H，Ar-CH2-)，1.69-1.62(m，2H，-CH2-Et)，1.43-1.36(m，2H，-CH2-Me)，0.95(t，J＝7.5Hz，3H，-CH3).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ152.4，151.4，143.5，137.0，136.7，130.4，128.9，127.7，127.6，126.9，126.9，126.8，116.0，35.4，33.6，22.4，14.0.IR(KBr)v3438，2956，2925，2854，1624，1585，1442，1402，1138，835，746，682cm-1。
4j，3-(4-甲氧基苯基)异喹啉，浅黄色固体，产率62％，1HNMR(500MHz，CDCl3)δ9.29(s，1H，ArH)，8.09-8.06(m，2H，ArH)，7.97(s，1H，ArH)，7.94(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，7.81(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，7.67-7.62(m，1H，ArH)，7.55-7.50(m，1H，ArH)，7.05-7.01(m，2H，ArH)，3.86(s，3H，-OCH3).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ160.1，152.3，151.0，136.8，132.2，130.5，128.2，127.6，127.4，126.8，126.7，115.4，114.2，55.4。
4k，3-(4-氟苯基)异喹啉，浅黄色固体，产率56％，1HNMR(500MHz，CDCl3)δ9.31(s，1H，ArH)，8.12-8.07(m，2H，ArH)，7.99(s，1H，ArH)，7.97(d，J＝8.5Hz，1H，ArH)，7.84(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，7.71-7.66(m，1H，ArH)，7.60-7.55(m，1H，ArH)，7.21-7.16(m，2H，ArH).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ164.3，162.3，152.5，150.3，136.6，135.8，135.7，130.7，128.8，128.7，127.7，127.6，127.2，126.9，116.2，115.8，115.6。
4l，3-(4-氯苯基)异喹啉，黄色固体，产率52％，1HNMR(500MHz，CDCl3)δ9.30(s，1H，ArH)，8.08-8.03(m，2H，ArH)，8.00(s，1H，ArH)，7.96(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，7.83(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，7.70-7.66(m，1H，ArH)，7.60-7.55(m，1H，ArH)，7.48-7.43(m，2H，ArH).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ152.5，150.0，138.0，136.6，134.6，130.7，129.0，128.2，127.8，127.6，127.3，126.9，116.4。

Claims (6)

1.一种异喹啉化合物的合成方法，该异喹啉化合物如式I所示，
其中，R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基；其特征在于，它包括如下步骤：
(1)中间体化合物3的制备
取1mmol的化合物1、1mmol的化合物2、0.15mmol的CuI、0.06mmol的Pd(PPh3)2Cl2和2mmol的三乙胺溶于5mL的四氢呋喃中，氮气保护下，加热回流，TLC监测反应进程，待反应完全，将反应物冷却到室温，加入适量的水，然后分液萃取，干燥，再进行柱层析，得到化合物3；
(2)目标化合物4的制备
将化合物3、铵盐和金属催化剂溶于溶剂中，所述化合物3、铵盐和金属催化剂的物质的量之比为1∶1-5∶0.1-3，60-100度下搅拌，TLC监测反应进程，待反应完全，停止反应，将反应物冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂，残留物进行柱层析，得到式I所示的目标产物；
以上各化合物均以反应式中各化合物下面序号加以区分，其中，R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。
2.根据权利要求2所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于：R1为H、Cl或Me；R2为H、OMe、F、Cl、n-Bu或Me。
3.根据权利要求2所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于：步骤(2)中，所采用的铵盐为碳酸氢铵。
4.根据权利要求2所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于：步骤(2)中，所述的溶剂为乙腈。
5.根据权利要求2所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于：步骤(2)中，硝酸银的用量为0.3个当量。
6.根据权利要求2所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于：步骤(2)中，所述的反应温度为100℃。
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