CN109942432B - 一种三芳基甲醇类化合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三芳基甲醇类化合物及其合成方法，涉及有机合成领域。该方法为在有氧环境的非质子溶剂中，将如通式(Ⅰ)所示的化合物和如通式(Ⅱ)所示的硝基取代的芳香类化合物在碱中进行反应，然后从反应产物中收集式(Ⅲ)化合物；
其中，Ar1、Ar2均选自苯基、取代苯基、吡啶、噻吩、呋喃、吡咯芳香化合物；Ar3选自邻间位取代的硝基苯；本发明的合成方法工艺简单、无金属催化、条件温和、高效环保，从而扩大其在药物中间体合成反应及有机合成反应中的应用范畴。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种三芳基甲醇类化合物及其合成方法。
背景技术
三芳基甲醇类化合物是一种高生物活性的化合物，同时也是重要的药效基团，在医药领域有着广泛的应用。例如其在抗癌剂、HIV抑制剂、Ca2+活化的K+通道阻滞剂，HCV解旋酶抑制剂，雄激素受体拮抗剂中普遍存在。因此制备三芳基甲醇类化合物在医学和药物研发等领域具有极高的研究价值。
目前三芳基甲醇的合成主要是通过格氏试剂或有机锂试剂与二芳基甲酮发生加成反应得到。这种方法局限性明显、化学选择性差、反应条件严格，在氮气保护下，无水条件下进行，所用到的有机金属试剂大多需要现用现制以防止其变质，而且大量的金属盐副产物也会随反应产生。当二苯甲酮类化合物或苯基取代的有机金属试剂的芳环上有氨基、醛羰基等基团时需要预先保护再进行亲和加成反应得到相应的三芳基甲醇，这不可避免的增加了合成步骤，同时也增加了成本。
Walsh课题组报道了一个更加温和的两步反应来合成该骨架结构，包括二芳基甲烷的去质子-交叉偶联方法(DCCP)(J.Am.Chem.Soc.2012,134,13765)和之后的三芳基甲烷的氧化(Tetrahedron Lett.2015,56,3604.)。
该反应的进行涉及过渡金属的DCCP工艺受到各种限制，例如苛刻的反应条件，昂贵配体的使用和金属废物的产生。
Cao课题组(Org Lett.2015,17,5096.)引入了无过渡金属的SNAr取代方法，其中二芳基甲烷通过在LDA(二异丙基氨基锂)存在下与氟代芳烃通过芳基化制备三芳基甲烷类成分。
但是该反应依然存在底物范围有限，区域选择性差等缺点。
综上，三芳基甲醇类化合物具有重要生理活性的骨架，并在材料化学(聚合物)等领域具有不可替代的作用。而与之相对应的这类化合物的合成方法存在操作繁琐，反应条件要求苛刻，以及底物普适性低等缺点。发展针对该类化合物更加绿色、高效的合成方法不仅具有非常重要的应用价值，同时基于此开发新的合成方法学的建立在理论上也具有非常重要的科学意义。本发明以商品化的二芳基甲烷类化合物和硝基苯类化合物为原料，在室温下直接通过一锅法完成芳基化/氧化的串联反应，得到系列具有代表性结构的三芳基甲醇类化合物。
发明内容
针对上述不足，本发明提供了一种工艺简单、无金属催化、条件温和、高效环保的三芳基甲醇类化合物及其合成方法，该合成方法在室温条件下、空气环境中便可以得到目标产物，是一种一锅完成两步合成的串联反应。
本发明所采用的技术方案如下：一种三芳基甲醇类化合物，该化合物的结构如下：
其中，Ar1、Ar2均选自苯基、取代苯基、吡啶、噻吩、呋喃、吡咯芳香化合物；Ar3为邻间位取代的硝基苯。
作为优选，所述化合物优选如下结构：
本发明的另一目的是提供一种三芳基甲醇类化合物的合成方法，该合成方法如下：在有氧环境的非质子溶剂中，将如通式(Ⅰ)所示的化合物和如通式(Ⅱ)所示的硝基取代的芳香类化合物在碱中进行反应，然后从反应产物中收集式(Ⅲ)化合物；
其中，Ar1、Ar2均选自苯基、吡啶、噻吩、呋喃、吡咯等芳香化合物；Ar3为邻间位取代的硝基苯；
式(Ⅰ)化合物、式(Ⅱ)硝基取代的芳香类化合物、碱的摩尔比为1～2:1:1～4，反应温度为20～50℃，反应时间为10～16小时。
作为优选，所述碱采用六甲基二硅基胺基钾、六甲基二硅基胺基钠或六甲基二硅基胺基锂。
本发明的有益效果如下：本发明涉及三芳基甲醇类化合物的合成方法，该制备方法在温和条件下，大气环境中，通过一锅反应完成两步合成，是一个简洁高效的串联反应，不涉及到过渡金属的使用，对环境友好，具有重要的应用价值，所制备的三芳基甲醇类化合物具有重要的潜在药用价值。
具体实施方式
下面根据优选实施例详细描述本发明，本发明的目的和效果将变得更加明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
本发明的三芳基甲醇类化合物的合成方法如下：
其中，Ar1、Ar2选自苯基、吡啶、噻吩、呋喃、吡咯等芳香化合物；Ar3为邻间位取代的硝基苯。
将式(Ⅰ)所示的二芳基甲烷(0.1mmol)与式(Ⅱ)所示的硝基苯(0.1mmol)溶于四氢呋喃中，在搅拌下逐滴加入六甲基二硅基氨基钾(0.1mmol，六甲基二硅基氨基钾也可以采用六甲基二硅基氨基钠或六甲基二硅基胺基锂来替代)，在20℃敞口条件下反应10个小时，然后加入3滴水萃灭，加入少量硅胶粉抽虑，用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干，混合物柱层析分离(PE:EA＝4:1)得到产物(Ⅲ)。
实施例2
本发明的三芳基甲醇类化合物的合成方法如下：
其中，Ar1、Ar2选自苯基、吡啶、噻吩、呋喃、吡咯等芳香化合物；Ar3为邻间位取代的硝基苯。
将式(Ⅰ)所示的二芳基甲烷(0.2mmol)与式(Ⅱ)所示的硝基苯(0.1mmol)溶于四氢呋喃中，在搅拌下逐滴加入六甲基二硅基氨基钾(0.4mmol，六甲基二硅基氨基钾也可以采用六甲基二硅基氨基钠或六甲基二硅基胺基锂来替代)，在50℃敞口条件下反应16个小时，然后加入3滴水萃灭，加入少量硅胶粉抽虑，用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干，混合物柱层析分离(PE:EA＝4:1)得到产物(Ⅲ)。
实施例3
化合物Ⅲ-1的制备与表征：
将4-苄基吡啶(20μL，0.12mmol)与硝基苯(10μL，0.1mmol)溶于四氢呋喃中，在搅拌下逐滴加入六甲基二硅基氨基钾(0.3mmol)，室温敞口条件下反应12个小时，然后加入3滴水萃灭，加入少量硅胶粉抽虑，用2mL乙酸乙酯洗涤后减压蒸干，混合物柱层析分离(PE:EA＝4:1)得到目标化合物Ⅲ-1，产率92％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.61–8.55(m,2H),8.23–8.17(m,2H),7.56–7.52(m,2H),7.37(m,3H),7.29–7.26(m,2H),7.21–7.17(m,2H).
实施例4
化合物Ⅲ-2的制备与表征：
制备条件同实施例3，产率80％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.43–8.36(m,2H),8.15–8.07(m,2H),7.56(m,1H),7.49–7.41(m,2H),7.28(dd,J＝5.2,2.0Hz,3H),7.20(m,1H),7.16–7.12(m,2H).
实施例5
化合物Ⅲ-3的制备与表征：
制备条件同实施例3，产率65％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:7.77–7.73(m,2H),7.42–7.39(m,2H),7.26(d,J＝2.7Hz,2H),7.17–7.09(m,5H),6.92(m,1H),6.74–6.70(m,2H).
实施例6
化合物Ⅲ-4的制备与表征：
制备条件同实施例3，产率72％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.55(dd,J＝4.7,1.4Hz,2H),7.36(dd,J＝5.3,2.0Hz,3H),7.25(d,J＝1.6Hz,2H),7.22–7.19(m,2H),7.06(s,2H),3.22(s,1H),2.27(s,6H).
实施例7
化合物Ⅲ-5的制备与表征：
制备条件同实施例3，产率75％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.54(s,2H),7.99(d,J＝2.4Hz,1H),7.85–7.81(m,1H),7.66(dd,J＝5.7,3.3Hz,1H),7.48–7.46(m,1H),7.32–7.30(m,2H),7.15–7.11(m,3H),6.90(d,J＝8.7Hz,1H),2.17(s,3H).
实施例8
化合物Ⅲ-6的制备与表征：
制备条件同实施例3，产率78％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.40(m,3H),8.10(d,J＝8.8Hz,1H),7.84(d,J＝8.6Hz,1H),7.46(d,J＝8.8Hz,1H),7.18(d,J＝6.8Hz,4H),7.13(t,J＝3.7Hz,2H),2.49(s,3H).
实施例9
化合物Ⅲ-7的制备与表征：
制备条件同实施例3，产率85％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.57(d,J＝5.2Hz,2H),8.00(m,1H),7.95(dd,J＝11.0,2.3Hz,1H),7.40–7.37(m,3H),7.34–7.31(m,1H),7.28–7.25(m,2H),7.25–7.23(m,2H),3.76(s,1H).
实施例10
化合物Ⅲ-8的制备与表征：
制备条件同实施例3，产率85％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.57(dd,J＝4.6,1.5Hz,2H),8.23(d,J＝8.7Hz,1H),7.92(d,J＝2.0Hz,1H),7.74(dd,J＝8.7,2.1Hz,1H),7.35(dd,J＝5.1,1.9Hz,2H),7.11–7.07(m,3H),7.04(d,J＝8.7Hz,1H),6.77–6.75(m,1H),3.15(s,1H).
实施例11
化合物Ⅲ-9的制备与表征：
制备条件同实施例3，产率75％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.57(s,1H),8.49–8.44(m,2H),8.08(d,J＝8.5Hz,2H),7.66–7.61(m,2H),7.51(m,4H),7.39(m,2H).
实施例12
化合物Ⅲ-11的制备与表征：
制备条件同实施例3，产率78％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.50–8.42(m,2H),8.18(d,J＝8.9Hz,2H),7.53(dd,J＝8.9,4.1Hz,2H),7.26(m,3H),7.09(d,J＝8.8Hz,1H),6.85(s,1H),6.74(s,1H),3.78(s,3H).
实施例13
化合物Ⅲ-12的制备与表征：
制备条件同实施例3，产率82％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.57(s,2H),8.20(d,J＝9.0Hz,2H),7.90(dd,J＝9.2,8.0Hz,2H),7.83(dd,J＝8.7,1.0Hz,1H),7.56–7.52(m,2H),7.46(m,1H),7.31(m,2H),7.28(s,2H),6.83(dd,J＝7.4,1.2Hz,1H).
实施例14
化合物Ⅲ-13的制备与表征：
制备条件同实施例3，产率83％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.28(d,J＝5.4Hz,2H),8.10–8.06(m,2H),7.48–7.42(m,2H),7.19–7.17(m,2H),7.07(d,J＝7.1Hz,2H),7.00–6.97(m,2H),4.61(s,1H),2.27(s,3H).
实施例15
化合物Ⅲ-14的制备与表征：
制备条件同实施例3，产率85％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.47(s,2H),8.23–8.15(m,2H),7.55–7.48(m,2H),7.27(d,J＝3.9Hz,2H),7.22–7.17(m,2H),7.07–7.03(m,2H),4.14(s,1H).
实施例16
化合物Ⅲ-15的制备与表征：
制备条件同实施例3，产率82％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.65–8.61(m,2H),8.25–8.20(m,2H),7.70–7.67(m,2H),7.50–7.47(m,2H),7.44–7.40(m,2H),7.22–7.19(m,2H).
本领域普通技术人员可以理解，以上所述仅为发明的优选实例而已，并不用于限制发明，尽管参照前述实例对发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实例记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在发明的精神和原则之内，所做的修改、等同替换等均应包含在发明的保护范围之内。
Claims (1)
1.一种三芳基甲醇类化合物的合成方法，其特征在于，该合成方法如下：在有氧环境的非质子溶剂中，将如通式（Ⅰ）所示的化合物和如通式（Ⅱ）所示的硝基取代的芳香类化合物在碱中进行反应，然后从反应产物中收集式（Ⅲ）化合物；
式（Ⅰ）化合物、式（Ⅱ）硝基取代的芳香类化合物、碱的摩尔比为1~2:1:1~4，反应温度为20~50℃，反应时间为10~16小时；
所述碱采用六甲基二硅基胺基钾、六甲基二硅基胺基钠或六甲基二硅基胺基锂；
所述收集式（Ⅲ）化合物结构如下：
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| Oxidation of Nitrobenzylic Carbanions with Dimethyldioxirane.New Synthesis of Quinomethanes and Nitrobenzylic Carbinols.First Examples of Methylation of Carbanions with Dimethyldioxirane;Mieczysław Maü kosza等;《J. Org. Chem.》;20010622;第66卷(第15期);第5024页左栏表3 * |
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