CN109912661B - 具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
具有催化性能的嘧啶‑吡唑金属钌配合物及其制备方法，涉及过渡金属配合物的合成及应用。具有催化性能的嘧啶‑吡唑金属钌配合物的分子式为RuC14H10Br2Cl2N8，属于单斜晶系，P212121空间群，晶胞参数为：
α＝90°，β＝90°，γ＝90°。制备方法：嘧啶‑吡唑配体的合成；制备嘧啶‑吡唑金属钌配合物。具有催化性能的嘧啶‑吡唑金属钌配合物作为有机反应中的催化剂，可以高效地催化末端炔烃与芳香醛类化合物进行加成反应。
Description
技术领域
本发明涉及过渡金属配合物的合成及应用，尤其是涉及具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物及其制备方法。
背景技术
嘧啶-吡唑类化合物具有优良的配位性能，是一类使用比较广泛的有机配体(中国专利：ZL 201610859815.4；中国专利ZL 200910218998.1)。因其含有丰富的氮原子，因此能够非常容易地与过渡金属离子进行配位形成稳定的八面体结构。此外，其多余的氮原子还是良好的氢键识别基团，从而能够为超分子体系的合成创造优良的自组装条件。而钌原子具有化合价变价性能(容易发生氧化还原反应)，因此金属钌配合物能够吸收或放出光量子形成过渡态，从而达到转移光量子的功能，可以利用可见光作为能量源，且仅需极少量催化剂就能达到很好的催化效果(Inorganic Chemistry Frontiers,2014,1,562-576；Photochem.Photobiol.Sci.,2016,15,69-79；Green Chem.,2017,19,844-852)。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物。
本发明的第二目的是提供一种具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物的制备方法。
本发明的第三目的是提供一种具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物的应用。
所述具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物(可简称为金属钌配合物)的分子式为RuC14H10Br2Cl2N8，属于单斜晶系，P212121空间群，晶胞参数为：
α＝90°，β＝90°，γ＝90°。
所述具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物是一种单核-六元配合物，结构单元由一个中心金属Ru(II)、2个2-吡唑-5-溴嘧啶和2个氯原子配位组成，中心金属Ru(II)分别与两个嘧啶-吡唑上的4个氮原子和2个氯离子进行配位，6个配位原子在中心金属Ru(II)周围以八面体的形式排布，其中，Ru-N键长范围为
Ru-Cl键长为
所述具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物的制备路线为：
所述具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物的制备方法包括以下步骤：
1)嘧啶-吡唑配体的合成；
在步骤1)中，所述嘧啶-吡唑配体的合成的具体方法可为：在一个装有磁力搅拌子的容器中，将氢化钠悬浮于一种苯类溶剂中，再加入吡唑，搅拌后加入5-溴-2氯嘧啶的甲苯溶液反应，反应结束后，减压浓缩除去苯类溶剂，然后加入冰水溶解，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，有机相经饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥后，浓缩得到嘧啶-吡唑配体粗产物，粗产物经酯类有机溶剂重结晶，得到嘧啶-吡唑配体，所得嘧啶-吡唑配体呈白色晶体，收率80％～89％；所述苯类溶剂可选自苯、甲苯、二甲苯等中的一种；所述氢化钠悬浮于一种苯类溶剂中的摩尔浓度可为0.05～0.5mol/L；所述吡唑与氢化钠的摩尔数比可为1︰(1～2)；所述5-溴-2氯嘧啶与氢化钠的摩尔数比可为1︰(2～4)；所述5-溴-2氯嘧啶在甲苯溶液中的摩尔浓度可为0.5～5mol/L；所述冰水的体积可为100～500mL；所述二氯甲烷的体积可为30～100mL；所述酯类有机溶剂可选自乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等中的一种；所述搅拌的时间可为0.5～2h，所述反应的时间可为4～24h，所述水相用二氯甲烷萃取可萃取3次。
2)制备嘧啶-吡唑金属钌配合物。
在步骤2)中，所述制备嘧啶-吡唑金属钌配合物的具体方法可为：将2-吡唑-5-溴嘧啶配体溶于乙二醇/水的混合溶剂中，加入三氯化钌固体(RuCl3，此为商品化试剂)，混合均匀，再搅拌加热反应，待反应结束后，冷却至室温，析出黄色针状晶体，过滤，并用水洗涤滤渣，得到具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物；所述乙二醇/水的体积比可为(3︰1)～(1︰2)；所述2-吡唑-5-溴嘧啶配体在混合溶剂中的摩尔浓度可为0.01～0.5mol/L；所述三氯化钌水合物与2-吡唑-5-溴嘧啶配体的摩尔数比可为1︰(1～4)；所述加热反应的温度可为50～150℃，加热反应的时间可为8～48h。
所述具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物可作为有机反应中的催化剂，可以高效地催化末端炔烃与芳香醛类化合物进行加成反应，反应路线如下：
所述加成反应的条件可为：将末端炔烃溶于酮类溶剂中，加入芳香醛，然后加入具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物，最后加入一种叔胺，混合均匀，用灯进行光照搅拌反应4～48h，反应结束后减压除去溶剂，经有机溶剂结晶后得到加成产物有机反应中的催化剂。
所述酮类溶剂可选自丙酮、丁酮、环戊酮等中的一种；所述末端炔烃的R1基团可以是烷基或苄基；所述末端炔烃与具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物的摩尔比可为1︰(0.001～0.05)；所述末端炔烃在溶剂中的摩尔浓度可为0.1～2.0mol/L；所述芳香醛的R2基团可为卤素(F，Cl，Br，I)或烷基；所述末端炔烃与芳香醛的摩尔比可为1︰(0.2～3)；所述叔胺可选自三乙胺、三丁胺、二异丙基乙基胺等中的一种，所述末端炔烃与叔胺的摩尔比可为1︰(0.05～1)；所述灯可采用LED灯，所述LED灯的功率可为3W、21W、65W等；所述有机溶剂可选自乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丁酯等中的一种。
本发明中涉及的末端炔对芳香醛的加成，往往要先将末端炔做成负离子(Journalof Organic Chemistry,2014,79(11),4817-4825；European Journal of OrganicChemistry,2011,36,7308-7316)，反应过程中怕水怕氧以及需要-78℃超低温，反应条件苛刻，对设备要求较高，还要消耗大量的碱作为末端炔的活化试剂，成本较高，不易工业化生产；而所述具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物可作为有机反应中的催化剂，可以使反应直接在室温下良好进行，活化剂和碱均只需要催化剂量即可，而且以可见光作为能量源，符合绿色环保的理念。本发明涉及一种新型嘧啶-吡唑钌配合物的合成，合成步骤短，操作简便，且具有良好的催化性能。
与现有技术相比，本发明具有以下突出技术效果：
本发明的具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物合成方法简单、收率较高，具有一定的经济效益，为基于嘧啶类衍生物有机配体合成金属配合物提供了一定的依据；所述金属钌配合物能够利用可见光做为能量源，在温和条件下对末端炔烃进行活化，并催化其对芳香醛类化合物进行加成反应，具有很好的催化性能，因其能够利用可见光作为能量源催化有机反应，因此具有绿色环保的现实意义。
附图说明
图1为本发明所述具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物的晶体结构图。
图2为本发明中具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物催化加成反应的产物A1的核磁共振氢谱图。
图3为本发明中具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物催化加成反应的产物A1的核磁共振碳谱图。
图4为本发明中具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物催化加成反应的产物A2的核磁共振氢谱图。
图5为本发明中具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物催化加成反应的产物A2的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
以下实施例将结合附图对本发明作进一步的说明。
实施例1：嘧啶-吡唑金属钌配合物的合成
1)嘧啶-吡唑配体的合成：
在一个装有磁力搅拌的容器中，将4.0g(100mmol)氢化钠(分散在矿物油中，以60％计)悬浮于200mL甲苯溶剂中，然后在搅拌下将6.8g(100mmol)吡唑的甲苯溶液(15mL)缓慢加入上述反应液中，加完后将反应在室温搅拌1h；然后向反应体系中加入19.2g(100mmol)的5-溴-2氯嘧啶的甲苯(50mL)溶液，然后将反应升至110℃，加热反应20h；反应结束后，减压浓缩除去甲苯，加入200mL冰水，水相用二氯甲烷萃取3次(50mL×3)，合并有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，经真空浓缩得到嘧啶-吡唑配体粗产物，粗产物用乙酸乙酯重结晶，得到19.3g白色晶体，收率86％。
2)嘧啶-吡唑金属钌配合物的合成：
在一个带磁力搅拌子的250mL容器中，加入2.24g(10mmol)2-吡唑-5-溴嘧啶配体，然后加入100mL的乙二醇/水(v/v＝3/1)的混合溶剂中，接着加入1.04g(5mmol)三氯化钌水合物(RuCl3)，混合均匀，然后将反应体系加热120℃搅拌反应16h，待反应结束后，冷却至室温，析出黄色针状晶体，过滤，并用水洗涤晶体滤渣，烘干后得到2.23g金属钌配合物，产率72％。具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物的主要晶体学数据参见表1，其晶体结构图见图1。
表1
以下给出催化性能应用实施例：
实施例2：具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物催化苯乙炔对苯甲醛的加成反应(Scheme 2)：
将10mmol苯乙炔(1.02g)溶于20mL四氢呋喃溶剂，加入0.05mmol钌配合物(以钌记)，然后加入1.0mmol三乙胺以及10mmol苯甲醛，混合均匀，将该混合反应液置于21W LED灯的照射下，室温条件下搅拌反应24h，待反应结束后减压除去溶剂，经柱层析纯化后得到加成产物A12.06g，收率99％。图2为化合物A1的核磁氢谱谱图，氢谱数据如下：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.67～7.59(m,2H),7.55～7.31(m,8H),5.72(d,J＝5.8Hz,1H),2.37(d,J＝5.8Hz,1H)。
图3为化合物A1的核磁碳谱谱图，碳谱数据如下：13C NMR(75MHz,CDCl3)δ140.6,131.7,128.7,128.6,128.4,128.3,126.7,122.5,88.7,86.7,65.1.
化合物A1的质谱数据如下：HRMS(ESI,m/z)calcd for C15H11[M+H-H2O]+:191.0855,found:191.0859.
实施例3：具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物催化苯乙炔与4-碘苯甲醛的加成反应(Scheme 3)
将10mmol苯乙炔(1.02g)溶于20mL四氢呋喃溶剂，加入0.05mmol钌配合物(以钌记)，然后加入1.0mmol三乙胺以及10mmol4-碘苯甲醛，混合均匀，将该混合反应液置于21WLED灯的照射下，室温条件下搅拌反应24h，待反应结束后减压除去溶剂，经柱层析纯化后得到加成产物A23.27g，收率98％。图4为化合物A2的核磁氢谱谱图，氢谱谱数据如下：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.77～7.69(m,2H),7.49～7.43(m,2H),7.41～7.29(m,5H),5.63(d,J＝6.0Hz,1H),2.36(d,J＝6.0Hz,1H).
图5为化合物A2的核磁碳谱谱图，碳谱数据如下：13C NMR(75MHz,CDCl3)δ140.3,137.7,131.7,128.7,128.6,128.3,122.1,94.1,88.1,87.0,64.5.
化合物A2的质谱数据如下：HRMS(ESI,m/z)calcd for C15H10IO[M-H]-:332.9782,found:332.9785。
Claims (7)
1.具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物，其特征在于其分子式为RuC14H10Br2Cl2N8，属于单斜晶系，P212121空间群，晶胞参数为：
α＝90°，β＝90°，γ＝90°；
所述具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物是一种单核-六元配合物，结构单元由一个中心金属Ru(II)、2个2-吡唑-5-溴嘧啶和2个氯原子配位组成，中心金属Ru(II)分别与两个嘧啶-吡唑上的4个氮原子和2个氯离子进行配位，6个配位原子在中心金属Ru(II)周围以八面体的形式排布，其中，Ru-N键长范围为
Ru-Cl键长为
2.如权利要求1所述具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物的制备路线，其特征在于为：
3.如权利要求1所述具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1)嘧啶-吡唑配体的合成，具体方法为：在一个装有磁力搅拌子的容器中，将氢化钠悬浮于一种苯类溶剂中，再加入吡唑，搅拌后加入5-溴-2氯嘧啶的甲苯溶液反应，反应结束后，减压浓缩除去苯类溶剂，然后加入冰水溶解，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，有机相经饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥后，浓缩得到嘧啶-吡唑配体粗产物，粗产物经酯类有机溶剂重结晶，得到嘧啶-吡唑配体，所得嘧啶-吡唑配体呈白色晶体，收率80％～89％；所述苯类溶剂选自苯、甲苯、二甲苯中的一种；
2)制备嘧啶-吡唑金属钌配合物，具体方法为：将2-吡唑-5-溴嘧啶配体溶于乙二醇/水的混合溶剂中，加入三氯化钌固体，混合均匀，再搅拌加热反应，待反应结束后，冷却至室温，析出黄色针状晶体，过滤，并用水洗涤滤渣，得到具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物。
4.如权利要求3所述具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物的制备方法，其特征在于在步骤1)中，所述氢化钠悬浮于一种苯类溶剂中的摩尔浓度为0.05～0.5mol/L；所述吡唑与氢化钠的摩尔数比为1︰(1～2)；所述5-溴-2氯嘧啶与氢化钠的摩尔数比为1︰(2～4)；所述5-溴-2氯嘧啶在甲苯溶液中的摩尔浓度为0.5～5mol/L；所述冰水的体积为100～500mL；所述二氯甲烷的体积为30～100mL；所述酯类有机溶剂选自乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯中的一种；所述搅拌的时间为0.5～2h，所述反应的时间为4～24h，所述水相用二氯甲烷萃取是萃取3次。
5.如权利要求3所述具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物的制备方法，其特征在于在步骤2)中，所述乙二醇/水的体积比为(3︰1)～(1︰2)；所述2-吡唑-5-溴嘧啶配体在混合溶剂中的摩尔浓度为0.01～0.5mol/L；所述三氯化钌与2-吡唑-5-溴嘧啶配体的摩尔数比为1︰(1～4)；所述加热反应的温度为50～150℃，加热反应的时间为8～48h。
6.如权利要求1所述具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物的应用，所述应用是作为有机反应中的催化剂，催化末端炔烃与芳香醛类化合物进行加成反应。
7.如权利要求6所述应用，其特征在于其反应路线如下：
所述加成反应的条件为：将末端炔烃溶于酮类溶剂中，加入芳香醛，然后加入具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物，最后加入一种叔胺，混合均匀，用灯进行光照搅拌反应4～48h，反应结束后减压除去溶剂，经有机溶剂结晶后得到加成产物有机反应中的催化剂；
所述酮类溶剂选自丙酮、丁酮、环戊酮中的一种；所述末端炔烃的R1基团是烷基或苄基；所述末端炔烃与具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物的摩尔比为1︰(0.001～0.05)；所述末端炔烃在溶剂中的摩尔浓度为0.1～2.0mol/L；所述芳香醛的R2基团为卤素或烷基，所述卤素为F，Cl，Br，I；所述末端炔烃与芳香醛的摩尔比为1︰(0.2～3)；所述叔胺选自三乙胺、三丁胺、二异丙基乙基胺中的一种，所述末端炔烃与叔胺的摩尔比为1︰(0.05～1)；所述灯采用LED灯，所述LED灯的功率为3W、21W、65W；所述有机溶剂选自乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丁酯中的一种。
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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