CN109916866B - 一种七元氟硼荧光染料的新用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了含有电子给体/电子受体的新型七元氟硼荧光染料作为显影剂进入活细胞成像，同时在荧光传感、细胞成像和作为光动力治疗中光敏剂中的应用，所述化合物结构如下图：
其中，取代基R为烷氧基、氨基、羟基等供电子基团和酰基、醛基、羧基、酰氨基、磺酸基、腈基、硝基、卤仿基、季胺基等吸电子基团。以2，3，3‑三甲基吲哚衍生物与2‑甲酰基吡咯为原料，在有机催化剂作用下经Knoevenagel缩合反应，最后生成供电子/吸电子七元氟硼荧光染料。该类包含了电子给体/电子受体的七元氟硼荧光染料合成方法简单，反应条件易于控制。该材料可以通过选择合适的荧光团、电子给体和电子受体对其π共轭、能带隙和光电性质进行有效的调控。
Description
技术领域
本发明公开了一种同时包含电子给体/电子受体七元氟硼荧光染料及其合成方法，该类染料可以广泛应用在环境、分析、材料科学等领域。
背景技术
荧光成像技术采用荧光报告基团，包括无机材料，量子点等，有机材料，如绿色荧光蛋白、红色荧光蛋白，或荧光染料等进行标记。荧光成像是利用激发光使得报告基团达到较高的分子能级水平，然后发射出波长更长的可见光，形成体内生物光源，进行检测。目前常用的荧光基团为各种小分子荧光染料、绿色荧光蛋白和红色荧光蛋白等。近年来，荧光技术已在进行一些分子生物学以及小分子体内代谢研究中得到了广泛的应用。波长较长的荧光团在受光激发时能够避开生物体内小分子化合物的荧光干扰，信噪比高，便于准确检测，长波长更有利于深入细胞组织内部。通过选择性的接入具有不同功能的基团可以来调节染料的吸收波长等光学性质、稳定性和化学性质。通过选择电子给体和电子受体对其π共轭、能带隙和光电性质进行有效的调控，可以较好的用于生物成像和生物传感器。
如今，荧光成像在材料，生命科学，医学和生物技术等领域中发挥着重要作用。BODIPY类荧光染料由于其具有较好的荧光性质已被开发并应用在该领域。
然而，到目前为止，比较常见的电子给体和电子受体BODIPY染料其发射团中心是六元环，对七元环的报道并不多，缺乏对分子的充分设计及合理路线的优化，而且存在结构单一的问题，因此，从原料出发，通过简单的合成路线，制备出新型的七元环中心的氟硼染料是亟待解决的难题。
本发明公开了一种含甲氧基新型七元氟硼不对称荧光染料的应用，并作为显影剂进入活细胞成像，在荧光传感、细胞成像和光动力治疗中光敏剂等方面有广泛应用。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种含甲氧基的新型七元氟硼不对称荧光染料的应用，该类染料可以广泛应用在生物成像、生物传感器和材料科学生物细胞分析等领域。一类电子给体七元氟硼荧光染料，所述化合物的化学结构式为：
其中，取代基R为烷氧基、氨基、羟基等供电子基团和酰基、醛基、羧基、酰氨基、磺酸基、腈基、硝基、卤仿基、季胺基等吸电子基团。
本发明的技术方案将该电子给体/电子受体七元氟硼荧光染料应用于荧光传感剂上、或应用于作为光动力疗法的光敏剂上、或应用于作为光动力疗法的光敏剂上。
进一步优选方案中，所述的电子给体/电子受体七元氟硼荧光染料，所述染料化学结构式为：
合成所述的电子给体/电子受体七元氟硼荧光染料的合成方法，所述方法包括以下合成路径：
所述方法包括以下步骤：
(1)在室温下向反应瓶中加入化合物1，乙醇，化合物2，升温回流，得到固体化合物；
(2)将所述步骤(1)中的固体化合物纯化得到黄色固体化合物3；
(3)分别向步骤(2)中的化合物3加入甲苯，三乙胺，缓慢的滴加三氟化硼乙醚络合物，升温至100-130℃搅拌回流，得到反应液；
(4)将步骤(3)中的反应液分别水洗、萃取、干燥，浓缩后纯化，得到产物3B，即电子给体/电子受体七元氟硼荧光染料。
所述步骤(1)中化合物1与化合物2的投料比为1:1-100。在其他投料比情况下，化合物3的收率有很大降低。
所述步骤(1)中化合物1需用质子化后的盐，否则，反应不发生或者收率很低。
所述步骤(1)投料的顺序为化合物1，化合物2，乙醇。如果其他的加料顺序会使反应体系升温剧烈，不易于反应底物的拓展。
所述步骤(1)回流条件为升温至80-90℃，回流2-18小时。达到回流温度，反应才能顺利进行，否则反应不充分，收率低，反应时间长。
所述步骤(3)中化合物3与三氟化硼乙醚的投料比为1:1-100。在其他投料比情况下，产物的收率会有很大的降低，本申请的投料比范围较大，有利于精细化学品的生产。
所述步骤(3)投料的顺序为化合物3，甲苯，三乙胺，三氟化硼乙醚。此投料顺序，使反应能够顺利进行，三氟化硼乙醚需最后加入。
所述步骤(3)加热反应温度为120℃，反应时间为0.5-8h。此回流温度能使反应正常进行。根据底物的不同，反应时间不定。
本发明有益效果如下：
(1)通过带有供电子基团或拉电子基团的原料与甲酰基吡咯进行Knoevenagel缩合反应，合成了重要的中间体3，然后氟硼化后得到最终产物。这类染料以七元氟硼络合物为中心，在整个分子的一侧引入供电子或拉电子基团增加了分子的共轭性，有利于分子内的电荷传输，使其有很好的光物理性能。
(2)本发明的合成反应条件易于控制，产物纯化较为简单，具有普遍的适用性。
(3)本发明的合成步骤简单，反应条件温和。
(4)染料对细胞表现出低细胞毒性，细胞在100μM本发明所述的染料中处理24小时后，细胞活力仍保持在90％以上。
(5)在有机溶剂为1，2，5％(所述的有机溶剂是DMSO，1、2、5％是体积分数)条件下表现出良好的溶解性，且培养的HeLa细胞具有良好的细胞成像效果。
附图说明
图1是实施例1的细胞成像图，其中a为480nm下激发图，b为560nm下激发图。
图2是实施例1的细胞毒性图，a为去离子水空白对照图；b为细胞在100μM化合物1的毒性测试图。
图3是实施例2的细胞成像图，其中a为480nm下激发图，b为560nm下激发图。
图4是实施例2的细胞毒性图，a为去离子水空白对照图；b为细胞在100μM化合物2的毒性测试图。
图5是实施例3的细胞成像图，其中a为480nm下激发图，b为560nm下激发图。
图6是实施例3的细胞毒性图，a为去离子水空白对照图；b为细胞在100μM化合物3的毒性测试图。
图7是实施例4的细胞成像图，其中a为480nm下激发图，b为560nm下激发图。
图8是实施例4的细胞毒性图，a为去离子水空白对照图；b为细胞在100μM化合物4的毒性测试图。
图9是实施例5的细胞成像图，其中a为480nm下激发图，b为560nm下激发图。
图10是实施例5的细胞毒性图，a为去离子水空白对照图；b为细胞在100μM化合物5的毒性测试图。
具体实施方式
下面结合实施例来进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
实施例1
化合物1的HeLa细胞荧光成像：实验时将20mg化合物1溶解在二甲亚砜中，配成浓度为10μM/L浓缩液待用。然后从培养箱中取出长有HeLa细胞的培养皿，在超净工作台上将旧细胞培养液弃去，然后将50微升浓缩液加入培养液中，再在含有5ml培养液(体积浓度为1％DMSO(10μM)的磷酸盐缓冲盐水(PBS 10mM，pH＝7.4))中培养。30min后取出细胞，用5mlPBS溶液清洗细胞3次以除去残留的培养液，然后将载玻片放在荧光显微镜下，拍得HeLa细胞的照片。细胞成像图中绿色为480nm激发，红色为560nm激发；细胞毒性图，左侧为空白对照组，右侧为加入100μM化合物1下的测试组，测试显示有96％的存活率。
实施例2
化合物2的HeLa细胞荧光成像：实验时将18mg化合物2溶解在二甲亚砜中，配成浓度为10μM/L浓缩液待用。然后从培养箱中取出长有HeLa细胞的培养皿，在超净工作台上将旧细胞培养液弃去，然后将50微升浓缩液加入培养液中，再在含有5ml培养液(体积浓度为1％DMSO(10μM)的磷酸盐缓冲盐水(PBS 10mM，pH＝7.4))中培养。30min后取出细胞，用5mlPBS溶液清洗细胞3次以除去残留的培养液，然后将载玻片放在荧光显微镜下，拍得HeLa细胞的照片。细胞成像图中绿色为480nm激发，红色为560nm激发；细胞毒性图，左侧为空白对照组，右侧为加入100μM化合物2下的测试组，测试显示有92％的存活率。
实施例3
化合物3的HeLa细胞荧光成像：实验时将23mg化合物3溶解在二甲亚砜中，配成浓度为10μM/L浓缩液待用。然后从培养箱中取出长有HeLa细胞的培养皿，在超净工作台上将旧细胞培养液弃去，然后将50微升浓缩液加入培养液中，再在含有5ml培养液(体积浓度为1％DMSO(10μM)的磷酸盐缓冲盐水(PBS 10mM，pH＝7.4))中培养。30min后取出细胞，用5mlPBS溶液清洗细胞3次以除去残留的培养液，然后将载玻片放在荧光显微镜下，拍得HeLa细胞的照片。细胞成像图中绿色为480nm激发，红色为560nm激发；细胞毒性图，左侧为空白对照组，右侧为加入100μM化合物3下的测试组，测试显示有91％的存活率。
实施例4
化合物4的HeLa细胞荧光成像：实验时将25mg化合物4溶解在二甲亚砜中，配成浓度为10μM/L浓缩液待用。然后从培养箱中取出长有HeLa细胞的培养皿，在超净工作台上将旧细胞培养液弃去，然后将50微升浓缩液加入培养液中，再在含有5ml培养液(体积浓度为1％DMSO(10μM)的磷酸盐缓冲盐水(PBS 10mM，pH＝7.4))中培养。30min后取出细胞，用5mlPBS溶液清洗细胞3次以除去残留的培养液，然后将载玻片放在荧光显微镜下，拍得HeLa细胞的照片。细胞成像图中绿色为480nm激发，红色为560nm激发；细胞毒性图，左侧为空白对照组，右侧为加入100μM化合物4下的测试组，测试显示有95％的存活率。
实施例5
化合物5的HeLa细胞荧光成像：实验时将21mg化合物5溶解在二甲亚砜中，配成浓度为10μM/L浓缩液待用。然后从培养箱中取出长有HeLa细胞的培养皿，在超净工作台上将旧细胞培养液弃去，然后将50微升浓缩液加入培养液中，再在含有5ml培养液(体积浓度为1％DMSO(10μM)的磷酸盐缓冲盐水(PBS 10mM，pH＝7.4))中培养。30min后取出细胞，用5mlPBS溶液清洗细胞3次以除去残留的培养液，然后将载玻片放在荧光显微镜下，拍得HeLa细胞的照片。细胞成像图中绿色为480nm激发，红色为560nm激发；细胞毒性图，左侧为空白对照组，右侧为加入100μM化合物5下的测试组，测试显示有94％的存活率。
Claims (6)
1.一种电子给体/电子受体七元氟硼荧光染料作为荧光传感剂上的应用，其特征在于，所述染料化学结构式为：
其中，取代基R为供电子基团或吸电子基团，所述的供电子基团为烷氧基、氨基、羟基中的任意一种；所述的吸电子基团为酰基、醛基、羧基、酰氨基、磺酸基、腈基、硝基、卤仿基、季胺基中的任意一种；
2.根据权利要求1所述的电子给体/电子受体七元氟硼荧光染料作为荧光传感剂上的应用，其特征在于，所述染料化学结构式为：
中的任意一种。
3.一种电子给体/电子受体七元氟硼荧光染料作为细胞成像的药物上的应用，其特征在于，所述染料化学结构式为：
其中，取代基R为供电子基团或吸电子基团，所述的供电子基团为烷氧基、氨基、羟基中的任意一种；所述的吸电子基团为酰基、醛基、羧基、酰氨基、磺酸基、腈基、硝基、卤仿基、季胺基中的任意一种。
4.根据权利要求3所述的电子给体/电子受体七元氟硼荧光染料作为细胞成像的药物上的应用，其特征在于，所述染料化学结构式为：
中的任意一种。
5.一种电子给体/电子受体七元氟硼荧光染料作为光动力疗法的光敏剂上的应用，其特征在于，所述染料化学结构式为：
其中，取代基R为供电子基团或吸电子基团，所述的供电子基团为烷氧基、氨基、羟基中的任意一种；所述的吸电子基团为酰基、醛基、羧基、酰氨基、磺酸基、腈基、硝基、卤仿基、季胺基中的任意一种。
6.根据权利要求5所述的电子给体/电子受体七元氟硼荧光染料作为光动力疗法的光敏剂上的应用，其特征在于，所述染料化学结构式为：
中的任意一种。
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