CN110698470A - 一种具有生物相容性的聚集诱导发光体及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及发现盐酸小檗碱作为一种聚集诱导发射(AIE)发光体。本发明还涉及使用盐酸小檗碱对哺乳动物细胞和活组织切片中的脂滴进行染色。本发明还提出了一种从自然界中获取更多的聚集诱导发射(AIE)发光体的策略，这些AIE发光体具有明显优于人造发光体的优势。

Description

一种具有生物相容性的聚集诱导发光体及应用
相关申请
本申请要求2018年7月10日递交的，申请号为62/763,915的美国临时专利申请的优先权，该美国临时专利申请的申请人为本专利申请的发明人，并且在此整个结合引用，以作参考。
技术领域
本申请涉及荧光检测技术领域，尤其涉及一种具有聚集诱导发射(AIE)特征的发光体盐酸小檗碱，并将其用于哺乳动物细胞和活组织切片中的脂滴进行染色，相比于人造发光体，该天然聚集诱导发光体具有明显优势。
背景技术
光是人类生存不可或缺的。在好奇心和光在人类生活中的关键作用的驱使下，人们从未停止寻找理想的发光体以及探索发光的本质。事实上，对发光材料的研究不仅加深了我们对发光过程潜在机制的认识，而且创造了许多改变我们生活的先进技术，包括照明、光纤通信和光学诊断等。
传统的平面发光剂通常在稀溶液中表现出明亮的发光，但在聚集时或在固态时完全发光或甚至不发光，这称为聚集引起的猝灭(ACQ)效应。这种ACQ效应极大地阻碍了其在许多实际应用中实现其全部潜力。2001年，有关学者发现了一类与ACQ呈现相反现象的化合物：它们在稀溶液中显示出可忽略不计的发射，但在聚集或固态下增强荧光，他们称之为聚集诱导发射(AIE)。AIE的发现解决了传统发光物质的ACQ问题。进一步的机制研究表明，限制分子内运动(RIM)，包括旋转和振动，对AIE现象起着关键作用。在RIM原理的指导下，各种AIEgens被设计和合成并应用于生物成像、化学传感器和光电子等不同领域。
到目前为止，几乎所有的AIEgens都是通过有机合成生产的。尽管这些合成的发光物质具有多样性和颜色可调性的优点，但它们通常与复杂的有机合成、高成本、环境不友好和难以降解等问题相关，这实际上限制了它们的实际应用。此外，考虑到生物研究通常在水相介质中进行，因此水溶性AIEgens具有内在优势。因此，探索获得大规模、生物相容性、水溶性和可降解的AIEgens的新来源具有重要意义。另一方面，中国研究中草药的历史悠久。通过大规模种植和现代化提取技术的发展，可以方便有效地获得青蒿素、小檗碱和姜黄素等多种草药的有效成分。尽管这些天然产物在治疗一些常见疾病如疟疾、痢疾和炎症方面发挥了重要作用，但它们的发光特性几乎没有被研究过，这不仅理论上有意义，而且还促进了先进治疗学的潜在候选者的发展。盐酸小檗碱，一种从许多草本植物中分离的异喹啉生物碱，如加拿大海棠(Hydrastiscanadensis)、黄柏(Cortex phellodendri)和黄连(Rhizomacoptidis)，是一种独特的天然聚集诱导发光体(AIEgen)。尽管盐酸小檗碱已经被广泛研究，具有多种生物学和药理学活性，包括抑制乙酰胆碱酯酶、降低胆固醇和葡萄糖、免疫调节、抗微生物和抗炎症。但是，直到现在，它的AIE特征几乎没有被报道过。
发明内容
在本申请一个实施例中，从草药植物中分离出的天然产物盐酸小檗碱被发现是一种新型无转子的聚集诱导发光体。
在本申请一个实施例中，与其他报道的聚集诱导发光体相比，盐酸小檗碱具有水溶性，生物相容性和免合成的优点。
在本申请一个实施例中，盐酸小檗碱的单晶结构分析表明，分子内振动和扭曲分子内电荷转移效应可能导致其聚集诱导发光现象，这可通过溶剂化色素效应、粘度效应、温度效应、主客体相互作用、和静电相互作用的实验得到进一步的支持。
在本申请一个实施例中，作为荧光探针，盐酸小檗碱可以通过免洗的方法以荧光点亮式方式对细胞和活肝组织中的脂质进行染色，证明其在细胞和组织成像中的潜在应用。
在本申请一个实施例中，提出了获得更多天然聚集诱导发光体的新来源，其具有明显优于人工发光体的优势。
附图说明
图1显示了具有不同水分(fw)的THF/H2O混合物中盐酸小檗碱的PL光谱和PL强度对盐酸小檗碱的THF/H2O混合物的组成的曲线；
图2显示了盐酸小檗碱的晶体结构分析；
图3显示了盐酸小檗碱在水、乙醇、和二氯甲烷中的UV-vis吸收(A)和光致发光(PL)光谱(B)；以及盐酸小檗碱的HOMO和LUMO能级的分子轨道振幅图(C)；
图4显示了盐酸小檗碱和七元瓜环之间主客体相互作用的结构示意图(A)和光致发光(PL)光谱(B)；以及盐酸小檗碱与小牛胸腺DNA相互作用的光致发光(PL)光谱(C)；
图5显示了利用盐酸小檗碱和MeOTTMN共染色的HeLa细胞和新鲜肝组织的荧光图像；
图6显示了盐酸小檗碱的1H-NMR谱；
图7显示了盐酸小檗碱在具有不同水分(fw)的THF/H2O混合物中纳米聚集体的粒度分析；
图8显示了盐酸小檗碱的浓度依靠的光致发光(PL)光谱；
图9显示了盐酸小檗碱的溶液粘度和温度依靠的光致发光(PL)光谱；
图10显示了通过MTT测定确定的盐酸小檗碱对HeLa细胞、A549细胞、和MCF-10A细胞的细胞毒性；
图11显示了利用盐酸小檗碱和MeOTTMN共染色的A549细胞和MCF-10A细胞的荧光图像；
图12显示了盐酸小檗碱和绿色荧光蛋白的光稳定性比较。
具体实施方式
定义
提供以下定义用于理解本申请的目的和构建所附权利要求。
“聚集诱发发射”是指荧光/磷光在聚集形式或固态中开启；当分子溶解时，材料是非发射的；然而，当分子内旋转被限制时，发射被开启。
“发射强度”是指从荧光光谱仪或荧光显微镜测量得到的荧光/磷光的大小。
“荧光团”是指表现出荧光的分子。
“发光体”是指表现发光的分子。
除非另有定义，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所述主题相关的本领域普通技术人员通常理解的相同含义。
如果提供了一系列数值范围，例如，浓度范围、百分比范围或比率范围，则应理解，除非上下文另有明确规定，否则，每个中间值至下限单位的十分之一，在该范围的上限和下限之间以及在所述范围内的任何其他所述或中间值包含在所述主题内。这些较小范围的上限和下限可以独立地包括在较小范围内，这样的实施例也包括在所描述的主题内，在所述范围内受到任何具体排除的限制。在所述范围包括一个或两个限制的情况下，排除所述限制中的一个或两个的范围也包括在所述主题中。
在整个申请中，各种实施例的描述使用“包括”；然而，本领域技术人员可以理解的是，在一些具体情况下，可替代地使用“由...组成”或“组成”。
为了更好地理解本发明，并且绝不限制本发明的范围，除非另有说明，否则在说明书和权利要求书中使用的表示数量、百分比或比例的所有数字和其它数值将被理解为在所有情况下都被修改为“约”。因此，除非有相反的指示，否则在以下说明书和所附权利要求中阐述的数值参数是可能根据寻求获得的期望性质而变化的近似值。至少，应至少根据报告的有效数字的数量和通过应用普通舍入技术来解释每个数值参数。
缩写
ACQ: 聚集导致发光猝灭
AIE: 聚集诱导发光
AIEgen: 聚集诱导发光体
DLS: 动态光散射
DMSO: 二甲基亚砜
fw: 水分
1H-NMR: 核磁氢谱
TICT: 扭曲分子内电荷转移
MeOTTMN: 脂滴红色荧光探针
MTT: 3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基四唑溴化物
PL: 光致发光
BBR: 盐酸小檗碱
RIM: 分子内运动受限
THF: 四氢呋喃
UV: 紫外线
HOMO: 已占有电子的能级最高的轨道
LUMO: 未占有电子的能级最低的轨道
GFP: 绿色荧光蛋白
在一个实施例中，本申请涉及一种源自自然界的聚集诱导发光(AIE)发光体，具有免合成、低成本、环境友好、生物相容等优势。
在一个实施例中，所述AIE发光体包括具有如下结构的盐酸小檗碱(BBRChloride)：
Figure BDA0002109929500000051
在一个实施例中，所述AIE发光体包括异喹啉官能团。在一个实施例中，所述AIE发光体是一种季铵盐，易溶于水，不溶于四氢呋喃。
在一个实施例中，所述AIE发光体在高四氢呋喃含量的水/四氢呋喃混合溶剂中形成聚集体，诱导产生荧光。
在一个实施例中，所述AIE发光体在晶态和聚集态的荧光寿命长于在溶液态的荧光寿命。
在一个实施例中，所述AIE发光体在晶态和聚集态的荧光量子效率大于在溶液态的荧光量子效率。
在一个实施例中，所述AIE发光体在晶态和聚集态的辐射衰减速率大于溶液态，非辐射衰减速率小于溶液态。
在一个实施例中，所述AIE发光体在晶态呈现非平面的扭曲构型，分子间距离超过典型π–π堆积距离，分子间存在多重C–H…O,C–H…C,C…O,和O…O相互作用。
在一个实施例中，所述AIE发光体在低极性溶剂中荧光增强，同时伴随发光波长蓝移，呈现分子内扭曲电荷转移(TICT)。
在一个实施例中，所述AIE发光体进入瓜环的空腔后或与DNA结合后，分子内振动受限，同时由于分子内扭曲电荷转移(TICT)，荧光增强，伴随发光波长蓝移。
在一个实施例中，所述AIE发光体在浓溶液、高粘度溶液、或低温条件下，分子内振动受限，荧光增强。
在一个实施例中，所述AIE发光体的细胞脂滴摄取所产生的荧光，可用于成像。在一个实施例中，成像样本包括哺乳动物细胞和活组织切片。成像样本包括癌细胞和正常细胞。成像样本包括新鲜肝组织切片。癌细胞包括HeLa细胞或A549细胞。正常细胞包括MCF-10A细胞。
在一个实施例中，本申请涉及一种成像细胞的方法，包括：将所述AIE发光体引入到含有细胞的样品中，其中所述AIE发光体被脂滴摄取；以及通过监测从细胞摄取所述AIE发光体发出的荧光来对细胞进行成像。
在一个实施例中，本申请涉及一种成像组织的方法，包括：将所述AIE发光体引入到含有组织的样品中，其中所述AIE发光体被脂滴摄取；以及通过监测从组织摄取所述AIE发光体发出的荧光来对组织进行成像。
在一个实施例中，所述生物探针包括盐酸小檗碱作为所述AIE发光体：
Figure BDA0002109929500000071
BBR对脂滴具有高度的特异性，优异的光稳定性和低细胞毒性。例如，如图5所示，用BBR染色的图像可以与用MeOTTMN标记的图像很好地重叠，Pearson相关系数为0.99和0.94，表明BBR可以高特异性靶向脂滴。类似地，如图12所示，在经过20次扫描之后，对于BBR，约50％的荧光信号丢失，但是仍然可以清楚地观察到HeLa细胞的脂滴。相比之下，只有20％的初始信号强度保留在GFP中，荧光信号在20次扫描后几乎消失。显然，BBR显示出了高得多的光漂白抗性。
关于生物探针的低细胞毒性，如图10所示，使用MTT测定评估BBR对HeLa细胞、A549细胞和MCF-10A的细胞毒性。细胞存活率在浓度为20微摩(工作浓度为10微摩)的BBR存在下几乎没有变化，表明生物探针具有良好的生物相容性。
BBR是源自自然界的分子。为了验证BBR是否是AIE活性的，记录了BBR与不同THF含量(fTHF)的THF/H2O混合物的PL光谱。从图中的PL光谱可以看出，如图1所示，纯H2O溶液中的发射较弱，当H2O溶液中逐渐加入THF时逐渐增强。当THF进一步增加时，PL迅速增加。在99％的THF含量下，发射强度比纯H2O溶液高出38倍以上。通过动态光散射(DLS)粒度分析(图1、图7)证实，PL的增强归因于纳米聚集体的形成。表1显示了盐酸小檗碱在水溶液(10μM)，粉末和晶体中的平均荧光寿命和辐射和非辐射衰变速率，晶态和粉末态的BBR的量子效率和荧光寿命要远远大于溶液态的(表1)。显然，BBR是AIE活性的。
Figure BDA0002109929500000081
表1
BBR由1HNMR光谱表征，从中获得对应结构的结果(图6)。还研究了BBR的光学性能。BBR在水、乙醇和二氯甲烷溶液中的紫外吸收和光致发光(PL)光谱如图3所示。BBR在二氯甲烷溶液中的吸收和发射最大值分别位于369nm和525nm。BBR的这种大的斯托克斯位移(>150nm)是由于扭曲分子内电荷转移(TICT)效应。由于生物成像通常使用405nm作为激发源，因此使用405nm的激发光进行PL测量。已知的是AIE分子将在溶液中发射弱或不发射，但是在固体或聚集状态下会发光。
盐酸小檗碱的应用
1.脂滴成像
生物相容性是生物成像应用中使用的生物探针的重要参数之一。使用3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基四唑溴化物(MTT)细胞活力测定评估BBR对HeLa细胞、A549细胞和MCF-10A的细胞毒性。细胞存活率在浓度为20微摩(工作浓度为10微摩)的BBR存在下几乎没有变化，表明生物探针具有良好的生物相容性。接下来，探讨了BBR作为细胞内成像荧光显像剂的应用。首先，细胞经过50微摩的油酸处理6小时，然后，在37℃下用BBR(10μM)孵育30分钟后，用PBS溶液洗涤细胞三次，然后成像。如图5所示的荧光图像所示，在细胞的脂滴结构中观察到强烈的绿色荧光。此外，探讨了BBR作为活组织成像荧光显像剂的应用。首先，小鼠的新鲜肝脏被切成厚度约1毫米的切片，然后，在37℃下用BBR(20μM)孵育2小时后，用PBS溶液洗涤细胞三次，然后成像。如图5所示的荧光图像所示，在组织的脂滴结构中观察到强烈的绿色荧光。
为了进一步证明BBR靶向脂滴，使用商业上可获得的脂滴显像剂的MeOTTMN共染色细胞(HeLa细胞、A549细胞、MCF-10A细胞)和组织作为比较(图5、图11)。如图5和图11所示，来自MeOTTMN的红色荧光的位置与BBR的绿色荧光良好匹配。两个荧光图像之间的Pearson相关系数分别为0.99、0.89、0.90、0.94，表明BBR可以特异性地染色脂滴。
2.耐光性
为了定量研究BBR和GFP的光稳定性，通过共聚焦显微镜(蔡司激光扫描共聚焦显微镜LSM 7 DUO)连续扫描细胞。HeLa细胞用10μMBBR染色30分钟。786-O肾癌细胞表达GFP。488nm通道用于照射BBR染色的HeLa细胞和表达GFP的786-O肾癌细胞。488nm通道的励磁功率统一为2.3μW。将BBR染色细胞和表达GFP的细胞的第一次扫描中涉及的初始强度归一化，并计算荧光信号损失的百分比(图12)。如图12所示，在经过20次扫描之后，对于BBR，约50％的荧光信号丢失，但是仍然可以清楚地观察到HeLa细胞的脂滴。相比之下，只有20％的初始信号强度保留在GFP中，荧光信号在20次扫描后几乎消失。
根据本文所述的信息，在不脱离以下权利要求的精神和范围的情况下，本申请所属领域的技术人员将容易明白对本主题的精确描述的各种偏离。本发明的范围不限于所定义的步骤、性质或组分，因为优选实施方案和其它描述仅用于说明目前提供的主题的特定方面。实际上，对化学，生物化学或相关领域的技术人员显而易见的是，用于实施本主题的描述模式的各种修改意图在以下权利要求的范围内。

Claims (17)

1.一种具有生物相容性的AIE发光体，其特征在于，所述AIE发光体包括具有如下结构的盐酸小檗碱，
2.根据权力要求1所述的AIE发光体，其特征在于，所述AIE发光体包括异喹啉官能团。
3.根据权力要求1所述的AIE发光体，其特征在于，所述AIE发光体为季铵盐。
4.根据权力要求1所述的AIE发光体，其特征在于，所述AIE发光体在水和四氢呋喃的混合溶剂中形成聚集体，诱导产生荧光。
5.根据权力要求1所述的AIE发光体，其特征在于，所述AIE发光体在晶态和聚集态的荧光寿命长于在溶液态的荧光寿命，所述AIE发光体在晶态和聚集态的荧光量子效率大于在溶液态的荧光量子效率，所述AIE发光体在晶态和聚集态的辐射衰减速率大于在溶液态的辐射衰减速率，所述AIE发光体在晶态和聚集态的非辐射衰减速率小于在溶液态的辐射衰减速率。
6.根据权力要求1所述的AIE发光体，其特征在于，所述AIE发光体在晶态呈现非平面的扭曲构型，分子间距离超过典型π–π堆积距离，分子间存在多重C–H…O、C–H…C、C…O和O…O相互作用。
7.根据权力要求1所述的AIE发光体，其特征在于，所述AIE发光体在低极性溶剂中荧光增强，发光波长蓝移，呈现分子内扭曲电荷转移。
8.根据权力要求1所述的AIE发光体，其特征在于，所述AIE发光体具有低细胞毒性。
9.根据权力要求1所述的AIE发光体，其特征在于，所述AIE发光体的光稳定性高于绿色荧光蛋白的光稳定性。
10.根据权力要求1-9所述的AIE发光体在脂滴成像中应用。
11.根据权力要求10所述的应用，其特征在于，成像样本包括哺乳动物细胞和活组织切片，所述AIE发光体通过免洗的方法以荧光点亮式方式对哺乳动物细胞和活组织切片中的脂质进行染色。
12.根据权力要求11所述的应用，其特征在于，成像样本包括新鲜肝组织切片。
13.根据权力要求11所述的应用，其特征在于，成像样本包括癌细胞和正常细胞。
14.根据权力要求13所述的应用，其特征在于，癌细胞是HeLa细胞或A549细胞。
15.根据权力要求13所述的应用，其特征在于，正常细胞是MCF-10A细胞。
16.根据权力要求1-9所述的AIE发光体作为细胞内成像荧光显像剂的应用，包括：将所述AIE发光体引入到含有细胞的样品中，其中所述AIE发光体被脂滴摄取；以及通过监测从细胞摄取所述AIE发光体发出的荧光来对细胞进行成像。
17.根据权力要求1-9所述的AIE发光体作为活组织成像荧光显像剂的应用，包括：将所述AIE发光体引入到含有组织的样品中，其中所述AIE发光体被脂滴摄取；以及通过监测从组织摄取所述AIE发光体发出的荧光来对组织进行成像。
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Gu et al. Exploration of biocompatible AIEgens from natural resources
Wang et al. A Hydrogen‐Bonded‐Supramolecular‐Polymer‐Based Nanoprobe for Ratiometric Oxygen Sensing in Living Cells
Alam et al. Synthesis of carbon quantum dots from cabbage with down-and up-conversion photoluminescence properties: excellent imaging agent for biomedical applications
Nicol et al. Functionalized AIE nanoparticles with efficient deep-red emission, mitochondrial specificity, cancer cell selectivity and multiphoton susceptibility
CN107922834B (zh) 用具有aie特性的荧光光稳定线粒体特异生物探针实时监测线粒体自噬过程
Xu et al. Radical induced quartet photosensitizers with high 1 O 2 production for in vivo cancer photodynamic therapy
CN111263751A (zh) 具有聚集诱导发光特性的水溶性化合物
Meng et al. One-pot synthesis of highly cross-linked fluorescent polyphosphazene nanoparticles for cell imaging
Zhou et al. Synthesis, optical properties and biological imaging of the rare earth complexes with curcumin and pyridine
Ding et al. D–A–D type chromophores with aggregation-induced emission and two-photon absorption: synthesis, optical characteristics and cell imaging
Liu et al. An integration strategy to develop dual-state luminophores with tunable spectra, large stokes shift, and activatable fluorescence for high-contrast imaging
US9109155B2 (en) Heterocycle-functionalized luminogens exhibiting aggregation-induced emission
Xu et al. Riboflavin: A natural aggregation-induced emission luminogen (AIEgen) with excited-state proton transfer process for bioimaging
Liu et al. Silica nanoparticles based on an AIE-active molecule for ratiometric detection of RNS in vitro
Yang et al. Organic nanostructure-based probes for two-photon imaging of mitochondria and microbes with emission between 430 nm and 640 nm
Shi et al. Tunable photoluminescence properties of fluorescein in a layered double hydroxide matrix and its application in sensors
Wang et al. Preparation of exciplex-based fluorescent organic nanoparticles and their application in cell imaging
Ma et al. One bioprobe: a fluorescent and AIE-active macromolecule; two targets: nucleolus and mitochondria with long term tracking
Kong et al. Self-assembly of metal ion induced highly emissive fluorophore-triphenylamine nanostructures: enhanced two-photon action cross-section for bioimaging applications
Liu et al. Organic nanoparticles with ultrahigh quantum yield and aggregation-induced emission characteristics for cellular imaging and real-time two-photon lung vasculature imaging
Wu et al. A boron difluoride dye showing the aggregation-induced emission feature and high sensitivity to intra-and extra-cellular pH changes
Yu et al. Photon-induced intramolecular charge transfer with the influence of D/A group and mode: optical physical properties and bio-imaging
Gómez et al. Structure elucidation of multicolor emissive graphene quantum dots towards cell guidance
Li et al. Synthesis of tetraphenylethene-based D–A conjugated molecules with near-infrared AIE features, and their application in photodynamic therapy

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